Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes (propriedades funcionais)

Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada funo qumica.

A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:

I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;

II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa.

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.

II. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy)

Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente por carbono e hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy.

Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funes orgnicas.

Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromticos.

A. ALCANOS OU PARAFINAS

So hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula geral: CnH2n+2.

I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica:

PREFIXO + AFIXO + SUFIXO

Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia principal.

1C = met

6C = hex

11C = undec

2C = et 7C = hept 3C = prop 4C = but 5C = pent

12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec 20C = eicos

8C = oct 9C = non 10C = dec

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:

todas simples = an uma dupla = en

duas duplas = dien trs duplas = trien

uma tripla = in duas triplas = diin Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico:

hidrocarboneto= no lcool= ol aldedo= al cetona= ona cido carboxlico= ico

amina= amina ter= xi

II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:

Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.

III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.

Grupamento: a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula.

Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um tomo de hidrognio:

Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome correto grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).

IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.

Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:

1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel; se h mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.

2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros).

3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.

4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.

5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.

Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usamse os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.

Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em considerao na colocao dos nomes em ordem alfabtica.

B. ALCENOS OU OLEFINAS

Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilnicos so hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo uma nica dupla ligao. Possuem frmula geral CnH2n .

I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por eno .

1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.

2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia. No nome do alceno a posio da dupla dada pelo nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes do nome do alceno.

3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores nmeros.

C. ALCINOS OU ALQUINOS

Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por ino.

1) A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.

2) A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla. (As outras regras vistas para os alcenos tambm valem par os alcinos).

D. ALCADIENOS

So hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes. Possuem frmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO.

II. A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas ligaes.

III. A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das duplas ligaes de forma que as duplas ligaes fiquem com os menores nmeros possveis.

IV. Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros possveis;

E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS

So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.

Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;

II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;

III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;

F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS

So hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral CnH2n-2;

Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;

II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir do carbono da ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horrio ou antihorrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;

III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;

G. HIDROCARBONETO AROMTICO

So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos, que tambm so chamados de anis aromticos.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromticos

I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromticos como derivados do benzeno;

II. Quando o anel benznico possui mais de uma ramificao, a numerao da cadeia se inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;

III. Quando o anel benznico possuir duas ramificaes, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel benznico. A posio 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posio 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posio 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p".

IV. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;

03. LCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)

Obs.: R= grupo ou grupamento orgnico; Ar = anel aromtico ou anel benznico.

Oficial (IUPAC)

I. Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por OL;

II. A cadeia principal a maior fila de tomos de carbono que contenha a hidroxila;

III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posio da hidroxila, esta deve ser numerada;

IV. A numerao da hidroxila se inicia pela extremidade mais prxima da mesma;

Obs.: Em molculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificao chamada: hidrxi;

Obs.: lcoois insaturados: posio da insaturao + hidrocarboneto correspondente + posio do OH + OL

Obs.: dilcool (terminao: DIOL); trialcool (terminao: TRIOL) etc.

Usual:

I. lcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO

II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais lcoois so considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).

04. TER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)

Oficial (IUPAC):

(grupo menor) XI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)

Usual:

ter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO

05. FENOL (Ar-OH)

Oficial (IUPAC):

Usa-se o prefixo HIDRXI;

Havendo necessidade de numerao, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos menosres nmeros;

Obs.: O nmero "1" atribudo a hidroxila pode ser omitido;

Usual:

O hidrxi-benzeno chamado de FENOL e todos os outros fenis so considerados como seus derivados;

06. ALDEDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por AL;

A numerao se inicial pelo carbono do grupo funcional;

Usual:

Os aldedos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos cidos carboxlicos: metanal (aldedo frmico ou formaldedo); etanal (aldedo actico ou acetaldedo); etanodial (aldedo oxlico ou axaldedo); fenil-metanal (aldedo benzico ou benzaldedo) etc.

07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ONA;

A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima da carbonila (-CO-);

Obs.: cetonas insaturadas: posio da insaturao + hidrocarboneto correspondente + posio da carbonila + ONA;

Usual:

(grupo menor)-(grupo maior)-CETONA

08. CIDO CARBOXLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ICO;

CIDO + hidrocarboneto correspondente + ICO;

Usual:

A nomenclatura usual dos cidos carboxlicos est relacionada com a origem do cido ou de suas propriedades: cido metanico (cido frmico); cido etanico (cido actico); cido propanico (cido propinico); cido butanico (cido butrico); cido etanodiico(cido oxlico) etc.

09. STER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)

Oficial (IUPAC):

Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxignio;

Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e no com IL. EX.: metila, etila etc.

Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, no sendo assim necessrio, raciocinar com o cido carboxlico correspondente;

Usual:

Est, a exemplo dos aldedos, baseada na nomenclatura dos cidos carboxlicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato.

10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')

Oficial (IUPAC):

(grupos ligados ao N) + AMINA;

Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabtica (a ordem crescente de complexidade no recomendada pela IUPAC);

Obs.: Em molculas complexas o grupamento caracterstico das aminas pode ser considerado uma ramificao chamada de AMINO;

11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')

So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por AMIDA;

Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto correspondente, no sendo assim necessrio raciocinar com o cido carboxlico correspondente; (raciocnio semelhante foi proposto para os steres).

12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)

Oficial (IUPAC):

D-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminao NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA);

Usual:

Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);

13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2)

Oficial (IUPAC):

Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente)

14. HALETO ORGNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais hidrognios por halognios(F, Cl, Br, I).

Oficial (IUPAC):

Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes;

O nome do halognio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento qualquer;

Obs.: Se na cadeia existir apenas halognios como ramificaes, a numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima destes, mas se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numerao se inicia pela extremidade onde seja possvel se obter os menores nmeros possveis.

Usual:

Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgnico ligado ao halognio;

(nome do haleto) de (nome do grupo);

15. ANIDRIDO; So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Obs.: Os anidridos so considerados como derivados dos cidos carboxlicos;

Nos anidridos com cadeias carbnicas iguais, deve-se mencionar o nome do cido correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO;

Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o nome do menor cido existente;

16. SAL ORGNICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxignio;

Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto correspondente, semelhante ao que j foi proposto para outras funes anteriores;

Usual:

Est baseada na nomenclatura usual dos cidos carboxlicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;

17. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnsio;

18. CIDOS SULFNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H)

Oficial (IUPAC):

CIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFNICO

19. TIOL ou TIOLCOOL (R-SH) O oxignio da funo lcool substitudo pelo enxofre.

Oficial (IUPAC):

Obs.: o prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;

A nomenclatura semelhante a dos lcoois correspondentes trocando-se a terminao OL por TIOL;

Usual:

O grupo -SH denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;

20. TIOTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxignio da funo ter substitudo pelo enxofre.

Oficial (IUPAC):

Obs.:

O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre; A nomenclatura semelhante a dos teres correspondentes trocando-se a terminao XI por TIO.