Anda di halaman 1dari 11

PERCOBAAN I

SINTESIS ETIL ASETAT


1.1 Tujuan Percobaan
- Memahami reaksi esterifikasi asam karboksilat dan alkohol
- Memahami rangkaian proses sintesis etil asetat
- Mampu menghitung randemen etil asetat hasil reaksi
1.2 Tinjauan Pustaka
Ester merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi
berkatalis asam.
[!
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat
mengandung gugus COO"# dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan
oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa $enis. %isini kita hanya akan menlihat
kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus COO" digantikan oleh sebuah alkil#
meskipun tidak $auh beda $ika digantikan dengan sebuah gugus aril &yang berdasarkan
pada sebuah 'in'in ben(en).
[*!
R C
O
O" + "O R
"
+
R C
O
OR,
+ "
-
O

[*!
.a$u esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan
sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. /uat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan ke'il dalam pembentukan ester. 0ntuk alasan sterik# urutan
reakti1itas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol 2 alkohol 34 2 alkohol -4 2
alkohol *4.
[!
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.
[5!
Reaksi esterifikasi
bersifat re1ersibel. 0ntuk memperoleh rendemen tinggi dari ester# kesetimbangan harus
digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk men'apainya adalah menggunakan salah
satu (at pereaksi yang murah se'ara berlebihan. 6eknik lain yaitu membuang salah satu
produk dari dalam 'ampuran reaksi &misalnya dengan destilasi air se'ara a(eotropik).
%engan bertambahnya halangan sterik dalam (at antara# la$u pembentukan
ester akan menurun. Rendemen esternya pun berkurang. 7lasannya ialah karena
esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang bersifat dapat balik dan spesi yang kurang
terintangi &pereaksi) akan lebih disukai. 8ika suatu ester yang meruah &bulky) harus
dibuat# maka lebih baik digunakan $alur sintesis lain# seperti reaksi antara alkohol
dengan suatu anhidrida asam atau klorida asam# yang lebih reaktif daripada asam
karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol se'ara re1ersibel.
[3!

3
&7sam karboksilat) &7lkohol) &Ester)
&7ir)
-
7da beberapa 'ara yang digunakan dalam pembuatan ester# antara lain
pembuatan ester menggunakan asam karboksilat. 9erbagai metode pembuatan ester
telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan adalah reaksi alkohol
dengan asam karboksilat. :ada reaksi ini# asam sulfat ditambahkan sebagai pendehidrasi
&katalis). Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol men$adi ester# tetapi
metode ini tidak berlaku bagi fenol senyawa dimana gugus O" terikat langsung pada
sebuah 'in'in ben(en. ;enol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat
sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tu$uan pembuatan.
[<!
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan
bantuan katalis asam. /atalis ini biasanya asam sulfat pekat. =as hidrogen klorida
kering terkadang digunakan# tetapi penggunaannya 'enderung melibatkan ester-ester
aromatik &ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah 'in'in ben(en).
[>!
:embentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol#
seperti pada esterifikasi ;is'her lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam
&atom yang rendah) atau asil klorida &sensitif terhadap kelembapan). /elemahan utama
asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. "al ini harus
diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat# dan pemisahan air yang men$adi
hasil reaksi. :emisahan air dilakukan melalui distilasi %ean-Strak atau penggunaan
saringan molekul.
[5!
Esterifikasi asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi
dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi# alkohol nukleofilik menyerang karbon
positif# dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. berikut mekanisme
reaksi esterifikasi?
*
:erhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi# ikatan yang terputus adalah ikatan
C@O asam karboksilat dan bukan @O" dari asam atau ikatan C@O dari alkohol.
[!
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C
-
"

OC&O)C"
*
.
Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwu$ud 'airan
tak berwarna# memiliki aroma khas. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang
1olatil &mudah menguap)# tidak bera'un# dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan
penerima ikatan hidrogen yang lemah# dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena
tidak adanya proton yang bersifat asam &yaitu hidrogen yang terikat pada atom
elektronegatif seperti flor# oksigen# dan nitrogen). /elarutannya meningkat pada suhu
yang lebih tinggi. Aamun demikian# senyawa ini tidak stabil dalam air yang
mengandung basa atau asam.
[*!
:embuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa 'ara yaitu?
3. Esterifikasi fis'her? merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana
asam.
-. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halida.
Reaksi asam dengan sintesis Billiamson dari ester berlangsung melalui pertukaran
atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan O# 7g dan pada wu$udnya tidak
dihalangi oleh adanya gugus alkil yang ber'abang. /elemahan 'ara ini adalah
pan$angnya prosedur dan mahalnya biaya.
*. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.
C. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.
[D!
:rinsip dari sintesis etil asetat adalah esterifikasi yang merupakan suatu proses
pembentukan ester dimana asam karboksilat akan bereaksi dengan alkohol dengan
bantuan katalis asam.
[3E!
Esterifikasi atau pengesteran merupakan reaksi pembentukan
suatu ester dengan 'ara merefluks suatu 'ampuran asam organik dengan alkohol.
[D!

"
*
C C
O
O" +
C"
*
C"
-
O"
"
+
"
*
C C
O
OC"
-
C"
*
+
"
-
O
Reaksi esterifikasi ;is'her adalah reaksi pembentukan ester dengan 'ara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. 7sam
yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat.
Mekasnisme reaksi esterifikasi dalam suasana asam terdiri dari beberapa langkah?
3. 6ransfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil# sehingga meningkatkan
elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
-. 7tom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol# yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
*. 6er$adi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol# menghasilkan kompleks
terakti1asi.
C. :rotonasi terhadap salah satu gugus hidroksil# yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester.
[5!

&7sam asetat) &Etanol) &Etil asetat) &7ir)
C
=ambar 3.3 Mekanisme reaksi esterifikasi dalam suasana asam
Refluks adalah istilah yang digunakan bagi suatu proses pendidihan dan atau
distilasi dengan suatu kolom fraksionasi# dimana uap yang terbentuk akan terkondensasi
dan mengalir lagi ke bawah sehingga ter$adi proses alir balik se'ara terus menerus.
6u$uan merefluk 'ampuran tersebut adalah untuk menghomogenkan larutan.
:roses refluk ini $uga bertu$uan untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil
dengan oksigen &C@O) sehingga akan memudahkan gugus O" untuk menyerang karbon
karbonil.
[D!
%istilasi &penyulingan) adalah proses pemisahan komponen dari suatu
'ampuran yang berupa larutan 'air-'air dimana karakteristik dari 'ampuran tersebut
adalah mampu men'ampur dan mudah menguap. Selain itu komponen-komponen
tersebut mempunyai perbedaan tekanan uap dan hasil dari pemisahannya men$adi
komponen-komponennya atau kelompok-kelompok komponen. /arena adanya
perbedaan tekanan uap# maka dapat dikatakan pula proses penyulingan merupakan
proses pemisahan komponen-komponennya berdasarkan perbedaan titik didihnya.
[*!
1.3 Tinjauan Bahan
9ahan 9aku
7. 7sam 7setat
Rumus molekul ? C"
*
COO"
9entuk ;isik ? Cair
9erat Molekul ? <E#EC /gF/g.mol
Suhu %idih ? *53#E /
Suhu .ebur ? -D5#D3 /
Suhu /ritis ? 53#5 /
6ekanan /ritis ? >#D< bar
%ensitas ? 3#EC5 gFm.

9. Etanol
Rumus Molekul ? C
-
"

O"
9entuk ;isik ? Cair
9erat Molekul ? C<#E< /gF/g.mol
Suhu %idih ? *3#CC /
Suhu .ebur ? 35#E /
Suhu /ritis ? 3*#5- /
6ekanan /ritis ? <3#CD bar
%ensitas ? E#>D5 gFm.
9ahan :endukung
C. 7sam Sulfat
Rumus Molekul ? "
-
SO
C
9entuk ;isik ? Cair
9erat Molekul ? 5D#EC /gF/g.mol
Suhu %idih ? <3E /
Suhu .ebur ? -D*#C< /
Suhu /ritis ? 5- /
6ekanan /ritis ? <C bar
%ensitas ? 3#D*C gFm.
%. Aatrium /arbonat
Rumus Molekul ? Aa
-
CO
*
9entuk ;isik ? :adat
9erat Molekul ? 3-C /gF/g.mol
Barna ? putih
p" ? 33#<
%ensitas ? -#- gFm.
:roduk
E. Etil 7setat
Rumus Molekul ? C"
*
COOC
-
"

9entuk ;isik ? Cair


9erat Molekul ? DD#ED /gF/g.mol
Suhu %idih ? *E#-3 /
Suhu .ebur ? 3D5#<E /
Suhu /ritis ? -*#*E /
6ekanan /ritis ? *D#D bar
%ensitas ? E#5E- gFm.
<
1. A!at "an Bahan
7. 7lat-alat yang digunakan? 9. 9ahan-bahan yang digunakan?
- botol aGuadest
- 'orong pemisah
- Erlenmeyer
- labu ukur
- gelas ukur
- labu destilasi
- labu didih dasar bulat
- pendingin leibig
- pipet tetes
- pipet 1olume
- termometer
waterbath
1.# Prose"ur Percobaan
7. :reparasi larutan
- membuat larutan Aa
-
CO
*
-EH sebanyak 3EE m.
9. :embuatan Etil 7setat
- memasukkan - m. etanol dan *E m. asam asetat ke dalam lalu didih dasar
bulat
- menambahkan asam sulfat pekat m. dengan hati-hati# kemudian labu
digoyang sambil didinginkan dalam air
- menyambungkan labu dengan kondensor refluks terbalik# lalu memanaskan
'ampuran dengan waterbath selama >E menit
- setelah dingin# men'ampurkan reaksi didestilasi sampai didapat destilasi
sebanyak -F* 1olume# pada suhu >C->< IC
- memasukkan hasil destilat ke dalam 'orong pemisah# lalu memisahkan
lapisan airnya $ika ada
- Men'u'i lapisan ester dengan larutan Aa
-
CO
*
-EH sebanyak dua kali
- menghitung 1olume etil asetat setelah pen'u'ian
- menimbang berat Erlenmeyer kosong
- menimbang berat Erlenmeyer + isi
- menghitung berat etil asetat yang dihasilkan
- menimbang berat piknometer kosong
- menimbang berat piknometer + isi
- menghitung densitas etil asetat yang dihasilkan
- asam asetat &C"
*
COO")
- asam sulfat pekat &"
-
SO
C
)
- etanol &C
-
"

O" 5<H)
- natrium karbonat &Aa
-
CO
*
-EH)
>
1.$ %ata Pen&a'atan
Ao :erlakuan :engamatan /esimpulan
3
.arutan tak berwarna#
terdapat gelembung dan
.arutan terasa panas
ter$adi pen'ampuran
antara etanol dan
asam asetat dengan
bantuan katalis
"
-
SO
C
pekat
-
.arutan berwarna
kuning dan timbul bau
seperti bau khas etil
asetat
6er$adi reaksi antar
larutan etanol dan
asam asetat yang
menghasilkan etil
asetat dan adanya
bau khas dari etil
asetat.
*
Residu berwarna kuning
keruh# destilat tidak
berwarna dan diperoleh
1olume destilat
sebanyak *E m.
6er$adi pemisahan
antara etil asetat
&destilat) dengan
katalis asam asetat
dan pengotor
&residu)
C
6erdapat lapisan etil
asetat dan tidak
terdapat lapisan air
%idapatkan -D m.
etil asetat

.apisan etil asetat tidak


berwarna dan lapisan
Aa
-
CO
*
berwarna putih
keruh
Aa
-
CO
*
sebagai
pengikat kotoran
didalam larutan etil
asetat dan etil asetat
tidak bereaksi
dengan Aa
-
CO
*
<
< lar
kali -
pemisah 'orong
lar .apisan atas &tidak
berwarna) yaitu etil
asetat dan lapisan bawah
&putih keruh) yaitu
Aa
-
CO
*
beserta (at-(at
/otoran tersisa
terikat pada larutan
etil asetat
D
pengotor lain. :ada
pen'u'ian pertama
sebanyak -<# m.# pada
pen'u'ian kedua
sebanyak -*# m..
> .ar < .arutan tidak berwarna %ihasilkan etil
asetat sebanyak
-*# m..
1.( %oku'entasi Pen&a'atan

)a'bar 1.(.1. :roses reaksi antara asam asetat )a'bar 1.(.2. .arutan didalam labu didih
dan etanol dengan bantuan refluks dasar bulat pada proses pemanasan dengan
bantuan refluks
)a'bar 1.(.3. :roses destilasi larutan etil asetat
)a'bar 1.(.. "asil destilat dalam proses destilas
etil asetat
)a'bar 1.(.#. :roses pen'u'ian etil asetat
dengan menggunakan Aa-CO* -EH. lapisan atas
adalah larutan etil asetatd dan lapisan bawah
adalah Aa-CO* dan pengotor &keruh)
5
1.* Persa'aan Reaksi
"
*
C C
O
O" +
C"
*
C"
-
O"
"
+
"
*
C C
O
OC"
-
C"
*
+
"
-
O

[5!
1.+ Pe'bahasan
- Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol
dengan bantuan katalis asam yang menghasilkan ester yang mempunyai bau
khas. Sintesis etil asetat dibuat dari reaksi antara etanol dengan asam asetat
yang mempunyai bau yang khas etil asetat. 0ntuk memper'epat reaksi
esterifikasi maka ditambahkan suatu katalis asam yaitu asam sulfat pekat.
/arena reaksi antara asam sulfat dengan air adalah reaksi eksoterm yang kuat.
7ir yang ditambahkan asam sulfat pekat akan mampu mendidih# sehingga suhu
reaksinya akan tinggi. Makin tinggi suhu reaksi# makin banyak molekul yang
memiliki tenaga lebih besar atau sama dengan tenaga akti1asi# hingga makin
'epat reaksinya. /arena asam sulfat pekat mampu mengikat air &higroskopis)#
maka untuk reaksi esterifikasi setimbang yang menghasilkan air# asam sulfat
pekat dapat menggeser arah reaksi ke kanan &ke arah produk)# sehingga produk
yang dihasilkan men$adi banyak
- :enggunaan refluks pada proses reaksi esterifikasi antara asam asetat dengan
etanol adalah untuk membantu agar etanol tidak hilang karena menguap selama
proses berlangsung. "al itu dikarenakan etanol yang menguap akan kembali
mengembun karena adanya kondensor pada refluks. 0ntuk memisahkan katalis
asam sulfat yang terdapat dalam larutan dan sekaligus untuk mengurangi
$umlah air yang dihasilkan maka dilakukan destilasi dengan suhu antara >C-
><
o
C. /emudian dipisahkan kembali dengan 'orong pemisah untuk
memaksimalkan hasil pemisahan. 0ntuk menghilangkan sisa air dan pengotor
yang masih terdapat didalam larutan asam asetat maka larutan di'u'i dengan
larutan Aa
-
CO
*
-EH. :ada proses pen'u'ian lapisan atas adalah larutan etil
asetat dan lapisan bawah adalah larutan Aa
-
CO
*
dan pengotor. "al ini
disebabkan karena perbedaan massa $enis etil asetat dan Aa
-
CO
*
sehingga
pen'u'ian dilakukan sebanyak dua kali untuk mendapatkan hasil yang
maksimal.
- %ari proses destilasi didapatkan 1olume destilat sebanyak *E m.. :ada proses
pen'u'ian etil asetat dengan menggunakan larutan Aa
-
CO
*
-EH dengan
pen'u'ian sebanyak dua kali didapatkan 1olume pada pen'u'ian pertama
sebanyak -<# m. dan pen'u'ian kedua sebanyak -*# m.. %engan
menggunakan piknometer didapatkan massa $enis larutan etil asetat sebesar
E#DCDE gramFm.. "asil ini tidak sesuai dengan teori yaitu sebesar
"
-
SO
C &p)
&7sam 7setat)
&Etanol) &Etil 7setat) &7ir)
3E
E#5E- gramFm.. %ari hasil per'obaan didapatkan randemen sebesar CC#<3 H
dengan berat etil asetat sebesar -E#D5 gram. 9eberapa faktor yang
menyebabkan ketidak sesuaian ini# yaitu?
- 6idak akuratnya dalam penimbangan piknometer dan berat massa $enis (at
- 6idak akuratnya dalam proses pemisahan baik pada proses destilasi atau
refluk# pen'u'ian larutan dengan Aa
-
CO
*
maupun pemisahan dengan
'orong pemisah
- 6idak akuratnya dalam proses pen'ampuran antara larutan etanol dengan
asam asetat dimana sifat dari keduanya yang mudah sekali menguap
1.1, -esi'.u!an
- Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara suatu asam karboksilat dengan alkohol
dengan bantuan katalis asam yang menghasilkan senyawa ester yang
mempunyai bau khas etil asetat
- Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol dengan
bantuan katalis asam sulfat pekat melalui proses refluks menghasilkan senyawa
ester dan didestilasi untuk memisahkan etil asetat dari air dan katalis asam
sulfat serta dengan penambahan Aa
-
CO
*
-EH untuk mengikat air dan pengotor
yang masih tesisa didalam larutan etil asetat atau pemurnian etil asetat
- %ari hasil per'obaan didapatkan randemen sebesar CC#<3 H.
33
%A/TAR P0STA-A
3. ;essenden# Ralp.8.# J ;essenden# 8oan.S.# 35D<. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.
8akarta? Erlangga
-. Rahar$o# R. 7.# -E3E. Laporan Praktikum Kimia Organik Laboratorium
Pengembangan Unit Kimia. /endari? 0ni1ersitas "aluoleo
*. Styaningrum# R.B.# -E3*. Pembuatan Etil Asetat Melalui Reaksi Esteriikasi.
Kogyakarta? 0ni1ersitas =a$ah Mada
C. Bidhiarso# :.7.# -E33. Praran!angan Pabrik Etil Asetat "ari Asam Asetat "an
Etanol "engan Katalis Asam #ulat Kapasitas $%&%%% ton'tahun. Kogyakarta?
0ni1ersitas :embangunan Aasional LMeteranN
. 7nonim. -E3*. Reaksi Esteriikasi. &Online)#
http?FFwww.ilmukimia.orgF-E3*FE*Freaksi-esterifikasi.html# diakses tanggal -5
%esember -E3*
6. 8ufri# fatimah. -E3*. Pembuatan Ester Menggunakan Asam Karboksilat. &Online)#
http?FFfatimah$ufri-.blogspot.'omF# diakses tanggal 29 Desember 2013
>. Clark# 8im. -EE>. Pembuatan Ester. &Online)# http?FFwww.s'ribd.'omFpembuatan
esterF # diakses tanggal -5 desember -E3*
D. 7nonim. -E3-. Laporan praktikum Kimia Organik (( #intesis Etil Asetat
5. 7nonim. -E33. Laporan Praktikum Kimia Organik #intesis Etil Asetat. &Online)#
http?FFmadrasahGolbu.blogspot.'omF-E3-FECFlaporan-praktikum-kimia-organik.html#
diakses tanggal -5 %esember -E3*
3E. 7nonim. -E3*. Laporan Praktikum #intesil Etil Asetat. &Online)#
http?FFkimiaunand-E3-.blogspot.'omF# diakses tanggal -5 %esember -E3*