Prtica 12- Propriedades do alcois Prtica 13- Reaes de caracterizao de halogenetos de alquila Prtica 14- Propriedades qumicas de compostos carbonlicos
Introduo:
As substncias orgnicas com propriedades semelhantes so agrupadas, elas podem at possuir caractersticas estruturais comuns, mas se diferenciam pelo grupo funcional. Estas substncias recebem a denominao de funes orgnicas, conhea nesta seo algumas delas e seus respectivos grupos funcionais:
Esta classificao surgiu da necessidade de organizar o grande nmero de compostos orgnicos em classes subdivididas que obedecem a propriedades qumicas comuns. Com certeza esta diviso facilita nosso estudo, ento confira nesta seo as caractersticas e aplicaes das principais funes orgnicas. As molculas de compostos orgnicos de uma famlia so caracterizadas pela presena de um determinado arranjo de tomos denominado grupo funcional.
Um grupo funcional a parte da molcula onde as suas reaes qumicas ocorrem; a parte que efetivamente determina as propriedades qumicas do composto (e muitas das suas propriedades fsicas tambm).
HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos so compostos cujas molculas contm apenas tomos de carbono e hidrognio. Por exemplo:
CH3-CH2-CH2-CH3 Os hidrocarbonetos tem um srie de cadeias sendo divididos em: 1. hidrocarbonetos alifticos: neles, a cadeia carbnica acclica (ou seja, aberta), sendo subdivido em: o alcanos o alcenos o alcinos o alcadienos o alcadiinos 1. hidrocarbonetos cclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbnica fechada, subdivididos em: o cicloalcanos ou ciclanos o cicloalcenos ou ciclenos o cicloalcinos ou ciclinos o aromticos, que possuem pelo menos um anel aromtico (anel benznico) alm de suas outras ligaes. As diferentes caractersticas fsicas so uma consequncia das diferentes composies moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes presses no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e so trazidos para zonas de menor presso atravs de processos geolgicos, onde podem formar acumulaes comerciais (petrleo, gs natural, carvo etc). As molculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinmica. Apenas o metano, que a molcula mais simples (CH 4 ), pode se formar em condies de presso e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos no so formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra. LCOOIS Os lcoois possuem o grupo funcional hidroxila (-OH) ligados a um ou mais carbonos saturados.
Os alcois primrios e saturados de cadeia normal com at onze carbonos so lquidos incolores, os demais so slidos. Os alcois de at trs carbonos possuem cheiro agradvel e medida que a cadeia carbnica aumenta, esses lquidos vo se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam slidos inodoros, semelhantes parafina. Quantos s propriedades qumicas dos alcois, eles so compostos muito reativos devido presena da hidroxila. Apresentam carter cido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de cidos, metais alcalinos.
TERES teres so compostos orgnicos caracterizados pela presena de um tomo de oxignio (O) ligado a dois radicais monovalentes alquila, ou seja, hidrocarbonetos (grupos orgnicos). teres possuem carter bsico e so altamente inflamveis e volteis. So pouco solveis em gua(cadeia pequena), e totalmente insolveis quando a cadeia carbnica for longa. Os teres com at trs carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de trs carbonos so lquidos e os de massa molecular maior so slidos. ALDEDOS Os aldedos so compostos orgnicos que se apresentam pela presena do grupo funcional carbonila (COH).
CETONAS Para um composto se classificar como Cetona, ele precisa possuir o grupo funcional carbonila (C= O) ligado a dois tomos de carbono.
Frmula estrutural da Acetona. PROPRIEDADES QUMICAS DE ALDEDOS E CETONAS
O estado fsico e a solubilidade em solventes orgnicos so propriedades fsicas comuns aos aldedos e cetonas. Todos so lquidos, exceto o metanal, HCHO. Os primeiros de cada srie so solveis em gua devido polaridade do grupo carbonila (+C=O ). Por reduo com hidrognio, de um aldedo obtm-se um lcool primrio, e de uma cetona, um lcool secundrio. Os aldedos tm tambm propriedades qumicas que os diferenciam das cetonas. Assim, enquanto os aldedos so redutores (oxidam-se facilmente), as cetonas no se oxidam.
CIDOS CARBOXLICOS Os cidos carboxlicos so compostos que apresentam o grupo carboxila COOH. O grupo carboxila, geralmente est nas extremidades da cadeia. Podendo estar ligada a radicais auila (R), arila (Ar) e H.
Os cidos com uma cadeia de menos de dez carbonos so lquidos e os demais, slidos. Os primeiros da srie so solveis em gua em todas as propores; sua solubilidade e sua acidez diminuem com o comprimento da cadeia. Em geral, so cidos fracos, mas muito mais fortes que os lcoois correspondentes HALETOS ORGNICOS
Haletos Orgnicos so compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituio de tomos de hidrognio por igual nmero de tomos de halognio (F, Cl, Br, I), por isso recebem o nome de derivados halogenados. Anidridos de cido Carboxlico: so compostos orgnicos obtidos pela desidratao inter- molecular de dois cidos carboxlicos. Sua nomenclatura composta pela palavra anidrido seguido do nome do menor cido e por fim o nome do maior cido. Caso o anidrido possuir cadeias iguais, no se deve repetir o nome do cido. Frmula Geral:
Propriedades dos haletos orgnicos: Os haletos so altamente reativos e por isso so empregados como matria-prima para preparar compostos orgnicos. Encontram-se em condies ambientais nas fases slida, lquida ou gasosa; na fase lquida so incolores, com alta toxicidade e com cheiro agradvel;so solveis em solventes orgnicos e insolveis em gua; apresentam pontos de fuso e ebulio crescentes com o aumento da massa molecular. STERES Os steres so compostos orgnicos que apresentam frmula geral R COO R1, so caracterizados pelo grupo funcional:
O
C O
R e R1 so radicais orgnicos, veja o exemplo:
O
H3C C O CH3 Etanoato de metila ou acetato de metila
Os steres so lquidos pouco solveis em gua e com cheiro agradvel de fruta. Costumam ser utilizados como solventes e matrias-primas na fabricao de essncias artificiais e perfumes. AMINAS As aminas so consideradas bases orgnicas, elas so obtidas atravs da substituio de um ou mais hidrognio da amnia (NH 3 ) por demais grupos orgnicos. Elas possuem em sua frmula geral o elemento Nitrognio. A presena de um par de eltrons livres responsvel por propriedades fsicas e qumicas particulares nas aminas como o ponto de ebulio, que mais baixo que os dos alcois mas maiores que os dos teres de peso molecular semelhante.
AMIDAS As amidas so compostos orgnicos, ou seja, possuem tomos de carbono em sua estrutura. Todas as amidas possuem em sua frmula geral, alm de carbonos, o grupo carbonila (C=O) e o grupo amino (NH 2 ), veja a estrutura:
O
C NH 2 As aminas primrias e secundrias tm uma temperatura de ebulio e de fuso mais alta que a dos hidrocarbonetos com mesmo nmero de carbonos, e mais baixa que a dos lcoois. J as aminas tercirias possuem temperaturas de fuso e de ebulio inferiores s dos hidrocarbonetos de massa molecular parecida. A propriedade qumica mais destacada e geral das aminas a basicidade que apresentam em dissoluo aquosa.
Bibliografia: ALLINGER,NORMAN L. Qumica Orgnica.Segunda Edio. 1976