Qumica 2 Bachillerato. IES La Magdalena. Avils. Asturias Qumica del carbono.

Resumen


Nombre Grupo funcional Ejemplo Reactividad
Hidrocarburos saturados
(Alcanos)
No tienen
Solo existen enlaces simples C-C y no presentan centros reactivos.
Los hidrocarburos saturados presentan una gran inercia reaccional
Solo reaccionan si se les somete a condiciones drsticas (presin y tem-
peratura elevadas), obtenindose mezclas de productos.
Alquenos

Alquinos

La presencia de enlaces mltiples (dobles o triples) introduce en la mol-
cula una acumulacin de electrones. Las insaturaciones actan como
centros de ataque frente a reactivos electrfilos. Los compuestos tipo
XY se adicionan al doble enlace:

H
i
d
r
o
c
a
r
b
u
r
o
s

Hidrocarburos aromticos
(Arenos)
Los compuestos aromticos son sensibles a ataques electrfilos. Las
reacciones ms comunes son las reacciones de sustitucin electrfila.
Uno o ms tomos de hidrgeno del anillo son sustituidos por otros to-
mos o grupos de tomos.
Alcoholes - OH (hidroxilo)
Los alcoholes pueden deshidratarse por calentamiento con un cido
fuerte, obtenindose alquenos. Pueden oxidarse para dar aldehdos o
cidos (alcoholes primarios) y cetonas (alcoholes secundarios)
teres R -O-R' (ter)

Aldehdos


Cetonas

La mayor parte de las reacciones de los aldehdos y cetonas impli-
can un ataque nuclefilo sobre el carbono del grupo carbonilo.
Presentan un grado de oxidacin intermedio entre los alcoholes y los
cidos, por esta razn pueden reducirse para dar alcoholes (aldehdos
y cetonas) y oxidarse para dar cidos (aldehdos).
cidos
La funcin cido se caracteriza por la relativa facilidad con la que el
hidrgeno cido puede ser sustituido por metales para formar sales, o
por radicales de alquilo para dar steres (calentamiento en medio cido)
G
r
u
p
o
s

f
u
n
c
i
o
n
e
s

c
o
n

o
x

g
e
n
o

steres

Los steres se hidrolizan mediante calentamiento con bases dando el
cido correspondiente. Esta reaccin recibe el nombre de saponificacin
Aminas
El par electrnico libre sobre el tomo de carbono condiciona la
qumica de las aminas ya que les da un carcter bsico y las hace sus-
ceptibles de ataques electrfilos
Nitrilos

G
r
u
p
o
s

f
u
n
c
i
o
n
a
l
e
s

c
o
n

n
i
t
r

g
e
n
o

Amidas

CH CH3 CH

CH2
Br CH3
CH3
2-bromo-3-metilpentano
metilbenceno
(tolueno)
CH
3

OH
CH CH
3

2-propanol
CH
3
CH
3
CH
2

etil metil ter
O
R - COOH
CH
3
-CH
2
-COOH
cido propanoico

R - COO - R' CH3-COOCH3
etanoato de metilo
acetato de metilo

R- NH
2

H
3
C- CH
2
-NH
2


etilamina
R - C N etanonitrilo
cianuro de metilo

H
3
C-CN

R- C - NH
2

O

CH
3
-COONH
2

etanoamida
acetamida

C C
4-metil-2-penteno
CH= CH
3
CH
3
CH CH
CH
3

C C
4-metil-2-pentino
CH
3
CH C C CH
3

CH
3

R- C -H
O

R- C -R'
O

CH
3
-CHO
etanal
acetaldehdo
- C -
O

CH
3
CH
3

propanona
dimetil cetona
acetona
Qumica 2 Bachillerato. IES La Magdalena. Avils. Asturias Qumica del carbono. Resumen



Los alcoholes y los teres presentan isomera de funcin ya que
pueden presentar la misma frmula emprica y tienen distinto
grupo funcional (distinta funcin qumica)
CH
3
CH
3
O
CH
2
OH CH
3
etanol
dimetil ter
Los aldehdos y las cetonas presentan
isomera de funcin, no de posicin, ya
que aunque ambos tienen el grupo carbo-
nilo, la funcin aldehdo y la funcin ceto-
na se consideran diferentes.
Pueden existir dos compuestos que tengan idntica frmula molecular y que sin embargo sean compuestos distintos (con distintas propiedades), ya
que tienen una frmula estructural distinta. Este tipo de compuestos se dice que son ismeros.
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2

Pentano
CH
3

CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3

CH
3

CH
3
C
CH
3

Metilbutano Dimetilpropano
Los alquenos presentan isomera de
posicin ya que existen compuestos con
idntica frmula molecular que difieren
en la posicin del grupo funcional
(doble enlace) en la molcula.
2-buteno
CH= CH
3
CH
3
CH -
CH CH
2
= CH
2
CH
3

1-buteno
Debido a la imposibilidad de rotacin alrededor del doble enlace los alquenos presentan
un tipo de isomera caracterstica llamada isomera cis-trans. Se presenta cuando los car-
bonos unidos mediante doble enlace se encuentran, a su vez, enlazados a tomos o grupos
atmicos diferentes. Existe entonces la posibilidad de dos compuestos con estructura dife-
rente. En uno de ellos los grupos idnticos se sitan en el mismo lado del doble enlace
(ismero cis) y en el otro estn situados en distinto lado (ismero trans).
CH= CH
3
CH
3
CH
2-buteno
C = C
CH
3

H
3
C
H
H
cis-2-buteno
C = C
CH
3

H
3
C H
H
trans-2-buteno
Una isomera tpica de los hidrocarburos
es la isomera de cadena, que es debi-
da a la distinta disposicin de los
tomos en la molcula.

La molcula original y su ima-
gen especular no son idnticas
(no son superponibles)
La molcula y su imagen tienen propiedades fsicas idnticas, diferencindose
en su comportamiento frente a la luz polarizada: una de las formas desva el
plano de polarizacin en un sentido y la otra en sentido contrario.
Molcula original
Imagen especular
Si consideramos una molcula (ver figura) en la que el
carbono se une a cuatro sustituyentes distintos
observamos que su imagen especular no es idntica
a la molcula original ya que ambas no son super-
ponibles. Se dice que la molcula es quiral.
Cuando una molcula es quiral se dice que presenta isomera ptica o esteroisomera y los ismeros pticos que son
imgenes especulares uno del otro reciben el nombre de enantiomorfos. Para que una molcula sea quiral debe de
tener un carbono asimtrico o carbono estereognico. Esto es, un carbono unido a cuatro grupos distintos.