Anda di halaman 1dari 18

1

SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL


I. TUJUAN
Untuk mengetahui sifat fisika alcohol dan fenol
Untuk mempelajari beberapa reaksi kimia karakteristik dari
alcohol dan fenol
Untuk membedakan alcohol primer, sekunder dan tersier
II. TEORI
Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organic yang mempunyai
struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung
pada cincin aromatic. Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan
senyawa organic. Suatu senyawa non hidrikarbon yang mana mengandung
rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama. Yang akan
dibahas terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari
menggantikan satu,dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul
hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atom-
atom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan
kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan
sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional.
(Tim Kimia Organik, 2014 : 15)
Alcohol memilki gugus fungsi OH yang melekat pada rantai alkil.
Alcohol yang paling sederhana adalah methanol dan alcohol yang lebih
tinggi lagi adalah teanol. Baik methanol maupun etanol banyak digunakan
sebagai pelarut dan sebagai zat antara untuk sintesis kimia lebih lanjut.
Nama sistematik alcohol diperoleh dengan mengganti akhiran ana dari
alkane bersangkutan dengan anol dan menggunakan awalan numeric, bila
perlu untuk mengidentifikasi atom karbon dilekati oleh gugus OH.
(David Oxtoby, 1998 : 103)
Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil
halide padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung
disebabkan oleh ikatan hydrogen antara alkohol dengan air.
2

Bagian hidrokarbon suatu alcohol besifat hidrofob, yakni menolak
moekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin
rndh kelarutannya dalam air. Bila rantai karbon cukup panjang, sifat
hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus hidroksil.
Tidak seperti alkil halide, alcohol tak menjalani subsitusi dalam
larutan netral atau basa. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada umumnya
suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah. Kita ketahui bahwa
Cl
-
, Br
-
, dan I
-
merupakan gugus pergi yang baik dan mudah digantikan
dari dalam alkil halida. Ion-ion ini adalah basa yang sangat lemah.
Namun -OH, yang akan menjadi gugus pergi dari suati alcohol dalam
larutan netral atau basa adalah basa kuat dan kaenya merupaka gugus
pergi yang sangat buruk.
Pada umumnya zat pengoksidasi dilaboratorium mengoksidasi
alcohol primer menjadi asam karboksilat dan alcohol seknder menjadi
keton. Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini adalah :
1. Kalium permenganat basa : KMnO
4
+ OH
-

2. HNO
3
pekat dan panas
3. Asam kromat : H
2
CrO
4
(dibuat insitu dari CrO
3
atau Cr
2
O
7
dengan
H
2
SO
4
dalam air) (reagensia Jones)
4. Kromium trioksida (CrO
3
) yang dikompekskan dengan piridin dan HCl
(Fessenden, 1994: 223-224)

Alcohol merupakan senyawa yang memilki gugus hidroksil yang
terikat pada atom jenuh. Alcohol mempunyai rumus umum ROH, dimana
R merupakan alkil, alkil tersubstitusi hidrokarbonsiklik. Alcohol disini
tidak meiliki gugus fenol (gugus hidroksil berikatan dengan karbon
vinilik) karena sifat sifatnya berbeda. Alcohol diklasifikasikan menjadi
3 kelompok alcohol primer,sekunder dan tersier.
(Riswanto , 2009)

3

III. PROSEDUR KERJA
3.1 Alat dan Bahan
Alat
Tabung reaksi
Pipet tetes
Pemanas air
Gelas ukur 25 mL
Gelas piala
Bahan
Etanol
Butanol
Sec-Butanol
Ter-Butanol
Iodium dalam KI
NaOH 10%
Asam asetat glasial
Asam sulfat pekat
Iso amilalkohol
HCL
ZnCl
2

Gliserol
CuSO
4

Fenol
Brom 2% dalam
CCl
4

FeCl
3

Methanol
Logam Na
Natrium bikromat
1%
KMnO
4

Indicator PP
Air brom








4

3.2 Skema kerja
A. Alcohol
1. Tes Iodoform



Diisikan dalam 3 buah tabung
reaksi
Ditambahkan 2-3 tetes


Ditambahkan tets dei tetes


Diamati sampai warna iodium
hilang




2. Reaksi Esterifikasi



Disikan dalam 3 buah tabung
reaksi
Ditambahkan masing-masing



Etanol, butanol, dan
sec-butanol
Iodium dalam KI
Larutan NaOH 10%
HASIL
Etanol, butanol, dan
sec-butanol
1mL asam asetat
glasial
5



Ditambahkan dengan hati-hati


Diguncangkan dan dipanaskan
Ditambahkan


Diamati



3. Tes dengan Logam Na


Dimasukkan dalam tabung reaksi
Ditambahkan


Diguncangkan dan diamati
Ditambahkan


Diamati
Dicatat hasilnya




0,5ml asam sulfat pekat
3mL air
HASIL
3mL methanol
1 lempeng logam Na
Indicator PP
HASIL
6

4. Tes Oksidasi



Ditambahkan 1 tetes



Dicamprkan dan dikocok
dengan baik
Ditambahkan 2 tetes


Dipanaskan perlahan
Diamati perubahan warna
Dilakukan tes ini untuk (etanol,
sec-butanol, dan ter-butanol)




5. Tes Lukas


Dimasukkan dalam tabung reaksi
Ditambahkan dengan cepat pada
suhu 26-27
0
C


Ditutup tabung dan dikocok
5mL larutan Na-
bikromat 1%
0,5 mL sampel alkohol
Asam sulfat pekat
Sampel
HASIL
3mL pereaksi lucas
7

Didinginkan dan diamati setelah
5menit dan 1 jam
Dicatat waktu
Dilakukan tes kedua jika hasil
positif seperti awan




6. Membedakan Monoalkohol dan Polialkohol


Dimasukkan dalam tabung reaksi
Diencerkan dengan


Ditambahkan 3 tetes


Diguncang dan diamati



B. Fenol
1. Tes borm
a.


Ditimbang
Ditambahkan tetes demi tetes
HASIL
1mL sampel alkohol
Aquades
CuSO
4
5% dan NaOH 10%
HASIL
0,2gr atau 0,2ml
fenol dalam CCl
4

8




Ditiup perlahan mulut tabung jika
tidak terlihat uap HBr




2. Tes dengan FeCl
3




Dilarutkan
Ditambahkan sampai terbentuk
endapan putih dengan


Diamati











Larutan brom 2%
dalam CCl
4
HASIL
HASIL
0,1gr fenol dalam
10-15mL air
Air borm
9

3. Tes dengan FeCl
3




Dimasukkan masing-masing
dalam tabung reaksi
Ditambahkan



Diguncang dan diamati
Dibandingkan hasil keduanya


















HASIL
1mL fenol 0,1%
dan 1mL air
Larutan FeCl
3
2,5%

10

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Data pengamatan dan Perhitungan
a. Alcohol
No Perlakuan Hasil Pengamatan
1 Tes iodoform
Butanol + iodium dalam KI +
larutan NaOH 10 %






Iso amilalkohol + iodium
dalam KI + larutan NaOH
10%




Etanol + iodium dalam KI +
NaOH 10%

Terbentuk 2 lapisan,
lapisan atas putih
(keruh) dan lapisan
bawah bening.
Lapisan ini terbentuk
pada penambahan 20
tetes NaOH 10%

Terbentuk 2 lapisan,
lapisan atas keruh dan
lapisan bawah bening.
Lapisan ini terbentuk
pada penambahan 20
tetes NaOH 10%

Tidak terjadi
perubahan
2 Reaksi esterifikasi
Sec-butanol






Timbil bau balon
(sangat menyengat),
tidak terdapat lapisan
dan warnanya tetap
bening

11

Butanol




Etanol
Bau spidol, terdapat 2
lapisan (lapisan atas
keruh dan lapisan
bawah bening)

Bau pisang, terdapat 2
lapisan (lapisan atas
keruh pekat dan
lapisan bawah keruh)
3 Tes lucas
Ter-butanol + larutan Lucas
3mL
Iso-amilalkohol + larutan
lucas 3mL
Butanol + larutan lucas 3mL

Larutan menjadi keruh
dengan segera
Larutan tetpa bening

Larutan tetap benng
4 Membedakan monoalkohol dan
polialkohol
1mL Etanol + 3 tetes larutan
CuSO
4
5% + 3 tetes NaOH





1mL gliserol + 3 tetes larutan
CuSO
4
5% + 3 tetes NaOH



Pertama warnanya
bening, setelah
ditambah CuSO
4
warnanya menjadi
biru pekat , ditambah
NaOH warnany biru
bening

Pertama warnanya
bening, setela
ditambah CuSO
4
warnanya
12

biru,ditambah NaOH
warnanya biru pekat,
diguncang warnanya
menjadi hijau lumut
dan lama kelamaan
menjadi kuning keruh

b. Fenol
No Perlakuan Hasil Pengamatan
1 Tes dengan FeCl
3
1mL fenol 0,1% + FeCl
3

2,5%


1mL air + FeCl
3
2,55

Warnanya kuning,
FeCl
3
yang digunakan
10 tetes

Warna yang
dihasilkan kuning
pudar, FeCl
3
yang
digunakan 10 tetes

4.2 Pembahasan
Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung
gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi
sifat kedanya tidaklah sama. Dalam percobaan ini akan dibuktikan
mengenai sifat-sifat alcohol dan juga fenol. Dalam percobaan ini
perlakuan untuk alcohol sebenarnya ada 6 perlakuan. Tetapi praktikan
hanya melakukan 4 perlakuan. Yang pertama, tes iodoform. Pengujian
ini dilakukan dengan menggunakan reagen iodoform dalam kalium
iodide. Uji iodoform merupakan reaksi antara etanol absolut atau
sampel alkohol yang lain dengan iodin yang akan membentuk larutan
berwarna coklat. Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan
13

hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Namun, hasil pengamatan
yang praktikan dapat pada penambahan etanol dengan larutan iodium
dalam KI adalah tidak terjadi perubahan apapun, dalam pengujian ini
larutan tersebut ditambahkan dengan NaOH 10%. Untuk pengujian
terhadap butanol ditambahkan larutan iodium dalam KI dan ketika
ditambahkan dengan NaOH 10% pada tetesan ke 20 menghasilkan 2
lapisan, lapian atas berwarna putih keruh dan paisan bawah berwarna
bening. Dan untuk iso-amil alcohol juga menghasilkan 2 lapisan
dengan lapisan atas berwarna putih keruh dan lapisan bawah berwarna
bening. Seharusnya pada penambahan larutan iodium menghasilkan
larutan berwarna coklat, ini berarti percobaan ini gagal. Hal ini
mungkin dikarenakan larutan yang praktikan gunakan sudah lama
terbuat, dan bias juga dikarenakan penembahan NaOH yang mungkin
sudah menguap.
Perlakuan yang kedua untuk alcohol adalah reaksi esterifikasi.
Percobaan pada reaksi antara sec-butanol dengan asam asetat glasial
manghasilkan bau balon yang sangat menyengat, terdapat 2 lapisan
ketika setelah dipanaskan ditambahkan dengan 3mL air. Lapisan yang
terbentuk, berwarna sangat keruh pada lapisan atas dan berwarna keruh
pada lapisan bawah. Pada percobaan reaksi antara butanol dengan
asam asetat glasial dan penambahan 3 mL air menghasilkan bau
spidol, terbentuknya 2 lapisan. Pada lapisan bagian atas berwarna
keruh dan pada lapisan bawah berwarna bening. Selanjutnya
percobaan untuk reaksi antara etanol dengan asam asetat glasial
menghasilkan bau pisang yang sangat menyengat dari campuran yang
telah dipanaskan dan telah ditambahkan air. Pada etanol terjadi reaksi
esterifikasi yaitu pembentukan ester. Dengan reaksi sebagai berikut:
O

CH
3
CH
2
OH + CH
3
COH
O

CH
3
COCH
2
CH
3
+ H
2
O
Etanol Asam asetat Etil asetat (etil teanoat)
14


Timbulnya bau harum dan menyengat yang berbau pisang karena
terbentuknya etil asetat yang merupakan senyawa ester yang memiliki
bau yang harum dan menyengat. Dimana H dari H
2
O berasal dari
etanol sedangkan OH dari H
2
O berasal dari asam asetat.
Perlakuan yang ketiga yaitu tes dengan logam Na. para percobaan
ini tidak dipraktikumkam. Natrium adalah logam yang mudah
teroksidasi membentuk ion Na
+
. etanol merupakan asam yang sangat
lemah, namun kesetimbangannya dapat bergeser pada penambahan
natrium. Natrium yang dicampurkan ke dalam alkohol akan berusaha
menarik ion RO
-
membentuk RONa. Berarti natrium mengusir ion H
+
.
Reaksi ini tergolong reaksi substitusi, karena substitusi Na
menyebabkan ion H
+
dari etanol lepas dan membentuk gas hydrogen.
Reaksi natrium dengan 95% etanol.
2 CH
3
CH
2
OH(aq) + 2 Na(s) 2 CH
3
CH
2
ONa(aq) + H
2
(g)
Selanjutnya tes oksidasi. Perlakuan ini juga tidak dilakukan karena
bahanya tidak ada. Namun, berdasarkan literature yang praktikan dapat
bahwa etanol yang ditambahkan K
2
Cr
2
O
7
yang merupakan
pengoksidasi atau oksidator kuat. setelah pemanasan terjadi perubahan
dari warna kuning menjadi warna biru. Ini berarti terjadi reaksi antara
alkohol dengan K
2
Cr
2
O
7
. karena K
2
Cr
2
O
7
adalah oksidator kuat, maka
tentunya alkohol dioksidasi.
Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder dan
tersier. Dimana alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida kemudian
dioksidasi menjadi asam karboksilta. Sedangkan alkohol sekunder
dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat
dioksidasi.Karena etanol merupakan alkohol primer maka tentunya
etanol akan dioksidasi menjadi etanal (aldehid) kemudian Asam
etanoat.

15

Dengan reaksi:
O OH

CH
3
-CH
2
-OH ----- CH
3
-C-H----- CH
3
-C=OH
Etanol etanal asam etanoat
Warna biru yang terbentuk tidak lain adalah perubahan dari
K
2
Cr
2
O
7
yang berwarna kuning menjadi Cr
3+
yang berwarna biru.
Pada fenol reaksi oksidasi tidak akan terjadi karena gugus OH terikat
pada atom C yang mengikat 3 atom C lainnya sehingga dia bersifat
sebagai alkohol tersier yang tidak dapat dioksidasi.
Kemudian tes lucas, uji Lukas ini berguna untuk mengetahui
antara alcohol primer, sekunder, dan tersier, jika alcohol primer tidak
bereaksi setelah diberi reagen ini, alcohol sekunder bereaksi lambat
dan alcohol tersier akan dengan cepat bereaksi dengan reagen Lucas.
Hasil pengmatan yang diperoleh, pada reaksi antara ter-butanol dengan
larutan lucas menghasilkan larutan yang berwarna keruh denagn
segera. Ini berarti ter-butanol merupakan alcohol tersier. Sedangkan
pada reaksi antara iso-amilalkohol dan butanol yang msing-masing
detambahkan larutan lucas menghasil larutan yang tetap bening seperti
warna semulanya, kemungkinan ini berati bahwa iso-amilalkohol dan
butanol merupakan alcohol primer.
Perlkuan yang terakhir untuk alcohol yaitu membedakan
monoalkohol dan polialkohol. Pada percobaan ini larutan yang diuji
yaitu etanol dan gliserol. Hasil reaksi antara etanol dengan larutan
CuSO
4
adalah larutan menjadi warna biru pekat dan ketika
ditambahkan NaOH menghasilkan warna biru yang bening. Sedangkan
hasil reaksi untuk gliserol dengan CuSO
4
menghasilkan warna biru
bening setelah ditambahkan NaOH menghasilkan perubahan warna
dengan cepat ketika diguncangjan yaitu warna hijau lumut lalu
K
2
Cr
2
O
7 K
2
Cr
2
O
7
16

menjadi kuning keruh. Dari sini dapat dilihat kemungkinan etanol
merupakan monoalkohol dan gliseril merupakan polialkohol.
Yang kedua perlakuan untuk fenol dilakukan uji brom dan uji
dengan FeCl
3
. Untuk uji bromnya tidak dipraktikumkan, dikarenakan
air bromnya tidak ada. Dilanjutkan tes dengan FeCl
3,
Karena alcohol
tidak bereaksi dengan FeCl
3
maka uji ini hanya dilakukan untuk fenol
dan membandingkannya dengan air. Percobaan reaksi antara fenol
yang ditambahkan FeCl
3
menghasilkan warna kuning, FeCl
3
yang
digunakan sebanyak 10 tetes. Dan percobaan reaksi antara air dan
FeCl
3
menghasilkan warna kuning yang pudar dan FeCl
3
yang
digunakan sebanyak 10 tetes.



















17

V. KESIMPULAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan
bahwa ;
1. Sifat alcohol
- Sebagian gugus alcohol larut dalam air, tetapi hanya alcohol
dengan struktur yang kecil saja
- Jika diberi reagen lucas alcohol primer tidak terjadi pemisahan
fasa, alcohol sekunder terjadi pemisahan fasa jika dipanaskan,
dan alcohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
- Alcohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl
3

- keasaman alcohol lebih rendah dibandingkan fenol
Sifat fenol
- Kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar
terikat pada cincin aromatic
- Jika diberi reagen lucas tidak bereaksi
- Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
- Fenol bereaksi dengan FeCl
3
dan memberikan warna kuning
- Keasaman fenol lebih tinggi dibandingkan alcohol
2. Untuk mengetahui reaks kimia dan karakteristik dari alcohol dan
fenol dapat dilakukan dengan menguji kelarutannya pada air dan n-
heksan, atau dengan menguji kadar pH nya.
3. Untuk pengujian alcohol primer, sekunder ataukah tersier, dapat
digunakan beberapa reagen, diantaraya reagen Lucas, kromat atau
reagen lainnya dengan melihat sifat fisika dari senyawa alcohol
tersebut. Berdasarkan salah satu hasil pengamatan, menunjukkan
bahwa methanol dan etanol merupakan alcohol primer berdasarkan
hasil uji Lukas.


18

5.2 Saran
Masukan dari pembimbing di dalam maupun di luar jam praktikum
sangat diharapkan demi pemahaman dan kelancaran pembuatan
laporan berikutnya. Dan ketersediaan alat dan bahan dalam praktikum
diharapkan segera terlengkapi,agar praktikum dapat berjalan desuai
dengan prosedur.

VI. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia
Organik. Bina Aksara. Jakarta
Oxtoby, David. 1998. Kimia Modern Edisi Keempat. Erlangga : Jakarta
Riswanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta
Tim Kimia Organik I, 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi.
Universitas Jambi