rea de Ciencias de la Salud Unidad Acadmica de Ciencias Qumicas Programa de Qumico Farmacutico Bilogo
Materia: Fisicoqumica II Laboratorio Docente: Dr. En C. Toms Montiel Santilln Tema: Prctica 4. Cintica de halogenacin de la acetona
Grado: 4 Semestre Grupo: A Equipo #4: 29101160 Tejada Rodrguez Christian Jairo 32130477 Torres Gutirrez David 32130525 Veyna Hurtado Luis ngel
28/Mar/2014 Cintica de halogenacin de la acetona Objetivo Conocer cul es la constante de velocidad para la reaccin de halogenacin de la acetona as como su mecanismo de reaccin. Introduccin La reaccin de yodacin de acetona presenta una cintica lenta en condiciones normales, pero la reaccin se acelera considerablemente en condiciones cidas. En disolucin acuosa la reaccin de yodacin de la acetona (2-propanona) catalizada por cido puede describirse como: CH3-CO-CH3 + I2 CH3-CO-CH2-I + HI Dado que, en la halogenacin de cetonas catalizada por cido, cada paso sucesivo de halogenacin es ms lento que el paso anterior y dado que en las condiciones en que se llevar a cabo la reaccin estar presente un exceso de acetona respecto al yodo, podemos suponer que la especie formada ser la -monoyodoacetona. Para la determinacin de la ecuacin cintica de la reaccin se emplear el mtodo de aislamiento de Ostwald. Para ello, se emplear un exceso de acetona y de cido respecto a la concentracin de yodo presente. De forma que, podr suponerse que las concentraciones de acetona y de cido permanecen prcticamente constante durante la reaccin. Diagrama de flujo
Preparacin del blanco 2 ml H2O dest. 1 ml HCl 0.3 2 ml acetona 1 M Mezcla de reaccin 2 ml acetona 1 M 1 ml HCl .3 M 2 ml de yodo .02 M Accionar el cronmetro al adicionar media alcuota Hacer lecturas de absorbancia a 460 nm, cada min. Por 15 min. Calibrar el espectrofotmetro Poner desechos en el recipiente de RESIDUOS ACUOSOS. Resultados
1.- Datos experimentales obtenidos de la lectura de absorbancia (mezcla de reaccin).
2.- Grfica de absorbancia contra tiempo.
3.- Mecanismo de reaccin de la halogenacin de la acetona. Los aldehdos y cetonas reaccionan con halgenos en medios cidos o bsicos producindose la sustitucin de hidrgenos a por halgenos.
-Halogenacin de la propanona en medio cido:
El mecanismo de halogenacin en medio cido tiene las siguientes etapas:
Etapa 1. Formacin del enol
Tiempo Absorbancia Tiempo Absorbancia Tiempo Absorbancia 1 min 0.588 6 min 0.483 11 min 0.4 2 min 0.544 7 min 0.468 12 min 0.38 3 min 0.528 8 min 0.454 13 min 0.365 4 min 0.513 9 min 0.436 14 min 0.346 5 min 0.5 10 min 0.418 15 min 0.329 y = -0.0172x + 0.5876 R = 0.9936 R =- 0.9967 0.329 0.379 0.429 0.479 0.529 0.579 0.629 1 3 5 7 9 11 13 15 A b s o r b a n c i a Tiempo (min) Etapa 2. Ataque nuclefilo del enol sobre el halgeno ayudado por la cesin del para del oxgeno.
Etapa 3. Desprotonacin
Trabajando con un equivalente de reactivo la halogenacin para en una primera adicin y no ocurren polihalogenaciones. El paso clave del mecanismo es la formacin del enol y esta etapa requiere protonar el oxgeno del carbonilo. Una vez halogenada la posicin a el oxgeno se vuelve menos bsico, debido al efecto electronegativo del bromo.
-Halogenacin de la propanona en medio basico:
La halogenacin en medio bsico tiene el siguiente mecanismo:
Etapa 1. Formacin del enolato
Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato sobre el halgeno ayudado por la cesin del para del oxgeno.
Este mecanismo se repite otras 5 veces sustituyendo todos los hidrgenos a por halgenos. En este caso la reaccin no para puesto que el producto halogenado es ms reactivo que la propanona de partida. La base arranca mejor los hidrgenos en el producto halogenado (son ms cidos), haciendo imposible parar la reaccin. Anlisis Al hacer la regresin lineal de la absorbancia de la solucin en funcin del tiempo se determina el valor de la pendiente que ser el valor de la constante de la velocidad (k) siendo este valor es de 0.0172s -1 . Discusin El calor del coeficiente de correlacin (0.9967) indica que los datos tienen precisin, pues el procedimiento experimental se tuvieron las consideraciones necesarias para llevar a cabo el experimento, en la grfica se observa que el primer dato est ms alejado de la lnea de tendencia que se sigue en los dems datos, esto pudiera ser debido tal vez a que la reaccin aun no comenzaba o a que al momento de accionar el cronometro no se fue demasiado preciso, aun as la regresin lineal es satisfactoria. Conclusiones El clculo de la constante de velocidad para la halogenacin de acetona en un espectrofotmetro es un mtodo preciso pues la se obtienen datos ms confiables en este instrumento adems de que es un mtodo rpido. El mecanismo de reaccin de la cetona se basa en la formacin del enol y enolato en medio cido y bsico respectivamente. Bibliografa o Brown TL, LeMay HE, Bursten BE y Murphy CJ. 2009. Qumica la Ciencia Central. 11a ed. Editorial Pearson, Prentice Hall. Mxico. o Manual de qumica orgnica. Hans Beyer, Jos Barluenga Mur, Wolfgang Walter. Editorial Revert, 1987. ISBN: 8429170669. Pg. 237 o Qumica orgnica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Pearson Educacin, 1998. ISBN: 9684443404 o "Organic Chemistry" Fifth Edition, Paula Yurkanis Bruice. Pearson Prentice Hall, Upper Saddle River, NJ, 200