Universidad Nacional de La Plata

Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales

Qumica Orgnica



Curso de Correlacin
Facultad de Ciencias Naturales y Museo
Gua de Trabajos Prcticos
2012

1
SEMINARIO I: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
PARTE A: hidrocarburos saturados y sus derivados halogenados y nitrados
TEMARIO: alcanos y cicloalcanos; radicales alqulicos y cicloalqulicos; alcanos ramificados, derivados
halogenados y nitrados
BIBLIOGRAFA: gua de Trabajos Prcticos; Nomenclature of Organic Chemistry. Pergamon Press, Oxford,
1979; http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

CONSIDERACIONES GENERALES

La designacin de los compuestos orgnicos puede hacerse utilizando alguno de los siguientes
sistemas: mediante nombres triviales o comunes, que expresen alguna propiedad caracterstica
(sabor, color, accin fisiolgica, etc.) o hagan referencia a la materia de la cual se extrajo el
compuesto. Mediante nombres racionales que proporcionen una idea de su constitucin qumica
y destaquen sus analogas estructurales (sistemtica). Las bases del actual sistema de
nomenclatura fueron establecidas por una comisin que se reuni en Ginebra en 1892.
Posteriormente, fue perfeccionado y ampliado por el Comit de Nomenclatura de la Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada, por lo que se conoce como sistema I.U.P.A.C.
(International Union of Pure and Applied Chemistry).




Cmo se representan las molculas orgnicas?


Cmo se construye el nombre de un hidrocarburo?

El nombre de los hidrocarburos consta de tres partes: a) la raz, que indica el esqueleto carbonado;
b) la terminacin o sufijo, que indica el grado de saturacin, y c) el prefijo que diferencia las distintas
estructuras isomricas (distintas estructuras construidas con exactamente los mismos tomos).

Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

ALCANOS

Para todos ellos se utiliza la terminacin -
pentano (tambin llamado n-pentano)

penta: raz que seala el nmero de tomos de carbono que componen la cadena principal del
compuesto.
-ano: sufijo que indica que el hidrocarburo es saturado
n- : prefijo que indica que la cadena es lineal

ano. Los cuatro primeros trminos de la serie
homloga de los hidrocarburos saturados normales (de cadena lineal) se designan con los
nombres:

metano, etano, propano y butano

1. Escriba sus frmulas condensadas y estructurales
2
Para hidrocarburos que tienen ms de cuatro tomos de carbono se utilizan como races los
numerales griegos o latinos:

n: nmero de tomos de carbono
5 pentano
6 hexano
7 heptano
8 octano
9 nonano
10 decano
11 undecano
12 dodecano
13 tridecano
14 tetradecano
15 pentadecano
16 hexadecano
17 heptadecano
18 octadecano
19 nonadecano
20 icosano
21 henicosano
22 docosano
23 tricosano
24 tetracosano
25 pentacosano
26 hexacosano
27 heptacosano
28 octacosano
29 nonacosano
30 triacontano


2. Escriba las frmulas condensadas de cuatro de los alcanos de la lista Qu frmula
general los representa?

En el ejemplo dado anteriormente (C5H12

),
el prefijo n- sirve para diferenciar el pentano
de cadena lineal de los otros hidrocarburos
de 5 tomos de carbono dispuestos en forma
diferente. Este prefijo, al igual que otros que
se utilizan para identificar a los otros
ismeros corresponden a la llamada
nomenclatura semitrivial, de la cual
rescataremos los prefijos iso- y neo- que se
usan de la siguiente manera:
H
3
C
C
CH
3
CH
3
R C
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
C
CH
3
H
3
C
H R H CH
2
CH
3
H
3
C
C
CH
3
iso-alcano
iso-pentano
neo-alcano neo-pentano

3. Dibuje la frmula desarrollada, semidesarrollada, en zig-zag y condensada de: neo-
octano, n-undecano e iso-nonano.
4. Explique por qu el nombre iso-propano y neo-butano son incorrectos.
5. Nombre los siguientes compuestos:

C
CH
3
CH
3
CH
3
H C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3


CICLOALCANOS

Los hidrocarburos saturados monocclicos (cicloalcanos) llevan los nombres de los hidrocarburos
acclicos saturados (alcanos), precedidos por el prefijo ciclo-.

6. Nombre los siguientes cicloalcanos y represente sus frmulas desarrolladas Qu frmula
general los representa?


3
RADICALES ALQULICOS

Los radicales monovalentes (derivados de los alcanos por eliminacin de un tomo de hidrgeno)
se nombran reemplazando la terminacin ano por ilo. El tomo de carbono que tiene la valencia
libre (o el que se enlaza covalentemente con el resto de una cadena) se numera como 1 (uno).

Ej.: 1 2
-CH2-CH3
8. Defina carbono primario, secundario y terciario. Complete el siguiente cuadro:
etilo

7. Escriba las formulas condensadas y desarrolladas correspondiente a los radicales de los
primeros tres alcanos de la serie.

Los prefijos sec- (s-) y ter- (t-), pertenecen al sistema semitrivial, indican que la valencia libre (o
enlace covalente con el resto de la cadena) se halla en un carbono secundario o terciario,
respectivamente.


Nomenclatura semitrivial Radical
n-propilo

iso-propilo

CH
3
-CH-CH
3

n-butilo
iso-butilo
sec-butilo
ter-butilo

Tanto la nomenclatura sistemtica como la semitrivial hasta aqu expuesta pertenecen al sistema
I.U.P.A.C.


RADICALES CICLOALQULICOS

Los radicales monovalentes derivados de los cicloalcanos se nombran anlogamente a los
radicales alquilo.

9. Completar:
H
H
H

. ciclopentilo ..


ALCANOS RAMIFICADOS O SUSTITUIDOS

4
Se considera a los hidrocarburos de cadena ramificada, como derivados de los hidrocarburos de
cadena normal. Como consecuencia de ello, para su nomenclatura se procede de la siguiente
manera:
a) Se elije la cadena mas larga como cadena principal, que fijar la raz del nombre.
b) En la posibilidad de seleccionar dos o ms cadenas de igual longitud, se escoge la que contiene
el mayor nmero de ramificaciones, o sea la de mayor grado de sustitucin.
Seleccionada la cadena principal, los tomos de carbono de la misma se numeran comenzando
por el extremo que permita atribuir los menores nmeros (o ms bajos) a los que llevan las
ramificaciones.

10. Marque la cadena principal y las ramificaciones o cadenas laterales:

a. b.



Los nombres de las ramificaciones o cadenas laterales se unen (como prefijos) directamente al
nombre del hidrocarburo original, como una sola palabra y no por separado.
Los nmeros preceden a los grupos sustituyentes, y la separacin entre nmero y letra se efecta
colocando un guin, en caso de que haya dos o ms nmeros seguidos se separan entre s
mediante una coma.
En caso que haya dos o ms sustituciones iguales, se utiliza un prefijo multiplicador (di, tri, tetra,
etc.) que indica las veces que se hallan repetidas. Adems debe anotarse la posicin en que se
encuentra sobre la cadena principal: si las sustituciones estn sobre un mismo tomo de carbono
los nmeros se repiten.

11. Nombre los siguientes alcanos ramificados:
a. b.


En el caso de encontrarse distintas cadenas laterales o sustituciones, la designacin toma en
cuenta el orden alfabtico (etil, metil, propil, etc.).

c.



Nombre?

5
En caso de duda en la asignacin del C-1 se da el menor nmero al sustituyente que se nombre
primero.

d.



Nombre?

Para el ordenamiento alfabtico se considera la inicial del nombre completo del radical, y no
CH
3
CH
3
C
CH
3
-
CH
2
-
CH
2
-
C
-
CH
2
-
CH
2
-
CH
2
-
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
la de
prefijos que indican multiplicidad.

12. Dibuje las frmulas semidesarrolladas para los siguientes compuestos e indique cmo se
aplic la regla anterior a dichos compuestos:

a) 4-etil-2,3-dimetilhexano b) 4-dimetiletil-3-etilheptano


La presencia de sustituyentes ramificados idnticos, puede indicarse con el prefijo de
multiplicidad apropiado: bis, tris, tetraquis, etc.
El nombre completo de los sustituyentes ramificados puede colocarse entre parntesis.

13. Ubique la cadena principal, las ramificaciones y nombre correctamente aplicando la
regla anterior:

Cmo podra nombrarlo haciendo uso de los nombres triviales para los sustituyentes
ramificados?


DERIVADOS HALOGENADOS Y NITRADOS

Para nombrar HC que contienen halgenos se emplea la nomenclatura sustitutiva en la cual,
stos se consideran sustituyentes del esqueleto carbonado y poseen el mismo rango de prioridad
que los sustituyentes alquilo. Otro sistema tambin permitido por IUPAC, corresponde a la
llamada nomenclatura radicofuncional, en la cual se nombra la funcin o grupo caracterstico y
uno o ms radicales, por ejemplo: bromuro (grupo caracterstico) de metilo

(radical).

14. Complete el siguiente cuadro:

Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Radicofuncional
CH3 -Cl cloruro de metilo
CH3-CH2 bromoetano Br
CH
3
CH CH
3
Cl


cloruro de isopropilo
6
CH
3
C Cl
CH
3
CH
3



BrH2C-CH2 Br
F


I
I


Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl




Los HC que poseen uno o ms grupos nitro (-NO2
CH
) como sustituyentes del esqueleto carbonado se
nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del sistema principal (cadena o anillo). El
grupo nitro, al igual que los halgenos (fluoro, cloro, bromo, yodo) son sustituyentes de igual
prioridad, y por ende, son ordenados alfabticamente.
15. Nombre correctamente:

3-NO
nitrometano
2

NO
2


CH
2
CH CH
3
NO
2
O
2
N


C CH
2
CH
2
CH
3
NO
2
NO
2
CH
2
CH
2
CH
3


CH
3
CH CH
NO
2
F
CH
3



a) 3,4,5-trimetil-4-propilioctano
EJERCITACIN

16. Escribir la frmula estructural que corresponde a cada uno de los siguientes nombres:

b) 3-etil-3-fluorohexano
c) 6-(3-metilbutil)undecano
d) 4-t-butilheptano
e) 4-(1-cloroetil)-3,3-dimetilheptano
f) 6,6-dimetil-5-(1,2,2-trimetilpropil)dodecano
g) 5-(1,2-dimetilpropil)-6,6-dimetildodecano


17. Asignar el nombre IUPAC a cada compuesto:

7
Br
I
Cl

(CH
3
CH
2
)
4
C (CH
3
CH
2
)
2
CCHCHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
(ICH
2
CH
2
)
3
CCH
2
CHCHCH
2
CH
2
CH
3
NO
2
CH
2
CH
3


18. Explicar por qu cada uno de los siguientes nombres son incorrectos:

a) metilheptano
b) 4-metilhexano
c) 3-propilhexano
d) 3-isopropil-5,5-dimetiloctano
e) 3-metil-4-clorohexano
f) 2,2-dimetil-3-etilpentano
g) 3,5,6,7-tetrametilnonano
h) 2-dimetilpropano
8
PARTE B: hidrocarburos no saturados y aromticos
TEMARIO: alquenos y alquinos, radicales. Cicloalquenos y cicloalquinos. Hidrocarburos aromticos y sus
radicales. Hidrocarburos cclicos ramificados.
BIBLIOGRAFA: gua de Trabajos Prcticos; Nomenclature of Organic Chemistry. Pergamon Press, Oxford,
1979; http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

ALQUENOS (Hidrocarburos no saturados con doble ligadura)

Los alquenos, tambin llamados hidrocarburos etilnicos u olefinas, se nombran reemplazando la
terminacin -ano del correspondiente hidrocarburo acclico no saturado, por la terminacin -
eno. Si hay ms de un doble enlace, se nombran con las terminaciones dieno, trieno, etc.
La cadena se numera dando el menor nmero al doble enlace.

1. Completar:
CH2=CH2 ------------------------ (etileno)
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 -------------------------
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 2,4-hexadieno
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3 -------------------------

ALQUINOS (Hidrocarburos no saturados con triple enlace)

Se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente hidrocarburo saturado por la
terminacin -ino. Si hay ms de un triple enlace, se nombran con las terminaciones diino, triino,
etc.
La cadena se numera dando el menor nmero a la triple ligadura.

2. Completar:
HC CH -------------------- (acetileno)
CH3-CC-CH3 --------------------
CH3-CC-CH2-CH2-CCH 1,5-heptadiino
HCC-CH2-CC-CH2-CH2-CCH --------------------

Los hidrocarburos acclicos no saturados, no ramificados, que contienen doble y triple enlace se
nombran utilizando las terminaciones enino, dienino, trienino, endiino, etc.
Los enlaces mltiples reciben los nmeros ms bajos posibles; cuando doble y triple enlace tienen
igual posibilidad e numeracin, el menor nmero se asigna al doble enlace.

3. Completar:
HCC-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
CH3-CH=CH-CCH --------------------
HCC-CH=CH-CH2-CH=CH2 --------------------
CH3-CH=CH-CCH --- -penten- --- -ino
CH2=CH-CH2-CCH --- -penten- --- -ino

9
HIDROCARBUROS NO SATURADOS RAMIFICADOS
Los hidrocarburos acclicos no saturados, ramificados o sustituidos, se nombran tomando como
cadena principal a la que posee mayor cantidad de insaturaciones (dobles o triples enlaces
C C C
H
2
C C CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
HC
CH
3
3,4-dipropil-1,3-hexadien-5-ino
). Si
hay ms de un a cadena que cumple con al funcin anterior, se elige la ms larga de ellas.
Si an as persiste la igualdad, se selecciona aquella que contiene ms dobles enlaces.
En general, se siguen las mismas normas que se aplican para nombrar alcanos ramificados; y en
cuanto a la numeracin de la cadena, se asignan los nmeros ms bajos a las insaturaciones.

Ej.:


4. Completar:




RADICALES DERIVADOS DE HIDROCARBUROS ACCLICOS NO SATURADOS

Los radicales monovalentes derivados de alquenos (por eliminacin de un tomo de H ) se
nombran reemplazando la terminacin -eno del hidrocarburo por -enilo. Si existe ms de un
doble enlace, la terminacin es -dienilo, -trienilo, etc., segn el caso.
Los radicales monovalentes derivados de alquinos se nombran con al teminacin -inilo (o -
diinilo, -triinilo, etc.).
Cuando sea necesario, debe indicarse la ubicacin de los enlaces mltiples en los radicales.
El tomo de C del radical, que lleva la valencia libre, se numera siempre como 1 (uno).
5. Completar:

CH2=CH ------------------- (vinilo)
CH2=CH-CH2 ------------------- (alilo)
CH3-CH=CH -------------------
CH3-CH=CH-CH2 2-buten---
CH2=CH-CH=CH ------- -butadienilo
CH2=C(CH3) metiletenilo
HCC -------------------
HCC-CH2 . -propinilo
6. Nombrar:
10

CH
2
=CHCH
2
CHCH=CH
2
C CH

CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS

El nombre de los cicloalquenos y cicloalquinos se forma de manera anloga al de los alquenos y
alquinos anteponiendo la palabra ciclo.

7. Completar:


ciclobuteno ...



Se utiliza el nombre de benceno para el .. El
benceno y de sus derivados se consideran en un grupo aparte, bajo
la denominacin de hidrocarburos bencnicos o aromticos.

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Hidrocarburos derivados del benceno
La molcula del benceno (C6H6
o
) se representa en forma abreviada de la siguiente manera:

Los sustituyentes que puedan existir en un anillo bencnico se nombran como radicales (prefijos)
anteponindolos a la palabra benceno.

8. Completar:

Nombre sistemtico Nombre trivial (comn)
CH
3


tolueno
CH
2
-CH
3


------
CH=CH
2


estireno
CH
CH
3
CH
3


cumeno

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa puede indicarse numerando los tomos de C
del anillo, o utilizando los prefijos orto- , meta- y para-, segn se ejemplifica a continuacin:

9. Completar


11
Estructura Nombre sistemtico Nombre trivial (comn)
CH
3
CH
3

..benceno
orto-dimetilbenceno; (o-dimetilbenceno)
orto-xileno; (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno

meta-xileno; (m-xileno)
H
3
C CH
3

..
para-dimetilbenceno; (p-dimetilbenceno)


Si hay tres o ms sustituyentes, se procura que a los tomos de C del anillo que tienen
sustituyentes se le asigne el conjunto de nmeros ms bajo.
Ej.:
Nombre sistemtico Nombre trivial (comn)
CH
3
H
3
C CH
3


1,3,5-trimetilbenceno

mesitileno


Posibilidades de numeracin:
1 3 4
1 4 5
1 2 5
1 2 4
1 3 6
1 4 6

Se comparan las primeras cifras de todas las posibilidades: al ser (para este caso particular) todas
iguales (1 en todos los casos), no deciden, y se procede a estudiar las segundas cifras (en el
ejemplo dado no son iguales: 2, 3 y 4). se selecciona el nmero menor, pero an as quedan dos
posibilidades, entre las que debe elegirse la correcta, para esto pasa a considerarse la siguiente
serie de cifras (la tercera), donde el menor nmero (4) define, ya, al conjunto de nmeros ms
bajos (1, 2, 4). El nombre correspondiente es:

10. Completar:

2-etil-1-metil-4-
propilbenceno

CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
H
3
C


CH
2
-CH
2
-CH
3 H
3
C
CH
3
CH
2


CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3




p-diclorobenceno



o-dinitrobenceno



1,3,5-trietenilbenceno


HIDROCARBUROS AROMTICOS POLINUCLEADOS CON NCLEOS FUSIONADOS

Llamamos ncleos fusionados a aquellos que tienen en comn dos tomos de C vecinos entre s, y
el enlace entre dichos tomos de C.
Los hidrocarburos ms simples de esta clase (con sus correspondientes sistemas de numeracin)
CH
3
H
3
C
CH
3

12
son:
1
2
3
4 5
6
7
8
1
2
3
4
10 5
6
7
8 9
1
2
3
4
5
6
7
8 9
10

naftaleno antraceno fenantreno

Las posiciones 1, 4, 5 y 8 son equivalentes; tambin los son entre s las 2, 3, 6 y 7; y las 9 y 10.

11. Nombrar los siguientes compuestos:

a. b.

CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
NO
2
CH
3

Cl
Cl Cl
Cl
Cl


Qu conclusin puede sacar de estos ejemplos?


12. Nombrar
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
NO
2
Cl
Cl


RADICALES DERIVADOS DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

Aquel originado al separar de la molcula de benceno un tomo de H, se llama fenilo. Los fenilos
sustituidos se nombran anlogamente a los bencenos sustituidos, pero teniendo en cuenta que
siempre

el C-1 del radical es el que lleva la valencia libre.

13. Completar

fenilo
CH
3

.

Otros radicales: (En estos casos el tomo de C con la valencia libre lleva el nmero de acuerdo a la
numeracin propia del sistema cclico).

13
Nombre sistemtico Nombre trivial
CH
2


..

bencilo


1-naftilo
-naftilo


..
-naftilo


HIDROCARBUROS CCLICOS RAMIFICADOS

En general, los hidrocarburos constituidos por ciclos y cadena acclicas se nombran tomando
como sistema principal a la porcin (ciclo o cadena) ms sustituda; a veces a la porcin ms
grande. se trata de obtener el nombre ms sencillo, o ms apropiado qumicamente.
CH
2
-CH
3
CH
3
H CH
2
-CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3 H
3
C

1-etil-3-metilbenceno 1-etil-4,4-dimetilciclohexano 1,3,6-trimetilnaftaleno

Siempre que se conozca nombre trivial reconocido (por IUPAC), debe usarse, para
simplificar los nombres. Por ejemplo:


mentano (nombre trivial reconocido)

1-isopropil-4-metilciclohexano o
1-metil-4-metiletilciclohexano

Otros ejemplos:

C
H
CH
2
-CH
2
-CH=CH

trifenilmetano 1,4-difenil-1-buteno bifenilo
(nombre trivial reconocido)

CH
2
-CH-CH
2
CH
3 H H
CH
2
-(CH
2
)
12
-CH
3

1,3-diciclopentil-2-metilpropano 1-feniltetradecano

CH-CH
3
CH
3
H
H
CH
3
EJERCITACIN

14. Nombrar los siguientes hidrocarburos de acuerdo a las reglas IUPAC:
14






NO
2
Cl



15. Representar las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:

a) 3-isopropilhexano
b) 3,3-dimetil-1-buteno
c) 1,3-hexadien-5-ino
d) 2-etil-1-metil-4-propilbenceno
e) 3,3-diiodociclopenteno
f) nitroetano
g) 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
h) 2,-fluoro-3-nitrobutano
i) 1-bromo-2-cloro-1-fenil-2-(3-metilfenil)-etano
15
PARTE C: NOMENCLATURA DE FAMILIAS QUMICAS (GRUPOS FUNCIONALES)
TEMARIO: grupos funcionales ms relevantes.
BIBLIOGRAFA: gua de Trabajos Prcticos; Nomenclature of Organic Chemistry. Pergamon Press, Oxford,
1979; http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/; H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, Quimica orgnica,
McGraw-Hill Interamericana, 5
ta
ed. 1995, Mxico

Se denomina funcin a un tomo, o grupo de tomos, que reemplaza uno o varios tomos de
hidrgeno en la molcula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades
caractersticas.
El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en funcin de sus
propiedades qumicas, sino que sirve tambin como base para la nomenclatura de los compuestos
orgnicos.

ALCOHOLES

Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o

final del nombre
del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitucin). Otra forma es citar
primero la funcin (alcohol) y luego el radical, terminndolo en -lico (nomenclatura
radicofuncional). Ambos sistemas son aprobados por I.U.P.A.C.

1. Completar la siguiente tabla:
Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura radicofuncional
CH3 metanol OH alcohol metlico
CH3CH2 OH
CH3CH2CH2 1-propanol OH alcohol proplico
CH3-CH-OH

CH

3


CH3CH2CH2CH2 OH

El sistema de sustitucin resulta ms idneo para compuestos ms complejos.

Alcoholes alifticos ramificados

El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor nmero a la funcin -OH, o a las
insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden).

Cul es el carbono 1?

2. Marcar el C1 y nombrar:
CH2-CH3

H3C-C-CH2-CH-CH3

CH3


OH

.............................................
OH
CH
3

16

HO CH3

H3C-CH-CH-C-CH3 .

CH3 CH3

Alcoholes aromticos

Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente
CH
2
OH
CH
2
OH
unido a un anillo aromtico:


fenilmetanol 2-naftilmetanol
(alcohol benclico) (-naftilmetanol)


FENOLES

Presentan el grupo -OH directamente
OH
OH
OH
unido a un anillo aromtico. Los fenoles ms simples son:

fenol 1-naftol 2-naftol
-naftol -naftol

Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:

3. Completar:
. 2,3-dimetilfenol 1-metil-2-naftol

En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor nmero que la funcin. Por qu?


.
------------------------- -------------------------- 2-nitro-5-clorofenol
17
ALDEHIDOS

Contiene el grupo funcional formilo (-CHO):



Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al
H C
O
H
el nombre del hidrocarburo
de igual esqueleto carbonado.

4. Completar:


metanal
H
3
C C
O
H


H
3
C-CH
2
-C
H
O


H
3
C-(CH
2
)
2
-C
H
O


H
3
C-CH-CH-C
H
O
Br
CH
3



CH
2
-CH
2
-C
H
O


CH2 propenal =CH-CHO
CH2=CH2-CH2 -CHO

Aldehdos con el grupo funcional formilo directamente unido a un anillo o a un ciclo se nombra
aadiendo al nombre del hidrocarburo
CHO
del que deriva el anillo el sufijo carbaldehido.
Ej.:


ciclopentanocarbaldehido
CHO


benzaldehido
CHO
CH
3
CH
2



..

Los dialdehidos simples se nombran con la terminacin -odial.

CHO-CHO etanodial
CHO-CH2-CHO ..
CHO-CH2-CH2-CH2
C
H
O
-CHO ..


18
CETONAS

Contienen el grupo funcional carbonilo
C
O


Sus nombres sistemticos se pueden construir de dos maneras:
a) Utilizando nomenclatura sustitutiva: el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto
carbonado se hace finalizar en -ona
b)
, indicando con un nmero la posicin del carbonilo en la
cedena principal.
Segn la nomenclatura radicofuncional: se citan los nombres de los dos radicales

5. Completar

nicos al
carbonilo, y luego la palabra cetona (como palabras separadas).
Sustitutiva Radicofuncional
CH
3
-C-CH
3
O


propanona

CH
3
-CH
2
C-CH
3
O




CH3-C C-CH
3
O O


butanodiona

biacetilo
O
CH
3
-C-CH
2
-C-C-CH
3
O
CH
3
CH
3


O
Br




CIDOS CARBOXLICOS

Contienen, unidos a un carbono primario, un grupo hidroxilo y un tomo de oxgeno (vinculado al
C por un enlace doble). Resulta as el grupo funcional que recibe el nombre de carboxilo.
C
OH
O

Para su nomenclatura se usa el sufijo -ico en vez de la -o final del nombre del hidrocarburo

de
igual esqueleto si ste es acclico; si es cclico se utiliza el sufijo carboxlico. El nombre
completo debe estar precedido por la palabra cido en ambos casos.

Ej.:
O
OH
H-C


cido metanico

(cido frmico)
O
OH
H
3
C-C


cido etanoico

(cido actico)
COOH


cido benzico
COOH
COOH



cido o-ftlico
Cl
COOH
Cl



cido 3,3-
diclorociclohexanocarboxlico
19

6. Completar


CH3-CH2-CH2

-COOH

(cido butrico)
CH3-CH-CH3-CH2-COOH

CH2-CH


3

CH2=CH-CH2-CH2

-COOH
HOOC-COOH (cido oxlico)

HOOC-CH2

-COOH

(cido malnico)

HOOC-CH2-CH2

-COOH


(cido succnico)
COOH


COOH CH
3




AMINAS

Formalmente son derivados del amonaco (NH3) por sustitucin de uno o ms tomos de H por
radicales hidrocarbonados.
Para nombrarlas se anotan los nombres de los radicales
Ej.:
unidos al N y a continuacin, el sufijo -
amina. Cuando los radicales son diferentes (en aminas secuandarias y terciarias) se considera
al ms relevante como cadena principal, y a los ms pequeos como sustituyentes.
CH3-NH metilamina 2
NH
2


fenilamina (anilina)
CH3-NH-CH dimetilamina 3
H
3
C
N
H
3
C
CH
3


trimetilamina
H
3
C
N
H
CH
2
-CH
2
-CH
3


N-metilpropilamina

H
3
C
N
H
3
C
CH
2
-CH
3


N,N-
dimetiletilamina
20

7. Nombrar las siguientes aminas:


SALES DE AMONIO

Formalmente derivan del in NH4
+
(amonio). El nombre del catin se forma sustituyendo el sufijo
-amina por -amonio. Si la sal deriva de una base cuyo nombre no termina en -amina (caso de
algunas que tienen nombres triviales), el nombre del catin se hace terminar en -io.

Ej.:
CH3-NH2 CH3-NH3
+
CH3-NH3
+
Cl
-

metilamina in metilamonio cloruro de metilamonio


CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-NH3
+
CH3-CH2-NH3
+
HSO4
NH
3
+
Br
-
-

etilamina in etilamonio sulfato de hidrgeno y metilamonio

bromuro de anilinio

8. Nombrar:

AMIDAS

El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es:
C
NH
2
O
(carboxamido)

Los nombres de las amidas acclicas se obtienen reemplazando la terminacin -o del nombre
sistemtico del alcano por el sufijo -amida, o bien reemplazando la terminacin -ico o -ico del
cido correspondiente del que derivan por la terminacin -amida. En caso que el grupo
funcional est directamente unido a un ciclo o anillo se utilizar el sufijo carboxamida
N
.
H
3
+ -
C l
N ( C H
3
)
2
H
+ -
I
N
C H
3
H
C H
3
C H
3
-
B r +
21


9. Completar














FUNCIONES DERIVADAS DE LAS ANTERIORES

SALES

Las sales de cidos orgnicos se nombran reemplazando la terminacin -ico o carboxlico en el
nombre de estos, por ato o carboxilato respectivamente
CH
3
-(CH
2
)
2
C
O
-

+
K
O
.

Nombrar las siguientes sales:

CO
2
-

+
NH
4

CO
2
-+
Na

CH
3
C
O
-

+
Na
O


ESTERES

Pueden soniderarse como derivados de los cidos orgnicos al sustituirse el tomo de H por un
radical alquiloxi (alcoxi, R-O-). Para nombrarlos se cambia el sufijo oico o carboxlico
CH
3
C
O-CH
3
O
del
nombre del cido relacionado por -oato o carboxilato de .... donde los puntos suspensivos
simbolizan el nombre del radical unido covalentemente al O.

10. Completar:



etanoato de metilo
H C
O
O CH
CH
3
CH
3




Estructura Nombre
H
3
C C
NH
2
O


H
3
C - CH
2
C
NH
2
O


NH
C
CH
3
O


N-feniletanamida
NO
2
NH
C
CH
3
O



C
NH
2
O


benzamida
Br
CO-NH
2


8-bromo-2-naftalenocarboxamida
22
C
O-CH
3
O


..de
metilo
CH
3
CH
CH
2
COOCH
3
COOCH
3




ANHDRIDOS

Pueden considerarse derivados de la prdida de una molcula de agua entre dos molculas de
cido orgnico, o a partir de una molcula de un dicido. En general, se nombran igual que el
cido de partida, cambiando la palabra cido por anhdrido
C
O
O
C
O
H
3
C
CH
3
. Cuando un anhdrido contiene dos
radicales distintos se citan los nombres de los dos cidos involucrados.

11. Completar:
anhdrido etanoico
CH
2
CH
2
C
O
C
O
O
..
C
O
O
C
O
H
3
C
CH
2
-CH
3
..

HALUROS DE ACILO

Se consideran formalmente derivados de la sustitucin del hidroxilo (OH) de un cido orgnico
por un tomo de halgeno. Con respecto al cido progenitor los haluros de acilo se nombran
cambiando el sufijo -ico por -ilo, y anteponiendo haluro de ... para especificar de que halgeno se
trata. Si el cido progenitor es extra cclico (nombre terminado en -carboxlico) el sufijo
correspondiente para el haluro es -carbonilo
CH
3
CH
2
C
O
Cl
.

12. Completar:



cloruro de propanolo

C
O
Cl


C
O
Br


bromuro de ciclohexanocarbonilo
COBr
CH
3
CH
3



Cuando en una molcula de cido carboxlico se separa (formalmente) el hidroxilo de la funcin
cida, se obtiene un radical, que en el caso de provenir de un cido carboxlico se llama
23
genricamente acilo, y se nombra cambiando la terminacin ico o carboxlico por ilo o
carbonilo

CH
respectivamente.

13. Completar:

3-CH2


propanolo
-COOH
cido propanico
COOH


CO-

..




CH
3
CH
3
C
O

..


NITRILOS

Presentan como grupo caracterstico al -CN (ciano). Hay varios sistemas vlidos para su
nomenclatura:
a) Aadir el sufijo -nitrilo
b) Considerarlo como derivado del H-CN (cianuro de hidrgeno), (nomenclatura
radicofuncional).
al nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (nomenclatura
sustitutiva).

14. Completar:

CH3
etanonitrilo -CN cianuro de metilo
CN



CH3-CH2

-CN



HIDROXILAMINA

El reemplazo de tomos de H en la molcula de la hidroxilamina H2
CH
3
NH-OH
N-OH, da lugar a los siguientes
tipos de compuestos:

15. Completar:


N-metilhidroxilamina
24
NH-OH


O CH
3
H
2
N

O-metilhidroxilamina
CH
3
N
CH
3
OH




OXIMAS

Resultan como productos de condensacin entre la hidroxilamina y aldehidos o cetonas. Se
llaman genricamente aldoximas o cetoximas, segn el compuesto carbonlico de que provienen.
Su grupo caracterstico es:
C N OH
Se nombran anteponiendo las palabras oxima de
CH
3
CHO
antes del nombre del aldehdo o
cetona de que derivan.

16. Completar:

..
CH N
OH
CH
3

.
C
CH
3
CH
3
O

.
CH
3
C
CH
3
N
OH


..

HIDRAZINAS

Son compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de la hidrazina: H2N-NH2
NH NH
2
CH
3
:

17. Completar:


Metilhidrazina
NH NH
2





NH NH







N-fenil-N-
fenilhidrazina

TERES

25
Su estructura deriva formalmente de un hidrocarburo, en que un tomo de H ha sido
reemplazado por un radical alquiloxi (alcoxi, RO-). As, su estructura general es R-O-R.
Pueden nombrarse utilizando nomenclatura sustitutiva o nomenclatura radicofuncional.
Ej.:
metiloxietano
CH3-CH2-O-CH3

metoxietano
metil etil ter
ter metiletlico
18. Completar:
CH3-O-CH3

.


TIOLES

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir H por el grupo -SH (mercapto).
Su nomenclatura es anloga a la de los alcoholes.

19. Completar:

CH3CH2-SH CH2=CH-CH2-SH

TIOTERES

Contienen dos radicales hidrocarbonados vinculados a travs de un tomo de azufre. Su
nomenclatura es anloga a la de los teres. Tambin se llaman sulfuros.

CH3-S-CH3 metiltiometano metil tioter sulfuro de metilo


20. Completar.

CH3-CH2-CH2-S-CH3 ..


LACTONAS

Son compuestos que pueden considerarse derivados de hidroxicidos, por prdida
intramolecular de agua
O
O
COOH HO
entre el grupo hidroxilo alcohlico y el carboxilo.
En uno de los sistemas usados para su nomenclatura, la palabra lactona va precedida de
una raz que designa el cido del que deriva, y a su vez es precedida por una letra griega o un
nmero que indica la posicin de unin del tomo de oxgeno.
-butirolactona

CH
2
O
CH
2
O
C CH
2

LACTAMAS

Son amidas que se forman al calentarse aminocidos
O CH
3

26

COOH
H
2
N
N
H
O
4-butanolactama


IMIDAS

Son amidas secundarias, es decir, tienen dos grupos acilo vinculados por un tomo de nitrgeno.
Cuando los grupos acilo son iguales se nombran como las amidas pero sustituyendo el trmino -
amida por -imida
CH
3
C NH C CH
3
O O
.

Ej.:


etanimida (acetimida
C
O
NH C
O
CH
3
)



N-acetilbenzamida
CH
2
CH
2
C
NH
C
O
O




butanodicarboxamida
(succinimida
C
NH
C
O
O
)




o-bencenodicarboxamida
(ftalimida


)
27
PARTE D: MOLCULAS POLIFUNCIONALES
TEMARIO: nomenclatura de compuestos con ms de una funcin.
BIBLIOGRAFA: gua de Trabajos Prcticos; Nomenclature of Organic Chemistry. Pergamon Press, Oxford,
1979; http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/; H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, Quimica orgnica,
McGraw-Hill Interamericana, 5
ta
a) Una descripcin del esqueleto bsico de tomos de carbono.
ed. 1995, Mxico


El nombre de un compuesto orgnico se forma con dos tipos fundamentales de datos:

b) Una enumeracin de los grupos funcionales presentes.

Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se debe seleccionar la principal. La
I.U.P.A.C. ha establecido un orden convencional para dicha seleccin (ver tabla adjunta).
El orden en que los grupos funcionales son citados en la tabla es de principalidad decreciente; es
decir que, de los grupos funcionales presentes en el compuesto, el ubicado ms arriba en la lista
es el principal, debiendo los dems ser considerados sustituyentes.


2. Entre varios sistemas equivalentes, es principal el que tiene ms grupos principales.
Eleccin de la cadena principal y su numeracin


El esquema operativo es muy similar al seguido al nombrar los compuestos con una sola
funcin; podra resumirse en:

1. El sistema principal es el que contiene al grupo funcional.
3. Cuando el criterio 2 no alcance para decidir, se elige el sistema con ms enlaces mltiples.
4. Cuando haya dos o ms sistemas (cadenas, anillos) en las condiciones anteriores, se selecciona
el ms extenso.
5. Si en un sistema formado por cadenas y ciclos hay grupos principales en ambos, la porcin
principal ser la que tenga ms grupos principales; si an as no alcanza a decidir, es
principal el sistema qumicamente ms relevante.
6. Para numerar el sistema seleccionado, se asignan los nmeros ms bajos posibles a:
los grupos principales
los enlaces mltiples (si hay que optar, a dobles enlaces)
los sustituyentes
en ese orden

Ej.:

HO CH
2
CH
OH
C CH
3
O


funcin principal: cetona (-ona)
sistema principal: butano
sustituyente: hidroxi (hay dos: dihidroxi)

nombre: 3,4-dihidroxi


-2-butanona
28

1. Nombre los siguientes compuestos polifuncionales segn las reglas IUPAC:



2. Representar los siguientes compuestos:

a) 3-pentanol
b) p-clorofenol
c) 2-metil-3-nitrobutanal
d) 5,5-dicloro-2-hexanona
e) 3-bromociclohexanona
f) cido butanodioico
g) N,N-dimetilciclohexilamina
h) N,N-dietilanilina
i) etanamida
j) N-metil-etanamida
k) cido ciclopentanocarboxlico
l) cido 3-formilpentanodioico
m) etanoato de isopropilo
n) anhdrido propanoico
o) cloruro de benzolo
p) dietil ter
q) 2-buten-1-tiol
r) cido 4-bromo-3-hidroxibenzoico
s) pentanonitrilo
t) p-aminofenol
u) 1,3-dihidroxi-2-pentanona
O
C
H
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH C N
SH
C
HO
HO-HN
O
O C
2
H
5
COOH
OH
29
TABLA DE LOS PREFIJOS Y SUFIJOS DE LAS FUNCIONES MS IMPORTANTES

Nombre Frmula Prefijo Sufijo
Catin

-------- + -onio
Ac. carboxlico -COOH carboxi- (cido) -ico
(cido) -carboxlico
Sal -COO
-

+
(metal) carboxilato- M -carboxilato de (metal)
Anhdrido -CO-O-CO- (anhdrido) -ico -ico
ster -COO-(R) (alquil)oxicarboxilato -oato de (alquilo)
-carboxilato de(alquilo)
Haluro de acilo -CO-(X) (halgeno)formil- (haluro) de -olo
(haluro) de -carbonilo
Amida -CO-NH carbamol- 2 -amida
-carboxamida
Nitrilo -CN ciano- -nitrilo
-carbonitrilo
Aldehido -CHO formil- -al
-carbaldehdo
Cetona C=O oxo- -ona
Alcohol -OH hidroxi- -ol
Fenol -OH hidroxi- -ol
Tiol -SH mercapto- -tiol
Amina -NH amino- 2 -amina
Hidroxilamina -NH-OH hidroxilamino- -hidroxilamina
Hidrazina -NH-NH hidrazino- 2 -hidrazina
ter -O-(R) (alquil)oxi- ------------
Tioter -S-(R) (alquil)tio- ------------