Anda di halaman 1dari 8

KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK GANDAPURA Jumat, 4 April 2014

Disusun Oleh: Ade Ira Nurjanah 1112016200015 Kelompok 2


Ahmad Ainul Yakin Dewi yuniati Fika Rakhmalinda Adinda Putri Lestri

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2014

ABSTRACT
Metil salisilat adalah senyawa ester yang merupakan penyusun utama dari minyak gandapura yaitu sekitar 93%. Komponen penyusun minyak gandspura lainnya adalah parafin, alkohol, ester serta aldehid dan keton. Minyak gondopuro dapat dihasilkan dri distilasi uap terhadap daun dan ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Hasil rata-rata yang dapat diperoleh adalah 0,66%. Pohon Gandapura termasuk jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering digunakan sebagai bahan obat gosok dan stimulan. Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak gandapura menjadi asam salisilat adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Dari dasil percobaan didapatlah asam salisilat yang berwarna putih dengan titik leleh 1500C.

PENDAHULUAN
Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) dikenal juga sebagai Indian wintergreen, mempunyai sinonim G. punctuata, termasuk dalam famili Ericaceae, dan merupakan salah satu tanaman penghasil minyak atsiri yang cukup potensial. Secara tradisional, tanaman ini dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif, diuretik, mengobati rematik, mencegah kerontokan rambut, antiseptik dan antelmintik. Dalam industri, digunakan sebagai campuran untuk pewangi dalam pembuatan minuman, parfum, obat, permen dan pasta gigi. Komponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat mencapai 93%. (Hermani, TT) Metil salisilat merupakan ester aromatis yang memiliki bau yang cukup menyengat. Senyawa ini sering digunakan dalam obat-obat gosok seperti rheumason dan sejenisnya. Suatu ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk deng reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden & Fessenden, 1982).

Hasil reaksi asam dengan alkhol dinamakan ester. Reaksi ini juga dapat dipandang sebagai eliminasi molekul air dari gugus hidroksil dari asam dan alcohol. Mekanisme reaksi ini menjelaskan bahwa OH berasl dari air berasal dari asam dan H dari alcohol (Petrucci, 1987) Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. (Fessenden & Fessenden, 1982). Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak gandapura menjadi asam salisilat adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa terjadi dalam beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida, eliminasi metanol dan dan diakhiri dengan protonasi. Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik. RCOOR + NaOH kalor RCOONa + ROH

Hidrolisis ester ini berlangsung melalui substitusi nukleofilik terhadap hasil dimana nukleofil ion hidroksida yang ditambahkan pada gugus karbonil ester akan menghasilkan intermediet tetrahedral. Reaksi penyabunan terhadap metil salisilat yang diperoleh dari minyak gandapura akan menghasilkan garam salisilat, sedangkan untuk memperoleh asam salisilat harus dilakukan pengasaman. Asam salisilat membentuk jarum-jarum tak berwarna yang melebur pada 1550C. asamnya sedikit larut dalam air dingin tetapi lebih larut dalam air panas, dimana zat itu dapat dikristalkan kembali. Zat ini mudah larut dalam alcohol dan eter. (Svehla G. 1985)

ALAT DAN LANGKAH KERJA

Alat : 1. Gelas kimia 2. Gelas ukur 3. Corong 4. Statif 5. Satu set alat reflux 6. Ring 7. Pembakar Bunsen 8. Thermometer 9. Labu 10. Thermometer raksa 11. Kaleng berisi minyak sayur 12. Kaki tiga dan kawat kasa 13. Karet 14. Minyak gandapura 15. NaOH 16. Batu didih 17. Es batu 18. H2SO4 6M 19. Indikator universal 20. Kertas saring

Langkah kerja: 1. Masukkan 5 ml minyak gandapura kedalam labu 2. Tambahkan NaOH 6M 15 ml 3. Masukkan batu didih secukupnya 4. Rangkai alat

5. Panaskan hingga mendidih 6. Setelah mendidih, diamkan sampai sama dengan suhu ruangan kemudian pindahkan kedalam gelas beker 7. Tambahkan H2SO4 6M 15 ml kedalam ice bath 8. Uji pH dengan indikator universal sampai dengan pH1-2 9. Saring dan cuci residu dengan 15 ml air. Kemudian masukkan residu kedalam gelas kimia kosong 10. Tambahkan air hangat dengan suhu 500C sebanyak 15 ml sampai terjadi reaksi. 11. Saring dan simpan residunya. 12. Setelah di dapat residunya, lakukan uji titik leleh dengan memasukan residu (asam salisilat kedalam 13. Tempelkan ke thermometer dengan menggunakan karet kemudian masukkan kedalam minyak yang dipanaskan tetapi karetnya jangan sampai masuk 14. Amati suhu saat asam salisilat telah meleleh

HASIL DAN PEMBAHASAN


Pembuatan asam salisilat dari metil salisilat yang terdapat dalam minyak gandapura adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa terjadi dalam beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida, eliminasi metanol dan dan diakhiri dengan protonasi. Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik Pada pembuatan asam salisilat ini mula-mula memasukkan 5 ml minyak gandapura kedalam labu, kemudian dicampur dengan NaOH 6M 15 ml, fungsi dari penambahan NaOH disini adalah sebagai katalis. Dengan ditambahkannya NaOH terjadi perubahan warna larutan dari bening menjadi putih. Setelah itu, masukkan batu didih secukupnya, batu didih ini

ditambahkan bertujuan agar tidar tercapai titik didih tertinggi. Kemudian rangkai alat refluks sepertiyang terdapat dalam lampiran gambar dan panaskan sampai mendididh. Refluks ditujukan untuk mempercepat terjadinya reaksi dengan pemanasan tanpa mengurangi volume zat yang bereaksi, sebab pelarut yang menguap dapat terkondensasi dengan adanya kondensor tegak pada

rangkaian refluks. Setelah mendidih terbentuklah cairan metil salisilat yang dapat diketahui dari aroma segar (wintergreen) yang tercium, dan tampak cairan berwarna kekuningan telah terbentuk. Kemudian dinginkan sampai suhunya sama dengan suhu ruangan, setelah suhunya sama, tambahkan H2SO4. Pada saat penambahan H2SO4 terbentuknya endapan putih dan hampir semua larutan menjadi endapan putih dan setelah penambahan 7 ml H2SO4 pH-nya sudah mencapai 1. Penambahan H2SO4 ini berfungsi sebagai pengasaman. Setelah pH-ya 1, saring dan cuci endapannya sehingga didapatnya residu yang berwarna putih kemerah-merahan, setelah itu tambahkan air hangat 15 ml dan saring lagi sehingga didapatkan residu berwarna putih. Setelah didapatkan residu berupa asam salisilat, kemudian kami melakukan uji titik teleh dan didapat titik leleh asam salisilat sebesar 150 0C sedangkan menurut referensi titik leleh asam salisilat adalah 155 0C dan dapat dihitung persentase kebenarannya adalah:

KESIMPULAN
Berdasarkan hasil percobaan, dapat disimpulkan: 1. Pembuatan asam salisilat dari metil salisilat yang terdapat dalam minyak gandapura adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa 2. Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik 3. Fungsi dari penambahan NaOH disini adalah sebagai katalis sedangkan penambahan H2SO4 berfungsi sebagai pengasaman. 4. Diperoleh serbuk asam salisilat yang berwarna putih. 5. Titik leleh asam salisilat adalah 1500C dengan persentase kebenaran 96,774%

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden Ralp J & Fessenden Joan S. 1982. Kimia Organik : Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga G. Svehla. 1985. Vogel Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: PT. Kalman Media Pusaka Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 3. Bogor: Erlangga Hermani,

LAMPIRAN