COMPUESTOS DEL METABOLISMO SECUNDARIO

(COMPUESTOS POLIFENLICOS, SIKIMATOS Y

POLIACETATOS)
Los metabolitos secundarios son compuestos orgnicos que no estn
implicados directamente en el crecimiento y desarrollo de la planta. Su
funcin en la planta est relacionada con sistemas defensivos o de
excrecin.
Los metabolitos secundarios son responsables del olor, del sabor y del
color de la planta, y tambin de sus propiedades medicinales.
La produccin de los metabolitos secundarios depende de los ciclos
metablicos fundamentales de la planta.
De la gran variabilidad estructural de los metabolitos secundarios existe un
nmero reducido de precursores.
cido actico en forma de acetil coen!ima " sirve de precursor de los
polictidos #alifticos y aromticos$.
cido mevalnico precursor de los terpenoides.
cido s%i&'mico intermediario de gran numero de compuestos aromticos.
"minocidos dan origen a los compuestos nitrogenados en particular los
alcaloides.
Va del Acid S!i"#ic
(l cido s%i&'mico se aisl inicialmente en )**+ de la planta asitica
,S-./.0.1231 /., .llicium sp. #4am. .lliciaceae$ y es reconocido como el
compuesto punto de partida para un vasto nmero de sustancias naturales.
Secuencia metablica que convierte los metabolitos primarios #5(5$ y
#(65$ %asta corismato.

La formacin del cido
s%i&'mico ocurre a partir de
precursores de 7 y 6
tomos de carbono como
son el cido
fosfoenolpirvico #5(5$ y la
eritrosa 61fosfato #(65$ por
una condensacin de tipo
aldlica, produciendo un
compuesto 89.
(l cido s%i&'mico es el precursor de la mayor'a de constituyentes vegetales
que contienen anillos aromticos.
4enoles simples.
cidos 4enlicos.
8umarinas
Lignanos
:aninos galicos y taninos condensados.
4lavonoides
"ntocianos
5olicetidos
De la unin del acido s%i&'mico y 5(5, 8orismato el precursor comn para
los tres aminocidos aromticos; fenilalanina, tirosina y triptfano y para los
cidos p1aminoben!oico y p1 %idroxiben!oico.
(stos no son slo precursores de prote'nas sino tambin precursores para
derivados fenilpropanoides e indlicos.
D$%a& c' (cid& )e'le&, d$%a& c' )e'le& &e'cill&, d$%a&
c' *(l&a#&+
Los compuestos fenlicos se caracteri!an por presentar en su estructura un
anillo de benceno, un grupo %idroxilo.
Los compuestos fenlicos pueden clasificarse de acuerdo a su esqueleto
bsico en;
8< 4enoles simples 8<18) cidos =en!oicos y relacionados
8<18> "cetofenonas, cidos fenilacticos
8<187 4enilpropanoides y relacionados
8<187 8umarinas y relacionados
8<18718< 4lavonoides y derivados
8<18)18< ben!ofenonas y estilbenos
8<18>18< xantonas #8<187$n lignanos, ligninas
I#,$-a'cia )a$#ac%'.&-ica
"ctividad antimicrobiana; "?=@:AS.D3
"ctividad analgsica y antipirtica; 8.D3 S"L.8BL.83
"ctividad colertica y colagoga; 8.2"?.2"
"ctividad antiv'rica; 3seltamivir #derivado del c. si&'mico$
4uncin estructural a nivel de pared celular.
0olculas de defensa.
5igmentos y aromati!antes de flores.
C#,/e&-& )e'.lic& &e'cill&
(ntre los compuestos fenlicos sencillos pueden encontrarse derivados de
fenoles simples; del acido ben!oico; 8<18), de la acetofenona; 8<18>, y del
acido cinmico #fenilpropano$; 8<187.
0cid& )e'.lic&
La estructura bsica de lo cidos fenlicos es un anillo aromtico con un
grupo carboxilo. Se dividen en dos grupos; la serie ben!oica #grupo
carboxilo enla!ado directamente al anillo aromtico 8<8)$ y la serie
cinmica #grupo carboxilo en la!a a partir de un sustituyente >1fenilpropano,
8<87$.
Bi&'-e&i& del (cid %(lic
Bi%1'e&i& de a$*/-i'a
La arbutina es derivada de la ruta del cido s%i&'micoCfenilalaninaD esto se
comprob por experimentos en los cuales se administr fenilalanina, cido
cinmico, tirosina y cido s%i&'mico marcados con )68, a %oEas de 5era,
5yrus communis #familia ?osaceae$, demostrando que la arbutina era
originada a partir de estos precursores.
B(l&a#&
Los blsamos son oleoresinas que contienen gran proporcin de cidos
ben!oico, cinmico o de sus steres #compuestos fenlicos$.
Los troncos exudan tras un traumatismo un l'quido espeso, grisceo, ambarino,
con gran cantidad de cido cinmico libre y combinado, estireno y una fraccin
resinosa mal conocida.
P$i'ci,ale& ,la'-a& c' *(l&a#& (*e'2a-& 3 ci'a#a-&)
nombre
vulgar
nombre
cient'fico
familiaFgrupo compuestoFaccin
blsamo de
tol
Myroxylon
balsamum
4abaceae =lsamos
blsamo del
5er
Myroxylon
pereirae
4abaceae =lsamos
benEu'
Styrax
benzoin
Styracaceae =lsamos
benEu' de
Laos
Styrax
tonkinensis
Styracaceae =lsamos
Los blsamos son slidos, viscosos o ms o menos fluidos segn prepondere
uno u otro de sus elementos. (l color, generalmente bastante oscuro var'a
desde el amarillo1moreno %asta el moreno negru!co.
Deben su olor en parte al aceite voltil que contienen y algunas veces al del
cido ben!oico expuestos durante largo tiempo al aire libre, se endurecen y
toman un aspecto resinoso perdiendo su olor a consecuencia de la dispersin
en la atmsfera de su aceite voltil.
:odos los blsamos se producen naturalmente y muc%as veces se obtienen por
incisiones en ciertos rboles.
(l =lsamo de 8anad, es una resina fluida obtenida del abeto Gabies
balsamicaH. (l uso ms frecuente es como medio de montaEe para preparados
%istolgicos o citolgicos. (s usado, porque su 'ndice de refraccin es idntico
al del vidrio, conserva la calidad y coloracin de las preparaciones
microscpicas y dura muc%os aIos.
=ibliograf'a