1.

OBJETIVO:

Realizar pruebas de reconocimiento de algunos cidos policarboxlicos.
Identificar algunas propiedades de algunos cidos carboxlicos.

2. FUNDAMENTO TERICO:

Los cidos policarboxlicos son aquellas cadenas hidrocarbonas que contienen ms de dos grupos
carboxilos, tienen propiedades qumicas nicas por ejemplo por calentamiento en 200C o 300C
de temperatura producen anhdridos.

Entre estos cidos tenemos:

El acido oxlico:

Es un cido carboxlico de frmula C
2
H
2
O
4
. Su nombre deriva del gnero de plantas Oxalis, por su
presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776.
Posteriormente se encontr tambin en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos
consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.
Es un cido orgnico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces ms potente que el cido
actico. El bi-anin, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de
conexin en la qumica.
Numerosos iones metlicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado
en este sentido es el del oxalato de calcio.


El cido tartrico:
Es un compuesto orgnico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (cido
carboxlico). Su frmula es: .HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con frmula molecular C
4
H
6
O
6
. Su peso
molecular es 150 g/mol. Contiene, por tanto, dos grupos carboxlicos y dos grupos alcohol en una
cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.


El cido ctrico:

Es un cido orgnico tricarboxlico que est presente en la mayora de las frutas, sobre todo en
ctricos como el limn y la naranja. Su frmula qumica es C
6
H
8
O
7
.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se aade industrialmente como aditivo en el
envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.


3. INSTRUMENTOS Y REACTIVOS:

MATERIALES REACTIVOS

Tubos de ensayos.
Tapn de corcho.
Tubo de desprendimiento.
Pinzas
Mechero Bunsen.
Cerillo.
Vaso precipitado.
Pipetas.
Goteros.
Bagueta.
Probeta mediana.
Bao Mara.
Balanza analtica.
Probeta pequea.
Cristales de acido oxlico.
Acido sulfrico.
Agua destilada.
Solucin de cloruro de calcio.
Solucin de nitrato de plata.
Permanganato de potasio al 0.3%.
Acido tartrico.
Solucin de KOH al 10%.
Solucin de cloruro frrico.
Tetra cloruro de carbono.
Cristales de acido ctrico.
Solucin de hidrxido de bario.
Suspensin acuosa de agua de cal.
Agua fra.

4. PARTE EXPERIMENTAL Y RESULTADOS:

REACCIN DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO OXLICO:

Descomposicin:

En un tubo de ensayo pequeo se coloco cristales de cido oxlico, se agreg unos 2ml de
cido sulfrico concentrado y se tapo el tubo con un tapn que contena un tubito de
desprendimiento.

Cogiendo el tubo con una pinza se calent con la llama suave del mechero hasta lograr
que desprendiera del tubo un gas. Al cual se le aproximo un cerillo encendido logrando
observar el color de la llama que se obtiene.





Calentamos hasta ebullicin
Desprendimiento de burbujas

Formacin de sal clcica:

En un tubo de ensayo se coloco un poco de cido oxlico y se aadi
0.5ml de agua destilada, luego se agit el tubo y se agrego 12 gotas
de solucin de cloruro de calcio logrando obtener un precipitado
blanco.


Reaccin con nitrato de plata:

En un tubo de ensayo se coloco unos cristales de cido oxlico se
agreg 0.5ml de agua destilada, luego se agit el tubo aadindole
despus 12 gotas de solucin de nitrato de plata obteniendo un
precipitado de color blanco opaco.


Accin reductora:

En un tubo de ensayo se coloco 0.5g de cido oxlico y se agreg 5ml de agua destilada
ms 3 gotas de cido sulfrico aadindose luego 6 gotas de KMnO
4
al 0.3%, se agit el
tubo y cogiendo con una pinza se calent en la llama suave del mechero.





Accin sobre tinta:

En un tubo de ensayo pequeo se coloco 2 ml de agua destilada y se dej caer 2 gotas de
tinta negra. Agitamos el tubo y luego aadimos 7 gotas de solucin de cido oxlico.
Agitamos el tubo y observamos la decoloracin.



Negro oscuro Negro claro

REACCIN DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO TARTRICO:

Obtencin de crmor trtaro y sal potsica:

En un tubo de ensayo se coloco 1ml de cido tartrico, luego se aadi gotas de
KOH al 10%, se agito formndose un precipitado cristalino que viene a ser el
crmor trtaro.
Luego se agreg ms gotas de KOH. Y se vio la disolucin del precipitado
formando el sal tartrato de potasio neutro.


Ensayo con cloruro frrico:

Se coloco en un tubo de ensayo 0.1g de cido tartrico, se agreg 10ml de
agua destilada, luego agitamos bien el tubo hasta la total disolucin del
cido, en un tubo se verti 4ml de esa solucin y se agreg 5 gotas de la
solucin de FeCl
3
y luego se agito.
En otro tubo de ensayo se preparo una solucin de control aadiendo al
tubo 4ml de cido actico al 2%, se agrego 5 gotas de FeCl
3
y luego se
agito.

Descomposicin del cido tartrico:

Se coloco 0.1g de cido tartrico en un tubo de ensayo, luego agregamos 2ml de H
2
SO
4(c)
y
tapamos el tubo con un tapn que tena un tubo de desprendimiento. Cogiendo con una pinza,
se calent con la llama del mechero y aproximamos un cerillo encendido al tubo.



Accin sobre el nitrato de plata:

En un tubo de ensayo se verti 2ml de la solucin de cido tartrico,
se agrego NaOH al 10% unas 5 gotas para neutralizar el acido, luego se
aadi 10 gotas de nitrato de plata y se calent en bao Mara entre
60 y 70C de temperatura.

cido tartrico


Diferencia acido tartrico del ctrico por sus densidades:

En un tubo de ensayo se verti unos 5ml de tetracloruro de carbono, luego agregamos unos
cristales de acido ctrico y tartrico.






REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO CTRICO:

Prueba de descomposicin:

En un tubo de ensayo colocamos 0.2g de acido ctrico, cogiendo con una pinza, calentamos con
la llama del mechero, luego se aadi 1ml de Ba(OH)
2
.




















Solubilidad del citrato clcico:

Se coloco 0.2g de acido ctrico, agregamos 2.5ml de agua fra, luego se agito y aadi 1ml de
suspensin acuosa de agua de cal, luego agitamos el tubo por varios minutos. Despus se calent
hasta ebullicin con la llama del mechero.
cido Ctrico
cido Tartrico
Desprende un olor agradable





5. CUESTIONARIO:

1. En forma ordenada, responda a las preguntas formuladas en cada uno de los experimentos,
acompae de sus correspondientes reacciones balanceadas.
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL CIDO OXLICO:
Descomposicin:

Qu color presenta la llama? Qu gases se estarn desprendiendo? Escriba su reaccin.

- Al inicio la solucin era incolora; luego de que la temperatura aumento la solucin toma un
nuevo color amarillo, despus de seguir calentando se observa una solucin negra y cuando se
prende un cerillo y se acerca al tubo se desprende una llama de color azul; desprendindose
gases : CO y CO
2
.

Se dan las siguientes reacciones:

C
2
H
2
O
4
CO
2
+ HCOOH
CIDO OXLICO CIDO METANOICO
HCOOH CO + H
2
O
CIDO METANOICO

Formacin de sal clcica:

Qu color presenta? Qu se form? Escriba su reaccin.

- El cido oxlico se disuelve en agua, luego de agregarle CaCl
2
y agitar se forma un precipitado
de color blanco lechoso que es una sal clcica.

Se di la siguiente reaccin:


C
2
H
2
O
4
+ CaCl
2
CaC
2
O
4
+ 2HCl
CIDO OXLICO CLORURO DE CALCIO OXALATO DE CALCIO CIDO CLORHIDRICO

cido ctrico acuoso soluble Soluble

Reaccin con nitrato de plata:

Qu color presenta? Formule su reaccin.

- Nos dio un precipitado de color blanco opaco.

C
2
H
2
O
4
+ 2Ag(NO
3
) Ag
2
C
2
O
4
+ 2HNO
3

CIDO OXALICO NITRATO DE PLATA OXALATO DE PLATA CIDO NTRICO

Accin reductora:

Qu color presenta? Formule su reaccin.

- La reaccin fue exotrmica de color violeta por la presencia del permanganato de potasio
y al calentrsele se torno a un color anaranjado claro.

5 C
2
H
2
O
4
+ 2KMnO
4
+ 3 H
2
SO
4(c)
10 CO
2
+ 8H
2
O + K
2
SO
4
+ 2MnSO
4

ACIDO OXALICO ACIDO SULFURICO

Accin sobre tinta:
- Se observo un color negro claro, lo cual indica el modo de quitar manchas de tinta, en cuya
composicin entra el hierro, de manera que, el cido oxlico tiene la propiedad de disolver las
sales frricas.
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL CIDO TARTRICO

Obtencin de crmor trtaro y sal potsica:

Qu es el crmor trtaro? Qu se formo? Formule su reaccin.

El cido tartrico, crmor trtaro o crema trtara, es un polvo cristalino blanco. Qumicamente es
el tartrato o tartarato de cido de potasio, KC
4
H
5
O
6
, la sal cida de la sal de potasio de cido
tartrico.

El cido tartrico es un cido carboxlico. Su frmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Contiene, por
tanto, dos grupos carboxlicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de
longitud cuatro.

Este cido, que se encuentra en muchas plantas, era ya conocido por los griegos y los romanos y
se encuentra en la naturaleza en forma de tartrato de hidrgeno y potasio en el zumo de la uva.
Fue aislado por primera vez el ao 1769 por el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele.

Cuando el acido tartrico reacciona con el KOH medio acuoso forma un precipitado cristalino que
se deposito en el fondo del tubo de ensayo, se form el crmor trtaro.

Dio la siguiente reaccin:

C
4
H
6
O
6
+ KOH KC
4
H
5
O
6
+ H
2
O
ACIDO TARTARICO

KC
4
H
5
O
6
+ KOH K
2
C
4
H
4
O
6
+ H
2
O

Ensayo con cloruro frrico:

Qu color observo? Qu compuestos se habrn formado en cada tubo de ensayo? Formule sus
reacciones.

- En el primer tubo de ensayo el color final es un amarillo intenso.
- En el segundo tubo de ensayo, con cido actico; no ocurre ninguna reaccin, el cloruro frrico
es disuelta en el cido actico dando un color amarillo.

C
4
H
6
O
6
+ FeCl
3
+ 3H
2
O C
4
H
4
O
6
Fe3H
2
O + 3HCl
CIDO TARTARICO TARTRATO FERROSO TRIHIDRATADO C. CLORHIDRICO

CH
3
COOH + FeCl
3
+ no hay reaccin
cido actico

Descomposicin del cido tartrico:

Es combustible el gas que se desprende? Qu olor percibe? Escriba sus reacciones.

El cido tartrico al inicio era incoloro incluso con el H
2
SO
4
, pero conforme aumentaba la
temperatura, su color cambiaba (incoloro, amarillo, rojo, miel, guinda y finalmente un caf
oscuro); al acercar el cerillo encendido, el gas que se desprenda no encenda, lo que hace deducir
que el gas desprendido no es combustible se percibe un olor desagradable.

C
4
H
6
O
6
2CO
2
+ + 2H
2
O
ACIDO TARTARICO

Accin sobre el nitrato de plata:

Qu se formo en las paredes del tubo? Formule la reaccin.

Luego de neutralizar el cido tartrico acuoso y agregarle nitrato de plata se forma un precipitado
plomo que se adhiere a las paredes del tubo de ensayo.

Se dio la siguiente reaccin:


C
4
H
6
O
6
+ 2Ag(NO
3
) Ag
2
C
4
H
4
O
6
+ 2HNO
3

ACIDO TARTARICO NITRATO DE PLATA TARTRATO DE PLATA

Diferencia acido tartrico del ctrico por sus densidades:

- El ms denso es el acido tartrico seguido de el acido ctrico.


REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO CTRICO

Prueba de descomposicin:

Qu se formo? Qu indica? Formule la reaccin.

Se formo un precipitado blanco en medio de una solucin amarilla tenue; dicho precipitado es el
BaCO
3
lo que indica que el cido ctrico ha sido descompuesto.

Se dieron las siguientes reacciones:

C
6
H
8
O
7
3CO
2
+ H
2
C=CH-CH
3
+ H
2
O

CO
2
+ Ba(OH)
2
BaCO
3
+ H
2
O

Solubilidad del citrato clcico:

En qu es soluble el citrato clcico, en agua caliente o fra? Escriba la reaccin.

El cido ctrico acuoso con el agua de cal forma el citrato clcico, este producto es soluble en agua
fra y caliente.

La reaccin fue exotrmica. Que forma el citrato de calcio.

3Ca(OH)
2
frio Ca
3
+ 6H
2
O Citrato clcico. Hidrxido de calcio.


6. CONCLUSIONES.-
En la descomposicin de cido frente a acido fuertes y en presencia de calor se obtuvo
dixido de carbono, monxido de carbono y agua.
Para comprobar la eliminacin de dixido de carbono se hace reaccionar con el Ba(OH)
2
, esta
forma el carbonato de bario que es un precipitado blanco lechoso.
El cido oxlico y ctrico no son combustibles.
El cido oxlico, tartrico y ctrico son solubles en agua.
El cido tartrico tratado con KOH forma el crmor trtaro, pero con un exceso este producto
se solubiliza.

Un cido policarboxilado reacciona con FeCl

3
El cido tartrico es ms denso que el cido ctrico.



7. BIBLIOGRAFIAS:

L.G. WADE, JR Qumica Orgnica. Segunda Edicin. Edit.Phh Prentice Hall 1993
SOLOMONS. Qumica Orgnica. Segunda Edicin. Edit. Limusa Wiley Mxico.
G.DEVORE E.MUOZ MENA. Qumica Orgnica. Primera Edicin. Edit. Publicaciones Cultural
S.A. Mxico 1979.
Manual de qumica orgnica / Ral Paredes
www.monografias.com
La gua de prctica de laboratorio de cidos carboxlicos II proporcionada por el profesor Ral
Paredes.