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SAPONINAS

+ Cul es la ruta biosinttica para la sntesis de molculas terpnicas?


Descrbela estructuralmente.
Los terpenos se forman a travs de uniones de unidades biolgicas de isopreno. La unin
de dos monmeros de acuerdo a la Regla Isoprnica de Wallach pueden dar el
precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Los terpenos irregulares, tales como el cido
crisantmico de las piretrinas, no siguen esta regla. El pirofosfato de geranilo es precursor
de los monoterpenos. La incorporacin de otra unidad isoprnica da como producto
el pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de los sesquiterpenos. Una unidad ms
forma el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), el cual es el compuesto base para
formarditerpenos. El escualeno, precursor de triterpenos y esteroides, se forma por la
dimerizacin de dos unidades de FPP, mientras que el fitofluoeno, compuesto base para
los carotenoides, se obtiene de manera homloga por dimerizacin del GGPP. Los
politerpenos se forman por uniones isoprnicas mltiples y repetitivas, y por regla general
no presentan ciclizaciones.


Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dos vas:
A travs de intermediarios de la Ruta del cido Mevalnico (MVA)
A partir de compuestos derivados de la Ruta del 2-C-metil-D-eritritol 4-fosfato ,
denominada tambin Ruta de la 5-Fosfono-1-Desoxi-D-Xilulosa (DXP).
Originalmente se pensaba que los precursores biosintticos de todos los terpenos
provenan de la ruta MVA, hasta que recientemente se descubri que diversos
terpenos en plantas y bacterias se producen mediante la ruta DXP.


+ Qu aplicacin farmacolgica tienen las saponinas?.
ACEITES ESENCIALES
+ Qu va biosinttica participa en la sntesis de los aceites esenciales? Describe
estructuralmente.
+ Como se clasifican los aceites esenciales y por qu?

Los aceites esenciales se pueden clasificar en base a diferentes criterios:
consistencia, origen y naturaleza qumica de los componentes mayoritarios.
a. Consistencia
De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en:
Esencias
Blsamos
Resinas
Las esencias fluidas son lquidos voltiles a temperatura ambiente.
Los blsamos son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un rbol. Se
caracterizan por tener un alto contenido de cido benzoico y cinmico, as como
sus correspondientes steres.
Son de consistencia ms espesa, son poco voltiles y propensos a sufrir
reacciones de polimerizacin, son ejemplos el blsamo de copaiba, el blsamo
del Per, Benju, blsamo de
Tol, Estoraque, etc.
Dentro del grupo de las resinas podemos encontrar a su vez una serie de posibles
combinaciones o mezclas:
1. Resinas, son productos amorfos slidos o semislidos de naturaleza qumica
compleja.
Pueden ser de origen fisiolgico o fisiopatolgico. Por ejemplo, la colofonia,
obtenida por separacin de la oleorresina trementina. Contiene cido abitico y
derivados.
2. Oleorresinas, son mezclas homogneas de resinas y aceites esenciales. Por
ejemplo, la trementina, obtenida por incisin en los troncos de diversas especies
de Pinus. Contiene resina (colofonia) y aceite esencial (esencia de trementina) que
se separa por destilacin por arrastre de vapor.
Tambin se utiliza el trmino oleorresina para nombrar los extractos vegetales
obtenidos mediante el uso de solventes, los cuales deben estar virtualmente libres
de dichos solventes.
Se utilizan extensamente para la sustitucin de especias de uso alimenticio y
farmacutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad qumica y microbiolgica,
facilidad de incorporar al producto terminado). stos tienen el aroma de las plantas
en forma concentrada y son lquidos muy viscosos o sustancias semislidas
(oleorresina de pimentn, pimienta negra, clavo, etc.).
3. Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un rbol o planta. Estn
compuestos por mezclas de gomas y resinas.

b. Origen. De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como:
- Naturales
- Artificiales
- Sintticos
Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones
fsicas ni qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy
costosas.
Los artificiales se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la misma
esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias
de rosa, geranio y jazmn, enriquecida con linalol, o la esencia de ans enriquecida
con anetol.
Los aceites esenciales sintticos como su nombre lo indica son los producidos por
la combinacin de sus componentes los cuales son la mayora de las veces
producidos por procesos de sntesis qumica. Estos son ms econmicos y por lo
tanto son mucho ms utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de
vainilla, limn, fresa, etc.).

c. Naturaleza qumica
El contenido total en aceites esenciales de una planta es en general bajo (inferior
al 1%) pero mediante extraccin se obtiene en una forma muy concentrada que se
emplea en los diversos usos industriales. La mayora de ellos, son mezclas muy
complejas de sustancias qumicas. La proporcin de estas sustancias vara de un
aceite a otro, y tambin durante las estaciones, a lo largo del da, bajo las
condiciones de cultivo y genticamente.
El trmino quimiotipo alude a la variacin en la composicin del aceite esencial,
incluso dentro de la misma especie. Un quimiotipo es una entidad qumicamente
distinta, que se diferencia en los metabolitos secundarios. Existen pequeas
variaciones (ambientales, geogrficas, genticas, etc.) que producen poco o
ningn efecto a nivel morfolgico que sin embargo producen grandes cambios a
nivel de fenotipo qumico.
Un caso tpico es el del tomillo, Thymus vulgaris, que tiene 6 quimiotipos distintos
segn cul sea el componente mayoritario de su esencia (timol, carvacrol, linalol,
geraniol, tuyanol 4 o terpineol. Cuando esto ocurre, se nombra la planta con el
nombre de la especie seguido del componente ms caracterstico del quimiotipo,
por ejemplo, Thymus vulgaris linalol Thymus vulgaris timol.

Desde el punto de vista qumico y a pesar de su composicin compleja con
diferentes tipos de sustancias, los aceites esenciales se pueden clasificar de
acuerdo con el tipo se sustancias que son los componentes mayoritarios. Segn
esto los aceites esenciales ricos en monoterpenos se denominan aceites
esenciales monoterpenoides (p.ej. hierbabuena, albahaca, salvia, etc.). Los ricos
en sesquiterpenos son los aceites esenciales sesquiterpenoides (p.ej. copaiba,
pino, junpero, etc.). Los ricos en fenilpropanos son los aceites esenciales
fenilpropanoides (p.ej. clavo, canela, ans, etc.).
Dependiendo de su volatilidad (velocidad de evaporacin del aroma). Son las
propiedades que se tienen en cuenta en la elaboracin de perfumes:

Notas altas: Se evaporan rpidamente y suministran un impacto inicial en la
mezcla, son fuertemente penetrantes, con olor fuerte. Generalmente son
inspiradoras y estimulantes. El aroma puede durar hasta 24 horas, sin embargo,
su mayor influencia se produce realmente en el primer momento del
contacto. ste es el grupo ms potente de los aceites esenciales. Vienen de la
familia de los ctricos, algunas hierbas y rboles.

Notas medias: forman la sustancia de una mezcla, y parecen funcionar en el
metabolismo del cuerpo. La intensidad de su olor se asemeja a la de las notas
altas, pero pueden durar hasta tres das. En las frmulas stos actan como
ecualizadores, ya que son capaces de controlar la intensidad o la mayor
actividad de los aceites esenciales, stos tienen fragancias que realmente
gustan a la gente y, por lo tanto, a menudo constituyen hasta el 50 % de la
frmula. Generalmente provienen de especias y hierbas.

Notas bajas: brindan solidez, fijacin y seriedad. Actan en las mocosas y son
buenas para ancianos y para aquellos con condiciones crnicas. Las notas
bajas producen una impresin ms duradera, ya que sus aromas pueden durar
hasta una semana. En la frmula, la penetracin y la intensidad de las notas
bajas hacen ms profunda y enriquecedora la mezcla. Muchos aceites de sta
categora tienen la capacidad de penetrar en la piel mucho ms profundamente
que todos los dems. Generalmente se usan para fijar o mantener una mezcla
y provienen de maderas, races y resinas










De acuerdo a sus propiedades, los aceites se clasifican en : Florales,
ctricos, resinas, tallos y hojas.
FLORALES: las esencias florales son muy recomendadas para combatir el estrs
ya que son excelentes regeneradores celulares, combaten tambin la fatiga
mental y emocional. En caso de embarazo no es recomendable su uso ya que
ayudan a la aparicin del ciclo menstrual. Pueden ser usados en problemas del
rgano reproductor. Gracias a que estas esencias ayudan a regenerar las clulas
son muy utilizadas en tratamientos de belleza y en tejidos que hayan sido
afectados por quemaduras o heridas.
Para tener una idea de stas esencias florales podemos mencionar la manzanilla,
ylang ylang, lavanda y geranio.

CITRICOS: estas son muy reconocidas por sus propiedades antispticas y
frecuentemente se usan para tratar infecciones de cualquier tipo.
Son excelentes desintoxicantes para el organismo; limpian y regulan el apetito,
colaboradores en la prdida de peso.
Son usados frecuentemente en los centros de estticas para combatir la celulitis,
eczemas, acn y psoriasis.
Entre stos frutos podemos mencionar la naranja, el limn, bergamota, lima,
mandarina.

RESINAS: excelentes rejuvenecedores de la piel gracias a sus propiedades, por lo
que se recomienda su uso en el tratamiento de estras y/o pieles muy envejecidas.
Pueden ser usados como limpiadores de ambientes. Las esencias de resinas al
ser mezclados con las esencias ctricas son usadas para sanar inflamaciones de
la piel.
Entre stos tenemos: la mirra y el incienso.

TALLOS: estas esencias ayudan a suavizar y tonificar la piel. Entre sus
caractersticas encontramos que las esencias que resultan de stos tallos son
estupendos repelentes de insectos; pero si a stas esencias las mezclamos con
clavos de olor, tomillo y cedro, contribuyen notablemente a la relajacin.
Entre stas esencias podemos mencionar: Romero, menta, eneldo, canela,
lavanda, artemisa.

HOJAS: entre sus propiedades podemos decir que son muy buenos colaboradores
en cuanto a levantar el nimo y balancear emociones cuando stas se
experiencias traumticas y de conflictos.
De stas esencias se han obtenido remedios para atacar problemas mentales.
No se recomienda su uso en perodo de embarazo.
Entre ellos tenemos: pachuli, menta, romero, albahaca, organo, hinojo, salvia
clara, agujas de pino, mejorana y romero.

+ Qu importancia farmacolgica tienen los aceites esenciales?

Desde el punto de vista farmacolgico, las propiedades de los aceites esenciales son muy
variables debido a la heterogeneidad de sus componentes. Algunas de las molculas
presentes en los aceites esenciales de ciertas plantas poseen gran inters teraputico, lo
que ha dado origen a la aromaterapia. Algunas de estas acciones, por sus efectos sobre
la piel, han encontrado tambin su aplicacin en cosmtica. Por otro lado, desde el punto
de vista toxicolgico, los aceites esenciales son potencialmente txicos (a pesar de estar
considerados en el mbito popular como productos naturales poco peligrosos), ya que
fcilmente puede darse una sobredosificacin, incluso con aceites esenciales de plantas
que en s mismas son muy poco txicas. Adems, algunos muestran una toxicidad
especfica por tener componentes que atraviesan la barrera hematoenceflica y que
afectan al sistema nervioso central, como ocurre con la tuyona, que abunda en las
esencias de ajenjo, tuya y salvia. Entre las acciones farmacolgicas de los aceites
esenciales las ms destacables son las siguientes:

Poder antisptico
Esta accin antisptica, que no antibitica, se manifiesta frente a un gran nmero de
bacterias patgenas e inclu- ye ciertas cepas antibiorresistentes. Algunos aceites son
tambin activos frente a hongos inferiores responsables de micosis e incluso frente a
levaduras (Candida). Compuestos como el citral, geraniol, linalol o timol muestran un
poder antisptico muy superior al del fenol.

Propiedades irritantes
Utilizados por va externa, productos como la esencia de trementina provocan un aumento
de la microcirculacin, rubefaccin importante, sensacin de calor y, en ciertos casos,
ligera accin anestsica local. Son muy numerosos los distintos preparados de uso tpico
que incorporan aceites esenciales destinados a aliviar esguinces, agujetas, distensiones y
otras algias articulares o musculares. Por va interna, producen irritacin a distintos
niveles: los aceites esenciales de eucalipto, niaul y pino estimulan las clulas del mucus y
aumentan los movimientos de los cilios del rbol bronquial. De manera anloga, algunos
aceites esenciales pueden, a nivel renal, producir vasodilatacin y causar un efecto
diurtico (enebro).

Accin espasmoltica y sedante
Los aceites esenciales con anetol (los de muchas umbelferas, los de las mentas o el de
verbena) son eficaces en disminuir o suprimir los espasmos gastrointestinales.
Frecuentemente intensifican la secrecin gstrica, por lo que se han calificado de
digestivos y estomquicos. Asimismo, algunos aceites esenciales ejercen una accin
neurosedante (lavanda, melisa, valeriana).


Otras acciones
Ciertos aceites esenciales presentan un efecto colagogo y colertico (crcuma), otros
manifiestan una accin antirreumtica, antiinflamatoria y antiflogstica (mostaza y
manzanilla) y algunos un efecto cicatrizante (lavanda).

+ Investiga que industria en el pas se dedica a la extraccin y procesamiento de
aceites esenciales y Cules
son?
+ Investiga la diferencia entre aceites fijos y aceites voltiles. Cuntos carbonos
tienen cada uno de ellos?

Los aceites fijos son muy diferentes de los voltiles. Desde el punto de vista fsico
los primeros son no voltiles en condiciones habituales (de all el nombre de fijos),
a diferencia de los ltimos, que como implica el nombre son voltiles. En lo que
respecta a su composicin, los aceites voltiles son muy diferentes entre s; pero
como grupo difieren de los aceites fijos por no contener steres de glicerilo. Los
aceites voltiles tambin se denominan aceites etreos o esenciales.


Aceites voltiles Aceites fijos
Destilan en presencia de vapor y agua Constituidos por steres de glicerol con
cidos grasos, saponifican con lcalis
Al aire y a la luz se oxidan y resinifican En presencia de aire y luz se enrancian
Una gota sobre papel produce mancha
que desaparece
Dejan sobre papel una mancha
permanente de grasa
Su estructura base est formada por
una cadena carbonada de entre 7-20
tomos de carbono, hidrogeno y
oxigeno (los ms comunes son los de
C
10
(monoterpenos)
Su estructura base son 3 glicridos
Los compuestos mas importantes luego
de la destilacin son: terpenos,
monoterpenos, sesquiterpenos,
fenilpropanos y derivados.


Aceites fijos o steres de glicerol


















Para qu nos sirve el colorante Sudn III en esta prctica? Qu propiedades
tiene?
Para demostrar la presencia mediante tincin de triglicridos, aunque tambin tie
otros lpidos. Al baar la grasa con la solucin del colorante, ste tiende a
disolverse en la grasa que se va cargando del colorante, dando una coloracin
rojiza.
Posee alta afinidad por los lpidos, grasas, triglicridos y ceras, efectundose
reacciones de tipo lipoflico, lo cual indica en una muestra dada si sta entre sus
constituyentes posee cierta cantidad de lpidos.
GLUCSIDOS CARDIOTNICOS
Qu va biosinttica participa en la sntesis de los glicsidos cardiotnicos?

La figura esquematiza el proceso de biosntesis de los cardenlidos y
bufanlidos. Se tienen evidencias experimentales de que la progesterona es un
intermedio en el proceso1. La progesterona formada se condensa con una unidad
C2 para dar origen a una cadena lateral de 4 carbonos tpica de los cardenlidos.
La posterior oxidacin y deshidratacin origina el anillo - lactona-a,-insaturado.
Posteriormente ocurre la glicosilacin.



Qu importancia farmacolgica tienen los glicsidos cardiotnicos?
Por qu se dice que tienen efecto anticoagulante?
SESQUITERPENLACTONAS
Qu ruta biosinttica participa en la sntesis de las sesquiterpenlactonas?
Describir estructuralmente.

Las sesquiterpenlactonas se originan a partir de farnesilpirofosfato como los
dems sesquiterpenos naturales. La Figura 1 esquematiza la biognesis de los
cationes I, II, III y IV, a partir de los cuales se origina la mayora de
sesquiterpenos.
La lactonizacin del precursor sesquiterpenoide parece producirse por un
mecanismo de oxidacin de un grupo metilo hasta carboxilo, la oxidacin de un
carbono adyacente y finalmente la deshidratacin entre los grupos carboxilo e
hidroxilo formados. La Figura 2 describe este proceso












































Figura 1. Biognesis de los cuatro cationes precursores de sesquiterpenos







































Figura 2. Biognesis del anillo lactnico de sesquiterpenlactonas

En una forma similar se cree que se biosintetizan las otras clases de
sesquiterpenlactonas. La Figura 3 muestra las relaciones biogenticas propuestas
para las diversas clases de sesquiterpenlactonas. La Figura 4 muestra un
esquema propuesto para la biognesis de ambrosanlidos y helenanlidos.






























































Figura 3. Interrelaciones biogenticas entre varias clases de sesquiterpenlactonas
















































Figura 4. Biognesis de Ambrosanlidos y Helenanlidos


Cul es la razn por la cual solo unas familias de plantas poseen
sesquiterpenlactonas?

Estas sustancias se encuentran en hongos, briofitos; pero mayoritariamente en
especies de la Familia Asteraceae, donde se localizan frecuentemente en pelos
secretores situados alrededor de la hoja, tallo y brcteas de la inflorescencia a
menudo en los aquenios. La principal razn por la que las sesquiterpenlactonas se
encuentran en algunas familias de plantas es por que estas pueden encontrarse
de mejor manera ya que la planta permite que se encuentre en su forma libre en
todas las partes de la planta sin que haya algn impedimento y sea mas favorable
y factible su extraccin.

Que propiedades de las sesquiterpenlactonas se utilizan para su identificacin?
Cules son las propiedades farmacolgicas de las sesquiterpenlactonas?
ERICK
PAQUITO
JOSUE
CORY