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LECTURA 9 GRUPOS FUNCIONALES Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molcula la mayora de los compuestos orgnicos

que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo funcional que contenga. Por ejemplo, la presencia de un grupo metilo o etilo en una molcula puede suponer algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es bastante toxico y produce leucemia, mientras que el metil benceno y el etil benceno son muc o menos toxico. Clasificacin de compuestos o !"nicos !l carbono puede formar ms compuestos que ning"n otro elemento, debido a que los tomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono#carbono simples, dobles y triples, sino que tambin son capaces de unirse entre si para formar cadenas y estructuras cclicas. La rama de la qumica que estudia los compuestos del carbono es la qumica orgnica. Los diferentes tipos de compuestos orgnicos se distinguen en funci$n de los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de tomos responsable del comportamiento qumico de la molcula que lo contiene. %olculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de una forma semejante. &s, mediante el aprendizaje de las propiedades caractersticas de unos cuantos grupos funcionales, se pueden estudiar y entender las propiedades de muc os compuestos orgnicos. & continuaci$n se analizarn los grupos funcionales conocidos como alcoholes, teres, steres, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos, aminas y amidas. 'odos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como idrocarburos, debido a que estn formados s$lo por hidrgeno y carbono. ALCO#OLES Los alco oles son compuestos orgnicos que contienen un grupo idr$xilo (#)*+ como grupo funcional que determina las propiedades caractersticas de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo alquilo pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alco ol, y llegaran a tener aplicaciones diferentes. Para nombrar un alco ol se utiliza el sufijo $ol derivado de la palabra alco ol. F mula !ene al R%O#
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Caractersticas de los alcoholes


Nom& e del compuesto %etanol o &lco ol metlico &lco ol de madera. !tanol o alco ol etlico Est uctu a 'u(mica ,*-#)* Aplicaciones .isolvente ,ombustible para autos de carreras &lco ol de vino preparaci$n de diferentes bebidas alco $licas, brandy, ron, tequila, vod3a, entre otras cerveza. .isolvente y antisptico. Elementos 'ue constitu)en el compuesto* / tomo de , - tomos de * grupo funcional 0)* idrox1lo. 2 tomos de , 4 tomos de * grupo funcional 0)* idroxilo. - tomos de , 6 tomos de * grupo funcional 0)* idroxilo. 2 tomos de , 7 tomos de * 2 grupos funcionales idroxilo.

,*-#,*2#)*

propanol alco ol 5sopropilico

)* 5 ,*-#,*#,*)*#,*2#,*2#)*

/,2 !tanodiol !tilenglicol

Principal componente de los anticongelantes de tipo permanente y se usa en la fabricaci$n de fibras sintticas, de polister (dacr$n+, se emplea muc o en la industria de la pintura.

Propiedades fsicas de los alcoholes Las propiedades fsicas de los alco oles estn relacionados con el grupo #)*, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de idr$geno con sus molculas, esto ace que el punto de e&ullicin de los alco oles sea muc o ms elevado que los de otros idrocarburos con igual peso molecular. !l comportamiento de los alco oles con respecto a su solu&ilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de idr$geno. &s, los alco oles inferiores, son miscibles en el agua +TERES Los teres estn formulados por dos grupos alquilo enlazados a un tomo de oxigeno. La formula general de los teres es 8#)#8 (el smbolo 8 5 representa otro grupo alquilo, igual o diferente al primero+ Para nombrar los teres normalmente se nombran los grupos alquilo seguido de la palabra ter.

NO,-RE .EL CO,PUESTO .imetil ter .ietil ter es el ter comercial

ESTRUCTURA /U0,ICA ,*-#)#,*,*-#,*2#)#,*2#,*-

APLICACIONES USOS .isolvente &rrancar motores de explosi$n, se usaba como anestsico en ciruga. .isolvente

ELE,ENTOS /UE CONSTITU1EN EL CO,PUESTO* 2 tomos de , 9 tomos de * / tomo de ) 7 tomos de , /: tomos de * / tomo de )

Propiedades fsicas de los teres Los teres presentan unos puntos de ebullici$n inferiores a los alco oles, aunque su solubilidad en agua es similar. .ada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de idr$geno que se establecen entre los idr$genos del agua y el oxgeno del ter.

+STERES !l grupo funcional ster< con un cido carboxlico. 8=,))* > Acido carboxlico ) ;; =,=)= , se produce por la reacci$n de un alco ol @ 8=,))=8? > *2) ster agua

8?=)* alco ol

Los steres son sustancias orgnicas que se encuentran en muc os productos naturales tanto de origen animal como vegetal. !n general los steres tienen olores agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites esenciales. 5ndustrialmente, los steres son demandados como aditivos de alimentos para mejorar el aroma y el sabor. Para nombrar los steres se inicia con un derivado del nombre del cido, cambiando la terminaci$n oico del cido por la terminaci$n ato. & la parte final del nombre se le antecede la proposici$n de y se menciona el radical alquilo del que proviene el alco ol. Propiedades fsicas de los steres Bo pueda formar enlaces puente de idr$geno entre molculas de steres, lo que los ace ms voltiles que un cido o alco ol de similar peso molecular. %uc os steres tienen un aroma caracterstico, lo que ace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo<

butanoato de metilo< olor a PiCa salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta+< olor de las pomadas octanoato de eptilo< olor a frambuesa etanoato de pentilo< olor a pltano pentanoato de pentilo< olor a manzana

AL.E#0.OS 1 CENTONAS ; !l grupo carbonilo< = ,D) es el grupo funcional de los alde dos y cetonas. CETONAS Ena cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo. ) ;; 8= , =8F ) ;; !jemplo< ,* -=,=,*Acetona o propanona

Ena cetona @ f$rmula<

Para nombrar las cetonas, normalmente se aCade el sufijo $ona. .e las cetonas, la ms importante es la propanona o dimetil cetona, com"nmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver barnices y lacas. !s un lquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante.

AL.E#0.OS En alde do tiene un grupo alquilo y un tomo de idr$geno enlazados al grupo carbonilo. ) ) ;; ;; En alde do @ 8= , =* !jemplo< ,*-=,=* ,*-,)*
Etanal acetaldehdo

Para nombrar los alde dos se aCade el sufijo 0al o el sufijo 0alde do. !l ms importante y com"n de los alde dos es el metanal, tambin conocido como formol, alde do f$rmico o formalde ido, es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, alco ol y ter, sus usos ms comunes son la conservaci$n de $rganos o partes anat$micas, como desinfectante y para fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. &lgunos alde dos de origen vegetal se aCaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor. Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas !l punto de ebullici$n< de los alde dos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alco oles y cidos carboxlicos comparables. !sto se debe a la formaci$n de dipolos y a la ausencia de formaci$n de puentes de idr$geno intramoleculares en stos compuestos.
Bombre %etanal !tanal Propanal Propanona Peso %olecular -2 79 9: 4I Punto de fusi$n(G,+ #H2 #/22 #I/ #H7 Punto de ebullici$n(G,+ #2/ 2: 7H 49

2CI.OS CAR-O30LICOS Los cidos carboxlicos contienen el grupo carboxilo 0,))* (8,) 2*+. !l grupo carboxilo es una combinaci$n formal del grupo carboxilo y un grupo idroxilo, pero esta combinaci$n tiene propiedades diferentes a las de las cetonas y alco oles. Los nombres sistemticos para los cidos carboxlicos utilizan la palabra cido y el sufijo #oico, pero los nombres comunes de origen ist$rico se utilizan con muc a frecuencia. !l cido f$lico inicialmente, se aisl$ de las ormigas (genero formica+, el , cido actico encontrado en el vinagre recibe el nombre de la palabra latina acetun (agrio+ el cido butrico da el fuerte aroma a la mantequilla rancia. ) J ,*-= , = )*

!jemplo<

cido etanoico cido actico

%uc os de los cidos carboxlicos, especialmente los que tienen entre 7 y 2: tomos de carbono (siempre un n"mero par+, se encuentran formando parte de las grasas vegetales y animales, y reciben el nombre de cido grasos saturados. Los cidos de menor n"mero de tomos de carbono son lquidos y solubles en agua, a partir del octanoico son insolubles y a partir del decanoico son s$lidos. Kon variados los usos de los cidos carboxlicosL en el ogar se emplea una soluci$n diluida de cido actico a la cual se le conoce como vinagre. !n la industria los cidos orgnicos se empelan como materias primas en la producci$n de steres que se usan como saborizantes (cido actico+, como aditivos para plsticos (cidos ftlico+ y como copolmeros (cido ftlico e isoftlico+ en la fabricaci$n de polisteres. Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos Kus estructuras acen suponer que los cidos carboxlicos son molculas polares, y al igual que los alco oles pueden formar puentes de idr$geno entre s y con otros tipos de molculas. Por consiguiente, los cidos carboxlicos se comportan de forma similar a los alco oles en cuanto a sus solubilidades< los primeros son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. Bo cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de idr$geno entre el cido carboxlico y el agua. !l cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los cidos carboxlicos son solubles en disolventes orgnicos menos polares, como ter, alco ol, benceno, etc. Ke observa que, como clase, los cidos carboxlicos ierven a temperaturas a"n ms elevadas que los alco oles. !l cido propi$nico (p.e. /7/ G,+, por ejemplo, ierve a unos 2: G, ms que el alco ol de peso molecular comparable, el n#butlico (p.e. //I G,+. !stos puntos de ebullici$n tan elevados se deben a que un par de molculas del cido carboxlico se mantienen unidas no por un puente de idr$geno, sino por dos< ) * ) ) * ) , 8

8 ,

Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes como el f$rmico y actico, asta los abiertamente desagradables,. los cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

A,INAS !l nitr$geno es otro elemento que a menudo se encuentra en los grupos funcionales de los compuestos orgnicos. Los compuestos orgnicos nitrogenados ms frecuentes son las aminas, las amidas. Las aminas son derivados alquilados del amoniaco. ,omo el amoniaco las aminas son bsicas. .ebido a su basicidad (alcalinidad+ algunas aminas complejas de origen natural a las denominadas alcaloides. Las aminas ms sencillas se nombran indicando primero los grupos alquilo enlazados al nitr$geno y aCadiendo, al final la palabra amina. R 4 R6N#78 R6N#6R ) R6N6R
Primaria !ecundaria "erciaria

F mulas de aminas5

!jemplo< ,*- 0 B* 0 ,*2,*Etilmetilamina.

&lgunas aminas se emplean en la sntesis de frmacos, como la alipina, que se emplea como anestsico local. Ena amina de inters industrial es la exametilen diamina, que es una de las materias primas en la fabricaci$n del nylon. Propiedades fsicas de las aminas Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. & medida que aumenta el n"mero de tomos de carbono en la molcula, el olor se ace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy t$xicas se absorben a travs de la piel. Solu&ilidad5 Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de idr$geno entre s y con el agua, esto las ace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 9 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico. Punto de E&ullicin5 !l punto de ebullici$n de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. !l nitr$geno es menos electronegativo que el oxgeno, esto ace que los puentes de idr$geno entre las aminas se den en menor grado que en los alco oles. !sto ace que el punto de ebullici$n de las aminas sea ms bajo que el de los alco oles del mismo peso molecular.

A,I.AS Las amidas son derivadas de los cidos que se forman a partir de la combinaci$n de un cido con amoniaco o con una amina, las protenas tienen la estructura de amidas complejas, de cadena larga. ) ;; ,*- 0 , 0 )* >
#cido carboxlico

* M *=B=,*$mina

) * ;; M ,*- 0 , 0 B 0 ,*$mida

> *2)
$gua

Fo mulas !ene ales5 !jemplo<

O O O 99 99 99 R $C $ N#7 8 R $ C $ N#R ) R $ C$ NR7 ) ;; ,*- 0 , 0 B*2


$cetonida.

Por "ltimo, las amidas son compuestos que estn formados por los grupos funcionales de aminas y cidos carboxlicos. !n todas las protenas, tanto animales como vegetales, el grupo amida se encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas, as como en algunas macromolculas como el nylon, que es una poliamida que se obtiene mediante la reacci$n de una diamina y un dicido.