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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE

SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE QUMICA, INGENIERA QUMICA E INGENIERA AGROINDUSTRIAL

E.A.P. INGENIERA QUMICA DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA QUMICA ORGNICA PRCTICA N7:

ANALISIS FUNCIONAL ORGNICO


HORARIO: MIERCOLES, 2-6 pm PROFESOR: JUAN C. WOOLCOTT HURTADO FECHA DE REALIZACIN: 12/06/11 FECHA DE ENTREGA: 15/06/11 INTEGRANTES: ARONE SOTO, JIMMY RICHARD GARCA HANCCO, JUAN DIEGO REYNOSO BASURTO, MIGUEL 10070107 10070198 10070172

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NDICE

NDICE2 INTRODUCCIN...3 RESUMEN..4 PARTE TERICA.5 DETALLES EXPERIMENTALES...9 REACCIONES QUMICAS.........10 DISCUSIN DE RESULTADOS11 CONCLUSIONES12 RECOMENDACIONES..13 APNDICE...14 BIBLIOGRAFA.............................................................................................................16 HOJA DE SEGURIDAD................................................................................................17

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INTRODUCCIN

La materia esta formada por molculas que pueden ser de tamao normal o molculas gigantes llamadas polmeros. Los polmeros se producen por la unin de cientos de miles de molculas pequeas denominadas monmeros que forman enormes cadenas de las formas ms diversas. Algunas parecen fideos, otras tienen ramificaciones. Algunas ms se asemejan a las escaleras de mano y otras son como redes tridimensionales. Muchos monmeros tambin forman polmeros con prdida simultnea de una pequea molcula, como la del agua, la del monxido de carbono o del cloruro de hidrgeno. Estos polmeros se llaman polmeros de condensacin y sus productos de descomposicin no son idnticos a los de las unidades respectivas de polmero. As la polimerizacin de glucosa la celulosa, un polmero natural, va acompaado por prdida de agua y la celulosa es un polmero tpico de condensacin. Existen polmeros naturales como el algodn, formado por fibras de celulosas. La celulosa se encuentra en la madera y en los tallos de muchas plantas, y se emplean para hacer telas y papel. La seda y la lana son otros ejemplos. El hule de los rboles de hevea y de los arbustos de Guayule, son tambin polmeros naturales importantes. Sin embargo, la mayor parte de los polmeros que usamos en nuestra vida diaria son materiales sintticos con propiedades y aplicaciones variadas. Lo que distingue a los polmeros de los materiales constituidos por molculas de tamao normal son sus propiedades mecnicas. En general, los polmeros tienen una excelente resistencia mecnica debido a que las grandes cadenas polimricas se atraen. Las fuerzas de atraccin intermoleculares dependen de la composicin qumica del polmero y pueden ser de varias clases.

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RESUMEN
En el presente experimento se utilizo la polimerizacin por adicin, esto quiere decir que si la molcula de monmero pasa a formar parte del polmero con prdida de tomos, es decir, la composicin qumica de la cadena resultante es igual a la resta de las composiciones qumicas de los monmeros que la conforman. En esta practica vamos a utilizar al estireno para formar polmeros y se va ha a utilizar al peroxido de benzolo para que rompa el enlace doble y as promover la unin de esas molculas formando una cadena infinita lo cual nos da de resultado al polmero. En esta practica se da una polimerizacin por adicin la cual consiste en que la molcula de monmero pasa a formar parte del polmero con prdida de tomos, es decir, la composicin qumica de la cadena resultante es igual a la resta de las composiciones qumicas de los monmeros que la conforman

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PARTE TEORICA
POLMEROS: Un polmero es un compuesto que consiste en molculas de cadena larga. Cada molcula esta hecha de unidades repetitivas que se conectan entre s. Puede haber miles o millones de unidades en una sola molcula de polmero. La mayora de los polmeros se basan en el carbono y, por consiguiente, son consideradas sustancias qumicas orgnicas. Sin embargo, el grupo tambin incluye un nmero de polmeros inorgnicos.

POLIMERIZACIN: Existen dos tipos fundamentales de polimerizacin: Polimerizacin por condensacin. En cada unin de dos monmeros se pierde una molcula pequea, por ejemplo agua. Debido a esto, la masa molecular del polmero no es necesariamente un mltiplo exacto de la masa molecular del monmero. Los polmeros de condensacin se dividen en dos grupos: Los Homopolmeros. Polietilenglicol Siliconas Los Copolmeros. Baquelitas. Polisteres.

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Poliamidas. La polimerizacin en etapas (condensacin) necesita al menos monmeros bifuncionales. Ejemplo: HOOC--R1--NH2 Si reacciona consigo mismo, entonces:
2 HOOC--R1--NH2 <----> HOOC--R1--NH + OC--R1--NH2 + H2O <----> HOOC--R1-NH--CO--R1--NH2 + H2O

Polimerizacin por adicin. En este tipo de polimerizacin a masa molecular del polmero es un mltiplo exacto de la masa molecular del monmero Suelen seguir un mecanismo en tres fases, con ruptura hemoltica: Iniciacin: CH2=CHCl + catalizador CH2CHCl Propagacin o crecimiento: 2 CH2CHCl CH2CHClCH2CHCl Terminacin: Los radicales libres de los extremos se unen a impurezas o bien se unen dos cadenas con un terminal neutralizado.

Por otra parte, los polmeros pueden ser lineales, formados por una nica cadena de monmeros, o bien esta cadena puede presentar ramificaciones de mayor o menor tamao. Tambin se pueden formar entrecruzamientos provocados por el enlace entre tomos de distintas cadenas.

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La naturaleza qumica de los monmeros, su masa molecular y otras propiedades fsicas, as como la estructura que presentan, determinan diferentes caractersticas para cada polmero. Por ejemplo, si un polmero presenta entrecruzamiento, el material ser ms difcil de fundir que si no presentara ninguno. Los enlaces de carbono en los polmeros no son equivalentes entre s, por eso dependiendo del orden estereoqumico de los enlaces, un polmero puede ser: atctico (sin orden), isotctico (mismo orden), o sindiotctico (orden alternante) a esta conformacin se la llama tacticidad. Las propiedades de un polmero pueden verse modificadas severamente dependiendo de su estereoqumica.

En el caso de que el polmero provenga de un nico tipo de monmero se denomina homopolmero y si proviene de varios monmeros se llama copolmero o heteropolmero. Por ejemplo, el poliestireno es un homopolmero, pues proviene de un nico tipo de monmero, el estireno, mientras que si se parte de estireno y acrilonitrilo se puede obtener un copolmero de estos dos monmeros. En los heteropolmeros los monmeros pueden distribuirse de diferentes maneras, particularmente para polmeros naturales, los monmeros pueden repetirse de forma aleatoria, informativa (como en los polipptidos de las protenas o en los polinucletidos de los cidos nucleicos) o peridica, como en el peptidoglucano o en algunos polisacridos. Los monmeros que conforman la cadena de un copolmero se pueden ubicar en la cadena principal alternndose segn diversos patrones, denominndose
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copolmero alternante, copolmero en bloque, copolmero aleatorio, copolmero de injerto. Para lograr este diseo, la reaccin de polimerizacin y los catalizadores deben ser los adecuados.

a) Homopolmero c) Copolmero en bloque e) Copolmero de injerto

b) Copolmero alternante d) Copolmero aleatorio

Finalmente, los extremos de los polmeros pueden ser distintos que el resto de la cadena polimrica, sin embargo es mucho ms importante el resto de la cadena que estos extremos debido a que la cadena es de una gran extensin comparada con los extremos. POLIESTIRENO: El poliestireno (ps) es el tercer termoplstico de mayor uso debido a sus propiedades y a la facilidad de su fabricacin. Posee baja densidad, estabilidad trmica y bajo costo. El hecho de ser rgido y quebradizo lo desfavorecen. Estas desventajas pueden remediarse copolimerizndolo con el acrilonitrilo (ms resistencia a la tensin).

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DETALLES EXPERIMENTALES

PROCEDIMIENTO: 1. E un embudo de separacin se mezclan 10 mL de estireno, 5 mL de NaOH al 10& y 20 mL de agua. 2. Se agita fuertemente por un minuto y luego se dejan separar las fases, descartando la fase inferior alcalina con el estabilizante del monmero. 3. Se lava luego por dos veces consecutivas con 7,5 mL de agua y el estireno se separa del agua y se vierte a un vaso de 50 mL que contengan 0,5 g de CaCl2. 4. Desecado el estireno se vierte al frasco del vidrio transparente, se aade 0,1 g de perxido de benzoilo. Tapando el frasco sin ajustar mucho, se calienta en bao mara por 30 min. 5. Se observara que mientras la polimerizacin progresa, la viscosidad del liquido ira aumentando poco apoco. Se retira del calentamiento y luego de destapar se deja enfriar observando que se solidifica. 6. Se anotan las propiedades fsicas del polmero.

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REACCIONES
REACCIN DE LA SNTESIS Ruptura homoltica del perxido

Formacin del radical sobre la cadena de estireno

Formacin del polmero por unin de molculas de estireno

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DISCUSION DE RESULTADOS

En un tubo de separacin mezclamos estireno con NaOH y con agua, agitamos fuertemente y dejamos separar las fases lo cual se demuestra por diferencia de densidades y porque son compuestos organicos e inorgnicos los cuales son qumicamente inmiscibles, lo lavamos con agua para para que el estabilizante del monmero se valla con la fase alcalina. Lo que queda en el embudo lo vertimos en vaso que contenga 0,5 g de CaCl2

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CONCLUSIONES
El uso de reactivos como el estireno es imprescindible para la obtencin del polmero.

La experiencia permiti comprobar la solubilidad del poliestireno con sus respectivos disolventes. De esta manera constatamos que el poliestireno era soluble solo en los compuestos apolares.

Y as en general apreciamos la obtencin y comprobacin de caractersticas de solubilidad del poliestireno.

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RECOMENDACIONES

Si se siguen muy bien los pasos, se pueden llegar a buenos resultados, sin cometer errores. En este proceso, la solucin que se prepara, no debe llegar a sequedad, para observar como la solucin al enfriarse se torna ms espeso.

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APNDICE

CUESTIONARIO: 1. Nombre las clases de polimerizacin por adicin mas conocido. Los cuatro tipos de polimerizacin por adicin mas conocidos son: VINILO: Suma de molculas pequeas de un mismo tipo por apertura del doble enlace sin eliminacin de ninguna parte de la molcula. EPXIDO: Suma de pequeas molculas de un mismo tipo por apertura de un anillo sin eliminacin de ninguna parte de la molcula. TIPO DIAZO: Suma de pequeas molculas de un mismo tipo por apertura de un doble enlace con eliminacin de una parte de la molcula. TIPO A-AMINOCARBOXIANHIDRO: Suma de pequeas molculas por ruptura del anillo con eliminacin de una parte de la molcula. 2. Seale las etapas de polimerizacin realizada en el laboratorio. Las etapas seran: Mezcla del estireno con el NaOH. Separacin de fases. Lavado del estireno con el agua. Desecado. Enfriamiento. 3. Cules son las aplicaciones de ste polmero? Sus aplicaciones dependen de los distintos tipos de poliestireno que hay: El poliestireno choque se utiliza principalmente en la fabricacin de objetos mediante moldeo por inyeccin. Algunos ejemplos: carcasas de televisores, impresoras, puertas e interiores de frigorficos, maquinillas de afeitar desechables, juguetes. Segn las aplicaciones se le pueden aadir aditivos como por ejemplo sustancias ignfugas o colorantes.

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El poliestireno cristal se utiliza tambin en moldeo por inyeccin all donde la transparencia y el bajo coste son importantes. Ejemplos: cajas de CD, perchas, cajas para huevos. Otra aplicacin muy importante es en la produccin de espumas rgidas, denominadas a veces "poliestireno extruido" o XPS, a no confundir con el poliestireno expandido EPS. Estas espumas XPS se utilizan por ejemplo para las bandejas de carne de los supermercados, as como en la construccin. En Europa, la mayor aplicacin del poliestireno es la elaboracin de envases desechables mediante extrusin-termoformado. En estos casos se suele utilizar una mezcla de choque y de cristal, en proporcin variable segn se desee privilegiar la resistencia mecnica o la transparencia. Un mercado de especial importancia es el de los envases de productos lcteos, que aprovechan una propiedad casi exclusiva del poliestireno: su secabilidad. Es esto lo que permite separar un yogur de otro con un simple movimiento de la mano. El estireno tambin se puede polimerizar con otros monmeros como el caucho polibutadieno, obteniendo un copolmero de injerto conocido como poliestireno de alto impacto HIPS La forma expandida (poliestireno expandido) se utiliza como aislante trmico y acstico y es ampliamente conocido bajo diversas marcas comerciales (Poliexpan, Telgopor, Emmedue, Icopor, etc.). Por sus propiedades, tambin se emplea en diversos casos en la indumentaria deportiva, por ejemplo, por tener la propiedad de flotar en agua, se usa en la fabricacin de chalecos salvavidas y otros artculos para los deportes acuticos; o por sus propiedades ligeras y amortiguadoras, se usa en la fabricacin de cascos de ciclismo. Este material tambin se utiliza como aglutinante en ciertos explosivos como el RDX y en el Napalm (por ejemplo en el MK77). La forma extruida (poliestireno extruido) se emplea como aislamiento trmico en suelos, debido a su mayor resistencia mecnica, y tambin como alma en paneles sandwich de fachada. Pero su uso ms especfico es el de aislante trmico en cubiertas invertidas, donde el aislamiento trmico se coloca encima del impermeabilizante, protegindolo de las inclemencias del tiempo y alargando su vida til.

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BIBLIOGRAFIA

Fred Wallace Billmeyer, Reverte, 1975 - 591 pginas

Raimond B. Seymour, Charles E. Carraher - 1995 - 706 pginas

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HOJA DE SEGURIDAD MONOMERO DE ESTIRENO


PELIGROSIDAD Producto muy inflamable. El prolongado contacto directo con la piel, irrita la misma. MANIPULEO Usar guantes. Almacenar y manipular en reas frescas y ventiladas. Mantener alejado de fuentes de calor, llamas y/o chispas. Poner atencin con la electricidad esttica. DERRAMES Impregnar bien con abundante arena fina y bien seca. EMERGENCIAS Y PRIMEROS AUXILIOS Inhalacin excesiva: provea corriente de aire fresco y de reposo hasta que cesen los efectos. Contacto prolongado con la piel: lave cuidadosamente con agua y jabn de tocador y luego provea una crema antialrgica suavizante. Contacto con los ojos: lave con abundante cantidad de agua, por lo menos 15 minutos. Llame al mdico.

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