Propiedades de los Fenoles

Los fenoles: son compuestos que presentan uno

o ms grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromtico . El fenol es
el miembro ms sencillo de esta serie
homloga y es denominado tambin hidroxi-
benceno.

Propiedades Fsicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades
semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo OH. Sin embargo
conforman otra familia qumica y la mayora
de sus propiedades y los mtodos para su
obtencin son diferentes.


Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad
por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el
aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn
o rojo.




Fenol


Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua
ya que aunque presentan el puente de
hidrgeno, la proporcin de carbonos con
respecto a la cantidad de OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos
OH sean solubles en agua la razn entre
carbonos y grupos OH no debe ser mayor de
3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de
este grupo y contiene 6 tomos de carbono y
slo uno de -OH.


M-cresol
(Monofenol)



Los dems monofenoles poseen mayor
nmero de carbonos y slo un grupo OH, por
ello son insolubles en agua. Los difenoles y
polifenoles con ms de un grupo OH
presentan mayor solubilidad en el agua.


p-
dihidroxibenceno
(Difenol)



Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del
puente de hidrgeno.

Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn
unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer.
(Constantes fsicas de algunos Fenoles) .

Nombre
Pto. de
fusin(C)
Pto. de
ebullicin(C)
Solubilidad
(gr/100 gr de
H
2
O)
Fenol 41 182 9,3
-cresol (o-metilfenol) 31 191 2,5
m-cresol (m-metilfenol) 11 201 2,6
p-cresol (p-metilfenol) 35 202 2,3
Catecol (o-
dihidroxibenceno)
104 246 45
Resorcinol (m-
dihidroxibenceno)
110 281 123
Hidroxiquinona (p-
dihidroxibenceno)
173 286 8
El la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de
fusin, ebullicin y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (m-
cresol) y para (p-cresol), lo que indica que existen variaciones en las
propiedades de los compuestos, influenciadas por la configuracin espacial de
sus estructuras.



Propiedades Qumicas:
Las propiedades de los fenoles estn
influenciadas por sus estructuras, en la reaccin
que se presenta a la derecha de este texto el
fenol cede un protn al agua para formar el in
hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se
comporta como un cido.


Constantes de acidez:


Agua 1 x 10
-14

Alcoholes 10
-16
a 10
-18

Fenol 1,1 x 10
-10

cidos carboxlicos 10
-5



Si se comparan las constantes de acidez de los
fenoles con las del agua, los alcoholes y los
cidos carboxlicos, se puede concluir que los
fenoles son cidos ms fuertes que el agua y
que los alcoholes, pero ms dbiles que los
cidos carboxlicos.

El fenol presenta cinco estructuras
contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones. Dos de estas estructuras
corresponden a la resonancia del anillo
bencnico. La resonancia viene dada por la
ubicacin de los dobles enlaces dentro de la
molcula.







Las otras tres estructuras son posibles debido
al carcter bsico del oxgeno que le permiten
compartir ms de un par de electrones con el
anillo.

Sntesis del Fenol:
Existen varios mtodos para obtener compuestos fenlicos, entre ellos se cuentan la hidrlisis
del clorobenceno, obtencin a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidacin del
isopropil-benceno.

Hidrlisis del clorobenceno:
para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solucin de hidrxido de sodio a
ebullicin y alta presin para obtener fenxido de sodio. El fenxido de sodio es una sal que
reacciona con el cido clorhdrico para formar fenol.





Produccin de fenol a partir de benceno-
sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar
benceno con cido sulfrico fumante
obteniendo cido benceno-sulfnico, que
tratado con cloruro de sodio o hidrxido de
sodio produce una sal denominada
bencenosulfonato de sodio. El
bencenosulfonato de sodio se funde con
hidrxido de sodio para obtener fenxido de
sodio que tratado con cido sulfrico libera
fenol.







Oxidacin del isopropil benceno: el isopropil
benceno se oxida en presencia del oxgeno del
aire permitiendo obtener hidroxiperxido de
cumeno, que al tratarse con cido fuerte en
agua se convierte en fenol y propanona.


A partir del fenol es posible producir otros compuestos qumicos, su carcter cido le permite
ceder un protn para formar as sales y teres.









Otras reacciones como la esterificacin, la
halogenqacin, la nitratacin, la sulfonacin
permiten obtener productos qumicos como
steres, halgenos, productos nitrogenados y
cidos sulfnicos entre otros.












Usos del Fenol:
El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, medicamentos, plaguicidas,
colorantes sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros.