BENCILO OBJETIVO Preparacin de una -dicetona por oxidacin con sales cpricas de una hidroxiacetona.

INVESTIGACIN PREVIA 1. Reacciones de obtencin del bencilo Los aldehdos y cetonas son suceptibles a ser oxidados. Sin embargo los aldehdos son rpidamente oxidados para producir cidos carboxlicos mientras las cetonas no resultan tan activas, excepto en condiciones extremas. Uno de los mtodos para obtener bencilo, es a travs de un acetato cprico. Las -hidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al hacerlas reaccionar con acetato cprico en cantidades catalticas, el cual a travs de reaccin redox es reducido a acetato cuproso. La reaccin de oxidacin de la Benzona se inicia a travs de tautomera ceto-enlica, la que facilita al hacer reaccionar la Benzona con el cido actico glacial, para formar un intermediario, el cual a travs de una reaccin cido-base da lugar a un intermediario enediol.

Sobre el intermediario se lleva a cabo una reaccin redox intramolecular, a travs de la cual el cobre se reduce al pasar de cprico a cuproso y adems se genera el radical, el ms estable que por resonancia pasa a la estructura

Mediante un equilibrio cido base, la otra molcula de acetato cprico reacciona con el cido actico para dar el acetato cprico protonado.

Finalmente este intermediario cede un electrn al otro intermediario del acetato cuproso y cido actico. El C que se genera, es estabilizado por resonancia para dar el bencilo protonado.

En un ltimo equilibrio cido-base el bencilo protonado reacciona con ayuda del agua para formar el bencilo y el in hidrnio.

El acetato cprico se regenera a travs de una reaccin redox entre 2 equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el producto de oxidacin, el acetato cprico, y el producto de reduccin, el nitrito de amonio el cual se descompone en gas nitrgeno y dixido de nitrgeno. 2. Funciones del cido actico, nitrato de amonio y acetato cprico, en la reaccin. La funcin del cido actico es reaccionar con la Benzona por medio de tautomera ceto-enol, para formar el intermediario enediol. La funcin del acetato cprico es la de reaccionar con el intermediario enediol para formar otro intermediario. La funcin del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cprico por medio de una reaccin redox. 3. Que gas se desprende de la reaccin y de dnde proviene. El gas que se produce es Nitrgeno molecular (N2) y se desprende de la reaccin de xido-reduccin entre el acetato cprico y el nitrato de amonio, que forma nitrito de amonio, descomponindose este en gas nitrgeno y dixido de nitrgeno. 4. Proponga otro mtodo de obtencin del bencilo. Otro mtodo de obtencin de Bencilo, es a travs de la oxidacin de la benzona con cido ntrico (HNO3) al 70%. Procedimiento. Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzona y 5ml de HNO3 al 70%, adicionar perlas de ebullicin y poner el refrigerante en posicin de reflujo. Calentar a fuego directo a travs de tela de asbesto por 40 min, agitando

ocasionalmente. Si el desprendimiento de xido nitroso es muy abundante, se recomienda poner una trampa de agua o de sosa. Concluido el calentamiento vierta la mezcla de reaccin sobre 30ml de agua fra y agite hasta que el producto cristalice. Filtre a vacio, lave con agua fra hasta eliminar el cido ntrico, seque el producto, determine punto de fusin y calcule el rendimiento. Si desea verificar la pureza haga una cromatografa en capa fina, de gases o HPLC. MECANISMO DE REACCIN. La reaccin se inicia cuando 2 molculas de HNO3, a travs de una reaccin cido-base, reaccionan entre si para formar el in nitrato y el cido ntrico protonado, y ante la ruptura heteroltica del enlace O-N, da a lugar agua y el in nitronio, el cual es en realidad el oxidante de la benzona; ya que este se transforma en cido nitroso y finalmente en xidos de nitrgeno. El in nitronio reacciona con el grupo hidroxilo de la Benzona para formar el ster ntrico protonado, el cual al reaccionar con el in nitrato sufre una reaccin redox, dando a lugar as al producto de oxidacin (la Benzonaprotonada), el producto de reduccin (el in nitrito) y cido ntrico. El Bencilo protonado, a travs de una reaccin cido-base con el agua, conduce a la formacin de Bencilo. El anin nitrito en el medio cido da lugar al cido nitroso, el cual se puede protonar en otra reaccin cido-base para formar el cido nitroso protonado. La ruptura heteroltica del enlace C-N da lugar a la generacin de agua y al in nitrosonio.

PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

Nombre y estructura

Benzona

Propiedades fsicas y qumicas Masa molar 212,25 g Forma: Polvo cristalino Color: Blanco Olor: Inodoro Punto de fusin /campo de fusin: 133-135C Punto de ebullicin /campo de ebullicin: 344C Punto de inflamacin: No aplicable. Inflamabilidad (slido, gaseiforme): La sustancia no es inflamable. Peligro de explosin: El producto no es explosivo. Presin de vapor a 136C: 1,3hPa Densidad a 20C: 0,5 g/cm Solubilidad en / miscibilidad con disolventes orgnicos: Soluble en muchos disolventes orgnicos

Toxicidad Piel: No produce irritaciones. En el ojo: No produce fuertes irritaciones. Ingestin: Puede ser nocivo por ingestin. Inhalacin: Puede ser nocivo si se inhala.

Primeros auxilios En caso de inhalacin del producto: Suministrar aire fresco. En caso de trastornos, consultar al mdico. En caso de contacto con la piel: Por regla general, el producto no irrita la piel. En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente. En caso de ingestin: Consultar un mdico si algunos trastornos persisten.

Rombo de seguridad

Usos y Aplicaciones Tiene fama de ser antisptico, antidepresivo, propiedades antiinflamatorias, carminativas, desodorante, diurtico y expectorante. Es ampliamente utilizado como fijador en los perfumes. Tambin puede ser utilizado para ayudar con dolencias respiratorias y enfermedades de la piel como el acn, el eczema y la psoriasis.

Hipoclorito de Sodio

Temperatura de Ebullicin: Se descompone a ms de 40 C (104 F) Temperatura de Fusin: - 13.9 hasta -26.9 C (7.0 hasta -16.5 F) Densidad: 1.17 a 1.25 gr./ml. pH 11-13 Peso molecular: 74.4 Olor: Aroma penetrante parecido al cloro Solubilidad (en agua): 100 % Presin de Vapor: 3.7 a 100

Ingestin: Puede causar irritacin, dolor e inflamacin a la boca y al estmago, vmito, shock, Confusin, delirio, coma y en casos severos, la muerte.. Inhalacin: El roco puede irritar la nariz y la garganta. Si se mezcla con cidos, las soluciones de hipoclorito pueden liberar grandes cantidades de gas cloro. Este gas

Ingestin: NO INDUZCA VMITO. Si la vctima est alerta y no est convulsionndose, enjuguele la boca y proporcinele tanta agua como sea posible para diluir el material. Inhalacin: Traslade a la vctima al aire libre. Contacto con la piel: Inmediatamente enjuague la piel con agua corriente durante un mnimo

Por lo general es comercializado como una solucin de un olor caracterstico y penetrante y de un color verde amarillento que se utiliza en procesos de desinfeccin y blanqueamiento de ropa. Sus caractersticas qumicas hacen que el hipoclorito de sodio sea un agente eficaz en

mmHg @ 9 a 48 C; 12.5 % w/w Estado Fsico: Lquido Color: de verde a amarillo

Estado de agregacin lquido Apariencia incoloro o cristales (no inodoro) Densidad 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 Masa molar 60.05 g/mol Punto de fusin 290 K (17 C) Punto de ebullicin: cido actico glacial 391,2 K (118 C)

puede causar irritacin severa de nariz y garganta. Contacto: Con la piel: El roco y las soluciones de hipoclorito de sodio pueden causar irritacin en la piel. En casos severos pueden resultar en quemaduras qumicas. Con los ojos: Puede causar quemaduras severas y daos en la crnea, lo cual puede resultar en ceguera permanente. Ingestin Dolor de garganta, vmito, diarrea, dolor abdominal, sensacin de quemazn en el tracto digestivo. Inhalacin Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Piel Irritacin, graves quemaduras. Ojos Irritacin, visin borrosa, quemaduras profundas.

de 15 a 20 minutos. Con los ojos: Enjuague los ojos inmediatamente con agua corriente por un mnimo de 15 minutos.

la eliminacin de ciertos virus, bacterias y microorganismos , sin embargo no es tan eficaz ante hongos. Por su capacidad de desinfeccin es utilizado en diferentes mbitos, desde el hogar hasta en hospitales y la industria.

Inhalacin: Remueva hacia aire fresco. Ingestin: NO INDUZCA EL VOMITO! proporcione grandes cantidades de agua o leche, si est disponible. Contacto con la piel: En caso de contacto, inmediatamente lave la piel con abundante agua por lo menos durante 15 minutos Contacto con los ojos: Lave los ojos inmediatamente con abundante agua por lo menos durante 15 minutos, mueva hacia arriba y hacia abajo los parpados ocasionalmente.

Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus steres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de lalo, rayn, celofn, etc.). Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de papiloma humano, Tambin sirve en la limpieza de manchas de la casa en general.

Aspecto: Cristales transparentes. Olor: Inodoro. Solubilidad: 118g/100g agua @ 0C (32F). Peso especfico: Nitrato de amonio 1,73 @ 23C (77F) pH: 5,4 % De Voltiles por Volumen @21C (70F): 0 Punto de ebullicin: 210C (410F) se descompone. Punto de fusin: 170C (338F)

Acetato cprico Cu(CH3COO)2

Olor y apariencia Slido. Gravedad especfica 1.882 g/ml a 25C Solubilidad en agua y otros Disolventes No disponible. Punto de fusin 115C Punto de ebullicin Se descompone. pH (Solucin acuosa al 1%) No disponible. Estado de agregacin a 25c Y 1 ATM. Slido Masa molar 210,23 g Forma: Polvo cristalino Color: Amarillo Olor: Caracterstico Punto de fusin /campo de fusin: 94C Punto de ebullicin /campo de ebullicin: 346C Presin de vapor a 128C: 1,3 hPa Densidad a 20C: 0,56 g/cm Solubilidad en / miscibilidad con

Inhalacin: Puede causar irritacin en el tracto respiratorio, Ingestin: Grandes dosis orales de los nitratos pueden causar mareos, dolor abdominal, vmitos, diarrea con sangre, debilidad, convulsiones y colapso. Contacto con la piel: Causa irritacin a la piel. Los sntomas incluyen enrojecimiento, picazn y dolor. Contacto con los ojos: Causa irritacin, enrojecimiento y dolor. Inhalacin Peligroso en el caso de inhalacin. Ingestin Muy peligroso en caso de ingestin. Contacto con los ojos El polvo puede causar irritacin Contacto con la piel Puede causar irritacin de la piel.

Inhalacin: Trasladar a la vctima al aire fresco. Ingestin: Lavar la boca con agua. Contacto con la piel: Lavarla piel inmediatamente con abundante agua y jabn durante al menos 15 minutos. Contacto con los ojos: Enjuagarlos ojos con abundante agua durante al menos 15minutos,

El nitrato de amonio se utiliza sobre todo como fertilizante por su buen contenido en nitrgeno. El nitrato es aprovechado directamente por las plantas mientras que el amonio es oxidado por los microorganismos presentes en el suelo a nitrito o nitrato y sirve de abono de ms larga duracin.

en la piel: Irrita la piel y las mucosas. en el ojo: Clasificado como productor de irritacines. Ingestin: Puede ser nocivo por ingestin. Inhalacin: Puede ser nocivo si se inhala

Bencilo

Contacto ocular Quitar lentes de contacto. Manteniendo los ojos abiertos, enjuagarlos durante 15 minutos con abundante agua. Contacto drmico Despus del contacto con la piel, lavar inmediatamente con agua abundante y jabn no abrasivo. Inhalacin Trasladar a la vctima al aire fresco. Ingestin Afloje el cuello y el cinturn de la vctima. En caso de inhalacin del producto: Las personas desmayadas deben tenderse y transportarse de lado con la suficiente estabilidad. En caso de contacto con la piel: Lavar inmediatamente con agua y jabn y enjuagar bien. Lavar la ropa contaminada antes de volver a usarla.

Es utilizado como insecticida, en la preparacin de otros productos qumicos as como fungicida.

Est indicado en tratamiento de escabiosis (sarna) y pediculosis (capitis y pubis) dos tipos de piojos.

agua a 20C: 0,5 g/l hidrocarburos clorados: Soluble en triclorometano.

En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente. En caso de ingestin: Lavar la boca con agua si el sujeto est consciente. No provocar el vmito y solicitar asistencia mdica inmediata

DIAGRAMA DE FLUJO ECOLOGICO

Inicio

2.5 g de Benzona 1.25 g Nitrato de amonio 10 mL cido actico glacial 2.5 mL Acetato Cprico

Matraz de bola

Calentar a reflujo 50 min.

Agitar hasta obtener precipitado

Verter en 25 mL de agua y 25 g de hielo

Enfriar a T ambiente

Filtrar y recristalizar con metanol

R1 Medir pH, recolectar y almacenar. R2 Recolectar papel filtro y almacenar.

Determinar pf

Fin

REFERENCIAS WINGROVE, S.A. Caret L.R. Qumica orgnica. HARLA, Mexico. AVILA, Garca Gavilan. Qumica orgnica experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM Mxico.