Anda di halaman 1dari 18

BAB III

PRAKTIKUM ISOAMIL ASETAT


I. Tujuan Percobaan
a. Melakukan sintesis isoamil asetat dari isoamil alkohol dan asam asetat glasial.
b. Menjelaskan prinsip asetilasi.
c. Menjelaskan prinsip pemisahan destilasi sederhana.
II. Dasar Teori
Ester adalah senyawa yang tersebar luas di alam .
Strukturnya secara umum :
O

R-C-OR
Ester dalam bentuk yang sederhana cenderung menghasilkan bau wangi
!seperti buah-buahan". #alam beberapa kasus$ karakterisasi rasa dan bau
!wewangian" dari bunga dan buah terdapat senyawa dengan gugus %ungsional
ester. &ualitas organoleptis !bau dan aroma" dari bunga dan buah jarang
ditemukan dalam single ester$ tetapi dalam campuran kompleks dimana single
ester lebih dominan. 'eberapa prinsip rasa(aroma dapat dilihat pada tabel ). Ester
sering digunakan sebagai aditi% untuk meningkatkan bau dan rasa baik pada
minuman maupun makanan. Misalnya rasa(bau yang tidak terjadi secara alami
adalah juicy fruit yaitu iso pentenil asetat. *nstan agar-agar !pudding" dengan bau
rum yang tercium seperti alkoholis. Sebenarnya bau tersebut disuplikatkan oleh
penambahan campuran$ dengan komponen lain$ diantaranya adalah etil %ormat
dan isobutyl propionate. 'au dan rasa alami secara nyata tidak dapat
diduplikatkan$ karena pasti berbeda.
+abel ). Rasa(,roma dari wewangian Ester
O C-
.
C-
.
-C-OC-
/
C-
/
C-
C-
.

*soamil ,setat ! pisang"
O
C-
.
C-
/
C-
/
-C-OC-
/
C-
.
Etil 'utirat ! nanas"
O C-
.
C-
.
C-
/
-C-OC-
/
C-
C-
.
*sobutil 0ropionat ! rum"
O
C-
.
-C-O-C-
/
! C-
/
"
1
C-
.
Oktil ,setat ! jeruk"
2-
/
O


C-OC-
.
Metil ,nthranilat ! anggur"
O C-
.
C-
.
-C-O-C-
/
C-3C
CH3
*sopentenil ,setat ! juicy %ruit"
O
C-
.
C-
/
C-
/
-C-OC-
.
Metil 'utirat ! apel"
O

C-
/
-C-O-
C-
/
C-
.
Etil 0henilasetat ! madu"
'au buah yang manis$ kurang menguntungkan karena dapat mengundang lalat
buah dan serangga lainnya untuk mencari makanan. *soamil asetat disebut juga
minyak pisang (banana oil). *soamil selain sebagai aditi% bau dan rasa juga
merupakan alarm phenomore dari lebah madu.
*soamil asetat merupakan ester ali%atik dari isoamil alkohol dan asam asetat
ekses. Reaksi yang terjadi biasanya disebut sebagai reaksi ester%ikasi. Esteri%ikasi
merupakan reaksi yang dapat balik (reversible) di mana akan menghasilkan air$
inilah yang menjadi masalah$ sehingga akan mengurangi kon4ersi isoamil asetat
yang terbentuk.
O C-
.
O C-
.

C-
.
C-O- 5 C--C-
/
C-
/
6O- C-
.
C-O-C-
/
C-
/
-C- 5 -
/
O

C-
.
C-
.
,sam ,setat *soamil ,lkohol *soamil ,setat
,sam asetat mudah dipisahkan dari campuran reaksi. #alam cara kerja isolasi$
asam asetat ekses dan sisa isoamil alkohol dipisahkan dengan ekstraksi dengan
air. ,sam yang tersisa dapat dihilangkan oleh ekstraksi dengan larutan natrium
bikarbonat. Ester kemudian dimurnikan dengan distilasi.
0emisahan hasil isoamil asetat yang terbentuk dilakukan dengan destilasi.
#estilasi adalah pemisahan suatu 7at dari campurannya berdasarkan beda titik
didihnya. #imana komponen yang mempunyai titik didih lebih rendah akan
menguap lebih dahulu dibandingkan komponen yang titik didihnya lebih rendah.
0enggunaan isoamil asetat:
*soamil asetat dalam etanol digunakan sebagai perasa buatan.
*soamil asetat juga digunakan dalam test e%ekti4itas dari transpirator karena
7at ini mempunyai bau yang tajam yang tidak umum eksperimen sebagai
sesuatu yang tidak menyenangkan dapat mendeteksi rendahnya konsentrasi.
*soamil asetat juga digunakan sebagai campuran dalam pernis dan nitro
selulosa pernis$ ada dalam hormon %eromon pada lebah madu.
*soamil asetat dapat digunakan untuk menarik sekelompok besar lebah madu
dalam lingkup kecil.
1. Natrium Biarbonat!
adalah senyawa kimia dengan rumus 2a-CO
.
dalam penyebutannya
kerap disingkat menjadi bicnat$ juga baking soda !soda kue"$ 2a-CO
.
berbentuk kristal putih yang larut dalam air$ yang banyak dipergunakan didalam
industri makanan (biskuit$ pengolahan kulit$ %armasi$ tekstil$ kosmetika$
pembuatan pasta gigi$ pembuatan permen$ dan industri pembuatan batik. 0ada
skala industri$ natrium bikarbonat dapat diproduksi melalui reaksi antara
natrium karbonat$ air$ dan gas karbon dioksidasi.
2a
/
CO
.
5-
/
O5CO
/
/2a-CO
.
2atrium 'ikarbonat dapat pula dihasilkan dari reaksi antar natrium klorida
!2aCl"$ ,mmonia !2-
.
" dan karbondioksida !CO
/
". 2amun$ sebagian besar
produsen$ natrium bikarbonat lebih banyak menggunakan reaksi pertama untuk
menghasilkan natrium bikarbonat.
". Asam Asetat!
,sam asetat$ asam etanoat$ asam cuka adalah senyawa kimia asam organik
yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. ,sam
asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana setelah asam
%ormat.
III. Prose#ur Kerja
1$ A%at
a" +imbangan i" Erlenmeyer

b" Seperangkat alat re%luks j" +ermometer
c" Seperangkat alat destilasi k" &ertas saring
d" -ot plate l" 0ipet tetes
e" Oil bath m" 0ipet 4olume

%" 8elas kimia n" 'all %iller
g" 0engaduk kaca o" Corong pemisah
h" Stati% dan &lem p" 9akmus

:" 9abu ,las #atar
"$ Ba&an
a. *soamil alkohol ); m9
b. ,sam asetat glasial /< m9
c. ,sam sul%at pekat < m9
d. 2a-CO
.
jenuh
e. 2aCl = m9
%. 2a
/
SO
<
!#rying agent"
g. ,kuades
'$ Ran(aian A%at
8ambar ***./ Rangkaian ,lat Re%luks
8ambar ***.. Rangkaian ,lat #estilas
)$ Sema Kerja
A. Pembuatan Isoami% Asetat

re%luks )jam
didinginkan
); ml isoamil alkohol
/< ml asam asetat glasial
9arutkan dalam labu alas bulat < ml asam sul%at
campuran
Campuran panas
Campuran dingin dalam corong pemisah
== ml air dingin

gojok sampai homogen
pisah lapisan teratas dan terbawah
8ambar ***.). Skema 0embuatan *soamil ,setat
B. Pemurnian Isoami% Asetat
Campur dan ekstraksi
0isah dan uji lapisan terbawah
campuran )>ml air dingin bilasan labu alas bulat
Campuran
9arutan organik larutan atas
*soamil asetat kotor
*soamil asetat kotor .> ml 2a-CO
.
=?
9apisan organik lapisan atas
5
Campur dan ekstraksi
0isah dan uji lapisan terbawah
5
Campur dan ekstraksi
0isah lapisan bawah

8ojlok
Saring dan destilasi
&emas dalam botol
8ambar ***. /. Skema 0emurnian *soamil &otor
9arutan masih asam .> ml 2a-CO
.
9arutan organik lapisan atas
9apisan masih asam
.> ml 2a-CO
.
9apisan organik lapisan atas
*soamil asetat /= ml air dingin
*soamil asetat 5 / gr MgSO
<
*soamil asetat murni
*soamil asetat dalam botol
I*. +asi% #an Pemba&asan
2o. 0erlakuan 0engamatan
). ) hari sebelum praktik membuat isoamil
asetat buatlah terlebih dahulu 2aCl
jenuh.
Selama kurang lebih satu hari
didinginkan dan didiamkan.
Setelah ) hari didiamkan $ terbentuk butir-
butir kristal di bawah larutan.
/. Membuat isoamil asetat$ mula-mula
*soamil alkohol ); m95 ,sam asetat
glasial /< m9
9arutan berwarna putih jernih !bening".
.. Campuran ditambah dengan < m9 asam
sul%at pekat.
9arutan menjadi berwarna coklat muda
kekuningan dan terasa panas.
<. Campuran dire%luks selama ) jam. 9arutan berubah warna menjadi coklat
kehitaman dan aroma pisang mulai terasa.
=. Campuran didinginkan dan ditambahkan
== m9 air lalu digojog dalam corong
pemisah.
@arna larutan menjadi coklat keruh.
1. Setelah digojog$ diamkan beberapa saat. +erbentuk / lapisan
- 9apisan atas berwarna hitam !coklat tua
agak hitam".
-9apisan bawah berwarna coklat muda
keruh.
A. #ipisahkan$ buang lapisan yang bawah.
+ambahkan lapisan organik teratas
dengan .> m9 2a-CO
.
dalam corong
pemisah. 8ojog corong pemisah sampai
tidak ada uap lagi ketika dibuka.
-&etika corong digojog kemudian dibuka
sesaat$ terdengar bunyi gas !8as CO
/
"
-+ekanan uap pada penambahan larutan
2a-CO
.
pertama paling kuat.
- 9arutan berwarna kuning kecoklatan
!coklat keruh".
;. Campuran diamkan +erbentuk / lapisan
-9apisan organik atas berwarna kuning
kecoklatan !coklat keruh".
-9apisan organik bawah berwarna putih
keruh dan terdapat sedikit bintil-bintil
minyak.
-'atas antara lapisan atas dan bawah
kurang begitu jelas.
B. #ipisahkan larutan organik bawah dan
atas.
9ar. Organik bawah dibuang.
9ar. Organik atas ditambah 2a-CO
.
lagi
kemudian digojog.
-9apisan atas warnanya lebih terang
daripada waktu penambahan 2a-CO
.
yang
pertama !coklat tua terang".
-8as CO
/
yang keluar lebih sedikit!tekanan
gas berkurang".
)>. #idiamkan +erbentuk / lapisan :
-9apisan atas berwarna coklat tua terang .
-9apisan bawah berwarna keruh .
)). #ipisahkan. Clangi langkah di atas.
0enambahan 2a-CO
.
yang ke . pada
lapisan organik atas. #igojog.
-Sudah tidak ada gas CO
/
)/. #idiamkan +erbentuk / lapisan
-9apisan atas berwarna coklat kekuningan
yang terang.
-9apisan bawah berwarna keruh .
-'atas antara lapisan atas dan bawah
sangat jelas.
).. #ipisahkan.'uang lapisan organik
bawah.
9apisan organik atas ditambah #rying
agent !2a
/
SO
<
".
-,gent mengendap.
-9arutan menjadi bening dan drying agent
menggumpal.
)<. &emudian disaring -'erwarna coklat tua
)=. #i#istilasi -Menghasilkan isoamil asetat )= m9 .
-'erwarna putih bening
-,roma pisang
1. Ana%isis Data
*soamil alkohol ); ml !)<$1 gram$ >$)11 mol"
,sam asetat glasial /< ml !/< gram$ >$< mol"
Reaksi yang terjadi :
C-
.
COO- 5 C
=
-
)/
O C
A
-
)<
O
/
5 -
/
O
M >$< mol >$)11 mol - -
RD >$)11 mol >$)11 mol >$)11 mol >$)11 mol
S >$/.< mol - >$)11 mol >$)11 mol

*soamil ,setat !C
A
-
)<
O
/
"
Mol C
A
-
)<
O
/
3 >$)11 mol
Mr C
A
-
)<
O

3 ! A.)/$>)))=" 5 ! )<.)$>>ABA" 5 ! /.)=$BBBB"
3 ;<$>A;>= 5 )<$)))=; 5 .)$BBB;
3 ).>$)B g(mol
isoamil asetat 3 >$;A gr(cm
.
*soamil yang dihasilkan 3 )= ml
3
Massa 3 D 4olume
3 >$;A gr(cm
.
D )= m9
3 ).$>= gram
Eield isoamil yang dihasilakan
Eield 3
3 ).$>=
/)$1))=<
3 1>$.;?
". Pemba&asan
0ada praktikum ini dilakukan sintesis isoamil alkohol dengan asam asetat
glasial. -asil yang didapat adalah isoamil asetat yaitu ester yang beraroma pisang.
0roses pertama adalah mencampurkan ); ml isoamil alkohol dengan /< ml asam
asetat glasial5 < ml asam sul%at pekat sebagai katalis. Campuran tesebut diaduk
hingga homogen dalam labu alas bulat.
&emudian di re%luks selama ) jam. 'erikut adalah rangkaian alat re%luks
8ambar *F. ). Rangkaian re%luks
Campuran yang semula berwarna kuning jernih telah berubah menjadi
coklat kehitaman setelah ) jam dire%luks. Campuran yang telah dire%luks
tersebut didinginkan kemudian dipindahkan ke corong pemisah. 9abu alas
bulat yang digunakan dalam re%luks dibilas dengan == ml a:uadest kemudian
ditambahkan ke corong pemisah. 0roses selanjutnya yaitu corong pemisah
digojog.

8ambar *F. /. 0enggojogan 8ambar *F. .. #ua lapisan berbeda
0enggojogan mengakibatkan terjadinya dua lapisan pada corong
pemisah. 9apisan bawah dibuang dan lapisan atas ditambahkan .> ml
2a-CO
.
=? kemudian digojog kembali. +erdapat / lapisan lagi dan buang
lapisan bawah. 9apisan atas adalah isoamil asetat. 0ada proses penggojogan
akan terbentuk CO
/
di dalam corong pemisah. *soamil asetat diuji dengan
lakmus dan di dapat hasil bahwa isoamil asetat masih asam. 9alu ditambah .>
ml 2a-CO
.
=? kembali. Campuran digojog dan terbentuk / lapisan. 9apisan
bawah dibuang. 0roses terakhir adalah melakukan destilasi isoamil asetat
dengan tujuan memurnikan isoamil asetat. #estilasi menghasilkan isoamil
asetat yang jernih )= ml berbau pisang.

8ambar *F. <. Rangkaian #estilasi 8ambar *F. =. *soamil asretat Murni
0ada percobaan didapatkan yield sebesar 1>..;?. -anya didapat yield
kurang dari )>>? karena ketika proses penggojogan$ ada cairan yang tumpah
dari corong pisah. 0engurangan hasil yang dihasilkan juga mempengaruhi
yield yang didapat.
*. Sim,u%an #an Saran
1. Sim,u%an
a. *soamil asetat dihasilkan dari sintesis asam asetat glasial dan isoamil alkohol
dengan katalis -
/
SO
<
pekat.
b. Eield yang dihasilkan adalah 1>..;?.
c. *soamil asetat yang dihasilkan adalah ).$= ml.
". Saran
a. -ati- hati pada saat proses re%luks karena penguapan dan penetesan tidak
terlihat karena terhalang minyak.
b. 0ada destilasi!tidak menggunakan minyak dalam pemanasan" terjadi
begitu cepat$ sehingga sulit diamati.
DA-TAR PUSTAKA
,nwar.C.0urnomo.' 0ranowo .-#. @ahyuningsih$ t.d.)BB<. Pengantar Praktikum Kimia
Organik. GM*0, C8M Eogyakarta.
0a4ia$ #.9.9ampman. 8.M.&ri7 8.M. )BA1. Introduction to Organic Laboratory Techniue.
@ashington: @' Sa4aders Company.
Suminar. S.,. />>.. &imia Organik: Suatu &uliah Singkat. Ed.**. Hakarta: Erlangga.
+im #osen 0embimbing. />>.. !uku Petunjuk Praktikum Kimia Organik Pre"aratif#
Kuantitatif$ 9aboratorium &imia Organik$ Hurusan +eknik &imia Gakultas +eknik$
Cndip$ Semarang.
+im #osen 0raktikum &imia Organik$ />>A$ 0etunjuk 0raktikum &imia Organik **$
9aboratorium &imia Organik$ Hurusan &imia GM*0, C22ES.
+im #osen 0raktikum &imia Organik. />)>. 0etunjuk 0raktikum &imia Organik$ +eknik
&imia Organik$ +eknik &imia$ Gakultas +eknik. C22ES