Universidad Nacional de San Agustn

Facultad de Ingeniera de Procesos

Escuela Profesional de Ingeniera Qumica



Laboratorio de Diseo de Reactores

Prctica N6:
Obtencin de Acetato de Etilo

Integrantes:
Rendn Velarde Raisa
Cabana Chauca Ana
Ramrez Yapo Milagros
Cayllahue Ccora Ral
Chvez Hilario Jess
Tinco Dvila Alex

Turno: Lunes 9 11

Docente:
Ing. Pavel Delgado Sarmiento

Arequipa Per
2012

Practica N6
OBTENCION DE ACETATO DE ETILO

I OBJETIVOS

Preparar acetato de etilo a en un reactor tipo tanque con variables.
Calcular el rendimiento de la reaccin de esterificacin.

II - MARCO TEORICO

Los esteres son las sales alcohlicas, tanto de los cidos inorgnicos como de
los cidos orgnicos. Los esteres lquidos se han empleado como sustitutos de
esencias de algunas frutas debido a su olor agradable.
Si se pone en contacto una base inorgnica con un cido inorgnico, se
forman agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se
mezcla un alcohol con un cido orgnico, la reaccin no se verifica de manera
sencilla y completa como lo indica la ecuacin de abajo. La velocidad de
formacin de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el
que, aparentemente, ya no hay formacin del ster; el sistema se encuentra en
estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la
formacin de la sal.
Se puede favorecer la esterificacin empleando un exceso de alguno de los
reactivos o eliminando alguno de los productos. Por ejemplo, con exceso de
etanol o por destilacin, respectivamente.
La esterificacin de Fischer es una reaccin catalizada por cido:



Esterificacin
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster.
Un ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica
entre un oxcido y un alcohol.


Comnmente cuando se habla de esteres se hace alusin a los esteres de
cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR donde R y R
son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio esteres de
prcticamente todos los oxcidos.

Produccin de esteres
La industria qumica produce grandes cantidades de esteres, centenares de
millones de kilogramos por ao. Son de especial importancia el acetato de
etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el
xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el
nitrato de celulosa.
El cido acetilsaliclico o aspirina, como es conocido comercialmente. es el
ms popular de los medicamentos sintticos, debido a su accin analgsica,
antipirtica, antiinflamatoria y antirreumtica, y por ser utilizado en la
prevencin y tratamiento del infarto agudo al miocardio, adems de su bajo
costo, consecuencia de su simplicidad estructural.
La benzocana o p-aminobenzoato de etilo es un anestsico local, empleado
como calmante del dolor, obtenido tambin por esterificacin.

Qumica de la esterificacin
Dada la importancia de los esteres se han desarrollado muchos procesos para
obtener esteres. El ms comn es el calentamiento de una mezcla del alcohol
y del cido correspondiente con cido sulfrico, utilizando el reactivo ms
econmico en exceso para aumentar el rendimiento (esterificacin de
Fischer).
El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia
higroscpica que absorbe el agua formada en la reaccin. A veces es
sustituido por cido fosfrico concentrado.
En la prctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El alcohol
puede sufrir reacciones de eliminacin formando olefinas, esterificacin con
el propio cido sulfrico o de formacin del ter y el cido orgnico puede
sufrir decarboxilacin. Adems se requieren temperaturas elevadas y tiempos
de reaccin largos. Por esto a menudo se utilizan derivados del cido ms
activos. En la sntesis del cido acetilsaliclico por ejemplo (el ster entre el
grupo hidroxi del cido saliclico y del cido actico) se parte del anhidruro
del cido actico y del cido saliclico que acta como alcohol. En vez de
agua se libera una molcula de cido actico que puede ser separada
fcilmente del producto:



Otro proceso es la utilizacin del cloruro del cido (R-COCl) (varante de
Einhom) y el alcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera
clorhdrico que reacciona directamente con la piridina del medio para dar el
hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta reaccin son muy suaves ya
que no requiere la presencia de cidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo
a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la sntesis de
compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles.

PROPIEDADES DE LOS ESTERES
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofbicas (no se mezclan con el
agua). Los esteres de bajo peso molecular suelen tener un olor caracterstico.
Muchos aromas naturales de plantas son esteres. Los esteres tienen buenas
propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de
etilo).

III - PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

MATERIALES

Alcohol etlico 150 ml
cido actico 150 ml
cido sulfrico 1 ml
Reactor tipo Batch
Matraces
Termmetro

PROCEDIMIENTO

Se colocan 150ml. de cido Actico y 150 ml. de alcohol etlico en un
reactor, se agrega 1 ml. de cido Sulfrico concentrado.

La mezcla se har durante 1 hora, aproximadamente, con pequeas paradas de
un minuto cada 3 en la agitacin y agregar 100ml de agua caliente para que la
temperatura se mantenga casi constante ya que al agitar aumenta la presin.
Al finalizar, se enfra la mezcla.

Verter el contenido del reactor y transferir esta mezcla de separacin, si no
ocurre la separacin de las dos fases aadir una porcin de cloruro de sodio y
agitar. Separar la fase orgnica.

IV ANALISIS DE RESULTADOS

Volumen de reaccin = 150ml Ac Actico + 150ml Etano + 100ml Agua +
1ml Ac Sulfrico
= 401 78ml (perdida por derrame)
= 323 ml
Tiempo de Reaccin = 43 min
Temperatura inicial = 40 C
Temperatura final = 27 C

Ecuacin Qumica

Moles de cido Actico

V=150ml PM=60 =1.05 C=96%

N
Ac Acetico
= 2.52 mol

Moles de Etanol

V=150ml PM=46 =1.03 C=96%

N
Etanol
= 3.224 mol

Debido a que la reaccin entre el cido actico y el etanol esta en
proporcin de uno a uno tenemos como reactivo limitante al cido
actico.

Tomaremos como componerte base de clculo A al cido actico.

Balance de Materia

Balance de Energa

Consideraremos Cp de los compuestos como constantes especialmente
para el cido actico

Cp
Ac Actico
= 2,0142 + 56,0646 x10
-3
T + 34,088 x10
-6
T
2
cal /mol K

Ac Actico
= 21.825 cal/molK
Cp
Etanol
= 26.75 cal /mol K
Cp
Acetato de Etilo
= 43.727cal /mol K
Cp
Agua lquida
= 17.99 cal /mol K

)

Cp
s
= 56.048 Kcal / mol K

( ) ( )

=13.142 cal / mol K

H
Tref AcAcetico
= -116.126 Kcal / mol
H
Tref Etanol
= -66.303 Kcal / mol
H
Tref Acetato de etilo
= -105.789 Kcal / mol
H
Tref Agua
= -68.271 Kcal / mol

( ()) ( ()) Kcal / mol

( )

= 26.399 Kcal / mol

B.E.

( )

B.M.

Reemplazando

de B.M. en B.E. y resolviendo las integrales

( )

( )

( )

( ) ()

() ( )

IX.-CONCLUSIONES

Se sintetiz el acetato de etilo, a partir de un alcohol y cido actico se
pudo percibir un olor frutado caracterstico.

La reaccin de esterificacin de Fischer implica un equilibrio, este
equilibrio fue modificado por la presencia de mayor cantidad de etanol,
el etanol provoco la reaccin de mayor cantidad de cido actico por lo
cual obtenemos un rendimiento muy alto respecto al etanol.

La reaccin nos produjo una cantidad de 2.319 moles de acetato de
etilo como referencia de cido actico consumido en el experimento

X.-BIBLIOGRAFIA

Elementos de ingeniera de las reacciones qumicas H. Scott Fogler.
Ingeniera de las reacciones qumicas por O. Levensspiel
http://es.wikipedia.org/wiki/Anexo:Tablas_de_entalp%C3%ADas_de_formac
i%C3%B3n_de_compuestos