LABORATORIO N 4:

AMINAS, PROPIEDADES Y SALES DE DIAZONIO

Alumno: Ramirez Hernandez, David Daniel Antonio 20110098j




1. FUNDAMENTO TEORICO:
Propiedades de la anilina:
En condiciones normales de presin y temperatura, la anilina es un producto
estable. Es una base franca que puede arrojar mediante diversas reacciones
qumicas, varios cidos minerales, generalmente solubles al agua.
La oxidacin de la anilina es posible a travs de un gran nmero de compuestos:
agua oxigenada, cidos persulfricos, cidos crmicos, clorato de sodio, etc.
De acuerdo con los oxidantes utilizados y las condiciones en que se realiza la
reaccin, resultan muchos productos de tal oxidacin, principalmente algunos
importantes colorantes industriales.
Diazotacion:
El proceso por el cual una aromtica amina primaria es convertido a un compuesto
de diazonio. En la diazotizacin, el nitrito de sodio se adiciona a una solucin de la
amina en la solucin cida acuosa a 0-5 C (32-41 F). La reaccin de la amina con
cido nitroso da una nitrosamina. La tautomerizacin y prdida de agua conducen al
ion de diazonio, el cual es estabilizado por la deslocalizacin de la carga positiva en
los tomos de carbn orto y para del anillo [reaccin (1)].


(1)


Reaccin de sustitucin:
Una reaccin de sustitucin es aquella donde un tomo o grupo en un compuesto
qumico es sustituido por otro tomo o grupo.
Reaccin de copulacion:
Un acoplamiento diazoico es una reaccin de sustitucin electrfila aromtica entre
una sal de diazonio y un anillo aromtico activado, como pueden ser una anilina o un
fenol, siendo el producto de la reaccin un azoderivado. Esta reaccin es importante
en la produccin de colorantes (colorantes azoicos) e indicadores de pH, tales como la
tartracina o el anaranjado de metilo.



2. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS:


Peso
Frmula
d T
f
T
eb
I Sol.
ANILINA
C
6
H
5
NH
2
93.3 1.0217
20
-5.98 184.40 1.5855
20
3.5 en agua a
25, alcanos,
CCl
4
, teres
HIDROXIDO DE
AMONIO
NH
4
OH
35.06 -

-77 - - 44% en
Amoniaco.
FeCl
3
162.21 2.898
25
304 332 - 74g/100mL en
agua, alcanos,
teres.
HCl 36.46 1.526
20

g/L
-
114.18
-85.05 - 72g/100ml
20
aq
H
2
SO
4
98.08 1.8318
20
10.38 335.5 - Miscible en
agua
Br
2
159.808 3.1023
25
4
-7.25 59.47 - 3.4g/100mLen
agua a 20,
alcanos,
cloroformo,
CCl
4
NAOH 40.01 2.130
20
4
322 1557 - g/100mL:
108
20
agua, 14
alcanos, 24
metanol

METILANILINA
C
6
H
5
NHCH
3
107.16 0.989
20
4
-57 196 1.5704
20
Muy soluible
en agua ,
alcanos, teres
DIMETILANILINA
C
6
H
5
N(CH
3
)
2
121.18 0.9559
20
4
2.5 194.2 1.5584
20
Alcanos,
cloroformo,
teres
NITRITO DE
SODIO
NaNO
2
69.00 2.168 271 Se
descompone>320
-

67g/100mL
20
en
H
2
O
2-NAFTOL
C
10
H
7
OH
144.17 1.217
4
121-
123
285-286 - 0.1 en agua,
125 en
alcanos, 6 en
cloroformo, 77
en teres

Donde:
d: densidad en g/mol
T
f
: temperatura de fusin
T
eb
: temperatura de ebullicin
I: ndice de refraccin
Sol: solubilidad: en 100 partes de solvente
N
a
b
: significa: a la temperatura a a la que se encuentra la sustancia con respecto a la
temperatura b del agua.

3. DIAGRAMA DE FLUJO










4. REACCIONES:

1. PROPIEDADES DE LA ANILINA:
A. Carcter Bsico de la Anilina: Son bases considerablemente ms dbiles que el
anoniaco.

C
6
H
5
NH
2
+ H
2
O C
6
H
5
NH
3
+

+ OH
-




K
b
= [C
6
H
5
NH
3
+
][ OH
-
]/ [C
6
H
5
NH
2
] = 4.2*10
-10


B. Formacin de sales por la anilina:

C
6
H
5
NH
2
+ HCl C
6
H
5
NH
3
+
+

Cl
-
Cloruro de Anilinio
(Clorhidrato de Anilina)



C. Bromacin de la Anilina: Producindose rpidamente.





D. Reaccin de Hingsberg: Identificacin de aminas primarias, secundarias y
terciarias:
Con la Anilina: el cual es una amina primaria.
OH
-
KOH
C
6
H
5
NH
2
+ C
6
H
5
SO
2
Cl [C
6
H
5
SO
2
NHC
6
H
5
] C
6
H
5
SO
2
NC
6
H
5
-
K
+
Amina 1


solucin clara
H
+

C
6
H
5
SO
2
NHC
6
H
5
(insoluble)





Con N.metilanilina: el cual es una amina secundaria.
OH
-
KOH o H
+

C
6
H
5
(CH
3
)NH + C
6
H
5
SO
2
Cl C
6
H
5
SO
2
NC
6
H
5
(CH
3
) No hay reaccin
Amina 2 Insoluble






Con N, N-dimetilanilina: el cual es una amina terciaria.
OH
-
HCl
C
6
H
5
(CH
3
)
2
N + C
6
H
5
SO
2
Cl C
6
H
5
(CH
3
)
2
N C
6
H
5
(CH
3
)
2
NH
+
Cl
-
Amina 3 Insoluble Solucin clara




2. DIAZOTACION:

A. DIAZOTACION DE LA ANILINA: Cuando se trata una amina primaria, disuelta o
suspendida en un cido mineral acuoso con Nitrito de Sodio, se genera una sal de
Diazonio. Puesto que estas se descomponen lentamente, aun a temperaturas de un
bao de hielo, sus soluciones, una vez preparadas, se emplean de inmediato.

C
6
H
5
-NH
2
+ NaNO
2
+ 2HCl C
6
H
5
-NN
+
Cl
-
+ NaCl + 2H
2
O
Anilina fro Cloruro de bencenodiazonio
Sal de Diazonio




B. REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO:

Reacciones de Sustituciones:


C
6
H
5
-N
2
+
Cl
-
+ HBF
4
C
6
H
5
N
2
+
BF
4
+ HCl




Remplazo del grupo diazonio por H:

C
6
H
5
-N
2
+
Cl
-
+ H
3
PO
2
+ H
2
O C
6
H
5
H + N
2
+ H
3
PO
3
+ HCl
Sal de Acido Acido
Diazonio Hipofosforoso Fosforoso




Reacciones de copulacion:


Sal de diazonio + 2- Naftol + NaOH Azocompuesto + + NaCl + H
2
O








Preparacin del fenol:
calor
C
6
H
5
-N
2
+
Cl
-
+ H
2
O C
6
H
5
OH + N
2
+ H
+



5. BIBLIOGRAFIA

Aminas, consultado el 01 de Julio del 2012,
http://www.quimicaorganica.org/aminas/index.php
Sal de diazonio, consultado el 01 de julio del 2012
http://es.wikipedia.org/wiki/Sal_de_diazonio