Anda di halaman 1dari 5

Tata nama flavan

1. Nama-nama unit flavan dasar diberikan dalam tabel . Semua flavans dan flavan-3-ols dalam daftar
ini memiliki 2S dan 2R, konfigurasi mutlak 3S, masing-masing, misalnya, catechin. Mereka dengan
konfigurasi 2R, 3R diawali dengan'' epi,'' misalnya, epicatechin Unit yang memiliki konfigurasi 2S
dibedakan oleh enantio (ent) awalan, misalnya, ent-epicatechin menunjukkan 2S, konfigurasi mutlak
3S

2. Untuk flavanoid skeleton digambarkan dan di nomorkan seperti catechin
3. Lokasi ikatan interflavanyl dalam dimer dan oligomer dilambangkan dalam tanda kurung seperti
karbohidrat. Orientasi ikatan interflavanyl di C-4 dilambangkan sebagai atau seperti dalam aturan
IUPAC. Dengan demikian, procyanidin bernama epicatechin-(4-8)-catechin, yang prodelphinidin
bernama epigallocatechin-(4-8) - catechin, dan analog 2S bernama ent-catechin (4- 6)-ent-afzelekin
4. A-type proanthocyanidins sering keliru karena fakta bahwa DEF disebut
bagian dalam, misalnya, analog trimerik, diputar melalui 1808. System yang diusulkan, menyadari
aspek ini sehingga akan digunakan. Proantosianidin A-2 dengan demikian bernama epicatechin-(2 7,
4 8)-epikatekin. Nama yang tepat untuk analog trimerik 9 adalah epicatechin-(2 7, 4 8)-epikatekin
(4 8)-epikatekin.
5. Aturan berlaku baik untuk nomenklatur proanthocyanidins eter-linked, misalnya, senyawa 10 adalah
epioritin-(4 3)-epioritin-4-ol.
6. Unit konstituen proantosianidin oligomer dapat dibedakan dengan menggunakan ABC, DEF, dll,
sebutan seperti ditunjukkan dalam struktur 9, atau alternatif menggunakan T, M, atau Sebutan B untuk
atas, tengah, atau bawah unit, masing-masing, seperti yang diusulkan oleh Porter.Sistem ini memiliki
keuntungan bahwa sistem penomoran yang sama mungkin digunakan untuk setiap unit monomer

Proantosianidin tipe A

Berbeda dengan proanthocyanidins dari B - jenis, di mana unit flavanyl
konstituen yang dihubungkan melalui satu ikatan , analog dari A - class memiliki sebuah
hubungan eter kedua biasa untuk C - 2 dari T -unit. Fitur ini memperkenalkan tingkat tinggi
stabilitas konformasi di sumbu ikatan interflavanyl analog dimer yang berujung pada kualitas
tinggi dan tegas NMR spektrum , mencolok bebas dari efek isomerisme rotasi dinamis.
Senyawa kelas ini mudah dikenali dari karakteristik AB - doublet ( 3J3 , 4 3,4 Hz ) untuk
protons baik 3,4- trans - dan 3,4- cis - C -ring di wilayah heterosiklik mereka 1H NMR
memiliki spektrum baik di ( 2 , 4 ) - atau ( 2 , 4 ) hubungan interflavanyl - ganda . ini
alternatif yang mudah dibedakan melalui CD data , yang menunjukkan Cotton negatif dan
positif efek dalam 220 sampai 240 nm untuk wilayah ( 2 , 4 ) - dan ( 2 , 4 ) - konfigurasi
sebagai konsekuensi dari fitur ini struktural yang menguntungkan dan karena mereka cukup
baik dalam aktivitas biologis ,
Struktur kimia Proantosianidin tipe A :


Contoh senyawa Proantosianidin tipe A
Class Compound Source Ref.
Dimers Butiniflavan-(4-8) catechin Cassia nomame 187
Butiniflavan-(4- 8)-catechin
Butiniflavan-(4 -8)-epicatechin C. petersiana 17
Butiniflavan-(4- 8)-epicatechin
Butiniflavan-(4-8)-epigallocatechin




Biosintesis proantosianidin type a
Proantosianidin mengandung 30 atom karbon yang telah diisolasi dari sejumlah tanaman.
Type senyawa tersebut telah dikenal mempunyai karakteristik sebagai berikut :
1. Ia membentuk oktametil eter dan deka asetat
2. oktametil eter membentuk diasetat
3. pada hidrolisis asam, diperoleh katekhin dan epikatekhin
4. panambahan dengan asam kuat menghasilkan sianidin
Sifat-sifat senyawa C30 menunjukkan bahwa ia terdiri atas molekul katekhin (atau
epikatekhin) dengan flavan-3,4-diol Bentuk kombinasi lain adalah dengan subtitusi flavan-
3,4-diol menjadi inti phloroglusinol berdasarkan kondensasi yang dikatalisir asam seperti
ditunjukkan dalam persamaan 20.


Berdasarkan cara yang sama maka tannin terbentuk berdasarkan kondensasi antara dua
flavanoid yag menghasilkan dimer yang kemudian dapat melakukan kondensasi lebih lanjut
seperti yang
dinyatakan dalam persamaan 21. Percobaan mendukung konsep tersebut dengan diperolehnya
pengamatan bahwa flavan-3,4-diol berkondensasi dengan phloroglusinol pada kondisi asam
yang cocok menghasilkan 4 (2,4,6-trihidroksifenil)-flavan-3-ol.

Hipotesis Biogenik dari PELTER

Kegunaan Proantosianidin tipe A dalam bidang kesehatan antara lain :
penyembuhan perdarahan kapiler sub-kutan
Anti-inflammasi
Anti-tumor/Anti-kanker
Anti-virus
Anti-allergi
Anti-kolesterol
Estrogen dan Osteoporosis