Anda di halaman 1dari 7

I.

TUJUAN
1.1. Menentukan rendemen kristal hasil isolasi ibuprofen
1.2. Menentukan rotasi optik enantiomer ibuprofen
1.3. Menentukan rotasi optik dan rotasi spesifik larutan dekstrosa
1.4. Menentukan massa atau konsentrasi sampel dekstrosa

II. TEORI DASAR
Rasemat adalah campuran ekimolar suatu enantiomer dengan
enantiomer pasangannya. Enantiomer merupakan stereoisomer yang
memiliki aktivitas optik, yaitu mampu memutar bidang sinar
terpolarisasi searah atau berlawanan arah dengan arah putaran jarum
jam. Konfigurasi molekul suatu enantiomer merupakan bayangan
cermin konfigurasi enantiomer pasangannya.
Untuk memisahkan suatu rasemat, dapat dilakukan dengan cara
mengubah suatu enantiomernya menjadi garam diastereomernya
terlebih dahulu. Diastereomer memiliki sifat fisika yang berbeda,
termasuk kelarutan, sehingga dapat dipisahkan melalui kristalisasi
terfraksinasi. Proses penggaraman dapat dilakukan dengan
penambahan asam atau basa kiral ke rasemat. Setelah itu akan
didapatkan garam diastereomer yang kemudian dapat dipisahkan
melalui kristalisasi terfraksinasi. Setelah terpisahkan, enantiomer
diperoleh kembali dengan cara mereaksikan garam diastereomer
tersebut dengan asam atau basa kuat, kemudian diekstraksi dengan
pelarut organik.
Ibuprofen merupakan salah satu contoh rasemat yang masuk ke
dalam golongan obat NSAID yang memberikan efek analgesik,
antipiretik, dan anti-inflamasi. Ibuprofen memiliki rumus molekul
C
13
H
18
O
2
dan bobot molekul 206,28 g/mol. Struktur molekul ibuprofen
adalah sebagai berikut :
O
O
H
3
C H
(S)
(S)-ibuprofen
O
O
H CH
3
(R)
(R)-ibuprofen

Gambar 1. R- dan S- Ibuprofen
Ibuprofen memiliki pemerian berupa serbuk hablur putih hingga
hampir putih, berbau khas lemah dan tidak berasa dengan titik lebur
75.0
o
C 77.5
o
C. Sudut rotasi optik ibuprofen adalah 0,05
o
sampai
+0,05
o
. Ibuprofen mempunyai atom karbon kiral pada rantai samping
asam propionat sehingga ibuprofen menunjukkan sifat isomer optik.
Dalam studi awal secara in vitro, ditunjukkan S(+) isomer yang
bertanggung jawab atas aktivitas inflamasi. Akan tetapi R(-) isomer
mempunyai aktivitas seperti S(+) isomer secara in vivo karena R(-)
isomer secara in vivo mengalami inversi stereoselektif menjadi S(+)
isomer yang aktif (Lund,1994). Hal ini merupakan alasan mengapa
ibuprofen diberikan dalam bentuk rasemat.
Rotasi optik adalah besarnya sudut pemutaran bidang polarisasi
yang terjadi ketika cahaya dilewatkan melalui sebuah bahan. Rotasi
spesifik adalah rotasi optik yang terjadi bila cahaya terpolarisasi
melewati larutan dengan konsentrasi 1 gram per mL sepanjang 1
desimeter.
Senyawa optis aktif dapat berupa enantiomer yang satu atau yang
lainnya. Campuran enantiomer dapat terjadi baik berupa campuran
rasemat (perbandingan enantiomer 50:50) atau campuran dengan
perbandingan lainnya. Perbandingan enantiomer dalam suatu sampel
dapat diketahui dengan menghitung optical purity. Optical purity adalah
perbandingan rotasi optik antara sampel terhadap sampel enantiomer
murni.




III. HASIL PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN
3.1. Pemisahan Rasemat
Massa hasil basa kinin bebas = 2,1382 gram
Mr basa kinin bebas = 324,4 gram/mol
Mr ibuprofen = 206,29 gram/mol








Ibuprofen tidak berhasil diisolasi sehingga tidak didapatkan
rendemen.
3.2. Rotasi Optik
Rotasi optik blanko (26,6
o
C) = 0,00
o

Rotasi optik dekstrosa 0,05 g/ml (27
o
C) = 5,67
o

Rotasi jenis dekstrosa 0,05 g/ml =


[]





Rotasi jenis dekstrosa menurut USP adalah 52,9
o



Tabel Data Rotasi Optik Hasil Pengamatan
Konsentrasi (g/100 ml)
obs
() Suhu (C)
0 0 26.6
0.5 0.53 26.6
1.5 1.59 26.8
2.5 2.65 26.9
5 5.69 27
Tabel 1: Data Rotasi Optik Hasil Pengamatan



Rotasi optik sampel adalah 1,4
Y = 1,137x-0,0683
1,4= 1,137x-0,0683
X = 1,2914
Maka konsentrasi dari larutan dekstrosa adalah 1,2914 g/ 100 ml.

IV. PEMBAHASAN
4.1. Pemisahan Rasemat
Pada percobaan ini, rasemat ibuprofen dipisahkan melalui
pembentukan garam diastereomer dengan senyawa alkaloid kiral, yaitu
kinin. Namun, kinin harus diubah terlebih dahulu menjadi kinin basa
dengan penambahan NaOH (reaksi netralisasi). Pada pembuatan kinin
basa, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
Kinin Sulfat + 2NaOH Basa Kinin + Na
2
SO
4
Saat dilakukan pengamatan akan terlihat suspensi putih yang
berasal dari Na
2
SO
4
. Setelah itu dilakukan ekstraksi cair-cair untuk
memisahkan basa kinin dengan garam yang terbentuk dengan
penambahan larutan etil asetat sebagai pelarut organik yang berfungsi
untuk menarik basa kinin yang tidak larut dalam air.
Ekstraksi cair-cair adalah proses pemisahan suatu zat berdasarkan
perbedaan kelarutannya terhadap dua cairan yang berbeda dan tidak
y = 1,137x - 0,0683
R = 0,9986
-1
0
1
2
3
4
5
6
0 1 2 3 4 5 6
R
o
t
a
s
i

O
p
t
i
k

(
d
e
r
a
j
a
t
)

Konsentrasi (g/100 ml)

Grafik pengaruh konsentrasi terhadap rotasi optik
saling larut. Prinsip dari ekstraksi ini adalah pemisahan larutan organik
dan non organik berdasarkan perbedaan nilai konstanta dielektrik
pelarut yang digunakan. Ekstraksi dilakukan dengan menggunakan
corong pisah.
Penambahan larutan etil asetat dilakukan dua kali agar ekstraksi
lebih efektif. Ekstraksi ini dilakukan dengan pengocokan corong pisah
secara pelan. Lalu diikuti dengan pembukaan tutup corong agar udara
di dalam keluar. Setelah proses ekstraksi selesai, akan terlihat dua fasa
yang terpisah. Fasa air dikeluarkan melalui bagian bawah corong dan
fasa organik dikeluarkan melalui bagian atas atau mulut corong. Kedua
fasa ini dikeluarkan melalui tempat yang berbeda agar kedua fasa tidak
bercampur kembali.
Kemudian dilakukan penyaringan fasa organik dengan
menggunakan Na
2
SO
4
. Sebelum penyaringan, Na
2
SO
4
dioven terlebih
dahulu agar didapatkan Na
2
SO
4
yang anhidrat. Penyaringan dilakukan
untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut, dan Na
2
SO
4
diletakkan
di atas kertas saring agar dapat menyerap air yang masih tersisa pada
fasa organik.
Proses tersebut dilanjutkan dengan pemisahan etil asetat dan basa
kinin dengan menggunakan rotary evaporator. Prinsip dari alat ini
adalah memisahkan pelarut dari larutan dengan mendapatkan pelarut
sehingga dapat digunakan kembali.
Dari proses tersebut, didapatkan residu basa kinin. Residu yang
didapat dilarutkan dengan etanol. Penambahan etanol ini dilakukan
untuk melarutkan salah satu enantiomer karena perbedaan kelarutan
antara kedua enantiomer. Enantiomer S-ibuprofen akan larut dalam
etanol karena memiliki kelarutan dalam etanol yang tinggi.
Setelah itu, masukkan larutan ke dalam baskom berisi es.
Dinginkan selama 24 jam. Setelah 24 jam, seharusnya didapatkan
kristal serbuk putih dan disaring dengan menggunakan corong buchner,
tetapi dalam percobaan hanya didapatkan sedikit kristal yang nyaris
tidak ada. Hal ini disebabkan oleh karena pelarutan dengan
menggunakan etanol yang terlalu banyak.
4.2. Rotasi Optik
Pada percobaan rotasi optik ditambahkan larutan ammonia pada
larutan dekstrosa yang hendak ditentukan rotasi optiknya. Penambahan
larutan ammonia ini bertujuan untuk mempercepat pencapaian
equilibrium. Untuk menghitung rotasi optik dapat digunakan sebuah
alat bernama polarimeter. Sebelum larutan dekstrosa diuji, rotasi optik
dari blanko ditentukan terlebih dahulu agar polarimeter siap digunakan
dan telah benar. Nilai rotasi optik blanko harus 0,00.
Pada penentuan rotasi spesifik dekstrosa digunakan sampel
dengan konsentrasi 5 g / 100 mL pada suhu 27C dan tabung
polarimeter sepanjang 2 dm. Hasil rotasi optik yang didapatkan adalah
sebesar 5,67 dan rotasi spesifiknya 56,70. Berdasarkan Farmakope
Indonesia edisi ke-4, dekstrosa memiliki rotasi jenis antara +52,6 dan
+53,2, dihitung terhadap zat anhidrat. Pada percobaan suhu yang
digunakan sebesar 27C, sementara pada literatur digunakan suhu
sebesar 25C. Namun, hasil dari percobaan dengan literatur memiliki
perbedaan yang cukup kecil sehingga dapat dikatakan sesuai.
Ada beberapa faktor yang mempengaruhi hasil rotasi optik suatu
zat yaitu suhu, pengotor, gelembung dan konsentrasi. Sementara
panjang gelombang cahaya, pelarut, dan panjang tabung yang
digunakan adalah sama. Oleh karena itu, ketika dilakukan sebuah
pengukuran rotasi spesifik, rotasi optik dibagi dengan konsentrasi dan
panjang tabung, sedangkan keterangan suhu, panjang gelombang, dan
pelarut selalu dicantumkan.






V. KESIMPULAN
5.1. Tidak didapatkan rendemen kristal hasil isolasi ibuprofen.
5.2. Rotasi optik ibuprofen tidak dapat ditentukan karena tidak didapat
rendemen dari percobaan.
5.3. Rotasi optik larutan dekstrosa pada suhu 27
o
C adalah 5,67
o
dan
rotasi jenisnya adalah 56,7
o
.
5.4. Kandungan dekstrosa pada larutan sampel adalah 1,2914 g/ 100
ml.

VI. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden&Fessenden.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: PT
Gelora Aksara Pratama (Halaman146-154)
Furnish, B.S, A.J, Hannaford, V.Rogers, P.W.G. Smith, and A.R. Tatchell.
1984. Vogels Textbook of Practical Organik Chenistry 4
th
edition.
English : English Language Society (Halaman 503)
Solomons, T. W. Graham. 2000. Organic Chemistry 10
th
edition. New
York. John Willey & Sons, inc. (Halaman 226229)