PRCTICA N 11

COMPUESTOS HIDROXILICOS


I. INTRODUCCION

A pesar de tener en su estructura el mismo grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles
difieren en sus propiedades. Los alcoholes, son el resultado de la sustitucin de un hidrogeno en
un compuesto orgnico no aromtico; mientras que los fenoles, son el producto de la sustitucin
sobre un carbono aromtico. Los alcoholes reaccionan con ciertos reactivos segn la estructura
que tengan (primarios, secundarios o terciarios), mientras que los fenoles en general presentan el
mismo comportamiento frente a un mismo reactivo. Esta prctica de laboratorio ha sido diseada
con el propsito de ensear al estudiante a diferenciar alcoholes y los fenoles por medio de
reacciones qumicas.
II. OBJETIVOS

Verificar las principales propiedades de los compuestos hidroxilicos como alcoholes y
fenoles.

III. PARTE EXPERIMENTAL


1. REACTIVOS

Reactivo cido crmico
Solucin de brax al 1%
Solucin indicador fenolftalena
cido sulfrico concentrado
Metanol
cido saliclico
Fenol al 1%
Reactivo de Fehling (A y B)
n-butanol
2-butanol
Ter-butanol
Acetona
Sodio metlico

2. MATERIALES

Gradilla
Tubos de prueba
Cocinilla
Bao mara
Pipetas de 5mL y 10mL




3. REACCIN CON SODIO METLICO.



3.1 RESULTADOS.

















3.2 DISCUSIN Y CONCLUSIN.

Con los alcoholes primarios la reaccin con el sodio metlico es relativamente rpida. Los
alcoholes secundarios reaccionan ms lentamente que los primarios. Con los alcoholes terciarios,
como el t-butanol, la reaccin con el sodio es muy lenta y por ello en algunos laboratorios de
qumica orgnica emplean potasio porque es ms reactivo que el
Sodio, para generar el anin t-butxido.







Sodio(Na) Ecuacin qumica
n-butanol Desprendi gran
cantidad de
hidrogeno, la
reaccin fue rpida
y algo violenta.

1-butanol + Na ----->
butxido de sodio + H2
2-butanol Desprendi
hidrogeno,
reaccion algo
rpido.

2-butanol + Na--->
secbutxido de sodio + H2
Ter-
butanol
Desprendi poco
hidrogeno y la
reaccin fue lenta.

terbutanol + Na --->
terbutxido de sodio + H2

4. PRUEBA DE OXIDACION.




4.1
R
E
S
U
L
T
A
D
O
S
.



4.2. DISCUSIN Y CONCLUSIN.

La reaccin del dicromato de sodio y el alcohol es exotrmica esto se observ debido al
calentamiento en agua mara que contena la mezcla reaccionante.

El cambio de color de la mezcla reaccionante, de anaranjado rojizo a verde, se debi a la
oxidacin del alcohol y a la reduccin del cromo, el cual paso de Cr (VI) a Cr (III).

El cambio de color de la mezcla a verde oscuro, debido al calentamiento, nos indica que
hay un sobrecalentamiento de la mezcla en el tubo de ensayo por lo tanto se origina una
descomposicin de los compuestos presentes inicialmente en el baln, formndose el
CO2 y posibles compuestos no deseados, que pueden ser destilados, disminuyendo as la
pureza de nuestro producto deseado en la destilacin.









5. REACCIN CON EL TRICLORURO FRRICO.

Ecuacin qumica
n-
butanol(aldehdo)
CH4-CH2-CH2-CH2OH+K2Cr2O7+H3PO4(AMARILLO
NARANJA)
CH3-CH2-CH2-CHO- CrPO4+K3PO4+H2O (VERDE).
2-butanol(cetona)
CH3-CH2-CH2OH-CH3+ K2Cr2O7 CH3-CH2-CO-CH-
CH3+ CrPO4+K3PO4+H2O
Ter-butanol
NO HAY REACCIN (COLOR ANARANJADO)




5.1
R
E
S
U
LTADOS.

Fenol si hubo cambio de color amarillo a color lila morado mientras, que ne el etanol
no hubo cambios se mantuvo en el color amarillo.



FENOL +
FeCL
3


6.
PRUEBA
DEL
ACIDO BORICO.






6.1. RESULTADOS.














6.2.
DISCUSIN Y CONCLUSIONES.


Como la fenolftalena es una sustancia incolora y un indicador de ph , pudo lograr que la
glicerina pase de una sustancia acida a una sustancia bsica y en el etanol no lo pudo modificar.
Ambos colores resultaron parcialmente y finalmente color fucsia.








7. CUESTIONARIO.

Brax (observaciones)
Glicerina
Se decolor, estaba cido y al
colocar fenolftalena que es
incolora se volvi una sustancia
sumamente bsica.
Etanol NO PASO NADA.
1.- Escriba la ecuacin qumica de las reacciones llevadas a cabo durante la prctica.













2.- Una sustancia reacciona lentamente con el sodio metlico, y se oxida con el cido
crmico. Qu tipo de sustancia ser? Explique

Esta sustancia ser un alcohol de tipo secundario; y debido a que no posee sus enlaces completos
le ser ms difcil reaccionar con el sodio; tambin perder electrones (oxidacin) con mayor
facilidad con un cido fuerte (ioniza totalmente)como es el cido crmico, precisamente porque
no es estable al no tener sus enlaces completos.


3.- A que se denomina alcohol primario, secundario y terciario. Ejemplos y utilidad en la
medicina humana.

ALCOHOL PRIMARIO.

Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario, es decir un carbono con unido a 2 atomos de hidrogeno. Por
su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.









ALCOHOL SECUNDARIO.
1-butanol + Na -----> butxido de sodio + H2
2-butanol + Na---> secbutxido de sodio + H2
Terbutanol + Na ---> terbutxido de sodio + H2 CH4-CH2-CH2-CH2OH+K2Cr2O7+H3PO4
CH3-CH2-CH2-CHO- CrPO4+K3PO4+H2O
CH3-CH2-CH2OH-CH3+ K2Cr2O7 CH3-CH2-CO-
CH-CH3+ CrPO4+K3PO4+H2O



El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C)
secundario, es decir un carbono unido a 1 atomo de hidrogeno.












ALCOHOL TERCIARIO.

El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C)
terciario, es decir un carbono solo.












4.- Plantear la frmula de un fenol. Mencionar su utilidad en la medicina humana.


En trminos de uso medicinal, el fenol tiene cuatro propiedades
que vale la pena sealar:
capacidad para actuar como antisptico.
capacidad para actuar como anestsico local.
irritante de la piel.
toxicidad cuando se ingiere.

A causa de la posible irritacin de la piel y de su toxicidad, el fenol
se encuentra slo en cantidades pequeas en medicamentos que se
venden sin receta mdica. Un gran nmero de estructuras
relacionadas con l son mucho ms eficaces para ciertos usos que
el fenol mismo. En virtud de sus actividades antispticas y
anestsicas, los fenoles se encuentran en diversos productos
comerciales que incluyen jabones, desodorantes, rocos y ungentos desinfectantes, rocos para
primeros auxilios, grgaras, pastillas y fricciones musculares.


Observe las unidades fenlicas en los ejemplos siguientes:




8. CONCLUSIONES.

A la conclusin que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono
est protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como
consecuencia de la oxidacin.

Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico,
solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella.

Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo
ser slidos a temperatura ambiente.

Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque
esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes
tienen una densidad mayor que la del agua.

Las propiedades qumicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es
muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus molculas compaeras,
con otras molculas neutras, y con aniones.

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida.

Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o
del petrleo.

Tambin concluimos que el cloruro frrico con el fenol forma una sustancia media
morada.






9. BIBLIOGRAFIA.


1.- Qumica Terica Experimental. Crdova Prado J. Luis. Segunda edicin
Editorial Logos. Mxico 1995.

2.- Gua para los compuestos de Carbono. Gibaja Oviedo. Segunda edicin.

3.- Qumica. Raymond Chang. Cuarta edicin (primera edicin en castellano)
Editorial McGraw-Hill Interamericana de Mxico.

4.- Qumica Moderna. Venegas Sussoni. Primera edicin
Editorial Gmez.