Anda di halaman 1dari 11

I.

JUDUL PERCOBAAN : PEMBUATAN IODOFORM


II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN : 12 MARET 2012 PUKUL 07.00
III. SELESAI PERCOBAAN : 12 MARET 2012 PUKUL 10.00
IV. TUJUAN PERCOBAAN :
- Diharapkan dapat mensintesis senyawa
iodoform
- Diharapkan dapat memurnikan iodoform
dengan cara rekristalisasi

V. DASAR TEORI
Iodoform (CHI
3
) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam
suasana basa dengan senyawa organic yang memiliki gugus metil keton (CH
3
-CO-),
asetaldehid dan aseton atau jika dioksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki
gugus metil keton,seperti etanol.Dalam reaksi iodoform digunakan iodin dan larutan
alkali hidroksida (NaOH atau KOH) sehingga menghasilka iodoform.Persamaan
reaksinya dinyatakan sebagai berikut:






Alkohol sekunder seperti etanol dapat teroksidasi menghasilkan asetaldehid
sehingga dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium hipoiodit





Iodoform yang diperoleh berupa Kristal berwarna kunung dengan titik leleh
120
0
C dan mempunyai bau yang khas. Menurut Anonim (2010), iodoform memiliki
sifat kimia sebagai berikut :
a. Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis (1-ethyl- guinoline-
4-trimetinaiomine.
b. Iodoform dan kalium poidat membentuk CI
4
-(tetraiodometane).
c. Iodoform dapat dihidrogenasi di itomenasi (metilan iodide).
d. Iodoform bila dipanaskan dengan campuran aniline dan larutan NaOH
alkoholis karbilamine membentuk isosianida.
e. Iodoform dapat dihidrolisis dengan asam kuat.
f. Iodoform bila direduksi dengan Na
2
As
2
O
4
akan membentuk metilen iodide.
g. Iodoform bila direaksikan dengan NaOH akan menghasilakn warna merah
ungu pada lapisan piridin, setelah dipanaskan

Senyawa yang mengandung salah satu dari gugus I-CH
3
dan OH-CH
3
akan
bereaksi dengan I
2
dalam NaOH memberikan endapan kuning iodoform. Reaksi ini
adalah reaksi terhadap test.
Senyawa yang mengandung gugus CHOHCH
3
memberikan hasil positif pada
iodoform test, karena karena itu pertama kali di oksidasi menjadi metal keton. Metal
keton kemudian bereaksi dengan I
2
dan ion Hidropodia menghasilkan iodoform.
Gugus fungsional COCH
3
, atau CHOHCH
3
dapat diserang oleh anil, alkil, atau
hydrogen. Etanol, acetaldehid, acetor, alkohol sekunder, aceta fenam, isopropyl
alkohol, kunder, aceta fenon, metal keton yang lain, isopropyl alkohol asam laktat,
hidrat tekstabil dari acetadehid, CH
3
serta karbinal sekunder dimana satu gugusnya
yang diserang CH adalah metal semuanya membuat reaksi positif terhadap iodoform
test.
Secara umum senyawa dimana gugus metilnya diserang oleh gugus CH
3
CO-,
CH
2
ICO
-
, atau CH
2
CO
-
yang ketika bergabung dengan atom hydrogen atau atom
hydrogen/gugus aktif akan memberikan sterie hindrance (gangguan ruang) yang
berlebihan.
Iodoform test akan bereaksi positif untuk senyawa apapun yang bereaksi
dengan regent untuk memberikan turunan yang mengandung satu dari gugus yang di
syaratkan. Sebaliknya senyawa yang mengandung satu dari gugus yang di syaratkan
tidak akan memberikan iodoform bila gugus tersebut dirusak oleh oksihidrolitik dari
reagent sebelum iodonasi sempurna. Jenis-jenis senyawa yang memberikan reaksi
positif terhadap iodoform test: (R= radikal anil atau alkil, kecuali anil di-ortho,
tersubtitusi radikal). Hal ini disebabkan senyawa gugus asetil di atas dipisahkan oleh
reagent menjadi asam asetal yang menahan iodiasi. Iodoform test sering digunakan
pula untuk menentukan kebebasan suatu senyawa suatu zat, dimana senyawa itu
diketahui memberi reaksi positif terhadap test, sering digunakan untuk membedakan
alkohol primer, sekunder, sekunder dan tersier (terutama melihat ada tidaknya alkohol
sekunder). Struktur alkohol sekunder menghasilkan test positif terhadap iodoform test.

VI. ALAT DAN BAHAN






















Alat alat
a. Erlenmeyer 200 mL
b. Gelas ukur
c. Corong Buchner
d. Corong kaca
e. Kompor listrik
f. Kertas saring
g. Cawan
h. Spatula dan pipet tetes

Bahan bahan
a. Iodium
b. Aseton
c. NaoOH 2N
d. Alcohol
e. Aquades
VII. PROSEDUR PERCOBAAN
Pembuatan iodoform













Proses Rekristalisasi














VIII. HASIL PENGAMATAN
125 mL air suling
Hasil

Diamati perubahanya
Etanol dingin
5 g iodoum + 5 mL aseton + 5 ml air suling
Hasil
Idoform
Etanol
Residu
Dimasukan dalam Erlenmeyer 200 mL, dikocok dan
ditambahkan
Dikocok dan ditambahkan dengan cepat
Disaring endapanya dengan corong bunchen
Dicuci endapanya dengan air dan
Dilakukan rekirstalisasi
Dimasukan dalam Erlenmeyer
Ditutup dengan corong dan dituangkan beberapa mL
Larutan NaOH 2 N
Dihangatkan di pemanas listrik dan dikocok, serta
disaring
Didinginkan, ditambah air 12,5 mL diaduk setelah itu
disaring dengan bunchen dan setelah itu di cuci
dengan
Dikeringkan kristalnya dalam desikator dan didapat
IX. PEMBAHASAN
Pembuatan iodoform memiliki suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawa
yang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi dalam suasana
basa sampai terbentuk Iodoform (CHI
3
) padat berwarna kuning. Gugus metil keton
yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton,yang akan direaksikan dengan iodium
suasana basa menghasilkan Iodoform. Dan selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi.
Pada percobaan ini pertama 5 gram iodium dimasukan dalam tabung Erlenmeyer
setelah itu dimasukan juga 5 mL aseton dan 5 mL air suling sebagai pengencer untuk
aseton karena sangat mudah menguap di daerah tropis, larutan tersebut dikocok
hingga tercampur sehingga larutan menjadi berwarna coklat kekuningan, kemudian
ditambahkan larutan NaOH 2 N dimana penambahan NaOH ini digunakan untuk
mendapatkan endapan iodoform dan juga sebagai pengkondisi suasana yaitu suasana
basa selanjutnya ditambahkan dengan cepat 125 mL air, disini dilakukan
penambahanya dengan cepat dikarenakan untuk mengencerkan NaOH agar tidak
berlebih dan mencegah terhidrolisisnya iodofrom yang terbentuk juga untuk
menyempurnakan reaksi agar Kristal yang dihasilkan bagus. Adapun faktor-faktor
yang dapat menyebabkan kegagalan adalah p e n a mba h a n Na OH ya n g
t e r l a l u s e d i ki t d a n b e r l e bi h. Pe n a mba ha n Na OH harus tepat karena
jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang
terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat
larut dalam NaOH. Setelah itu larutan disaring dengan corong Buchner, setelah
disaring larutan dicuci, pencucian residu tersebut berguna agar sisa sisa dari NaOH
hilang, karena sisa NaOH di residu menyebabkan penguraian iodoform saat nanti
direaksiakan dengan etanol atau alcohol. Setelah dicuci residu di tempatkan di
Erlenmeyer yang ditutup dan ditambahkan etanol dan dipanaskan sambil dikocok,
pemansan dilakukan agar etanol yang ditambahkan tadi dapat ber campur atau
melarutkan endapan iodoform, setalah dipanaskan larutan didinginkan dan
ditambahkan air 12,5 mL air, setelah itu di aduk dan disaring lagi dengan corong
Buchner setalah di saring, iodoform yang di dapat dicuci dengan etanol dingin , etanol
dingin digunakan untuk mengikat endapanya agar tidak tercampur lagi serta sebagai
pemercepat pembentukan kristalnya dengan larutan juga sebagai pebersih dari kotoran
kotorannya. selanjutnya ditaruh didesikator untuk mendapatkan Kristal iododfrom
kering. Dan kelompok kami mendapatkan iodoform sebesar 0,3 gram,dengan
rendemen 4,064% dan ini sangat jauh dari gram teoritis yaitu 7,4 gram ini di sebabkan
ketika setelah di tambah NaOH lalu di saring di corong Buchner ternyata kami kurang
bersih dalam mengambili iodoform yang melekat pada kertas saring maka dari itu
banyak iodoform yang terbuang . Reaksi yang terjadi dalam proses pembuatan
iodoform :


Reaksi 1 : 3 I
2
+ CH
3
C CH
3
+ H
2
O CH
3
C CI
3
+ H
2
0 +3 HI




Reaksi 2 : CH
3
C CI
3
+ NaOH CH
3
C ONa + CHI
3


X. KESIMPULAN
1. Pembuatan iodoform memiliki suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawa yang
mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton yang bernama aseton yang
diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI
3
)
2. Iodoform memiliki bentuk Kristal berwarna kuning dan memiliki bau yang khas.
3. Iodoform yang di dapat pada percobaan kami 0,3 gram denegan % randemen 4,06
%.dan dengan berat teoritis 7,4 gram
XI. Daftar pustaka
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi 3.New California: Massachuset.
(Terjemahan. 1982. Kimia Organik. (ed. Ke 3).Jakarta: Erlangga)
Setiono, L dan Hadyana, P.A. 1985. Vogel: Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif
Makro dan Sentrimikro. Jakarta: PT. Kalman Media Pusaka (terjemahan dari
Svehla, G).
Anonim. 2010. Sintesis iodoform. ilmu-kimia-kimia.blogspot.com/2010/04/sintesis-
iodoform.html. Diakses pada tanggal 16 april 2012.

Tim penyusun: 2012. Panduan Praktikum Dasar-dasar Kimia Organik 1. Unesa:
Unipress.


Pertanyaan dan Jawaban

1. Tulislah persamaan reaksi dalam percobaan di atas !


2. Terangkan cara halogenasi untuk pembuatan iodoform ini selain dengan iodium
misalnya dengan klor (Cl) !
















3. Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol. Jelaskan alasannya !
Karena etanol merupakan alkohol sekunder yang dapat teroksidasi menghasilkan
asetaldehid sehingga dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium
hipoiodit
4. Terangkan cara mempercepat larutnya iodium dalam aseton !
Aseton direaksikan dengan iodium padat (serbuk) dan timbahkan air suling kemudian
dikocok lalu ditambahkan NaOH agar iodium dapat cepat larut
H
3
C C
O
CH
3 H
3
C C CH
2
-
Cl2
H
3
C C CH
2
Cl
O
O
Cl-
H
3
C C
O
CH
2
Cl
H
3
C C CHCl
Cl2
H
3
C C CHCl
2
O
O
Cl-
OH-
OH-
H
3
C C
O
CHCl
2 H
3
C C CCl
2
Cl2
H
3
C C CCl
3
O
O
Cl-
OH-
H
3
C C CCl
3
O
H
3
C C CCl
3
OH
O
-
H
3
C C
O
O
CCl3
H
3
C C
O
O
-
CHCl3
5. Ujilah kelarutan iodoform dalam air ! Apakah air dapat digunakan sebagai pelarut
untuk rekristalisasi iodoform? Jelaskan !
Mungkin akan dapat larut dalam air . tetapi untuk pelarut pada rekristalisasi tidak bias
karena air hanya bersifat melarutkan tetapi jika etanol bisa di gunakan untuk
melarutkan kotoranya sekaligus.
6. Hitunglah presentase hasil iodoform yang anda hasilkan !
CH
3
COCH
3
(aseton)
m = x v
= 0.8 g/mL x 5 mL
= 4 gram
n =


=



= 0.068 mol

I
2
(iodium)
n =


=



= 0.019 mol

3 I
2
+ CH
3
COCH
3
CH
3
COCI
3
+ H
2
O
M 0,059 0,068
R 0,059 0,019 0,019 0,019
S - 0,049 0,019 0,019

NaOH
m = x v
= 1.087 g/mL x 20 mL
= 21.74 gram
n =


=



= 0.543 mol

CH
3
COCI
3
+ NaOH CH
3
COONa

+ CHI
3

M 0,019 0,543
R 0,019 0,019 0,019 0,019
S - 0,524 0,019 0,019
Gram teoritis CHI
3
= mol CHI
3
x Mr CHI
3

= 0.019 mol x 393.7 gram / mol
= 7.4 gram

% Rendemen =



=



= 4,064 %
7. Tuliskan rumus bangun etil asetat, propanol, methanol, n-butil alkohol, sek-butil
alkohol, 4-metil-2-pentanol dan 2 pentanon ! Apakah senyawa-senyawa tersebut
positif terhadap pengujian iodoform ?



Dari beberapa senyawa-senyawa diatas ada yang positif terhadap pengujian iodoform
yaitu 2-pentanon.
8. Dimanakah letak kemungkinan kegagalan pembuatan iodoform ini ?
adalah p e n a mb a h a n Na OH ya n g t e r l a l u s e di ki t d a n b e r l e bi h .
Pe n a mb a h a n Na OH harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi
kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. dan pemanasan iodoform
dann alkohol terlalu lama.


LAMPIRAN

PERHITUNGAN

CH
3
COCH
3
(aseton)
m = x v
= 0.8 g/mL x 5 mL
= 4 gram
n =


=



= 0.068 mol

I
2
(iodium)
n =


=



= 0.019 mol

3 I
2
+ CH
3
COCH
3
CH
3
COCI
3
+ H
2
O
M 0,059 0,068
R 0,059 0,019 0,019 0,019
S - 0,049 0,019 0,019

NaOH
m = x v
= 1.087 g/mL x 20 mL
= 21.74 gram
n =


=



= 0.543 mol

CH
3
COCI
3
+ NaOH CH
3
COONa

+ CHI
3

M 0,019 0,543
R 0,019 0,019 0,019 0,019
S - 0,524 0,019 0,019
Gram teoritis CHI
3
= mol CHI
3
x Mr CHI
3

= 0.019 mol x 393.7 gram / mol
= 7.4 gram

% Rendemen =



=


= 4,064 %