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EXTRACCIN DE CAFEINA

FERNANDO AGUDELO

FITOQUIMICA II






MONICA NOGUERA CORDOBA











UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA QUIMICA
ARMENIA QUINDIO
FEBRERO 2014
EXTRACCIN DE CAFEINA


OBJETIVOS

Aislar la cafena de las hojas del t del resto de los componentes.
Preparar una estructura ms estable de la cafena con cido saliclico.
Identificar los grupos funcionales existentes en la estructura del derivado de la cafena.

INTRODUCION

La cafena es un alcaloide de conocidas propiedades estimulantes cardiacas y del Sistema Nervioso
Central. Se encuentra principalmente en el caf, t y la cola. Aunque la cafena no presenta
toxicidad a la dosis de consumo habitual, un gran exceso de la misma (10 g es una ingesta) s que
puede llegar a ser letal. Una taza de caf contiene aproximadamente 100 mg de cafena, y la mitad
de esta cantidad se puede encontrar en una taza de t. La estructura qumica de la cafena se
muestra en la siguiente figura: [1]

Figura 1. Estructura qumica de la cafena

MARCO TEORICO

Carcter bsico de la cafena
La separacin de la cafena se basa en la distinta solubilidad de los componentes del t, tanto en
agua como en disolventes orgnicos. Las clorofilas son insolubles en agua. En cambio, la cafena,
los taninos y los derivados de flavona son bastante solubles en agua caliente. Por tanto, la primera
operacin ser la extraccin de estos componentes. [2]

Tanto los taninos como los flavonoides tienen carcter cido. Para asegurar que las sustancias
cidas se desplazan a fase acuosa y que la cafena se encuentra como base libre, se aade
hidrxido sdico, que origina un medio bsico.
La cafena libre puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente orgnico como el
diclorometano. [3]


Proceso de extraccin
Como es obvio, la cafena es perfectamente soluble en agua caliente, hecho que se puede
aprovechar para su extraccin en este disolvente mediante una simple lixiviacin o maceracin. La
extraccin se lleva a cabo utilizando un sistema reflujo. El reflujo consiste en calentar a ebullicin
una mezcla que contenga al menos un lquido en el interior de un matraz baln. [1]

Para separar y aislar el compuesto orgnico de esta mezcla se dispone la disolucin en un embudo
de separacin o decantacin. En esta operacin los diferentes componentes de una mezcla se
distribuyen entre las fases orgnica y acuosa de acuerdo con sus solubilidades relativas
Como el compuesto orgnico suele ser mucho ms soluble en un disolvente orgnico que en agua,
la mayor parte del compuesto orgnico habr quedado disuelto en la fase orgnica y las sales
inorgnicas, que no son solubles, permanecern en la fase acuosa.[2]

Mediante una decantacin en el embudo de separacin se separan las dos fases, se recoge la fase
orgnica y se asla el compuesto orgnico mediante una eliminacin del solvente.

PROCEDIMIENTO

Se pesaron 25 g de hojas secas de t y 10 g de carbonato de calcio en polvo se colocaron en un
baln de tres bocas de 500 mL y se adicionaron 250 mL de agua destilada se ajust a un
condensador de reflujo. Se calent durante 45 minutos con agitacin constante. Se filtr al vaco
en caliente utilizando un lienzo apropiado, posteriormente se enfri el filtrado a temperatura
ambiente, y usando un embudo de separacin de 500 mL se separ la mezcla con 2 porciones de
25 mL de diclorometano; por cada porcin se agit la mezcla vigorosamente por un minuto. La
capa orgnica se recogi en un beaker, se llev a concentrar y se adicion cido saliclico hasta
sequedad. Se pes y se obtuvo el espectro IR.

Figura 2. Reaccin para preparacin del salicilato de cafena



Diagrama de flujo

OBSERVACIONES
Al momento del calentamiento el extracto y la solucin se van oscureciendo y tomando un color
caf oscuro durante los 45 minutos de reflujo. A la hora de la extraccin al agregar diclorometano
la reaccin es espontanea violenta por lo cual hay presencia de ebullicin o burbujas que produce
esta reaccin. Al final de la extraccin la fase orgnica toma una coloracin verde que a la hora de
concentrar y agregar cido saliclico toma un color verde ms oscuro. Al final se pes el derivado y
se obtuvieron 0,0952 g de salicilato de cafena.



10 g CaCO
3
250 mL de H
2
O
45 minutos
50 mL de Diclorometano
cido
salicilico
DISCUSIN Y ANLISIS DE RESULTADOS
IR TERICO CAFEINA

El espectro muestra dos bandas de intensidad media en 3114 y 2955 cm
1
correspondiente a las
vibraciones de los enlaces N-C, se encuentran dos bandas ms relativamente intensas situadas en
1702 y 1662 cm
1
que tienen su origen en las vibraciones de tensin de los grupos carbonilos C=O
y otras dos, menos intensas, centradas en 1600 y 1551 cm
1
. Las bandas entre 1500 y 1350 cm
1
se
encuentran las vibraciones simtricas el grupo CH
3
.
IR SALICILATO DE CAFEINA

4
6
9
,
4
7
5
9
6
,
1
4
7
3
5
,
0
7
8
0
4
,
5
4
8
5
7
,
6
6
9
6
7
,
9
9
1
0
2
5
,
2
0
1
1
7
2
,
3
0
1
2
4
9
,
9
4
1
3
0
3
,
0
6
1
4
4
2
,
0
0
1
4
8
2
,
8
6
1
5
4
8
,
2
4
1
6
0
1
,
3
6
1
6
6
2
,
6
6
1
7
0
7
,
6
0
1
8
6
2
,
8
8
2
9
4
5
,
7
4
3
1
2
5
,
5
4
3
4
3
2
,
0
1
30
35
40
45
50
55
60
65
70
75
80
85
90
95
100
%
T
r
a
n
s
m
i t
a
n
c
i
a
500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000
Nmero de Ondas (cm-1)
El espectro muestra una banda ancha de intensidad media en 3432,01 cm
1
correspondiente al
OH del ion de la molcula del cido saliclico y dos bandas de intensidad media en 3125,54 y
2946,74 cm
1
correspondiente a las vibraciones de los enlaces N-C y se encuentran dos bandas
muy intensas situadas en 1707,80 y 1662,66 cm
1
que tienen su origen en las vibraciones de
tensin de los grupos carbonilos C=O y otras dos de intensidad media en 1601,36 y 1548,24 cm
1
.
La banda en 1862,88 cm
1
pertenece a un anillo sustituido en meta en este caso para el cido
saliclico. Las bandas entre 1500 y 1350 cm
1
se encuentran las vibraciones simtricas el grupo CH
3
.
Las bandas entre 1200 y 1000 cm
1
corresponde a una flexin en el plano del enlace C-H del anillo
del cido. Hay que recordar que el salicilato de cafena no est unido por enlaces sino por
atracciones electrostticas.

CONCLUSIONES
Por medio de la extraccin utilizando solventes miscibles, se pueden separar los compuestos en
fases para mayor efectividad en la separacin.
Para procesos como extraccin de cafena es importante usar el carbonato de sodio para
neutralizar.
En estos procesos se utiliza tambin el diclorometano para hacer la extraccin.
Se facilita identificar los grupos funcionales de la cafena.


BIBLIOGRAFA

[1] Berzosa, I. S. (2006). Recuperado el 22 de febrero de 2014, de Practicas de Quimica Organica :
http://books.google.com.co/books?id=bfKpC5Ax_EkC&pg=PA65&dq=la+cafe%C3%ADna&hl=es&s
a=X&ei=SiAJU4LfCebMsQTt34HwBQ&ved=0CCoQ6AEwAA#v=onepage&q=la%20cafe%C3%ADna&f
=false

[2] Gennaro, A. R. (2000). Remington Farmacia, 2. (Editorial Panamericana ) Recuperado el 22 de
Febrero de 2014, de
http://books.google.com.co/books?id=5SGJ4ezraG4C&pg=PA1750&dq=la+cafe%C3%ADna&hl=es
&sa=X&ei=SiAJU4LfCebMsQTt34HwBQ&ved=0CC4Q6AEwAQ#v=onepage&q=la%20cafe%C3%ADn
a&f=false

[3] Deanna Marcano y Masahisa Hasegawa. (202). Fitoquimica Organica. (Universidad Central de
Venezuela ) Recuperado el 22 de Febrero de 2014, de
http://books.google.com.co/books?id=hPkjgPwXD-
QC&pg=PA385&dq=metodos+de+extraccion+de+alcaloides&hl=es&sa=X&ei=4CsJU8W9IfKqsQSR2
YHwDQ&ved=0CCoQ6AEwAA#v=onepage&q=metodos%20de%20extraccion%20de%20alcaloides&
f=false