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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPRITO SANTO

CENTRO DE CINCIAS AGRRIAS


DEPARTAMENTO DE QUMICA E FSICA

QUMICA Ambiental
Prof Dr Pedro Morais

Substncias txicas
Pesticidas
problemas ambientais associados ao seu uso e seus efeitos sobre a sade humana

Grande preocupao ambiental


produtos qumicos industriais de amplo impacto ambiental

amplo uso como pesticidas

Pesticidas
so substancias que podem matar diretamente um organismo indesejavel ou control-lo de alguma forma.

Mecanismo de Ao
bloqueio de um processo metablico vital dos organismos para os quais

so txicos

Tipo de Pesticida
Acaricida Algicida Bactericida Desinfetante Fungicida Herbicida Inseticida Larvicida Moluscicida Algas

Organismo-alvo
caros Bactrias Microrganismos Fungos Plantas Insetos Larvas de insetos moluscos

Inseticidas
aplicao no controle em grande numero de doenas transmitidas por insetos, roedores e outros vetores, como malria, febre amarela, dengue inorgnicos e organometlicos

orgnicos
Me#or o!i"idade
Eficcia em Pequenas quantidades

Al a o!i"idade
Fungicidas baseados em Hg Metais e Semi-metais txicos no so biodegradveis

Propriedades
Estabilidade contra a decomposio ou degradao ambiental solubilidade muito baixa em agua, a no ser que o oxignio ou nitrognio encontrem-se tambm presentes nas molculas alta solubilidade em meios semelhantes a hidrocarboneto, tal como o material gorduroso da matria viva Toxicidade relativamente alta para insetos, mas baixa para seres humanos

$exaCloro%enzeno H!"#
cristal branco fungicida de uso agrcola nas colheitas de cereais e uso industrial como intermedirio na fabricao de corantes Estvel, fcil preparao

Problemas
Sub$roduto da fabrica%o de solventes clorados Princi$al fonte $or consumo de alimentos contaminados efeitos no S&!' cefal(ia) v*mito+ ,nala%o' irrita%o de nariz) garganta e $ulmo Ca#"er&'e#o ()e*a o o!i"idade+

CCl3 Cl C H

DDT

Inseticidas Cl Organoclorados

eficaz contra mosquitos transmissores, vetores da malria e febre amarela Mecanismo de Ao egenerao do !istema nervoso "entral #$eurotoxicidade% Problemas
uso em excesso $articularmente na agricultura - ./0 da $rodu%o#

Anlogos do DDT
CHCl2 Cl C H Cl
produto de degradao ambiental do DDT comercializado como inseticida

DDD p-DicloroDifenilDicloroetano#
CCl3 H3CO
Propriedades inseticidas mas biodegradvel grupos OCH3 reagem produzindo compostos mais sol veis em agua

C H

OCH3

Me o!i"loro

Outros inseticidas Organoclorados


ampla eficcia contra insetos comercializado como uma mistura de ismeros prepara !es para tratamento de crian as com piol"o ou sarna

ismero ativo

Lindano

Outros inseticidas Organoclorados


#iclopentadienos clorados

Ciclopentadieno
subproduto do refino do petrleo completamente clorado possui propriedades inseticidas

persist$ncia% potencial to&icidade% ac'mulo em tecidos gordurosos utilizados para controle de insetos (como cupins% gafan"otos) principalmente nas culturas de algod*o e mil"o

OUTROS TIPOS DE INSETICIDAS MODERNOS


Organofosforados No so persistentes efeito txico mais agudo para os seres humanos e outros mamiferos
exposio por via oral, inalao o a!soro a"rav#s da pele pode levar a pro!le$as i$edia"os de sa%de

se de&o$p'e$ e$ dias o se$anas, rara$en"e en&on"rados nas &adeias ali$en"ares

OUTROS TIPOS DE INSETICIDAS MODERNOS


Organofosforados
contm um tomo central de fosforo pentavalente ao qual esto conectados:

U$ ("o$o de O o S ligado ao ("o$o de P $edian"e $a d pla ligao) * gr pos +OC,- o +OC,*C,- ligados ao P por ligao si$ples . gr po R $ais longo e $ais &o$plexo, &one&"ado ao P a"rav#s de $ O o S $edian"e $a ligao si$ples

OUTROS TIPOS DE INSETICIDAS MODERNOS


Organofosforados

Organofosforados

ligao covalente com a enzima aceticolinesterase, ao bastante prolongada

Mecanismo de o

aumento duradouro da concentrao de acetilcolina em todos os locais onde esta liberada

Organofosforados: intoxicao
Tecidos Nervosos e Receptores afetados Locais Afetados
/l0nd las Ex1&rinas Ol3os

Manifestaes
Sialorr#ia, la&ri$e2a$en"o, "ranspirao Miose, p"ose palpe!ral, !orra$en"o de viso, 3ipere$ia &on2 n"ival Na%seas, v8$i"os, dor a!do$inal, diarr#ia, "enes$o, in&on"in9n&ia 4e&al ,iperse&reo !r8n: i&a, rinorr#ia, !ron&oespas$o, dispn#ia, &ianose ;radi&ardia, 3ipo"enso In&on"in9n&ia rin(ria Ta: i&ardia, 3iper"enso, palide<

4i!ras nervosas p1sganglionares parassi$p("i&as 5Re&ep"ores M s&ar6ni&os7

Tra"o /as"roin"es"inal

Tra"o Respira"1rio

Sis"e$a Cardiovas& lar ;exiga 4i!ras si$p("i&as e Parassi$p("i&as 5Re&ep"ores Ni&o"6ni&os7 Sis"e$a Cardiovas& lar

Inibidores irreversveis da enzima Acetilcolinesterase: intoxicao


Tecidos Nervosos e Locais Receptores Afetados afetados
Nervos $o"ores so$("i&os 5Re&ep"ores Ni&o"6ni&os7 C#re!ro 5Re&= A&e"il&olina7 M%s& los es: el#"i&os

Manifestaes

4as&i& la'es, &i$!ras, di$in io de reflexos "endinosos, fra: e<a $ s& lar generali<ada, paralisia, "re$ores Sonol9n&ia, le"argia, fadiga, la!ilidade e$o&ional, &onf so $en"al, perda de &on&en"rao, &efal#ia, &o$a &o$ a s9n&ia de reflexos, a"axia, "re$ores, respirao C3e>ne+S"o?es, dispn#ia, &onv ls'es, depresso dos &en"ros respira"1rio e &ardiovas& lar=

S=N=C=

OUTROS TIPOS DE INSETICIDAS MODERNOS

Car!a$a"os

derivados do cido carb!mico onde um dos Hs ligados ao N encontra"se ligado a um grupo al#uil $"C%&' e o H ligado ao O substitu(do por um grupo org!nico mais longo e comple)o

Baixa toxicidade a pele

Car!of rano, Car!aril e Aldi&ar!

vida curta no ambiente por reao com a H2O decompondose em produtos no-txicos

sub$rodutos obtidos a $artir da rea%o obten%o do 1erbicida+++

O CH2 C OH Cl Cl

Cl 2,4,5-T cido 2,4,5-triclorof enxiactico

reao secundaria com converso do composto triclorofenol em dio)ina onde * !nions triclorofen)i reagem entre si eliminando de *Cl"
Cl O Cl Cl Calor Cl Cl O Cl Cl O Cl O Cl + 2Cl Cl

PCBs
grupo de compostos quimicos industruiais organoclorados grande variedade de aplicaes em funo de suas propriedades

so persistentes no ambiente e bioacumulam nos seres vivos

ALTA TO,ICIDADE

PCBs
2 !

+uebra de liga,es na presena de Pb como catalisador

bifenila reage com de

Cl2 na presena

FeCl3 como catalisador onde tomos de H so substitudos por Cl

so praticamente insolveis em agua so lquidos quimicamente inertes e difceis de queimar Fcil preparao so excelentes isolantes trmicos

-./.0
fluidos refrigerantes em transformadores e de transferencia de calor em maquinaria plastificantes para maior flexibilidade em outros materiais (como o PV ! impermeabili"antes

CONTAMINANTES NO PC;
forte aquecimento dos PCBs em presena de uma fonte de oxignio pode resultar na produo de pequenas quantidades de

di en!ofuranos

Os di!en<of ranos poli&lorados so s al$en"e &on3e&idos &o$o PCD4s

Em doses elevadas os PCBs causam cancer em animais teste Crianas nascidas de maes com altos niveis de PCBs sofreram algum retardo no crescimento e demonstraram baixa eficiencia em testes de memria

a toxicidade das dioxinas, furanos e PCBs depende fortemente da extenso e do padro da cloro substituio

administrao de doses de 2,3,7,8-TCDD a animais de laboratrios prenhes causam e eitos reproduti!os em suas proles a etando horm"nios se#uais

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