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CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos se clasiica! e! "res #ra!des #ru$os


%& Hidrocarburos ali'"icos( or)ados $or cade!as de '"o)os de carbo!o e! las *ue !o
ha+ es"ruc"uras c,clicas& Se les de!o)i!a! e! #e!eral( hidrocarburos de cade!a abier"a o
ac,clicos&

CH
-
.CH
/
.CH
-
$ro$a!o

CH
-
.CH
/
.CH
/
.CH
/
.CH
-
$e!"a!o

CH
-
.CH0CH.CH
-
/.bu"e!o
/& Hidrocarburos alic,clicos( o si)$le)e!"e c,clicos( co)$ues"os $or '"o)os de
carbo!o e!cade!ados or)a!do u!o o 1arios a!illos&

ciclobu"a!o


ciclo$e!"a!o

biciclo [2(2(3] deca!o
-& Hidrocarburos aro)'"icos( *ue co!s"i"u+e! u! #ru$o es$ecial de co)$ues"os
c,clicos *ue co!"ie!e! e! #e!eral a!illos de seis eslabo!es e! los cuales al"er!a!
e!laces se!cillos + dobles& Se clasiica!( i!de$e!die!"e)e!"e de los hidrocarburos
ali'"icos + alic,clicos( $or sus $ro$iedades ,sicas + *u,)icas )u+ carac"er,s"icas&

be!ce!o

!a"ale!o
e!a!"re!o
Si bie! es cier"o *ue so! cade!as li!eales de '"o)os de carbo!os( ellos $uede!
subdi1idirse e! "res #ra!des #ru$os4 ALCANOS( AL5UENOS + AL5UINOS&
Alcanos:
Los !o)bres de los alca!os li!eales se or)a! co! las ra,ces so! )a+ori"aria)e!"e
la"i!as o #rie#as e i!dica! el !6)ero de '"o)os de carbo!o e! la cade!a& 7or e8e)$lo( el
!o)bre he$"adeca!o es"' or)ado $or la 1o9 #rie#a he$"a( sie"e + la $alabra la"i!a
deca!o( die9& Los cua"ro $ri)eros alca!os "ie!e! !o)bres es$eciales *ue ha! sido
ace$"ados e! el sis"e)a de la IU7AC $ero )a!"ie!e! la "er)i!aci:! ;ano<&
Frmula estructural Nombre Frmula condensada
CH
2
)e"a!o CH
2
CH
-
.CH
-
e"a!o C
/
H
=
CH
-
.CH
/
.CH
-
$ro$a!o C
-
H
>
CH
-
.CH
/
.CH
/
.CH
-
bu"a!o C
2
H
%3
CH
-
.?CH
/
@
-
.CH
-
$e!"a!o C
A
H
%/
CH
-
.?CH
/
@
2
.CH
-
heBa!o C
=
H
%2
CH
-
.?CH
/
@
A
.CH
-
he$"a!o C
C
H
%=
CH
-
.?CH
/
@
=
.CH
-
oc"a!o C
>
H
%>
CH
-
.?CH
/
@
C
.CH
-
!o!a!o C
D
H
/3
CH
-
?CH
/
@
>
.CH
-
deca!o C
%3
H
//
Y $ara alca!os su$eriores&
%3 deca!o /3 eicosa!o -3 "riaco!"a!o
%% u!deca!o /% he!eicosa!o -% he!"riaco!"a!o
%/ dodeca!o // docosa!o -/ do"rico!"a!o
%- "rideca!o /- "ricosa!o -- "ri"riaco!"a!o
%2 "e"radeca!o /2 "e"racosa!o -2 "e"ra"riaco!"a!o
%A $e!"adeca!o /A $e!"acosa!o -A $e!"a"riaco!"a!o
%= heBadeca!o /= heBacosa!o -= heBa"riaco!"a!o
%C he$"adeca!o /C he$"acosa!o -C he$"a"riaco!"a!o
%> oc"adeca!o /> oc"acosa!o -> ac"a"riaco!"a!o
%D !o!adeca!o /D !o!acosa!o -D !o!a"riaco!"a!o

23 "a"raco!"a!o A3 $e!"aco!"a!o =3 heBaco!"a!o
2% he!"e"e"raco!"a!o A% he!$e!"aco!"a!o =% he!heBaco!"a!o
2/ dode"e"raco!"a!o A/ do$e!"aco!"a!o =/ doheBaco!"a!o
2- "ri"e"raco!"a!o A- "ri$e!"aco!"a!o =- "riheBaco!"a!o
22 "e"ra"e"raco!"a!o A2 "e"ra$e!"aco!"a!o =2 "e"raheBaco!"a!o
e"cE"era e"cE"era e"cE"era

C3 he$"aco!"a!o >3 oc"aco!"a!o D3 !o!aco!"a!o
%33 hec"a!o /33 dihec"a!o -33 "rihec"a!o
Los sus"i"u+e!"es de "i$o alca!o se !o)bra! ree)$la9a!do la "er)i!aci:! -ano $or -ilo&
Al#u!os ho):lo#os i!eriores de los alca!os ra)iicados "ie!e! !o)bres co)u!es )u+
usados *ue u"ili9a! los $rei8os -iso + -neo( co)o es isobu"a!o( iso$e!"a!o( !eoheBa!o&

CH
-
. )e"ilo CH
-
.CH
/
. e"ilo CH
-
.CH
/
.CH
/
. $ro$ilo

iso$ro$ilo
Es u! isoalca!o
?e8& ! 0 %( iso$e!"a!o@
Es u! !eoalca!o
?e8& ! 0 %( !eoheBa!o@

Los alca!os li!eales suele! corres$o!der a la :r)ula #e!eral C
!
H
/!F/
( +
s:la)e!"e e! el caso de ser absolu"a)e!"e li!eal ?!o ra)iicado@ recibe! el !o)bre de
la Tabla -&%& Los alca!os ra)iicados deri1a! de los sis"e)as de cade!a li!eal $or
eli)i!aci:! de u! '"o)o de hidr:#e!o de u! #ru$o )e"ile!o + sus"i"uci:! $or u! #ru$o
al*uilo& Tie!e! la )is)a :r)ula e)$,rica *ue los alca!os li!eales( C
!
H
/!F/
& El e8e)$lo
)'s se!cillo es el /.)e"il$ro$a!o( C
2
H
%3
( co! la )is)a :r)ula )olecular *ue el
bu"a!o& 7or lo "a!"o a)bos co)$ues"os so! ismeros&

/.)e"il$ro$a!o


bu"a!o

7ara ho):lo#os su$eriores ?!>2@ de los alca!os so! $osibles )'s de dos
is:)eros( ha+ "res C
A
H
%/
( ha+ ci!co C
=
H
%2
( !ue1e C
C
H
%=
& E! la Tabla /( se obser1a el
!6)ero de $osibles alca!os is:)eros C
!
H
/!F/
( el !6)ero de $osibilidades $ara co!ec"ar
! '"o)os de carbo!o e!"re si + co! los /!F/ '"o)os de hidr:#e!os *ue los e!1uel1e!
au)e!"a dra)'"ica)e!"e co! el 1alor de !&
TABLA /
n ismeros
% %
/ %
- %
2 /
A -
= A
C D
> %>
D -A
%3 CA
%A 2-2C
/3 -==-%D
Re#las $ara !o)brar a los alca!os ra)iicados4

7ara !o)brar u! hidrocarburo ra)iicado "al co)o el si#uie!"e4
se co!sidera *ue ha+ u! #ru$o o radical )e"ilo ?CH
-
.@ u!ido u!a cade!a de he$"a!o& El
co)$ues"o es as, u! )e"ilhe$"a!o& ?Se $resci!de de la ;o< i!al de )e"ilo@ Si! e)bar#o(
ha+ *ue i!dicar d:!de se e!cue!"ra el )e"ilo( +a *ue los co)$ues"os(
so! "a)biE! )e"ilhe$"a!os& 7ara de"er)i!ar la $osici:! del )e"ilo se !u)era la cade!a
)'s lar#a + se escribe + )e!cio!a dicho !6)ero( lla)ado localizador( dela!"e del
!o)bre( As,( los "res co)$ues"os a!"eriores se lla)a!4

/.)e"ilhe$"a!o

-.)e"ilhe$"a!o

2.)e"ilhe$"a!o

Re#la NG %4
La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne
los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente
de la naturaleza de los sustituyentes.
Hea)os las si#uie!"es )olEculas4
7ara la $ri)era( la cade!a )'s lar#a es
de sie"e carbo!os( co! dos sus"i"u+e!"es
)e"ilo e! los carbo!os C- + CA( $or lo
"a!"o su !o)bre correc"o es4
3,5-dimetilheptano&
E! el se#u!do e8e)$lo la cade!a )'s
lar#a es de ci!co carbo!os( co! "res
sus"i"u+e!"es )e"ilo e! los carbo!os C/ +
C2( $or lo *ue su !o)bre correc"o es4 2,2,4-
trimetilpentano

Re#la NG /4

i en la cadena ms larga un sustituyente se repite ms de una !ez, "stos se
nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, #solamente son
!lidos para sustituyentes sencillos$.
Co)o co!secue!cia del se#u!do e8e)$lo( !ace la si#uie!"e re#la&
Re#la NG -4
i en un mismo carbono existe ms de una !ez el mismo sustituyente, el
numero localizador se repite tantas !eces como sustituyentes soporte.
A!alice)os los si#uie!"es casos4
E! es"e caso la cade!a )'s lar#a es de
%% carbo!os( $or lo *ue el co)$ues"o base
es el u!deca!o( los sus"i"u+e!"es so! el
#ru$o e"ilo + el #ru$o $ro$ilo( la
!u)eraci:! correc"a ha de 1e!ir $or el
lado del e"ilo dado *ue asi#!a 1alores )'s
ba8os ?C2 + CA@( si se !u)erase desde el
lado del $ro$ilo "e!dr,a)os ?C> + CD@( lo
*ue !o es"a de acuerdo co! la re#la NG %&

7or lo *ue el !o)bre correc"o es4
%&etil&'&propilundecano


La cade!a base si#ue sie!do el u!deca!o
+ los sus"i"u+e!"es el #ru$o e"ilo + el #ru$o
$ro$ilo( la !u)eraci:! 1ie!e dado ahora $or
el #ru$o $ro$ilo dado *ue asi#!a 1alores )'s
ba8os& La 6!ica diere!cia e! el !o)bre 1a a
radicar e! la $osici:! de los sus"i"u+e!"es&

Su !o)bre correc"o ser,a4

'&etil&%&propilundecano

Re#la NG 24
Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden
alfab"tico, independientemente de la numeracin de los mismos, en el caso de
repetirse uno de ellos ms de una !ez los prefijos de cantidad no se (an de
considerar para el orden alfab"tico.
Ha+ al#u!os co)$ues"os *ue "ie!e! u! !o)bre co)6! ace$"ado& Es"os so!
isobu"a!o( iso$e!"a!o( !eo$e!"a!o e isoheBa!o& Dichos co)$ues"os $uede! !o)brarse(
$ues( de dos or)as dis"i!"as4

)e"il$ro$a!o o isobu"a!o

/.)e"il$e!"a!o o isoheBa!o

/.)e"ilbu"a!o o iso$e!"a!o

di)e"il$ro$a!o o !eo$e!"a!o

Ha)os a co!siderar ahora o"ros radicales )'s co)$le8os( radicales *ue $ode)os
su$o!er *ue $rocede! de alca!os ra)iicados& El )odo de !o)brarlos es "al co)o se
i!dica e! los si#uie!"es e8e)$los4


-.)e"ilbu"ilo

/.)e"ilbu"ilo

%.)e"ilbu"ilo

/(2.di)e"il$e!"ilo


%.e"il.%.)e"ilbu"ilo


2(2.di)e"il./.$ro$ilheBilo

Ha+ u!os cua!"os radicales *ue "ie!e! u! ;!o)bre $ro$io< ad)i"ido $or la
IU7AC( es"os debe! usarse cua!do corres$o!da4
Iso$ro$ilo Iso$e!"ilo
Isobu"ilo
terc.7e!"ilo
sec.Bu"ilo
Neo$e!"ilo
terc.Bu"ilo
IsoheBilo
E8e)$lo4
2.e"il.A.iso$ro$il.-.)e"il.C.$ro$ilu!deca!o
?secue!cia4 e"il( iso$ro$il( )e"il( $ro$il@


A.?%(/.di)e"il$ro$il@.2.e"il.-.)e"il!o!a!o
?secue!cia4 di)e"il$ro$il( e"il( )e"il@
Re#la NG A4
i en un compuesto (ay dos radicales simples y uno complejo, este ltimo se
nombra primero, y a continuacin los simples en orden alfab"tico. )n el caso de
que existan dos radicales complejos "stos se nombran en orden alfab"tico entre s*,
y si "stos tu!iesen las mismas palabras se citar en primer lugar aquel que tenga el
nmero localizador ms bajo.
7roceda)os a !o)brar los si#uie!"es co)$ues"os4

>.?/.)e"il.%.$ro$il$e!"il@.=.?%(/(/(-."e"ra)e"ilbu"il@."e"radeca!o



=(=(D."rie"il$e!"adeca!o
?co! "res sus"i"u+e!"es e"ilo@



=(=(D."ris.?%(%(/."ri)e"ilbu"il@.$e!"adeca!o
?co! "res sus"i"u+e!"es co)$le8os ?%(%(/."ri)e"ilbu"il@@
Re#la NG =4
+uando (ay dos o ms radicales complejos iguales, para e!itar confusiones
con los prefijos sencillos di, tri, tetra, etc., se usan para "stos entonces los prefijos
bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc&
Fi!al)e!"e la re#la NG C co!"e)$la el caso de *ue ha+a 1arias cade!as de i#ual
lo!#i"ud& IC:)o se eli#e e!"o!ces la cade!a $ri!ci$alJ Se "o)a co)o $ri!ci$al4
Regla N 7:
a$ La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales
b$ La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos
c$ La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbonos en las
cadenas laterales ms peque,as.
d$ La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.
Alquenos:
Los hidrocarburos *ue $osee! u! doble e!lace( se !o)bra! ca)bia!do la
"er)i!aci:! -ano ?del alca!o de i#ual !6)ero de '"o)os de carbo!o@ $or la
"er)i!aci:! -eno&


CH
/
0CH
/


e"e!o o e"ile!o


CH
-
.CH0CH
/


$ro$e!o
%.bu"e!o
/.bu"e!o
Los al*ue!os suele! res$o!der a la :r)ula #e!eral C
!
H
/!
( sie)$re + cua!do !o
sea! c,clicos&
La $osici:! del doble e!lace o i!sa"uraci:! se i!dica )edia!"e el
corres$o!die!"e locali9ador& se $rocura asi#!ar al doble e!lace u! locali9ador "a! ba8o
co)o sea $osible& Si ha+ ra)iicacio!es se "o)a co)o cade!a $ri!ci$al la cade!a )'s
lar#a de las *ue co!"e!#a el doble e!laceK es decir el doble e!lace "ie!e $ri)ac,a sobre
las cade!as la"erales e! el )o)e!"o de !u)erar + ele#ir la cade!a $ri!ci$al&
E8e)$los4
2(A.di)e"il.%.he$"e!o
-.e"il.=.)e"il./.he$"e!o
A.e"il.-.he$"e!o
A(=.di)e"il.-.he$"e!o
ISOMERIA CIS . TRANS : ?L . E@ EN LOS AL5UENOS
Cua!do dos '"o)os de carbo!os se e!la9a! )edia!"e u! doble e!lace( la
es"ruc"ura resul"a!"e es r,#ida + se #e!era! dos $la!os diere!"es( e! el es$acio& As,
cua!do u!o escribe /.bu"e!o( ha+ *ue ser cau"eloso dado *ue eBis"e! dos co)$ues"os
dis"i!"os( au!*ue is:)eros e!"re s,( es"ruc"ural)e!"e so!4
cis./.bu"e!o
trans./.bu"e!o
Los dos hidr:#e!os al )is)o lado del
es$acio&
Los dos hidr:#e!os a lados dis"i!"os e! el
es$acio
A!alice)os los si#uie!"es e8e)$los4
A@ B@
C@ D@
A + B !o cabe duda *ue so! el cis + el trans.-(2.di)e"il.-.he$"e!o
res$ec"i1a)e!"e( obsEr1ese *ue e! el cis( los dos #ru$os )e"ilos es"'! a u! )is)o lado
+ e! el trans los dos #ru$os )e"ilos a lados dis"i!"os&

C + D si! e)bar#o $rese!"a! u! $roble)a ICu'l es el cisJ + ICu'l es el transJ
!o ha+ #ru$os i#uales e! "or!o al doble e!lace& Los casos co)o Es"e ha! obli#ado a
i!"roducir u!a !o)e!cla"ura )'s #e!eral ? Z - E @ ( *ue sir1a $ara "odos los al*ue!os&
Es"e sis"e)a de !o)e!cla"ura se basa e! co)$arar la $osici:! rela"i1a de los ;#ru$os
$reere!"es< a u!o + o"ro lado del doble e!lace& La $reere!cia se es"ablece $or el
!6)ero a":)ico4 los '"o)os *ue es"'! u!idos a u! carbo!o de"er)i!ado del doble
e!lace se co)$ara! e!"re s,K si dichos '"o)os so! i#uales se co)$ara! los si#uie!"es
*ue es"'! u!idos + as, res$ec"i1a)e!"e( has"a e!co!"rar la diere!cia&



E.%.bro)o.%.cloro.$ro$e!o Z.%.bro)o.%.cloro.$ro$e!o
Los '"o)os )'s $esados a lados
co!"rarios del doble e!lace
Los '"o)os )'s $esados a u!
)is)o lado del doble e!lace
7or lo "a!"o e! los e8e)$los a!"eriores los co)$ues"os C + D se ha! de
!o)brar4

?C@ Z.-.e"il./(2.di)e"il.-.he$"e!o ?D@ E.-.e"il./(2.di)e"il.-.he$"e!o
D!N"# $ %"&!N"# :
Cua!do u! hidrocarburo co!"ie!e )'s de u! doble e!lace se e)$lea $ara
!o)brarlo la "er)i!aci:! -adieno( -atrieno( .atetraeno( e"c&( e! lu#ar de la "er)i!aci:!
-eno& 7rocede! al !o)bre los !6)eros locali9adores de dichos doble e!laces& Los ha+
de dis"i!"os "i$os de $olie!os4

Clasiicaci:! E8e)$lo % E8e)$lo /

Co! dobles e!laces
acu)ulados
CH
/
0C0CH
/
Ale!o
CH
/
0C0CH.CH
/
CH
-
%(/.$e!"adie!o

Co! dobles e!laces
co!8u#ados
CH
/
0CH.CH0CH
/
%(-.bu"adie!o
CH
/
0CH.CH0CH.CH
-
%(-.$e!"adie!o

Co! dobles e!laces !o
co!8u#ados
%(2.cicloheBadie!o

CH
/
0CH.CH
/
.CH0CH
/
%(2.$e!"adie!o

'l()inos:
So! hidrocarburos co! u! e!lace carbo!o.carbo!o "ri$le( obedece! a la
:r)ula #e!eral C
!
H
/!./
( los "ri$les e!laces so! li!eal e! su dis$osici:! es$acial& Es"a
dis$osici:! li!eal i)$ide( *ue $ueda ob"e!erse e! la $r'c"ica u! "ri$le e!lace sobre u!
a!illo $e*ueMo&

H.CC.H e"i!o o ace"ile!o
CH
-
.CC.H
$ro$i!o
CH
-
.CH
/
.CC.H %.bu"i!o
CH
-
.CC.CH
-
/.bu"i!o
E! el caso de *ue e! u! co)$ues"o eBis"a! dos o )'s e!laces "ri$les( es"os se
!o)bra! co! la "er)i!aci:! -diino( -triino( e"c&

-.$ro$il.%(A.he$"adii!o

%3.iso$ro$il.D(D.di)e"il.%(2(C(%%.dodeca"e"rai!o

Co! es"os e8e)$los *ueda claro *ue la !u)eraci:! de la cade!a $ri!ci$al la
)a!da! los "ri$les e!laces( la *ue a su 1e9 es a*uella *ue co!"ie!e a la )a+or ca!"idad
de "ri$les e!laces&
-./01+203401 +1N /13L) 5 60.7L) )NL2+)
7ara !o)brarlos ha+ *ue e!u!ciar "a!"o el !6)ero de dobles e!laces co)o el de
"ri$les4 si ha+ dos e!laces dobles + u!o "ri$le( ser' u! dieno-inoK si ha+ "res e!laces
dobles + dos "ri$les ser' u! trieno-diinoK e"c&
7ara !u)erar la cade!a $ri!ci$al se $rocura *ue recai#a! los !6)eros )'s
ba8os e! las i!sa"uracio!es ?e!laces dobles + "ri$les@( $resci!die!do de co!siderar si so!
dobles o "ri$les4
HCC.CH
/
.CH
/
.CH0CH.CC.H
-.oc"e!o.%(C.dii!o
Si se e)$ie9a a !u)erar $or la
i9*uierda( las i!sa"uracio!es es"'!
locali9adas e! %(A(CK si $or la derecha(
e! %(-(C ?es"a 6l"i)a $osici:! es la
$reerida@&

CH
-
.CC.CH
/
.CH0CH.CH0CH.CH
/
.CH
-
A(C.decadie!./.i!o
Si se e)$ie9a a !u)erar $or la
i9*uierda( las i!sa"uracio!es es"'! e!
/(A(C( si $or la derecha( e! -(A(>& La
$ri)era $osici:! es la *ue debe
e)$learse&
El $roble)a se $la!"ea cua!do( "a!"o si se e)$ie9a a !u)erar $or la i9*uierda
co)o $or la derecha( los locali9adores de las i!sa"uracio!es coi!cide!& E! es"e caso se
da pre*erencia a los do+les enlaces so+re los triples, e! el se!"ido de *ue se asi#!a a
los dobles e!laces los locali9adores )'s ba8os&

CH
/
0CH.CCH %.bu"e!.-.i!o ?!o -.bu"e!.%.i!o@

>.e"il.%(-(>.!o!a"rie!.=.i!o
?!o /.e"il.%(=(>.!o!a"rie!.-.i!o@

2(D(D."ri)e"il.-.dece!o.A(C.dii!o
?!o /(/C."ri)e"il.C.dece!o.-(A.dii!o@

02/.+2L) 2L84)N.L1 5 2L84.N.L1
Co!sidere)os el si#uie!"e co)$ues"o4

Nu!"o a dos sus"i"u+e!"es o radicales al*uilo( ha+ u! #ru$o ?.CH0CH.CH
-
@ *ue
dese)$eMa u!a u!ci:! a!'lo#a $ero *ue co!"ie!e u!a i!sa"uraci:!& Los #ru$os o
radicales u!i1ale!"es de es"e "i$o ado$"a! las "er)i!acio!es &enilo o &inilo ?en o in $or
el doble o "ri$le e!lace( ilo $or "ra"arse de u! radical@&
ObsEr1ese el !o)bre de los si#uie!"es radicales4
CH
/
0CH. 1i!ilo ?e"e!ilo@ CHC. e"i!ilo
CH
-
CH0CH. %.$ro$e!ilo
CH
-
.CC.
%.$ro$i!ilo
CH
/
0CH.CH
/
. alilo ?/.$ro$e!ilo@ CHC.CH
/
. /.$ro$i!ilo

-./01+203401 2L.+9+L.+1 1 +9+L.+1:
Los hidrocarburos c,clicos se !o)bra! aMadie!do el $rei8o ciclo. al !o)bre del
alca!o e*ui1ale!"e de cade!a abier"a&



ciclo$ro$a!o C
-
H
=

ciclobu"a!o C
2
H
>

ciclo$e!"a!o C
A
H
%3


cicloheBa!o C
=
H
%/
7or e8e)$lo4


2 3 +
Resul"a )'s se!cillo !o)brarlo co)o deri1ados de u! cicloalca!o *ue !o co)o
deri1ados de u! co)$ues"o de cade!a abier"a4
A@ %.bu"il.%."erc.bu"il.2(2.di)e"ilcicloheBa!o
B@ %(%(/."ri)e"ilciclo$e!"a!o
C@ %.e"il.%(/(/."ri)e"ilciclo$ro$a!o
E! ca)bio( los co)$ues"os si#uie!"es4


%(2.dicicloheBil./.)e"ilbu"a!o -.ciclo$e!"il./.ciclo$ro$il.=.)e"ilhe$"a!o
Es )e8or !o)brarlos co)o deri1ados de u! alca!o de cade!a abier"a&
Los a!illos so! es"ruc"uras *ue #e!era! $la!os( $or lo "a!"o da! lu#ar a la
or)aci:! de is:)eros es$aciales ?cis - tras@( as, $or e8e)$lo( el %(/.
di)e"ilciclo$e!"a!o eBis"e! dos co)$ues"os diere!"es4

Ha+ *ue i!dicar la diere!cia eBis"e!"e e!"re u!o + o"ro& El de la i9*uierda "ie!e
los dos #ru$os )e"ilos $or e!ci)a del $la!o del a!illoK el de la derecha( u! )e"ilo $or
e!ci)a + o"ro $or deba8o ?se acos"u)bra e! seMalar co! "ro9o #rueso los #ru$os *ue
es"'! $or e!ci)a del $la!o "e:rico del ciclo( + e! l,!eas de $u!"os o ra+as los *ue es"'!
$or deba8o@& Al $ri)er is:)ero se le aMade el $rei8o cis( + al se#u!do el $rei8o trans&
As,( los co)$ues"os se lla)a!( res$ec"i1a)e!"e4
cis.%(/.di)e"ilciclo$e!"a!o
trans.%(/.di)e"ilciclo$e!"a!o
Al#u!os co)$ues"os c,clicos $ar"iculares4


%(%O.biciclo$ro$a!o ?biciclo$ro$a!o@

%(%O.bicicloheBa!o ?bicicloheBa!o@

%(/O.di)e"il.%(%O.biciclo$ro$a!o
?%(/O.di)e"ilbiciclo$ro$a!o@

-./01+203401 +9+L.+1 +1N +2031N1 74)N6):
Los si#uie!"es alca!os so! e8e)$los de hidrocarburos co! carbo!os $ue!"e4

El $ri)ero es u! $e!"a!o ?"ie!e A '"o)os de carbo!o@( el se#u!do u! he$"a!o
?"ie!e C '"o)os de carbo!o@ + el "ercero u! oc"a!o ?"ie!e > '"o)os de carbo!o@& 7ara
!o)brar es"os hidrocarburos se aMade el $rei8o biciclo a!"es del !o)bre del alca!o( +
se i!dica e!"re corche"es el !6)ero de '"o)os de carbo!o de )a+or a )e!or *ue ha+
e!"e los cabe9a de $ue!"e&

biciclo[/(%(3]$e!"a!o biciclo[/(/(%]he$"a!o biciclo[/(/(/]oc"a!o
La or)a de re$rese!"arlos co)6!)e!"e es4


As, $or e8e)$lo4
biciclo[-(/(%]oc"a!o biciclo[2(-(3]!o!a!o biciclo[-(-(%]!o!a!o
E! los sis"e)as biciclos co! sus"i"u+e!"es o #ru$os u!cio!ales ha+ *ue i!dicar
la $osici:! de Es"os& 7ara !u)erar el sis"e)a se e)$ie9a $or u!a cabe9a de $ue!"e + se
co!"i!6a $or la cade!a )'s lar#a hacia el o"ro carbo!o cabe9a de $ue!"e( se 1uel1e
lue#o $or la cade!a i!"er)edia + se acaba !u)era!do la )'s cor"a& E8e)$lo4

cade!a lar#a4 /(-(2
cade!a i!"er)edia4 =(C
cade!a cor"a4 >
De acuerdo co! lo a!"erior( los !o)bres sis"e)'"icos de los co)$ues"os so! los
si#uie!"es4

%(>(>."ri)e"ilbiciclo[-(/(%]oc"a!o

A.e"il./(/.di)e"ilbiciclo[/(/(/]oc"a!o

/(/(=(=."e"ra)e"ilbiciclo[-(%(%]he$"a!o
ObsEr1ese *ue( co)o sie)$re( se $rocura *ue los locali9adores( de!"ro de las
li)i"acio!es i)$ues"as $or la re#la a!"erior( sea! lo )'s $e*ueMos $osible&
)7902N1:
EBis"e! u!os co)$ues"os bic,clicos e! los *ue u! 6!ico '"o)o de carbo!o
or)a $ar"e al )is)o "ie)$o de los dos ciclos& Es"os co)$ues"os se co!oce! co! el
!o)bre de hidrocarburos es$ir'!icos& 7ara !o)brarlos se i!dica el !6)ero de '"o)os
de carbo!o a u!o + o"ro lado del carbo!o es$ir'!ico se i!dica! e!"re corche"es( de
)e!or a )a+or& E8e)$los4

es$iro[-(2]oc"a!o es$iro[/(A]oc"a!o
Los co)$ues"os c,clicos si)$les $uede! $rese!"ar dobles e!laces al i!"erior de
la )olEcula( e! "al caso se !o)bra! co! la "er)i!aci:! .e!o( + la !u)eraci:! e! "al caso
la )a!da el doble e!lace( e! el caso de haber )'s de u!o e!"o!ces se !o)bra! co! la
"er)i!aci:! -dieno ?/ dobles e!laces@K -trieno ?- dobles e!laces@K e"c& E! "odo caso
"ra"a!do de darle los 1alores )'s ba8os a los locali9adores& A!alice)os los si#uie!"es
e8e)$los4

-.)e"ilcicloheBe!o
?!o es !ecesario i!dicar la $osici:! % del doble e!lace@


A.e"il./.)e"il.%(-.cicloheBadie!o


A.e"il.%(C.di)e"il.%(-(=.cicloc"a"rie!o
-./01+203401 201;<6.+1:
El be!ce!o es u! hidrocarburo $eculiar +a *ue( a $esar de *ue $arece u!
$olie!o( su reac"i1idad es )e!or *ue la de los al*ue!os& Se cree *ue la $ar"icular
dis$osici:! de los dobles e!laces al"er!ados o co!8u#ados u!os co! o"ros + e! u! ciclo(
es la causa de es"a es"abilidad i!es$erada del be!ce!o + de sus deri1ados&


Be!ce!o ?C
=
H
=
@
Co)o )uchos de los $ri)i"i1os deri1ados del be!ce!o aislados de las $la!"as
"e!,a! uer"e aro)a( se u"ili9aba la eB$resi:! ;hidrocarburos aro)'"icos< $ara
dis"i!#uirlos& Cua!do los *u,)icos se diero! cue!"a de lo *ue dei!,a )e8or a los
deri1ados + a!'lo#os del be!ce!o era esa es"abilidad de la *ue es"a)os habla!do( se
si#ui: e)$lea!do el "Er)i!o aromaticidad, $ero e! u! doble se!"ido& Ho+ e! d,a( si!
e)bar#o( cua!do e! 5u,)ica se dice ;u! co)$ues"o es aro)'"ico<( u!o se es"'
reirie!do a *ue ese co)$ues"o es )'s es"able de lo es$erado( + la eB$resi:! !o "ie!e
!ada *ue 1er co! su bue! o )al olor&
Nomenclat)ra:
Los sus"i"u+e!"es *ue $ueda haber sobre u! a!illo be!cE!ico se )e!cio!a!
co)o radicales a!"e$o!iE!dolos a la $alabra be!ce!o&
e"ilbe!ce!o sec.bu"ilbe!ce!o 1i!ilbe!ce!o
Cua!do ha+ dos sus"i"u+e!"es( su $osici:! rela"i1a $uede i!dicarse )edia!"e los
!6)eros locali9adores %(/.K %(-. o %(2.( o )edia!"e los $rei8os o. ?or"o@( m. ?)e"a@( o
p. ?$ara@4

%.e"il./.)e"ilbe!ce!o o.
e"il)e"ilbe!ce!o
%.e"il.-.$ro$ilbe!ce!o o m.
e"il$ro$ilbe!ce!o
%(2.di)e"ilbe!ce!o o p.
di)e"ilbe!ce!o
Si ha+ "res o )'s sus"i"u+e!"es( se $rocura *ue reciba! los !6)eros )'s ba8os
$osibles( + e! caso de *ue eBis"a! 1arias o$cio!es la decisi:! se basar'( co)o !or)a
#e!eral( e! el orde! de $reere!cia de los dis"i!"os radicales&

/.e"il.%.)e"il.2.$ro$ilbe!ce!o A.alil.%.iso$ro$il./(-.di)e"ilbe!ce!o
%.e"il.-.?/.)e"il.-.bu"e!il@be!ce!o %."erc.bu"il.2.?%.bu"i!il@./.e"ilbe!ce!o

%.bu"il.A.ciclo$e!"il./.e"il.2.?%.$ro$e!il@be!ce!o
FUENTES Y A7LICACIONES

El $e"r:leo + los #ases !a"urales a El asociados co!s"i"u+e! e! la ac"ualidad la
$ri!ci$al ue!"e de hidrocarburos& A )edida *ue las reser1as de $e"r:leo se 1a!
a#o"a!do( si! e)bar#o( cobra crecie!"e i!"erEs la $osibilidad de co!1er"ir $ar"e de las
abu!da!"es reser1as )u!diales de carb:! e! hidrocarburos u"ili9ables&
El #as !a"ural se halla co)$ues"o $ri!ci$al)e!"e $or )e"a!o ?CH
2
@& El e"a!o
?C
/
H
=
@ + el $ro$a!o ?C
-
H
>
@ re$rese!"a! e!"re u! A + u! %3 $or %33 del "o"al( 8u!"o co!
"ra9as de hidrocarburos de C
2
+ C
A
carbo!os&
El $e"r:leo l,*uido es u!a )e9cla co)$le8a( e! la *ue $redo)i!a! los
hidrocarburos sa"urados& La i!dus"ria del $e"r:leo e)$lea $rocedi)ie!"os de eB"racci:!
+ de des"ilaci:! a #ra! escala $ara se$arar el ;crudo< e! raccio!es de u"ilidad $r'c"ica&
Las raccio!es l,*uidas )'s 1ol'"iles so! el E"er de $e"r:leo ?$& eb& -3 . =3 GC@ + la
li#ro,!a ?$& eb& =3 . D3 GC@( co)$ues"os $ri!ci$al)e!"e $or hidrocarburos de C
A
has"a C
C
'"o)os de carbo!os& La #asoli!a cubre u! a)$lio ra!#o de co)$ues"os e!"re C
A
+ C
%3
?$& eb& 23 ./33 GC@( las de)'s raccio!es i)$or"a!"es del $e"r:leo so! el *uerose!o
?$&eb& %CA .-/A GC( de C
>
a C
%2
@( el #as:leo ?$& eb& su$erior a /CA GC( de C
%/
a C
%>
@( los
acei"es + #rasas lubrica!"es ?$or e!ci)a de C
%>
@( el asal"o o co*ue de $e"r:leo&