UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO

CENTRO DE CINCIAS DA SADE-CCS

DEPARTAMENTO DE CINCIAS FARMACUTICAS-DCFAR
QUMICA FARMACUTICA
PROFESSORA: ELBA LCIA











DIAZOTAO






PAULA CAROLINE DE CARVALHO CAMELO
















RECIFE, 2013
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO
CENTRO DE CINCIAS DA SADE-CCS
DEPARTAMENTO DE CINCIAS FARMACUTICAS-DCFAR
QUMICA FARMACUTICA
PROFESSORA: ELBA LCIA











DIAZOTAO






PAULA CAROLINE DE CARVALHO CAMELO
















RECIFE, 2013
Relatrio realizado pela aluna Paula
Caroline graduanda do 5 perodo
do curso de farmcia, sob
orientao da professora Dra. Elba
Lcia, como requisito parcial para
avaliao da disciplina de Qumica
Farmacutica.

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SUMRIO


1. Introduo .......................................................................................................... 04
2. Matrias e mtodos ............................................................................................ 06
3. Resultados e discusso ....................................................................................... 07
4. Concluso .......................................................................................................... 08
5. Referncias bibliogrficas ................................................................................. 09

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1. Introduo

O cido nitroso um cido fraco, instvel (SOLOMONS, 2002) e, por causa
desta instabilidade (MORRISON, 2005), sempre preparado in situ, geralmente pelo
tratamento de nitrito de sdio (NaNO
2
) com uma soluo aquosa de um cido forte
(SOLOMONS, 2002) mineral diludo a frio (ALLINGER, 1976).
O cido nitroso reage com todas as classes de aminas. Os produtos que obtemos
dessas reaes depende de a amina ser primria, secundria ou terciria e se a amina
aliftica ou aromtica (SOLOMONS, 2002) em uma reao conhecida como diazotao
(ALLINGER, 1976). Os produtos da reao de cido nitroso a frio com aminas
primrias variam muito, sendo dependentes da natureza do substituinte orgnico ligado
ao nitrognio. (ALLINGER, 1976).


Figura 01- fonte: http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/aminas/nitroso.htm
A diazotao de uma amina aromtica primria ocorre atravs de uma srie de
etapas (SOLOMONS, 2002), pelo tratamento dessa amina, dissolvida ou em suspenso
numa soluo aquosa arrefecida de um cido mineral com nitrito de sdio
(MORRISON, 2005), adicionando-se outro reagente a mistura (CuCl, CuBr, KI etc.)
mistura, aquecendo-a brandamente (SOLOMONS, 2002). Como os sais de diaznio se
decompem lentamente, mesmo s temperaturas dos banhos de gelo (MORRISON,
2005) e, sendo muitos sais de diaznio perigosos explosivos em fase slida, essas
solues so utilizadas imediatamente aps a preparao sem que se tente isolar os sais
de diaznio (ALLINGER, 1976).
Em presena de cido forte, o cido nitroso se dissocia para produzir ons
+
NO.
Estes ons ento reagem com o nitrognio da amina para formar um on N-
nitrosamnio instvel como um intermedirio. Este intermedirio ento perde um
prton para formar uma N-nitrosamina, que por sua vez, tautomeriza para um
diazoidrxido em uma reao que semelhante tautomerizao ceto-enlica. Ento
em presena de cido, o diazoidrxido perde gua para formar o on diaznio
(SOLOMONS, 2002) (Figura 02).
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Figura 02 Um mecanismo para a reao de diazotao de aminas aromticas primrias.
Fonte: SOLOMONS, 2002
Esses sais de aminas aromticas so intermedirios extremamente
importantes na sntese de compostos aromticos substitudos. O grupo diaznio pode ser
substitudo por outros grupos, como F,Cl, Br, I, CN, OH e H. A importncia sinttica
dessa reao deve-se ao fato de poder sintetizar derivados aromticos, o que no seria
possvel por via direta. Os sais de diaznio tambm reagem com compostos aromticos
ativados pelo mecanismo de substituio eletroflica aromtica. Esta reao
denominada acoplamento diazico e seus produtos so compostos coloridos chamados
corantes azicos, largamente utilizado na indstria txtil. (figura 03)(
http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/aminas/nitroso.htm)

Figura 03- fonte: http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/aminas/nitroso.htm

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2. Materiais e mtodos
Para o procedimento da titulao foram utilizados os seguintes reagentes:
sulfonamida, gua destilada, cido ntrico, gelo picado, soluo de NaNO
2
0,1M e
amido iodetado. Os materiais utilizados foram: Balana, Bureta, Proveta, Bqueres,
Basto de vidro e Papel de filtro.
Pesou-se 500 mg de sulfonamida num bquer de vidro; adicionou-se 50 mL de
gua destilada e 5 mL de cido clordrico a amostra pesada promovendo a
homogeneizao. Em seguida, acrescentou-se soluo o gelo picado para reduzir a
temperatura a 5C para o procedimento de titulao com uma soluo de NaNO
2
a

0,1M. Mergulha-se o basto de vidro na soluo e umedece o papel de filtro at se
observar a colorao azul-arroxeada no papel.


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3. Resultados e discusso
Cada mL da soluo de NaNO
2
0,1M corresponde a quantos mg do sal de
diaznio? (dado: Ar-NH
2
PM= 172,21 g/mol)
0,1 mols de NaNO
2 ____________
1000 mL soluo
X ________ 4 mL soluo
X = 0,0004 mols NaNO
2

Como a estequiometria 1:1
172,21 g Ar-NH
2
_______ 1 mol Ar-NH
2

X _______ 0,0004 mols Ar-NH
2
X = 0,0688 g Ar-NH
2

0,0688 g Ar-NH
2
________ 4 mL soluo
X ________ 1 mL soluo
X = 0,0174 g Ar-NH
2
17,4 mg

Cada mL de NaNO
2
0,1M corresponde a 17,4 mg de sal de diaznio.



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4. Concluso
Os sais de diaznio reagem com aminas aromticas ou fenis, ligando-se s
suas posies para ou orto (uma vez que os grupos amino e hidroxila so
ortoparadirigentes) em reaes chamadas reaes de copulao, que do origem a
azocompostos, muito utilizados como corantes, o que torna estas reaes (de obteno
dos sais de diaznio e as reaes de copulao) importantssimas para certos ramos da
indstria de alimentos e etc.
Dentre os azocompostos esto tambm indicadores cido-base, como o
metilorange (alaranjado de metila) que em soluo, apresenta colorao vermelha em
pH cido (abaixo de 3,1) e amarela em pH neutro e bsico (acima de 4,4). Entre essa
faixa, apresenta colorao de tom alaranjado.



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5. Referncias bibliogrficas
ALLINGER, Norman L.; et al. Qumica Orgnica. Trad. Ricardo Bicca de Alencastro,
Jossyl de Souza Peixoto, Luiz Renan Neves de Pinho. ed. 2, Rio de Janeiro: LTC, 1976.

MORRISON, Robert T.; BOYD Robert N. Qumica Orgnica. Trad. M. Alves da Silva.
ed. 14, Lisboa: Fundao Caloustre Gulbenkian, 2005.

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica. Trad. Whei Oh
Lin. v. 2, ed. 7, Rio de Janeiro: LTC , 2002.
PUC RS. Disponvel em:
<http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/aminas/nitroso.htm> Acesso em 12
de dezembro de 2013.