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m-Nitroanilina
Equipo 8 Caballero Valdivia Jonathan Lpez Melndez Josu Fernando Ruiz Galindo Cesar David
Profesores: Virginia Bentez Sols, Aurora Karina Franco Francisco. Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Estudios Superiores Cuautitln. Ingeniera Qumica, Qumica Orgnica 2. Cuautitln Izcalli, Edo. Mex. a 25 de Marzo del 2014.

Objetivo Aprender en que consiste una reduccin y llevar a cabo una reduccin de un grupo nitro, as como conocer los reactivos utilizados en la reaccin.

Introduccin Por lo general las arilaminas se preparan nitrando un material aromtico, para despus reducir el grupo nitro, la reduccin se puede llevar a cabo de muchas formas, que dependen de las circunstancias. La hidrogenacin cataltica sobre platino es limpia y se obtienen rendimientos elevados, el , , y , tambin son efectivos, cuando se emplean en soluciones acidas acuosas, tambin se utiliza (SnCl2), el cloruro estaoso es particularmente suave y se utiliza cuando hay otros grupos funcionales reducibles. Esta prctica se llev a cabo utilizando poli-sulfuro de sodio. Desarrollo experimental 1.1 Preparacin de la solucin de poli-sulfuro de sodio. En un vaso de precipitados se mezclaron 8 de agua, 2 de sulfuro de sodio cristalizado y 0,5 de azufre, la mezcla se calent, agitndose, hasta obtener una mezcla clara de color rojo. 1.2 preparacin de la mezcla de reaccin. En un matraz bola, se agregan, 1.25 de mdinitrobenceno, 10 de agua, la mezcla se caliento agitndose hasta hervir, cuando estaba hirviendo se le agrego el poli-sulfuro de sodio, despus se puso a reflujo durante 30

adaptndole un refrigerante a la boca del matraz. Como se muestra en la imagen.

Imagen 1.- Aparato de reaccin para la preparacin de m-Nitroanilina.

La mezcla se enfri y se enfri a bao de hielo, el slido obtenido se filtr al vaco, y se lav con agua. El solido obtenido se paso a un matraz Erlenmeyer, con 8 de agua y 2.5 de HCl concentrado, se calento hasta hervir para disolver la mNitroanilina, dejando las impurezas sin disolver, se filtro, posteriormente al filtado se le agragaron 4 de NH4OH, para que la m-nitroanilina precipitara.

2 Recristalizacin El slido obtenido despus de agregar NH4OH, se filtra y se recristalizo en una mezcla de EtOH-agua 10-90 %Vol, la mezcla de EtOH-agua se calent y se le agrego al slido, posteriormente se filtr la mezcla.

Anlisis de resultados Mecanismo de reaccin

Imagen 4.- Mecanismo de reaccin de la sntesis de mNitroanilina.

Imagen 2.- Preparacin de disolvente para la recristalizacin.

La mezcla se coloc a bao de hielo para inducir la recristalizacin de la m-Nitroanilina, posteriormente esta se filtr al vaco.

Se utiliz la tcnica de recristalizacin en mezcla de disolventes, la recristalizacin en mezclas de disolventes, se utiliza cuando la sustancia es muy soluble en uno de los disolvente y muy poco en otro, por lo que se utilizan dos disolventes para llevar a cabo la recristalizacin. Esto se hace con el fin de evitar la formacin de colides o una mezcla aceitosa.

Conclusiones
En esta prctica se pudo diferencia entre una reduccin selectiva y una estequiometrica, ya que en este caso ambos grupos nitro se encuentran en posicin meta el uno del otro es una reduccin estequiometrica, por lo que si se agregara un exceso de poli sulfuro de sodio, la reaccin se reducira a ambos grupos nitro. Por esta razn la reaccin es estequiometrica y no selectiva.
Imagen 3.- Recristalizacin de la m-Nitroanilina.

Bibliografa
Allinger, N. (1976). Qumica Orgnica. Mexico: Revert. Wade, L. (2012). Qumica Orgnica. Mxico: Prentice Hall.

Rendimiento
Tabla 1.- Eficiencia de la reaccin. Masa pesada Masa obtenida 1.25g 0.4g eficiencia 32%

Punto de fusin= 98C