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UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE UNESC

CURSO DE ENGENHARIA QUMICA





ALIFFER FLORIANO MANENTI
ANDR DA LUZ POSSAMAI
HIAGO NAGEL AMERICO
TOMAZ BARRETO DA SILVA







CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS















CRICIMA, SETEMBRO DE 2013
ALIFFER FLORIANO MANENTI
ANDR DA LUZ POSSAMAI
HIAGO NAGEL AMERICO
TOMAZ BARRETO DA SILVA










CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS





Relatrio apresentado disciplina de Qumica Orgnica
Experimental, do Curso de Engenharia Qumica, da
Universidade do Extremo Sul Catarinense (UNESC).
Solicitado pela professora: Normlia Ondina Lalau de
Farias.










CRICIMA, SETEMBRO DE 2013





SUMRIO

1. INTRODUO ........................................................................................................ 4
2. FUNDAMENTAO TERICA ............................................................................... 5
2.1. Grupo funcional ................................................................................................ 5
2.1.1. Subclassificao dos hidrocarbonetos .......................................................... 5
2.2. Teste de Lucas ................................................................................................. 7
2.3. Teste de Tollens ............................................................................................... 7
2.4. Teste de Iodofrmio ......................................................................................... 8
3. OBJETIVO GERAL ................................................................................................. 9
3.1. Objetivos especficos ....................................................................................... 9
4. MATERIAIS E MTODOS....................................................................................... 9
4.1. Materiais e Reagentes ..................................................................................... 9
4.2. Procedimento Experimental ........................................................................... 11
4.2.1. Teste de Lucas ............................................................................................ 11
4.2.2. Teste de Tollens .......................................................................................... 11
4.2.2.1. Preparao do reagente de Tollens ......................................................... 11
4.2.2.2. Realizao do teste .................................................................................. 11
4.2.3. Teste do Iodofrmio .................................................................................... 12
5. RESULTADOS E DISCUSSES .......................................................................... 12
5.1. Teste de Lucas ............................................................................................... 12
5.2. Teste de Tollens ............................................................................................. 12
5.3. Teste do Iodofrmio ....................................................................................... 12
6. RESPOSTAS AO QUESTIONRIO ...................................................................... 12
7. CONCLUSES ..................................................................................................... 14
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS .......................................................................... 15

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1. INTRODUO

Em qumica orgnica estudam-se diversas molculas que so
caracterizadas devido ao grupo funcional ligado a suas cadeias.
Em determinao de substncias, os experimentos de caracterizao so
muito importantes, pois na dificuldade de se identificar uma amostra por suas
caractersticas fsicas, podemos usar reaes qumicas. Trs delas possuem
destaque: Teste de Lucas, Teste de Tollens e Teste do Iodofrmio.
Cada grupo funcional apresenta reaes caractersticas, sendo as
mesmas utilizadas como reaes de identificao. Estas reaes so testes
qualitativos, que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade
observando-se uma transformao qumica atravs de mudanas fsicas,
provocadas por uma reao. Algumas dessas mudanas no so fceis de serem
observadas, mas teis num determinado instante particular.
Os testes de anlise funcional devem ser realizados presso atmosfrica e
num intervalo de tempo relativamente pequeno. Os reagentes utilizados so
facilmente preparados em laboratrio e permitem resultados satisfatrios.
















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2. FUNDAMENTAO TERICA

2.1. Grupo funcional

As molculas de compostos orgnicos de uma mesma famlia so
caracterizadas pela presena de um determinado arranjo de tomos, denominado
grupo funcional.
Um grupo funcional a parte da molcula onde as suas reaes qumicas
ocorrem. ela que efetivamente determina as propriedades qumicas do composto
(e muitas das suas propriedades fsicas tambm).

2.1.1. Subclassificao dos hidrocarbonetos

Na famlia dos hidrocarbonetos existe uma subclassificao, formada pelos
alcanos (hidrocarbonetos formados por ligaes simples: metano, etano e propano);
pelos alcenos (hidrocarbonetos formados por ligaes duplas carbono-carbono:
eteno e propeno); e pelos alcinos (hidrocarbonetos formados por ligaes triplas
carbono-carbono, como, por exemplo, o etino e o propino).
Conhecer a estrutura dos compostos orgnicos ajuda a identificar as
substncias e as famlias (grupos funcionais) a que elas pertencem. Na figura 01
possvel visualizar vrios dos grupos funcionais existentes. Para simplificar o
entendimento das funes na figura, identifica-se apenas o grupo funcional, sendo
"R" um substituinte alquila (radicais derivados de alcanos) ou arila (um radical
orgnico derivado de um anel benznico).

Funo
orgnica:
Grupo
funcional:
Exemplo:
Hidrocarboneto C
x
H
y

CH
4

metano

6



lcool R OH

n-butanol
Fenol


4-metil-hidrxibenzeno ou
p-cresol
ter R O R'

metxi-etano
Aldedo


pentanal
Cetona


2-propanona ou acetona
cido
carboxlico


cido metanico ou actico
ster


etanoato de etila

Figura 01: Principais funes orgnicas existentes.

7



R CHO Ag(NH
3
)
2
OH
Ag
RCOO NH
4
NH
3
H
2
O + 2
2
+ 3 + +
reagente de
Tollens
espelho de
prata
R CHO Ag(NH
3
)
2
OH
Ag
RCOO NH
4
NH
3
H
2
O + 2
2
+ 3 + +
reagente de
Tollens
espelho de
prata
R CHO Ag(NH
3
)
2
OH
Ag
RCOO NH
4
NH
3
H
2
O + 2
2
+ 3 + +
reagente de
Tollens
espelho de
prata
R CHO Ag(NH
3
)
2
OH
Ag
RCOO NH
4
NH
3
H
2
O + 2
2
+ 3 + +
reagente de
Tollens
espelho de
prata
R CHO Ag(NH
3
)
2
OH
Ag
RCOO NH
4
NH
3
H
2
O + 2
2
+ 3 + +
reagente de
Tollens
espelho de
prata
2.2. Teste de Lucas

O teste de Lucas consiste na formao de cloretos de alquila por reao de
lcoois com uma soluo de cloreto de zinco em cido clordrico concentrado.


Figura 02: Reao qumica presente no Teste de Lucas.

Sob as condies extremante cidas do teste, os lcoois geram carboctions
intermedirios, que reagem com o on cloreto. Assim, a reatividade aumenta na
ordem: lcool primrios < secundrios < tercirios < acclicos < benzlicos. O teste
de Lucas indicado somente para lcoois solveis em gua, devido aos reagentes
empregados.

2.3. Teste de Tollens

Este ensaio permite a distino entre aldedos e cetonas. A oxidao do
aldedo, pelo reagente de Tollens, fornece um precipitado de prata elementar que
aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas no reagem.

Figura 03: Reaes presentes no Teste de Tollens.

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2.4. Teste do Iodofrmio

O Teste de Iodofrmio utilizado para a deteco dos grupos acetila (CH
3
CO-
), e na distino entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH
3
).
Substncias contendo o grupamento CH
3
CO- ou CH
3
CHOH- reagem com
soluo de iodo em meio fortemente bsico, produzindo um precipitado
caracterstico de iodofrmio e um on carboxilato, sendo por essa razo considerado
um teste positivo.



Figura 04: Reaes presentes no Teste do Iodofrmio.












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3. OBJETIVO GERAL

Identificao de grupos funcionais.

3.1. Objetivos especficos

Compreender as tcnicas utilizadas em laboratrio para identificar os
grupos funcionais atravs de suas reaes caractersticas, seguindo os testes
propostos.

4. MATERIAIS E MTODOS

No desenvolvimento do experimento foram utilizados os materiais e mtodos
descritos nos prximos tpicos.

4.1. Materiais e reagentes

Materiais/Reagentes Quantidade
Esptula 01
Pipetador 01
Basto de Vidro 01
Tubo de Ensaio 10
Pipeta (1 mL) 01
Pipeta (2 mL) 01
Vidro Relgio 01
lcool t-butlico -
lcool etlico -
lcool metlico -
Reagente de Lucas 6 mL
Soluo de AgNO
3
a 5% 2 mL
Soluo de NaOH a 10 % -

10



Soluo de NH
4
OH a 10% -
Formol 0,5 mL
Acetona 0,5 mL +/- 5 gotas
Glicose 0,1g
Iodeto de Potssio-Iodo 1,5mL
gua 6 mL

4.2. Procedimento Experimental

4.2.1. Teste de Lucas

Adiciona-se de 3 a 4 gotas de lcool t-butlico (tercbutanol) a 3 mL do
reagente de Lucas em um tubo de ensaio. Agita-se a mistura vigorosamente. Aps,
deixa-se em repouso e observa-se. Repete-se o mesmo processo, usando lcool
etlico.

4.2.2. Teste de Tollens
4.2.2.1. Preparao do reagente de Tollens

Em um tubo de ensaio, coloca-se 2 mL de uma soluo a 5 % de nitrato
de prata e adiciona-se uma gota da soluo a 10 % de hidrxido de sdio. Agita-se o
tubo e adiciona-se soluo de hidrxido de amnio 10 %, gota a gota, com agitao,
at que o precipitado de hidrxido de prata dissolva-se totalmente, obtendo-se uma
soluo transparente. Agita-se o tubo e deixa-se em repouso por 10 minutos.

4.2.2.2. Realizao do teste

Em tubo de ensaio, coloca-se 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de formol
e adiciona-se 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. Repete-se
o processo usando acetona e depois glicose.
Obs.: Quando a amostra for slida (caso da glicose) usa-se aproximadamente 10
mg.

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4.2.3. Teste do Iodofrmio

Substncias a serem testadas: lcool etlico, metanol e acetona.
Em um tubo de ensaio, colocam-se 2 mL de gua deionizada, 5 gotas de
lcool etlico e 0,5 mL do reagente iodeto de potssio-iodo. Adiciona-se soluo a
5% de hidrxido de sdio at que a mistura entre os reagentes fique amarela clara.
Agita-se e esperam-se cerca de 2 a 3 minutos. Se no ocorrer nenhuma
modificao, aquece-se o tubo a 60C. Registra-se as observaes. Repete-se o
processo para metanol e acetona.

5. RESULTADOS E DISCUSSES

5.1. Teste de Lucas

Na reao de lcool etlico com reagente de Lucas, a amostra no apresentou
alterao.
Usando lcool t-butlico (tercbutanol), reagindo com reagente de Lucas, a
amostra apresentou como alterao uma turvao (de cor clara), assim o lcool em
questo secundrio.

5.2. Teste de Tollens

Para a dissoluo completa do precipitado de hidrxido de prata foram
utilizadas 8 gotas de hidrxido de amnio 10%, obtendo-se assim uma soluo
transparente.
O formol em contato com o reagente de Tollens formou um lquido escuro e
levemente espelhado. Acetona em contato com o reagente de Tollens adquiriu dois
tons de marrom, com o mais claro na superfcie. J para a glicose em contato com
reagente j referido formou um lquido homogneo e transparente.




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5.3. Teste do Iodofrmio

lcool etlico em contato com gua deionizada e reagente iodeto de potssio-
iodo recebeu 80 gotas de hidrxido de sdio a 5% para atingir uma cor amarelada.
Aps a agitao nenhuma alterao foi observada, sendo necessrio ento o
aquecimento. Aps o mesmo a soluo ficou praticamente transparente.
Acetona em contato com gua deionizada e reagente iodeto de potssio-iodo
recebeu 5 gotas de hidrxido de sdio a 5%, ocorreu precipitao aps a agitao e
no houve a necessidade de aquecimento.
Metanol em contato com gua deionizada e reagente iodeto de potssio-iodo
recebeu 5 gotas de hidrxido de sdio a 5%. Como o processo de agitao no
resultou em nenhuma alterao aqueceu-se a mistura, observando-se a ocorrncia
de formao de precipitado.

6. RESPOSTAS AO QUESTIONRIO

6.1. O que reagente de Lucas?
R: um reagente composto de HCl (cido clordrico) e ZnCl
2
(cloreto de zinco),
utilizado para indicao de lcoois solveis em gua.

6.2. At quantos carbonos na molcula de lcool, o teste de Lucas deve ser
utilizado? Por qu?
R: Os lcoois podem ter no mximo seis tomos de carbono, pois mais do que isso
se tornam insolveis no reagente de Lucas.

6.3. O que reagente de Tollens? Como se identifica que este teste foi
positivo?
R: Reativo de Tollens uma soluo amoniacal de nitrato de prata muito utilizada
para diferenciar aldedos de cetonas. Sua frmula qumica [Ag(NH
3
)
2
] OH.
O reativo de Tollens, devido ao alto poder de reduo, reage apenas com os
aldedos e no reage com as cetonas. Quando reage com os aldedos, caracteriza-
se que o teste foi positivo. Nessa reao, os aldedos reduzem o ction da prata

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(Ag
+
) que compe o reativo. Isso ocasiona a formao de prata metlica que
depositada nas paredes do recipiente.

6.4. Que tipo de substncia resulta em teste positivo com o reagente de
Tollens.
R: O reativo de Tollens, devido ao alto poder de reduo, reage apenas com os
aldedos e com -hidroxi-cetonas, no reagindo com cetonas.

6.5. Que tipos de grupamentos podem ser identificados atravs da reao do
iodofrmio? Por que os compostos que contm o grupo -CHOHCH
3

apresentam teste positivo?
R: O teste do iodofrmio serve para a deteco dos grupos CH
3
CO-, e na distino
entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH
3
).
Este ensaio positivo com amostras que contm os grupos CH
3
CO- ligados a um
tomo de hidrognio ou um tomo de carbono que no tem hidrognios muito ativos.


















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7. CONCLUSES

No teste de Lucas, utilizado para a identificao de lcoois primrios,
secundrios e tercirios a mistura com o lcool etlico fez com que nada ocorresse,
pode-se considerar assim um lcool primrio. Na mistura com o lcool t-butlico a
soluo ficou turva (branca), e posteriormente amarelada, identificando-o como um
lcool secundrio ou tercirio.
No teste de Tollens houve reao nas amostras de formol e acetona
caracterizando assim a presena de aldedo. Isso no era esperado, pois a acetona
no se encaixa no grupo dos aldedos. J com a glicose no houve observao de
reao.
O teste do Iodofrmio se mostrou positivo para a amostra de acetona e
metanol, pois ocorreu a formao de um precipitado amarelo, caracterizando assim
a presena do grupamento CH
3
CO- (grupo acetila) e CH
3
CHOH-, esses reagiram
com o iodo produzindo o precipitado do iodofrmio e um on carboxila. Esperava-se
que ocorresse precipitao com o lcool etlico, e no com metanol.
Pode-se descrever o experimento como eficaz para a observao das referidas
reaes, mas para classificao foi falho, uma vez que ocorreram-se reaes que
no eram esperadas.














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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de
Janeiro, Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3

SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1.

REZENDE, Roberto. Qumica Orgnica - Teste de identificao de compostos.
Sistema elite de ensino, 2008.

MORRISON, r. T.; Boyd, R. N. Qumica orgnica. 12. ed, Lisboa Fundao
Gulbekiam. 1996.