Universidad de Los Andes

Facultad de Ciencias
Departamento de Qumica

Anlisis Orgnico
Semestre B-2013

Fecha: 15/11/13
Alumno: CCERES FERREIRA WILLIAMS MARCEL
CI: 20200726
Experiencia N: 2
Muestra: #05

INTRODUCCION
La muestra estudiada fue la #05, un slido marrn plido de partculas pequeas en el fondo de una solucin
incolora con un olor caracterstico, las muestras fueron separadas por decantacin y filtracin, seguidamente
el lquido fue destilado por destilacin simple y el slido fue recristalizado en agua caliente. Se le aplic la
prueba de ignicin obteniendo un resultado negativo, luego se procedi a la determinacin de sus constantes
fsicas, el compuesto solido la propiedad que se determin fue el punto de fusin obteniendo un intervalo de
(146,5-146,7)C y para el para el lquido se le determin el punto de ebullicin usando el tubo de thiele
obteniendo un intervalo de (126-122)6C. El anlisis elemental de las muestras se realiz con fusin con
sodio obteniendo los resultados mostrados en la Tabla #5 (Anlisis elemental). Con esta informacin se
procedi al estudio del comportamiento de solubilidad, clasificndolas el slido en el grupo IIIA y el lquido
en el grupo VI. Posteriormente se realizaron pruebas de grupos funcionales y se realiz una examen
preliminar de la bibliografa basndose en los resultados de grupos funcionales presentes en los compuestos y
su punto de fusin (solido) y ebullicin (liquido), adems de sus propiedades como el ndice de refraccin y
grupo de solubilidad se sugirieron varios posibles compuestos mostrados en la tabla #7, los cuales presentan
en su estructuras similares. Finalmente se realiz la prueba del derivado para el lquido y para el slido una
titulacin para descartar los posibles compuestos.

Para concluir, con toda esta informacin se propuso como estructuras ms probables para el solido cido 2-
aminobenzoico y para el lquido Tolueno.


1. Tabla #1: Examen fsico

Caractersticas Observaciones
Liquido Solido
Apariencia fsica Liquido incoloro Solido arenoso
insoluble en el liquido
Color Incoloro Marrn plido
Olor Caracterstico a
solvente orgnico
Dulce agradable
Prueba de ignicin Negativo Negativo

2. Tabla #2: Examen Fsico Luego de Destilacin:
Solucin Estado Fsico Color Olor

1

Solucin Liquida.


Incolora.

Olor moderado.

2

Slido.


Marrn plido

Aromtico


3. Tabla #3: Pruebas de solubilidad

Compuesto H
2
O HCl 5% N o S presente H
2
SO
4
Grupo
Liquido Insoluble No No No VI
Solido Insoluble en
frio, soluble en
caliente
NaOH 5% NaHCO
3
IIIA
Si Si
*observaciones: El slido fue recristalizado en agua caliente y usando carbn activado para eliminar
impurezas.

4. Tabla #4: Constantes fsicas observadas

Propiedad fsica Valor experimental
Punto de fusin observado (solido) (146,5-146,7)C
Punto de ebullicin observado (liquido) (126-122)6C
ndice de refraccin (liquido) 1,4958
*observaciones: se determin el punto de fusin de la muestra solida previamente para tener un valor
estimado, luego una alcuota fue secada en la estufa a 100C por 2 horas y finalmente se procedi a realizar la
medicin del punto de fusin por triplicado, mostrndose en la tabla un intervalo promedio. El punto de
ebullicin fue corregido determinado usando la ecuacin Sidney-Young.


5. Tabla #5: Anlisis elemental

Liquido:
S N F Cl Br I
No No No No No No

Slido:
S N F Cl Br I
No S No No No No


6. Tabla #6: Pruebas de grupos funcionales

Solido
Reactivo Observaciones Resultado
Fusin con sodio para la
identificacin de N y S
Positivo para nitrgeno. Descarta la presencia Azufre e
indica la presencia de Nitrgeno
en la muestra problema.

Hidrxido Ferroso No se observa reaccin. Descarta la presencia de grupo
nitro.
Identificacin de halgenos por
prueba de llama
No se observa reaccin. Descarta la presencia de un
halgeno.
Prueba de aromaticidad con
cloruro de aluminio anhidro y
cloroformo
Color rojo en las paredes del tubo
de ensayo, se presume anillo
aromtico desactivado por otros
grupos funcionales
Indica la aromaticidad presente en
la muestra, un anillo aromtico
homologo al benceno
Prueba de identificacin de cido
carboxlico
Efervescencia Indica la presencia de un cido
carboxlico.
Prueba de Lignin Cambio de coloracin a
amarillo/naranja
Presencia de una amina aromtica
Reactivo de HINSBERG No se observa reaccin. Prueba no concluyente
Liquido
Fusin con sodio para la
identificacin de N y S
No se observa reaccin. Descarta la presencia de Nitrgeno
y Azufre en la muestra problema.

Hidrxido Ferroso No se observa reaccin. Descarta la presencia de grupo
nitro.
Identificacin de halgenos, por
medio de una solucin de Nitrato
de Plata. (Halgeno en ausencia de
N y S).
No se observa reaccin. Descarta la presencia de un
halgeno.
Prueba de aromaticidad con
cloruro de aluminio anhidro y
cloroformo
Precipitado naranja/amarillo Indica la aromaticidad presente en
la muestra, un anillo aromtico
homologo al benceno

Grupos funcionales presentes en la muestra desconocida:

Solido
1) Anillo aromtico
2) Acido carboxlico
3) Amina aromtica
Liquido
1) Anillo aromtico













7. Tabla #7: Examen preliminar de la bibliografa

Observando los grupos funcionales presentes en los compuestos y su punto de fusin (solido) y ebullicin
(liquido), adems de sus propiedades como el ndice de refraccin y grupo de solubilidad se sugirieron varios
posibles compuestos:

Liquido
Nombre del
Compuesto
N* de Comp. Estructura
Tolueno 1

Benzeno 2

Etil benzeno 3

Solido
Nombre del
Compuesto
N* de Comp. Estructura
Acido 2-
aminobenzoico
1

Acido 3-nitrosalicilico

2

Acido 4-
aminobenzoico
3


Luego de la revisin bibliogrfica, para el lquido, se puede descartar el benceno como posible
estructura ya que el ndice de refraccin y punto de ebullicin difieren de los obtenidos para la muestra. Para
la identificacin de la muestra entre los dos compuestos restantes se procedi a realizar la prueba del derivado
por nitracin, en la cual se obtendran compuestos de punto de fusin diferentes (2,4-dinitrotolueno y 2,4,6-
trinitroetilbenceno). Se obtuvo un slido de color amarillento el cual fue recristalizado en etanol, obteniendo
un slido amarillo plido al cual se le determin el punto de fusin, obteniendo un intervalo de (69,2-69,6)C
lo que sugiere que la muestra liquida es el tolueno y el compuesto sintetizado es el 2,4-dinitrotolueno.



Figura N1 Derivado obtenido a partir de la nitracin

Adems con respecto al ndice de refraccin, al comparar el reportado (1.4950) con el obtenido
(1,4958), se observa poca discrepancia entre los valores.

Para el slido, se descarta el compuesto nmero 3 ya que discrepa el punto de fusin reportado para
el compuesto (184C) y el obtenido para la muestra (146,5-146,7)C. Se determin el peso equivalente de la
muestra para descartar uno compuestos posibles restantes (1 y 2), proponiendo como estructura ms probable
el cido 2-aminobenzoico.

8. Pruebas adicionales

8.1 tabla #8 estandarizacin de la solucin de hidrxido de sodio con BP 0.09882N
Volumen de NaOH Normalidad (eq/L)
10,95 0,0970
10,90 0,0975
10,90 0,0975
Nota: el V
BF
titulado fue 10,75ml

8.2 Tabla #9: Titulacin del cido desconocido (AD) con una solucin valorada previamente de NaOH
0.0975N
Masa de AD (0.0001)g Volumen gastado de NaOH (0.05)mL
0,0726 5.30
0,0732 5.35
0,0702 5.20
*Observaciones: se us fenolftalena como indicador, se titul la muestra disuelta en agua caliente. Se realiz
una titulacin preliminar para estimar el punto de equivalencia y ajustar el volumen de NaOH gastado.

8.3 Tabla #10: Peso equivalente y peso molecular obtenido para el AD
Peso equivalente
(1403)

Peso molecular
(1403)

Estructura ms probable para los compuestos:



cido 2-aminobenzoico




Tolueno




Discusin de los resultados obtenidos

Para la identificacin la identificacin de los compuestos se tom como prueba definitiva la prueba
del derivado por nitracin para y el ndice de refraccin (el lquido) ya que el punto de ebullicin no fue un
valor determinante tomando en cuenta la discrepancia observada (mayor a 10C) se presume que estaba
contaminado aun, al comparar el ndice de refraccin reportado (1.4950) con el obtenido (1,4958), se observa
poca discrepancia entre los valores al igual que el punto de fusin del derivado, y la titulacin para el slido
obteniendo poca discrepancia en el peso molecular de la muestra slida y el posible compuesto.


Muestra de clculos

El error asociado al valor obtenido para N
NaOH
(N
NaoH
):
N
NaOH
= N
NaOH
/V
BP
V
BP
+ N
BP
/N
BP
N
BP
+ N
BP
/V
NaOH
V
NaOH


El clculo del error asociado a P
eq
(P
eq
) se hace de manera similar al realizado anteriormente
P
eq
= P
eq
/m
AD
m
AD
+ P
eq
/V
ADt
V
ADt
+ P
eq
/V
ADi
V
ADi
+ P
eq
/V
NaOH2
V
NaOH2
+
P
eq
/N
NaOH
N
NaOH


Calcular el valor del peso equivalente del cido desconocido (P
eq
) con la ecuacin:

Este clculo se realiz para todos los valores y se tom un valor promedio

Calculo del error %

9. Bibliografa utilizada

1.- FUSON, Reinold C. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos.

2.- Prof. Cristbal Lrez Velsquez Determinacin del peso equivalente de un cido desconocido, Laboratorio
de Anlisis Orgnica.

3. - David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, 84
th
edicin 2003-2004, pgina 2107.

3.- Pginas Web:
a) http://www.unit-conversion.info/pressure.html
b) http://www.frro.utn.edu.ar/repositorio/catedras/quimica/1_anio/quimigeral/Pto._de_Ebullicion5.pdf
c) http://es.wikipedia.org/wiki/Elevacin_del_punto_de_ebullicin