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CAPTULO 2

COMPOSTOS DE CARBONO
REPRESENTATIVOS: GRUPOS FUNCIONAIS E
FORAS INTERMOLECULARES
Ligaes Covalentes Carbono-Carbono
carbono-carbono ligao covalentes fortes
novos compostos
Se organizam em famlias
de acordo com o agrupamento
Grupos funcionais
Responsveis pelas propriedades fsicas e qumicas de cada famlia
carbono ligao forte com H, O, N, S
GRUPOS FUNCIONAIS
Permitem classificar uma variedade de
compostos orgnicos dentro de um
nmero relativamente pequeno de
famlias
ALGUNS GRUPOS FUNCIONAIS
Hidrocarbonetos
Haletos de alquila
lcoois
teres
Aminas
Aldedos
Cetonas
cido Carboxlico
Amida
steres
Nitrilas
HIDROCARBONETOS
So compostos que contm apenas tomos de
carbono e hidrognio
Alcanos = ligao simples C-C
Alquenos ligao dupla C=C
Alquinos ligao tripla CC
Aromticos possuem um anel especial
saturado
insaturado
Benzeno: um hidrocarboneto aromtico
Benzeno
Ligao C-C no benzeno = 1,39
Benzeno: um hidrocarboneto aromtico
Pela ressonncia
Pela Teoria do Orbital Molecula (TOM)
So grupos obtidos pela remoo de um tomo
de hidrognio de um alcano.
Alcano
CH
4
Metano
H
3
C
Grupo metila
Me
Grupo alquila Abreviao
CH
3
CH
3
etano
Grupo etila
Et
CH
3
CH
2
C
2
H
5
ou
CH
3
CH
2
CH
3
propano
Grupo propila
Pr
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
propano
Grupo isopropila
i-Pr
CH
3
CHCH
3
O SMBOLO R
R usado como um smbolo geral para
representar qualquer grupo alquila
Metila
Etila
Propila
isopropila
Todos estes grupos
(e outros) podem ser
designados por R
ALCANO FRMULA GERAL R-H
Grupo fenila = o benzeno sem um hidrognio
C
6
H
5
Ph

Ar
Grupo benzila = combinao do grupo fenila com
um grupo CH
2

CH
2
CH
2
Bn
Bz
C
6
H
5
CH
2
Haletos de alquila ou haloalcanos
-So hidrocarbonetos que possuem um tomos de
halognio (F, Cl, Br, I)
-So classificados em primrio, secundrio e tercirio
carbono 1
0
carbono 2
0
carbono 3
0
Cloreto de
alquila
primrio
Cloreto de
alquila
secundrio
Cloreto de
alquila
tercirio
Grupo hidroxila OH ligado a um carbono saturado
Frmula geral R-OH
R
O
H
109
0
So classificados em primrios, secundrios e tercirios
lcool primrio
Carbono primrio
lcool etlico
Geraniol (odor de rosas)
lcool benzlico
lcool secundrio
Carbono secundrio
lcool isoproplico
Mentol
(leo de menta)
lcool tercirio
Carbono tercirio
lcool terc-butlico
noretindrona
(contraceptivo oral)
Frmula geral R-O-R ou R-O-R
Podem ser visto como derivados da gua
O ngulo de ligao levemente maior do que da gua
H
O
H
105
0
R
O
R
110
0
O
ter dietlico
O
tetrahidrofurano (THF)
Podem ser visto como derivados orgnicos da amnia
N
H
H
H
Amnia
N
R
H
H
amina
N
H
H
Anfetamina
Estimulante
N
H
H
N
H
H
putrescina
(carne em decomposio)
Dependendo do nmero de grupos orgnicos so
classificadas em:
N
R
R
H
secundria
N
R
R
R
terciria
N
R
H
H
primria
108,7
0
sp
3
Geometria: piramidal triangular
Hibridao: sp
3
N
H
H
H
Amnia
Grupo funcional: carbonila
C O
ALDEDOS
CETONAS
C O
R
R
C O
R
H
Geometria: plano triangular
Hibridao: sp
2
Exemplos:
O
H
H
formaldedo
O
H
H
3
C
acetaldedo O
OH
trans-cinamaldedo
(canela)
OH
O
O H
vanilina
(baunilha)
O
H
3
C
H
3
C
cetona
O
Carvona
(hortel)
O
cicloexanona
H
Frmula Geral:
Grupo funcional:
Carboxila = carbonila + hidroxila
C O
HO
CO
2
H
COOH
C O
R
HO
RCO
2
H
RCOOH
O
R
HO
Exemplos:
O
H
HO
HCO
2
H
HCOOH
cido frmico ( dor da picada da formiga)
O
H
3
C
HO
CH
3
CO
2
H
CH
3
COOH
cido actico (vinagre)
O
OH
C
6
H
5
CO
2
H
C
6
H
5
COOH
cido benzico (antioxidante)
Grupo funcional:
Frmula geral e classificao:
N
O
Primria secundria terciria
NH
2
O
NH
O
R
N
O
R
R
Exemplos:
NH
2
O
H
3
C
NH
O
H
3
C
CH
3
N
O
H
3
C
CH
3
CH
3
acetamida
N-metilacetamida
N,N-dimetilacetamida
HOOC N
OCH
3
O
O
NH
2
H
aspartame (adoante)
H
N
O
HO
paracetamol (analgsico)
N-
substituintes
do tomo de
Nitrognio
Grupo funcional:
Frmula geral:
C O
R
RO
RCO
2
R
RCOOR
O
R
RO
C O
RO
CO
2
R
COOR
Exemplo:
O
O
acetato de isopentila
(banana)
O
O
propionato de isobutila
(rum)
O
O
valerato de isopentila
(maa)
Grupo funcional:
Frmula geral:
Exemplo:
C N
CN
R C N
CN R
H
3
C C N
acetonitrila
HO
HO
O
OH
O CN
Ph
OH
laetrila (anticancergeno)
Grupo nitro
N
+
O

O
NO
2
CH
3
NO
2
NO
2
O
2
N
TNT
Acetal
OR RO
HO
O
H
H
HO
H
HO
OH
H
H
OH
glicose
acila
X
O
COX
X = Cl, Br, I
H
3
C Cl
O
cloreto de acetila
Ligao inica
Ligao covalente
LIGAO INICA
formada pela transferncia de um ou mais
eltrons de um tomo para outro para criar
ons. Ocorre entre tomos cujos valores de
eletronegatividade so bastante distintos
Ex.: NaCl: Na
+
(0,9), Cl
-
(3,0)
LiF: Li
+
(1,0), F
-
(4,0)
LIGAO COVALENTE
Ligao covalente: resulta quando os
tomos partilham eltrons. Normalmente a
diferena de eletronegatividade dos
tomos no muito grande.
H
2
, Cl
2
, CH
4
, NH
4
+
Ligaes Covalentes Polares
Ocorre em tomos de eletronegatividades
diferentes.
Quanto mais eletronegativo for o tomo mais
fortemente ele atrair os eltrons
H Cl
Dipolo
gerando um
momento
dipolo (m)
Extremidade
positiva
Extremidade
negativa
m=exd
e=carga parcial em
Coulomb.
d=distncia em
metros que separa as
cargas.
Quanto maior m maior a
polaridade da molcula
Molculas Polares e Apolares
Existem molculas que possuem ligaes
polares mas no possuem m
Frmula m(D) Frmula m(D)
H
2
0 CH
4
O
Cl
2
0 CH
3
Cl 1,87
HF 1,91 CH
2
Cl
2
1,55
HCl 1,08 CHCl
3
1,02
HBr 0,42 CCl
4
0
HI 0,42 NH
3
1,47
BF
3
0 NF
3
0,24
CO
2
0 H
2
O 1,85
Observar
geometria das
molculas
Molcula de CCl
4
Molcula de CH
3
Cl
Molcula de H
2
O e NH
3
Pares de eltrons no ligantes fazem grandes
contribuio para o m
Ismeros cis-trans apresentam diferena no m
Composto Estrutura Pf(
0
C) pe
(
0
C)
m
cis-1,2-dicloroeteno -80 60 1,90
trans-1,2-dicloroeteno -50 48 0
cis-1,2-dibromoeteno -53 112,5 1,35
trans-1,2-dibromoeteno -6 108 0
H
Cl
H
Cl
Cl
H
H
Cl
Br
H
H
Br
H
Br
H
Br
PROPRIEDADES FSICAS E
ESTRUTURA MOLECULAR
PONTO DE FUSO
PONTO DE EBULIO
SOLUBILIDADE
PROPRIEDADES FSICAS
Esto diretamente relacionadas com as foras
intermoleculares
-on-on
-on-dipolo
-Dipolo-dipolo
-Ligaes de hidrognio
-Van der Waals
FORAS ON-ON
Mantm os on unidos no estado cristalino
So foras eletrostticas intensas de rede
necessrio grande energia trmica para
separar os on
Ponto de fuso e ebulio altos
fuso
FORAS ON-DIPOLO
Atrao entre ons e molculas polares
Presentes em soluo contendo on e solvente
polar
composto inico gua
FORAS DIPOLO-DIPOLO
Aparece em molculas que possuem
momento dipolo diferente de zero
Resulta da atrao da extremidade positiva de
uma molcula com a extremidade negativa de
outra
Quanto maior o dipolo maior interao maior
pf e peb.
Ligao de hidrognio
Tipo especial de dipolo-dipolo
Ocorre entre:
tomos de hidrognio ligados a tomos pequenos
e fortemente eletronegativos (FON) e pares de
eltrons no ligantes
Ligaes de hidrognio fortes:
F-H--F; O-H--N; O-H--O; F-H--N
Dois tipos
Intramolecular (ocorre na mesma molcula)
Intermolecular (ocorre entre duas molculas)
Intramolecular com formao de anis de 5 ou
6 membros so mais intensas e diminuem o pf
e peb do composto.
peb:188
o
C
H
O
O
H
HO OH
peb:238
o
C
2,3-pentanodiol
1,5-pentanodiol
N
+
O

O
O
H
peb: 279
o
C
pf: 113
o
C
N
+
O

O
peb: 214
o
C
pf: 45
o
C
OH
FORAS DE VAN DER WAALS
Afetam todos os tipos de tomos e molculas
So as nicas que ocorrem entre molculas
apolares
So extremamente fracas
Ocorrem devido ao constante movimento dos
eltrons
FORAS DE VAN DER WAALS
Quanto maior a polarizabilidade de um tomo
maior a fora de van der Waals
Polarizabilidade: capacidade dos eltrons
responderem a uma mudana de campo eltrico
(Deformao da nuvem eletrnica)
F<Cl<Br<I
Molcula m Van der Waals Pf (
o
C)
HCl 1,08 17 kJ/mol -115
HBr 0,80 22 kJ/mol -88
HI 0,42 28 kJ/mol -51
SIMETRIA
Molculas simtricas tem ponto de fuso
anormalmente elevados
RIGIDEZ
Quanto mais rgido o composto, maior o ponto de fuso.
ciclopropano
pf -126,6
o
C
propano
pf -187
o
C
OH
OH
OH
OH
lcool butlico
pf -90
0
C
pe 117,7
0
C
lcool iso-butlico
pf -108
0
C
pe 108
0
C
lcool sec-butlico
pf -114
0
C
pe 99,5
0
C
lcool terc-butlico
pf 25
0
C
pe 82,5
0
C
Outros fatores que influencia o peb
SUPERFCIE DE CONTATO
Quanto maior a superfcie de contato, maior a fora de van
der Walls.
MASSA MOLAR
Molculas maiores precisam de maior energia trmica
CH
4
CH
3
CH
3
metano peb -162
0
C
etano peb -88,2
0
C
decano peb +174
0
C
SOLUBILIDADE
A estrutura cristalina organizada do slido
destruda arranjo mais desordenado das
molculas ou on emsoluo.
Quebra interao on-on e se forma interao dipolo-on
Ex.: composto inico gua
semelhante dissolve semelhante
Slidos apolares solventes apolares
Lquidos apolares lquidos apolares
OH
H
O
H
ligao de hidrognio
OH
parte hidrofbica
parte hidroflica
Insolvel em H
2
O