Anda di halaman 1dari 5

Metil Saisilat

2014

Laporan Praktikum Kimia Orrganik II Page 1

Metil Salisilat
Jumat, 16 Mei 2014
Raisa Soraya*
Naryanto, Melinda Indana Nasution, Septiwi Tri Pusparini
Jurusan Pendidikan Imu Pengetahuan Alam
Program Studi Pendidikan Kimia
Fakultas Ilmu Tarbiyah Dan Keguruan
Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah
Jakarta
2014
ABSTRAK
Asam salisilat memiliki rumus molekul C
6
H
4
COOHOH berbentuk Kristal berwarna
merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol
dengan titik leleh sebesar 156C. Pada praktikum ini hasil sintesis asam salisilat yang dibuat
dari minyak gandapura dapat diolah kembai menjadi meti salisilat. Metil salisilat merupakan
senyawa ester yang pada suhu ruangan berfase cair (tidak berwarna), mempunyai aroma yang
khas, larut sempurna dalam alkohol namun sukar larut dalam air. Metil salisilat dapat
diekstraksi dari alam dalam bentuk minyak atsiri dari tanaman Gandapura, namun sekarang
lebih banyak dijumpai pabrik yang mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan metanol.
reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan
senyawa ester. Reaksi esterifikasi menggunakan katalis asam disebut Fischer Esterification.
Reaksi antara asam salisilat dan metanol menggunakan katalis berupa asam sulfat akan
menghasilkan metil salisilat
Kata Kunci: Asam Salisilat, Metil Salisilat, Esterifikasi.
INTRODUCTION
Asam salisilat memiliki rumus molekul C
6
H
4
COOHOH berbentuk Kristal berwarna
merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol
Metil Saisilat
2014

Laporan Praktikum Kimia Orrganik II Page 2

dengan titik leleh sebesar 156C dan densitas pada 25C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut
dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisat dapat
menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol
bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200C (Anonim, tt). Kelarutannya akan
membentuk jarum-jarum tak berwarna, yang melebur pada 155C. Asamnya sedikit larut
dalam air dingin, tetapi lebih larut dalam air panas, darimana zat itu dapat dikrisalkan
kembali (G, Svehla, 1985).
Aspirin sudah dikenal sejak masa Perang Dunia I. Aspirin adalah obat pertama yang
dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk
(puyer). Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga
salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor),
antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan
dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung,(Rizal Irvanda.2007).
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling penting secara
komersial, disamping asam asetil salisilat (aspirin). Metil salisilat merupakan senyawa ester
yang pada suhu ruangan berfase cair (tidak berwarna), mempunyai aroma yang khas, larut
sempurna dalam alkohol namun sukar larut dalam air. Metil salisilat sering dikenal dengan
nama lain oil of wintergreen atau minyak betulu. Kegunaannya yang luas dalam berbagai
industri membuat permintaan akan komoditas tersebut meningkat tiap tahunnya. Pada
industri farmasi, metil salisilat digunakan sebagai bahan aktif dalam berbagai formulasi
produk untuk mendapatkan efek analgesiknya. Aroma dan rasanya yang khas juga
membuatnya banyak digunakan di industri makanan atau minuman dan industri kosmetik.
Metil salisilat dapat diekstraksi dari alam dalam bentuk minyak atsiri dari tanaman
Gandapura, namun sekarang lebih banyak dijumpai pabrik yang mensintesis metil salisilat
dari asam salisilat dan metanol,(Tantia Fatriana,tt).
Komponen utama dari minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat
mencapai 93%. Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat,
bersifat sangat iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam tanaman aslinya tidak
berbahaya. Senyawa ini terbentuk dari proses fermentasi enzim primeverosida untuk memutus
rantai glikosida metil salisilat, kemudian metil salisilat akan terpisah dari glikosidanya. Untuk
memenuhi kebutuhan dalam industri, dapat dibuat minyak gandapura secara sintetik atau minyak
Metil Saisilat
2014

Laporan Praktikum Kimia Orrganik II Page 3

atsiri hasil penyulingan dari ranting dan kulit batang kayu Betula lenta dari famili Betulaceae
(Hernani, tt).
MATERIAL AND METHOD
Alat:
Labu didih
Refluks
Statif dan klem
Kaca arloji
Neraca Ohauss
Spatula
Gelas ukur
Batu diidih
Kaki tiga
Spirtus
Pipet tetes
Water bath
Ring
Coroong
Gelas kimia
Corong pisah
Bahan:
Kertas saring
Vaselin
Etanol
Asam salisilat
Air
Na
2
CO
3

Prosedur Kerja:
1. Hitung gram asam salisilat
2. 50 ml etanol dimasukkan ke dalam labu didih
contoh: 14 gram asam salisilat = 50 ml etanol
7 gram asam salisilat = 25 ml etanol
3. Masukkan batu didih
4. Panaskan hingga mendidih
5. Setelah dingin, larutan dituang ke gelas kimia
6. Dipanaskan sampai bau etanol hilang
7. Saring, lalu residu diambil
8. Tambah 250 ml air masukkan ke corong pisah
9. Dikoscok selama 20 menit
10. Terdapat dua lapisan (ester dan air biasa)
11. Lapisan ester dicuci dengan Na
2
CO
3
pekat 4-5 M sebanyak 5 ml
12. Saring dan keringkan
Metil Saisilat
2014

Laporan Praktikum Kimia Orrganik II Page 4

RESULT AND DISCUSSION
Secara umum reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol
menghasilkan senyawa ester. Reaksi esterifikasi menggunakan katalis asam disebut Fischer
Esterification. Proses reaksi akan berlangsung lambat tanpa adanya katalis berupa asam kuat,
tetapi reaksi akan mencapai kesetimbangan dalam waktu yang singkat ketika asam
karboksilat dan alkohol direfluks dengan asam sulfat pekat atau asam klorida dalam jumlah
sedikit. Reaksi antara asam salisilat dan metanol menggunakan katalis berupa asam sulfat
akan menghasilkan metil salisilat,(Tantia Fatriana,tt).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan
asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang
kecil dalam laju pembentukan ester.
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis yang digunakan pada praktikum ini adalah asam sulfat pekat. Terkadang
juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan
ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan
sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan
sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik
Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut
dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Namun pada praktikumnya, setelah penyaringan
untuk didapatkan metil salisilat tersebut, hal ini disebabkan kurangnya pemanasan yang
dilakukan di atas penangas atau disebabkan asam salisilat yang disintesis berkualitas rendah
sehingga percobaan dapat dikatakan gagal karena tidak didaptkan endapan. Endapan tersebut
merupakan kunci dalam melanjutkan ke tahap selanjutnya. Sehingga kami pun tidak
mendapatkan hasil dalam percobaan kali ini.

CONCLUSION
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat disilmpulkan bahwa:
1. Metil salisilat merupakan produk turunan asam salisilat.
2. Dalam mensintesis metil salisilat, digunakan reaski esterifikasi antara asam karboksilat
dengan methanol.
Metil Saisilat
2014

Laporan Praktikum Kimia Orrganik II Page 5

3. Dalam percobaan kali ini terjadi kesalahan dalam percobaan sehinnga data tidak
didapatkan, seperti faktor praktikan, bahan yang tidak sesuai, kesalahan prosedur,
serta alat dan bahan.


REFERENCE LIST
Svehla, G. 1985. Bagian I dan II. Vogel : Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif
Makro dan Semimikro Edisi Ke Lima. Jakarta : PT Kalman Media Pusaka
Anonim, tt. Asam Salisilat. http://www.usu.ac.id diakses pada tanggal 22 Mei 2014
pukul 20:05 WIB.
Fatrina, Tantia dan Triska Untari Winarko, tt. Prarancangan Pabrik Metil Salisilat dari
Asam Salisilat dan Metanol dengan Kapasitas 30.000 Ton/Tahun.
Hernani, tt. Gandapura : Pengolahan, Fitokimia, Minyak Atsiri Dan Daya Herbisida.
Irvanda, Rizal. 2007. Pengaruh Pemberian Aspirin Berbagai Dosis Per Oral Terhadap
Gambaran Histopatologi Hepar Tikus Wistar. Artikel Karya Tulis Ilmiah.