I.

JUDUL PERCOBAAN : Alkohol dan Fenol

II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN : 19 APRIL !1 PU"UL !#.!!
III. $ELE$AI PERCOBAAN : 19 APRIL !1 PU"UL 1!.%!
I&. TUJUAN PERCOBAAN :
- Mahasiswa dapat membedakan sifat-sifat
antara alcohol dan fenol
- Mahasiswa dapat mengetahui jenis-jenis
reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan
untuk membedakan antara alcohol dan
fenol
&. DA$AR TEORI
Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus hidroksil (-OH) atau
lebih sebagai ganti atom hidrogen dikenal sebagai alkohol !lkohol tersederhana
diturunkan dari alkana dan mengandung hanya satu gugus hidroksil per molekul
"enyawaan ini mempunyai rumus molekul umum #OH$ dengan # ialah gugus alkil dengan
susunan %
n
H
&n'(
!lkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil$
-OH )enol juga mngandung gugus hidroksil tetapi gugus )ungsi ini melekat pada cincin
aromatik
!danya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadinya
ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain yang sejenis air$ H-
OH "ebagian kecil alkohol larut dalam$ namun ketika ukuran gugus alkil bertambah
besar $ kelarutannya dalam air akan berkurang Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus
alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan
air *ika gangguan ini cukup besar$ akibatnya molekul + molekul air akan menolak molekul
+ molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air *ika
gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik$ kelarutan fenol dalam air
akan berkurang Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugus non polar disebut
gugus hidrofob
"elain dipengaruhi gugus hidroksi$ kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi
oleh jumlah atom %-nya Menurut literatur$ pada umumnya alkohol yang mempunyai
jumlah atom % (-, akan larut sempurna dalam air$ jumlah atom % --. akan sedikit larut
dalam air$ dan jumlah atom % /0 akan tidak larut dalam air
)enol memiliki kelarutan terbatas dalam air$ yakni 1$, gram2(33 ml )enol memiliki
sifat yang cenderung asam$ artinya ia dapat melepaskan ion H
'
dari gugus hidroksilnya
4engeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida %
0
H
.
O
5
yang dapat dilarutkan dalam
air Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya$ fenol bersifat lebih asam Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan 6aOH$ di mana fenol dapat melepaskan H
'

4ada keadaan yang sama$ alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu 4elepasan
ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem
aromatik$ yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan
anionnya
)enol lebih asam dari pada alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium bila
direaksikan dengan larutan natrium hidroksida garam natrium itu biasanya larut dalam air
"eperti air$ atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat diganti oleh
natrium
!lkohol 6atrium alkoksida
!lkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat$ yang berguna sebagai katalis dalam
reaksi-reaksi organik
7erdasarkan peredaan letak terikatna gugus +OH pada atom % !lkohol dibedakan
menjadi tiga$ yaitu alkohol primer$ alkohol sekunder dan alkohol tersier !lkohol primer
yaitu jika gugus +OH terikat pada atom % primer (atom % yang mengikat ( atom % yang
lain secara langsung) !lkohol sekunder yaitu jika gugus +OH terikat pada atom %
sekunder (atom % yang mengikat secara langsung dua atom % yang lain) !lkohol tersier
yaitu jika gugus +OH terikat pada atom % tersier (atom % yang engikat secara langsung tia
buah atom % yang lain "ecara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer$
sekunder dan tersier 8arena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama
!lkohol primer alkohol sekunder alkohol tersier
!lkohol primer jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa aldehidnya dan jika
dioksidasi lebih lanjut dihasilkan senyawa asam karboksilatnya !lkohol sekunder jika
dioksidasi akan dihasilkan senyawa alkanonnya !lkohol tersier tidak dapat dioksidasi
9ji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol + alkohol primer$ sekunder$ dan
tersier yang dapat larut dalam air didasarkan pada perbedaan kecepatan reaksinya #eagen
lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida "eng klorida adalah
suatu asam lewis$ yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuat larutan
menjadi lebih asam
!lkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen
lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair yang timbul sebagai
lapiisan yang terpisah atau suspensi keruh !lkohol sekunder akan larut menghasilkan
suatu larutan bening$ asalkan gugus # tidak mempunyai banyak atom karbon di dalam
rantai$ kemudian terbentuk alkil klorida (larutan keruh) dalam waktu lima menit !lkohol
primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini
!lkohol-alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam kromat$
sedangkan alkohol tersier tidak 4engujian ini biasa dilakukkan di dalam suatu larutan
aseton dengan suatu larutan anhidrida kromat (%r
-'
) di dalam asam sulfat !lkohol yang
dioksidasi mereduksi kromium menjadi %r
,'
yang mengakibatkan larutan menjadi kaburr
dan berwarna kehijau-hijauan )enol sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna
coklat oleh asam coklat
:ugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin ben;ena reaktif terhadap substitusi
elektrofilik$ sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat lemah Dengan air
brom fenol diubah menjadi &$-$0-tribromo fenol yang kelarutannya di dalam air sangat
rendah sehingga sering kali digunakan tidak hanya sebagi penguji kualitatif untuk fenol
tetapi juga
sebagai pengukur banyaknya fenol yang ada secara kuantitatif
)enol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom
karbon tak jenuh$ memberi warna merah jambu$ ungu atau hijau bergantung pada struktur
dari febol atau enol$ dengan besi (<<<) klorida Hal ini disebabkan karena terbentuknya
senyawa kompleks dengan besi !lkohol-alkohol biasa tidak bereaksi Oleh karena itu
pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan fenol dari alkohol
&I. ALAT DAN BAHAN
!=!>
a) >abung reaksi
b) 4ipet tetes
7!H!6
a) ?tanol
b) (-4ropanol
c) &-propanol
d) 6-butil alcohol
e) "ek butil alcohol
f) >er-butil alcohol
g) "ikloheksanol
h) ?tilen glikol
i) )enol
j) #esorsinol
k) 8olesterol
l) O-kresol
m) &-naftol
n) =arutan 6aOH (3@
o) =ogam natrium
p) <ndicator fenolptalein
A) #eagen lucas
r) #eagen bordwell-wellman
s) !selon
t) !sam sulfat pekat
u) =arutan brom dalam air
v) >rifenilkarbinol
w) =arutan besi (<<<) klorida (@
&II. PRO$EDUR PERCOBAAN
(
>abung ,
3$. ml
sikloheksanol
>abung -
3$. ml
etilen glikol
>abung (
3$. ml
etanol
Hasil
>abung &
3$. ml
amil
>abung .
3$. ml
fenol
>ambahkan & ml air
8ocok dan amati juga catat hasilnya
&
,
-
>abung (
3$. ml amil
>abung &
3$. ml sikloheksanol
>abung ,
3$. ml fenol
>abung -
3$. ml naftol
Hasil
>ambahkan . ml (3 @ 6aOH
8ocok$ amati dan catat hasil
>ambahkan sepotong kecil logam
natrium
>ambahkan indikator 44
%atat hasil
>abung (
& ml amil
>abung &
& ml (- propanol
>abung ,
& ml & - propanol
Hasil
>abung (
(-butanol
>abung &
&-butanol
>abung ,
sikloheksanol
Hasil
>ambahkan . tetes
8ocok dan catat waktu yang diperlukan untuk
menjadi keruh$ atau memisah menjadi & lapisan
& ml reagen lucas
.
0
>ambahkan air brom
:uncang-guncang sampai warna kuning tidak berubah
%atat hasil pengamatan
3$( gram fenol , tetes air
Hasil
>abung (
fenol
>abung &
resorsinol
>abung ,
&-propanol
Hasil
>ambahkan (-& tetes
>ambahkan (-& tetes larutan besi (<<<) klorida
8ocok dan amati hasilnya
%atat hasil pengamatan
. ml air
&III. DATA PENGA'ATAN
P(o)ed*( Pe(+o,aan
Ha)-l Pen.a/a0an
D*.aan (eak)- "e)-/1*lan
$e,el*/ $e)*dah
( 8elarutan
a 3$. ml etanol ' &
ml air
b 3$. ml butanol ' &
ml air
c 3$. ml siklo-
heksanol ' & ml air
d ?tilen glikol' & ml
air
e )enol
& #eaksi dengan alkali
a 3$. ml butanol ' .
ml 6aOH (3 @
?tanol jernih tidak
berwarna
7utanol jernih
tidak berwarna
"ikloheksanol
jernih tidak
berwarna
?tilen glikol jernih
tidak berwarna
)enol berwarna
coklat
7utanol jernih
tidak berwarna
6aOH jernih tidak
berwarna
?tanol 'air men
jadi jernih tidak
berwarna (larut)
7utanol ' air jernih
tidak berwarna
"ikloheksanol ' air
terbentuk & fase
( atas keruh dan
bawah jernih )
?tilen glikol ' air
menjadi jernih
tidak berwarna
(larut)
)enol ' air menjadi
larutan tidak larut$
terdapat endapan
jingga
7utanol ' 6aOH
jadi jernih tak
berwarna
8elarutan alcohol dalam air tergantung daro
jumlah atom karbonnya
% (-, B larut sempurna dalam air
% --. B sedikit larut dalam air
% / 0 B tidak larut dalam air
%H,%H&%H&%H&OH ' 6aOH
!lcohol lebih larut
dalam air daripada
fenol
"ikloheksanol dan
fenol sukar larut
dalam air
dibandingkan
dengan yang lain
)enol lebih cepat
bereaksi dengan alkali
daripada alcohol
a 3$. ml
"ikloheksa-
nol ' . ml
6aOH (3
@
b 3$. ml fenol
' . ml
6aOH (3
@
c 3$& gram
naftol ' .
ml 6aOH
(3 @
( #eaksi dengan
6atrium
a & ml etanol '
6a ' pp
b & ml (-
propanol '
6a ' pp
c & ml &-
propanol '
6a ' pp
& 4engujian =ucas
& ml #eagen
=ucas
ditambahkan ke
dalam , tabung
reaksi
a '. tetes (-
butanol
"ikloheksanol
jernih tidak
berwarna
6aOH jernih
tidak berwarna
)enol berwarna
coklat
6aOH jernih
tidak berwarna
6aftol serbuk
hitam
6aOH jernih
tidak berwarna
?tanol jernih
tidak berwarna
6a butiran
44 jernih tidak
ber warna
(-propanol
jernih tidak
berwarna
6a butiran
44 jernih tidak
ber warna
&-propanol
jernih tidak
berwarna
6a butiran
44 jernih tidak
ber warna
#eagen lucas
jernih
kekuningan
(-butanol
jernih tidak
"ikloheksanol ' 6aOH
terbentuk & fase =apisan bawah
jernih tidak berwarna dan
lapisan atas putih keruh
)enol ' 6aOH larutan menjadi
jernih kekuningan
6aftol ' 6aOH menjadi larutan
hitam (larut)
' 6a B larutan putih keruh (')
' 44 B larutan menjadi merah
muda
' 6a B larutan jernih
' 44 B merah muda
' 6a B larutan putih keruh ('')
' 44 B merah muda
*ernih kekuningan
' 6aOH

' 6aOH
' 6aOH
' H&O
%H,%H&OH ' 6a %H,%H&O6a '
H&
%H,%H&%H&OH ' 6a
%H,%H&%H&O6a ' H&
%H
,
%H
&
%H
&
%H
&
OH ' H%l
tidak bereaksi
&-propanol lebih reaktif dengan 6a
dibandingkan etanol dan (-
propanol
& + butanol dan
sikloheksanol
OH
OH
I2. PE'BAHA$AN
( 4ercobaan ( ini bertujuan untuk mengidentifikasi perbedaan sifat kelarutan
antara alcohol dan fenol jika menggunakan pelarut air dan senyawa yang di
gunakan adalah etanol$ n-butil alkohol$ siklo heksanol$ etilen glikol dan fenol
4ercobaan ini diawali dengan memasukkan masing-masing 3$. m= larutan
etanol$ n-butil alcohol$ sikloheksanol$ etilen glikol$ dan fenol ke dalam lima
tabung reaksi 8emudian$ ditambahkan & m= aAuadest masing-masing ke
dalam lima tabung reaksi =alu tabung reaksi dikocok dan kemudian diamati
a ?tanol ' aAuadest
?tanol larut sempurna dalam air yakni berupa larutan jernih tak berwarna
Mudahnya kelarutan etanol dalam air ini dikarenakan etanol memiliki rantai %
yang pendek sehingga bobot molekulnya rendah #eaksi yang terjadi adalah C
%H
,
%H
&
OH ' H
&
O %H
,
%H
&
O
-
' H
,
O
'
b n-butil alcohol ' aAuadest
>idak larut sempurna dalam air dan terbentuk & lapisan larutan =apisan atas
larutannya keruh2masih terdapat emulsi$ sedangkan lapisan bawahnya jernih tak
berwarna #eaksi yang terjadi adalahC
%H
,
%H
&
%H
&
%H
&
OH ' H
&
O %H
,
%H
&
%H
&
%H
&
O
-
' H
,
O
'
c. "iklohekssanol ' aAuadest
>idak larut dalam air dan terbentuk & lapisan =apisan atas berwarna putih
keruh2masih terdapat emulsi$ sedangkan pada lapisan bawah larutan jernih tak
berwarna #eaksinya seperti di bawah iniC
d. ?tilen glikol ' aAuadest
=arut dalam air dan larutan jernih tak berwarna #eaksi yang terjadi adalahC
?tilen glikol mudah larut dalam iar karena etilen glikol memiliki gugus hidroksi
lebih banyak Dengan adanya gugus hidroksi yang lebih banyak membuat etilen
glikol lebih mudah untuk membentuk ikatan hydrogen dengan air :ugus OH
pada larutan ini bersifat hidrofilik (menyukai air) sehingga etilen glikol menjadi
mudah larut dalam air
e. )enol ' air
>idak larut dalam air sehingga terbentuk & lapisan =apisan atas berwarna
merah kecoklatan agak keruh (') sedangkan lapisan bawahnya tak berwarna
!dapun persamaan reaksinya adalahC
4erbedaaan kelarutan pada alcohol dan fenol tersebut terjadi karena adanya
perbedaan gugus hidroksi yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
molekul air 8etika ukuran gugus alkil bertambah besar$ maka kelarutan
senyawa alkohol dalam air akan semakin berkurang Hal ini disebabkan oleh
kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan
hidrogen antara gugus hidroksi dengan air *ika gangguan ini cukup besar$
akibatnya molekul-molekul air akan menolak molekul+molekul alkohol untuk
menstabilkan kembali ikatan hidrogen antar molekul air *ika gugus non
polar seperti gugus alkil terikat pada cincin aromatik$ kelarutan fenol dalam air
akan berkurang Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugus non
polar disebut gugus hidrofob 8arakteristik suatu hidrokarbon (gugus alkil)
suatu alcohol bersifat hidrofob yaitu menolak molekul air$ gugus alkil
cenderung bersifat lipofilik yaitu menyukai gugus alkana "edangkan pada
senyawa alcohol siklik seperti sikloheksanol tidak larut dalam air$ begitu juga
dengan senyawa fenol tak dapat larut dalam air karena tak mampu membentuk
ikatan hydrogen dengan air
"elain dipengaruhi oleh gugus hidroksi$ kelarutam alkohol dalam air juga
dipengaruhi oleh jumlah atom %-nya 4ada umumnya alkohol yang mempunyai
jumlah atom % (-, akan larut sempurna dalam air$ jumlah atom % --. akan
sedikit larut dalam air$ dan jumlah atom % / 0 akan tidak larut dalam airOleh
karena itu$ etanol (%H
,
%H
&
OH) mempunyai kelarutan yang paling besasr
dibanding senyawa-senyawa alkohol lain Mudahnya kelarutan etanol dalam air
ini dikarenakan etanol memiliki rantai % terpendek sehingga bobot molekulnya
rendah #eaksi yang terjadi adalah C
%H
,
%H
&
OH ' H
&
O %H
,
%H
&
O
-
'H
,
O
'
"edangkan pada etilen glikol$ meskipun juga larut sempurna dalam air$ namun
mempunyai kelarutan yang lebih rendah dari etanol Hal tersebut dapat terjadi
karena etilen glikol mempunyai rantai % bengkok sehingga lebih sulit larut d
bandingkan dengan etanol sebab etanol memiliki rantai % lurus
#umus etilon glikol C %H
&
-OH-%H
&
-OH
2. 4ada percobaan yang ke dua yaitu reaksi senyawaan alkali yaitu natrium
hidroksida dengan butanol$ siklo heksanol$ fenol dan naftol dan bertujuan untuk
untuk meguji reaksi antara senyawa alcohol dengan senyawa dari golongan
alkali$ yakni larutan (3 @ 6aOH Dari percobaan tersebut dihasilkan bahwa
fenol dan naftol dapat bereaksi sempurna dengan natrium hidroksida !danya
perbedaan kelarutan senyawa-senyawa alcohol tersebut terhadap larutan natrium
hidroksida disebabkan senyawa alcohol dapat diubah menjadi garam natrium
jika direaksikan dengan larutan natrium hidroksida :aram natrium tersebut
biasanya dapat larut dalam air Dan kelarutan garam natrium dalam air
disebabkan adanya ikatan hydrogen antara senyawa alcohol dengan 6aOH
4ada percobaan ini naftol ( %
(3
H
D
OH) dan fenol larut dalam larutan natrium
hidroksida sedangkan yang lain tidak larut 6amun yang lebih larut dalam
larutan 6aOH adalah fenol Hal ini disebabkan alcohol sulit bereaksi dengan
basa sedangkan senyawa fenol dapat bereaksi dengan basa (6aOH) karena
dapat mengalami resonansi Dan larutan yang dihasilkan berwarna kuning
kecoklatan (bening) yaitu senyawa natrium fenoksida <on fenoksida ini
merupakan basa yang lebih lemah dari pada OH
3. 4ercobaan ketiga ini bertujuan untuk menguji reaksi antara beberapa senyawa
alcohol dan fenol dengan logam natrium 8e dalam tiga tabung reaksi masing-
masing diisi dengan & m= larutan etanol$ (-propanol$ dan &-propanol 8emudian
ditambahkan sepotong kecil logam natriu ke dalam masing-masing tabung
reaksi Dan ditambah & tetes indicator 44 pada percobaan ini hasil yang kami
dapat adalahC
a. ?tanol ' 6a
6atrium sangat cepat bereaksi di dalam etanol 6atrium larut dalam etanol
menghasilkan larutan jernihi Dan ketika ditambah dengan indicator 44
maka larutannya menjadi berwarna ungu (''')!danya gelembung gas
merupakan gas hydrogen yang menyebabkan dinding tabung reaksi
menjadi panas (eksotermik)

b. (-propanol ' 6a
6atrium bereaksi agak lambat dalam larutan (-propanol 6atrium juga tak
larut dalam larutan (-propanaol sehingga terbentuk & lapisan yang nampak
ketika ditambahkan indicator 44 ke dalam larutan$ yakni larutan menjadi
berwarna ungu (') yang warna ungu tersebut terbentuk di dasar tabung
reaksi

c. &-propanol ' 6a
6atrium sangat cepat bereaksi di dalam larutan &-propanol 6atrium tak
larut dalam larutan &-propanol sehingga terbentuk & lapisan$ lapisan atas
keruh sedangkan lapisan bawahnya larutannya jernih Dan ketika ditambah
dengan indicator 44 maka larutannya menjadi berwarna ungu ('')
!lcohol dan fenol memiliki sifat seperti air yaitu merupakan asam-asam lemah
!lcohol jika bereaski dengan logam alkali seperti natrium dan kalium akan
membentuk alkoksida dan membebaskan nitrogen Dan alkoksida yang
dihasilkan adalah basa kuat yang umumnya lebih kuat daripada hidroksida
Dari larutan-larutan alkoksida yang dihasilkan dari ketiga reaksi di atas dapat
diamati perbedaaan kecepatan bereaksi senyawa setelah ditambahkan indicator
44 hal ini menunjukkan kereaktifan alcohol$ dengan urutan seperti iniC
?tanol E (-propanol E &-propanol
!danya perbedaan kecepatan kereaktifan natrium terhadap beberapa senyawa
alcohol tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut$ pada etanol dan &-propanol$
natrium dapat sangat cepat bereaksi namun tidak pada (-propanol Hal ini dapat
terjadi karena adanya perbedaan ukuran gugus # pada masing-masing senyawa
alcohol di atas "emakin besar ukuran gugus # maka semakin berkurang
kereaktifan suatu senyawa tersebut untuk bereaksi lagi Dari percobaan ,
didapatkan bahwa &-propanol paling cepat bereaksi sebab &-propanol paling
reaktif dari kedua senyawa alcohol yang lain #eaksi yang terjadi yaituC
- 4ada percobaan ke empat yaitu uji lucas 9ji lucas digunakan untuk
membedakan antara alkohol primer$ sekunder$ dan tersier !lkohol primer tidak
bereaksi dengan pereaksi lucas !lkohol sekunder bereaksi dengan peraksi lucas
dengan membentuk kekeruhan dengan pemanasan "edangkan alkohol tersier
beraksi dengan pereaksi lucas dengan membentuk kekeruhan tanpa pemanasan
4ereaksi lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida
8etika pereaksi lucas ditambahkan dalam larutan alkohol ion H
'
dari H%l akan
bergabung dengan gugus OH dari alkohol membentuk H
&
O sedangkan gugus
OH akan digantikan oleh ion %l
-
dari H%l sehingga membentuk alkil klorida
yang tak larut dalam air Dalam percobaan yang dilakukan adalah membedakan
antara (-butanol$ &-butanol$ dan sikloheksanol Dalam percobaan yang
dilakukan didapatkan bahwa larutan (-butanol merupakan alkohol primer
karena tidak bereaksi dengan perekasi lucas =arutan &-butanol merupakan
alkohol sekunder karena timbul kekeruhan ketika ditambahkan pereaksi lucas
meskipun reaksinya sangat lambat yaitu (& menit karena tidak dilakukan
pemanasan "edangkan sikloheksanol merupakan alkohol sekunder karena
timbul kekeruhan ketika ditambahkan pereaksi lucas meskipun reaksinya sangat
lambat yaiu (- menit karena tidak dilakukan pemanasan #eaksi yang terjadiC
%H
,
%H
&
%H
&
%H
&
OH ' H%l tidak bereaksi
OH %l
%H
,
%H%H
&
%H
,
' H%l %H
,
%H%H
&
%H
,
' H
&
O
' H%l 'H
&
O
. 4ada percobaan yang ke lima yaitu #eaksi fenol dengan air brom !ir brom
ketika bereasi dengan fenol akan membentuk &$-$0-tribromofenol 8etika fenol
direaksikan dengan bromida maka senyawa fenol akan tersubstitusi oleh gugus
+7r yang mengarahkan pada meta dan para ( gugus +F merupakan pengarah
meta dan para) 8etika fenol bereaksi dengan air brom akan membentuk &
lapisan yaitu atas jernih sedangkan bawah coklat keruh #eaksi yang terjadiC

0 4ada percobaan yang ke enam yaitu 9ji )e%l
,
=arutan )e%l
,
digunakan untuk
menunjukkan gugus fenolik dalam larutan 7erdasarkan struktur fenol$ warna
produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu$ H pada
-OH fenol$ disubstitusi oleh )e%l
,
dan karena )e adalah golongan transisi$
berikatan dengan fenol menyebabkan perubahan warna yang macam-macam
(pada hal ini merah-ungu) !lkohol tidak menghasilkan warna apapun terhadap
uji ini Dari hasil praktikum yang diperoleh didapatkan dataC
"etelah ditambahkan )e%l
,
C
a. )enol ' )e%l
,
berwarna ungu kehitaman (''')
b. #esorsinol ' )e%l
,
biru kehitaman(')
c. &-propanol ' )e%l
,
tidak berwarna
)enol tak larut dalam larutan )e%l
,
namun resorsinol dan &-propanaol larut
dalam larutan )e%l
,
!danya perbedaan kelarutan ketiga senyawa alcohol dan
fenol tersebut terhadap larutan )e%l
,
disebabkan oleh terbentuknya senyawa
kompleks dengan besi (<<<) klorida #eaksi besi (<<<) klorida digunakan untuk
mengetahui adanya gugus fenolik bebas "enyawa yang mengandung gugus
fenolik bebas dengan reaksi besi (<<<) klorida memberikan warna merah sampai
ungu Oleh karena itu$ larutan fenol yang terbentuk berwarna ungu (''') yang
berarti bahwa fenol mempunyai gugus fenolik Dan semakin pekat2hitam warna
laarutan menandakan kandungan fenoliknya semakin tinggi Dapat disimpulkan
bahwaC fenol mempunyai gugus fenolik$ resorsinol mempunyai gugus fenolik
karena resorsinol merupakan senyawa ben;ena yang mempunyai & gugus OH
atau biasa dikenal dengan ben;anadiol$ sedangkan &-propanol merupakan
senyawa alkohol karena tidak bereaksi dengan larutan )e%l
,

2. "E$I'PULAN
( 8elarutan alkohol dalam air lebih besar dibanding fenol 6amun dalam alkohol
alifatis$ semakin panjang rantai % maka semakin sukar pula larut dalam air
& 6atrium hidroksida hanya dapat bereaksi dengan alkohol aromatis (fenol dan
naftol) karena sifat alkohol aromatis lebih asam daripada alkohol alifatis (akibat
resonansi)
, =ogam 6a bereaksi dengan alkohol membentuk natrium alkoksida
- 4engujian =ucas bertujuan untuk mengetahui kecepatan alkohol bereaksi
membentuk alkil klorida dimana yang paling cepat adalah alkohol tersier /
sekunder / primer
. )enol bereaksi dengan air brom membentuk &$-$0-tribromofenol
0 )e%l
,
menunjukkan adanya gugus fenolik dalam larutan
Da30a( 1*)0aka :
)essenden$ # * (G1& Kimia Organik. Edisi ke-3 *akartaC ?rlangga
>im Dosen &3(& Penuntun Praktikum Kimia Organik I "urabayaC 9nesa 4ress
%lark$ *im &33D Reaksi Alkohol dengan Natrium httpC22wwwchem-is-
tryorg2materiHkimia2sifatHsenyawaHorganik2alkohol(2reaksiHalkoholHdenganHnatriu
m2 diakses &, !pril &3(& &3C(1
Iulfikar &3(3 "ifat-sifat alkohol$ online$ httpC22wwwchem-is-tryorg2materiHkimia2kimia-
kesehatan2senyawa-hidrokarbon2sifat-sifat-alkohol2 Diakses (. !pril &3(&
TUGA$ DAN PERTAN4AAN
( 8esimpulan umum apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan alkohol di dalam air$
berdasarkan hasil percobaan diatasJ Manakah dari (-pentanol dan (-heptanol yang lebih
sukar larut dalam airJ
!danya suatu gugus hidroksil dalam alkohol memungkinkan terjadinya ikatan
hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain yang sejenis air$ H-
OH "ebagian kecil alkohol larut dalam air$ namun ketika ukuran gugus alkil
bertambah besar$ kelarutannya dalam air akan berkurang alkohol yang mempunyai
jumlah atom % (-, akan larut sempurna dalam air$ jumlah atom % --. akan sedikit
larut dalam air$ dan jumlah atom % /0 akan tidak larut dalam air
(-heptanol lebih sukar larut dalam air karena mempunyai atom karbon yang lebih
panjang jika dibandingkan dengan (-pentanol Hal ini disebabkan oleh kemampuan
gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus
hidroksi dengan air
& >uliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam larutan (3@
natrium hidroksidaK
)enol ' natrium fenoksida
Dengan adanya reaksi tersebut maka terjadi perubahan pada hasil pencampuran larutan
tersebut yaitu larutan larut
, Dari hasil percobaan di atas$ manakah yang lebih bersifat asam$ n-heksanol atau fenolJ
*elaskan alasannyaK
)enol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada n-heksanol 8arena fenol
memiliki anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi dengan muatan negatifnya
disebar (delokalisasi) oleh cicin aromatik "edangkan n-heksanol mempunyai keasaman
yang lebih rendah karena mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah$kurang polar
sehingga kurang mampu mendukung ion dalam larutan daripada molekul air
- >uliskan persamaan reaksi antara etanol dan natriumK !pakah pentunjuk yang ada yang
mengatakan hasil dari reaksi iniJ
?tanol bereaksi dengan natrium karena etanol adalah asam lemah dan natrium
merupakan asam kuat
. 7erdasarkan hasil percobaan di atas$ bagaimanakah dapat dibedakan antara
sikloheksanol dan fenolJ
OH
OH
)enol dan sikloheksanolberbeda$ fenol merupakan senyawa aromatis sedangkan
sikloheksanol merupakan senyawa siklik
0 7agaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-masing senyawa
berikutC (-butanol$ sikloheksanol dan ter-butil alkoholJ
9ji lucas digunakan untuk membedakan alkohol + alkohol primer$ sekunder$ dan
tersier yang dapat larut dalam air
!lkohol primer seperti (-butanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini
"ikloheksanol sama seperti alkohol primer tidak dapat bereaksi pada kondisi ini
>er-butil alkohol yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen
lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair !dapun pada
alkohol tersier terindikasikan dengan adanya pembentukan fasa cair kedua yang
terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah
alkohol bereaksi
D Diantara senyawa berikutC (-butanol$ trifenil karbinol$resorisinol$ manakah yang tidak
mengalami oksidasi dalam pengujian 7ordwell-wellmanJ
>idak dilakukan dalam praktikum
1 >ulislah persamaan reaksi antara fenol dan air bromK "ebutkan jenis reaksi yang terjadiK
#eaksi yang terjadi adalah jenis reaksi "ubstitusi nukleofilik
O
'
H7r
OH
'
7r