Universitatea Valahia din Trgovite

Facultatea de Ingineria Mediului i tiina Alimentelor

Specializarea: Tehlogia i Prelucrarea Produselor Agricole

CIMI! "#$A%IC&

'()*
Cuprins
I Alcolii.........................................................................................................3
I+) Structura+++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++,
I+' Alcooli primari- secundari i ter iari ++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++*
I+, Alcooli satura i- nesatura i i aromatici +++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++*
I+* Monoalcooli i polialcooli +++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++.
I+. Metanol i etanol ++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++.
I+/ Utilizari ++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++.
I+0 Surse ++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++/
I+1 %omenclatura+++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++/
%ume sistematice+++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++/
2n sistemul IUPAC- numele alcanului prime te ca su3i4 5ol5- ca- de e4emplu- 5metanol5 i
5etanol5++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++/
Cnd este necesar- pozi ia grupei hidro4il este indicat6 prin plasarea unui num6r 7ntre
numele catenei i su3i4ul 5ol5: propan8)8ol pentruC,C'C'"- propan8'8
ol pentru C,C9":C,+++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++/
Uneori- num6rul de pozi ie este scris 7n 3a a denumirii: )8propanol i '8propanol+ ++++++++++++/
;ac6 este prezent un grup de prioritate mai mare 9precum o aldehid6- ceton6 sau acid
car<o4ilic:- atunci este necesar s6 se speci3ice i pozi ia acestora+ ;e e4emplu- )8hidro4i8'8
propanon6 pentru C,C"C'"++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++/
I+= !timologie++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++0
I+)( Proprietati 3izice si chimice++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++1
I+)) To4icitate++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++1
I+)' Prepararea alcoolilor ++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++=
>a<orator++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++=
I+), Industrie +++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++=
I+)* #eactii ale alcoolilor ++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++)(
;eprotonare+++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++)(
I+). Su<stitu ie nucleo3ilic6 +++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++)(
I+)/ ;eshidratare++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++))
I+)0 !steri3icare++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++))
I+)1 "4idare+++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++))
II Bibliografie..............................................................................................12
'
I Alcolii
2n chimie- alcool este orice compus organic hidro4ilici cu grupa 3unctionala hidro4il 98
": care este legata de un atom de car<on saturat- in starea de hi<ridizare sp?+
$rupa hidro4il poate 3i legata de o catena saturata- din partea saturata a catenei unei alchene- sau
de catena laterala a unei hidrocar<uri aromatice+ Formula general6 pentru un alcool simplu-
aciclic- este C
n

'n@)
"+
2n lim<aAul curent- termenul de alcool se re3er6 aproape 7ntotdeauna la etanol- cunoscut i
ca alcool de cereale- i deseori la orice <6utur6 care conine etanol 9vezi <autura alcoolica:+
Acest sens st6 la <aza termenului de alcoolisc 9dependenta de alcool:+ #einerea de a nu consuma
alcool 9a<stinenta:- iar legea din SUA din anii )=(( de interzicere a consumului de alcool
9prohi<i ie :+ Ca medicament etanolul este cunoscut ca avnd un e3ect depresiv- care scade
acuitatea re3le4elor sistemul nervos central+ Alte 3orme de alcool sunt de o<icei denumite cu un
adAectiv de rigoare- precum alcool izopropilic sau prin su3i4ul 8ol- ca 7n izopropanol+
Cuvntul dateaz6 din secolul BVI-cnd a 3ost 3olosit pentru se denumi orice su<stan6 la
care se aAungea prin su<limare+ Acesta deriv6 din termenul latin medieval alcool 95pudr6
de sti<iu 5:- originar din ara<a+
I.1 Structura
$rupa 3unctionala a unui alcool este grupa hidro4il legat6 de un atom
de car<on hi<ridizat sp
,
+ Ast3el se poate spune c6 alcoolii sunt derivai ai apei- cu o
grupare alchil 7nlocuind un hidrogen+ ;ac6 o grupare aril este prezent6 7n locul uneia alchil-
compusul se numete 3enol+ ;e asemenea- dac6 grupa hidro4il este legat6 de un car<on
hi<ridizat sp
'
dintr8o grup6 alchenil- compusul de numete enol+ "4igenul dintr8un alcool 3ace
un unghi de apro4imativ )(=C 9c+3+ )(*-.C 7n ap6: i dou6 perechi de electroni li<ere+ >eg6tura "8
din metanol 9C
,
": are o lungime de apro4imativ =/ picometri+
,
I.2 Alcooli primari, secundari i teriari
!4ist6 trei mari categorii de alcooli8 DprimariD 9)C:- DsecundariD 9'C: i DteriariD 9,C:- <azate
pe num6rul de car<oni de care este legat car<onul C8" 9evideniat cu rou:+ Metanolul este cel
mai simplu alcool primar+ Cel mai simplu alcool secundar este izopropanol 9propan8'8ol: i cel
mai simplu alcool teriar este ter8<utanol 9'8metilpropan8'8ol:+
I.3 Alcooli saturai, nesaturai i aromatici
;up6 natura radicalilor de care se leag6 grupa 3uncional6 hidro4il- alcooli pot 3i saturai
9provenii de la alcani:- nesaturai 9provenii de la alchene sau alchine: sau aromatici 9provenii
de la arene:+
*
Alcool normal <utilic Alcool alilic Alcool <enzilic
I.4 Monoalcooli i polialcooli
Alcoolii se mai pot clasi3ica i dup6 num6rul de grupe hidro4il coninute 7n molecul6+
Ast3el- e4ist6 monoalcooli- cu o singur6 grup6 hidro4il 9toi cei prezentai mai sus sunt
monoalcooli:- i polialcooli- cu mai mult de o grup6 hidro4il+

!tandiol 9)-' dihidro4oetan: )-'-, Propantriol
I.5 Metanol i etanol
Cei mai simpli i cei mai 3olosii alcooli sunt metanolul i etanolul 9numele comune
sunt alcool metilic i alcool etilic:- care au structurile de mai sus+
Metanolul se o<inea 7n trecut prin distilarea lemnului- de aceea se numea Ealcool de
lemn5+ 2n prezent- este o su<stan6 chimic6 la 7ndemna oricui- care se produce prin reacia la
presiune a mono4idului de car<on cu hidrogenul+ 2n lim<aAul colocvial- termenul de Ealcool5
denumete deseori etanolul sau Ealcool de cereale5+ Spirtul metilat- numit i 5spirt medicinal5-
este o 3orm6 de etanol devenit necomesti<il prin ad6ugarea de metanol i coloranti de
regul6 al<astru de metil+ Pe lng6 utilizarea principal6 7n <6uturile alcoolice- etanolul este 3olosit
9dei 3oarte <ine controlat: drept solvent industrial i materie prim6+
I.6 Utilizari
Alcoolii sunt 3olosii la scar6 larg6 7n industrie i tiin6- drept
reactani- solventi com<usti<ili+ !tanolul i metanolul pot arde crend mai puine su<stane
nocive dect <enzina sau motorina+ ;atorit6 to4icit6ii sc6zute i capacit6ii de a dizolva
.
su<stane nepolare- etanolul este 3olosit deseori ca solvent 7n medicamente- par3umuri i esene
vegetale- precum vanilia+ 2n sinteza organic6- alcoolii apar deseori ca intermediari adapta<ili+
!tanolul este- de asemenea- 3olosit 3recvent 7n <6uturi dup6 3ermentaie pentru a
evidenia aromele sau pentru a induce into4icarea eu3oric6 numit6 5<eie5+ Utilizarea etanolului
pentru
acest scop este interzis6 7n unele Aurisdicii+ 2n asemenea cazuri de consum- alcoolul este un drog
psihoactiv- cu un potenial imediat de supradoz6- otr6vire i dependen6 3iziologic6 9tiut6
ca alcoolism:+ Alcoolismul a devenit una dintre cele mai comune cauze de dependen6 9poate
dup6 ca3eina : din lume+ ;ependena 3iziologic6 cauzat6 de alcoolism 7nseamn6 c6 persoana
dependent6 trece prin sevraA 9su< 3orma unei dureri de cap cunoscut6 ca 5mahmureal6-5 unei
an4iet6i crescute- tiut6 ca 53riguri5 i o<oseal6 sau pro<leme cu somnul: la 7ncetarea sau
descreterea 3olosirii+
I.7 Surse
Muli alcooli pot 3i creai prin 3ermenta ie a 3ructelor sau cerealelor cu droAdie- dar doar
etanolul este produs comercial 7n acest 3el- 7n principal pentru com<usti<il i <6uturi+ Ali alcooli
sunt 7n general produi pe cale sintetic6 din gaze naturale-petrol sau c6r<une- de e4emplu prin
hidratarea acid6 a alchenelor+
I.8 Nomenclatura
Nume sistematice
2n sistemul IUPAC- numele alcanului primete ca su3i4 5ol5- ca- de e4emplu- 5metanol5
i 5etanol5+
Cnd este necesar- poziia grupei hidro4il este indicat6 prin plasarea unui num6r 7ntre numele
catenei i su3i4ul 5ol5: propan-1-ol pentruC
,
C
'
C
'
"- propan-2-
ol pentru C
,
C9":C
,
Uneori- num6rul de poziie este scris 7n 3aa denumirii: )8propanol i '8propanol+
;ac6 este prezent un grup de prioritate mai mare 9precum o aldehid6- ceton6 sau acid
car<o4ilic:- atunci este necesar s6 se speci3ice i poziia acestora+ ;e e4emplu- )8hidro4i8'8
propanon6 pentru C
,
C"C
'
"+
Iat6 cteva e4emple de alcooli simpli cu modele de denumire:
/
%umele comune ale alcoolilor apar de o<icei prin preluarea numelui radicalului alchil de
<az6 i ad6ugarea cuvntului Ealcool5- de e4emplu metil alcohol- etil alcool sau ter 8
<util alcool+ Propil alcoolul poate 3i n8propil alcool sau isopropil alcool- depinznd de poziia la
care este legat hidro4ilul- respectiv car<onul ) sau car<onul '+ Isopropil alcoolul este nuimt
ocazional i sec8propil alcool+
;up6 cum s8a menionat mai sus- alcoolii sunt clasi3icai ca 3iind primari 9)C:- secundari
9'C: sau teriari 9,C:- iar numele comune arat6 acest lucru prin pre3icul radicalului alchil+ ;e
e4emplu- (CH
3
)
3
COH este un alcool teriar i este numit comunter8<util alcool+ Acesta s8ar
numi '8metilpropan8'8ol con3orm regulilor UICPA- indicnd un lan de propan ce are grupele
metil i hidro4il legate de car<onul din miAloc 9al doilea:+
Un alcool cu dou6 grup6ri hidro4il este 7n general numit 5glicol5- de e4emplu HO-CH
2
-
CH
2
-OH este etilen glicol+ %umele UICPA este etan8)-'8diol- 5diol5 indicnd cele dou6 grupe
hidro4il- iar )-' indicnd poziiile la care sunt legate ele+ $licolii geminali 9care au hidro4ilii
legai la un acelai atom de car<on:- precum etan8)-)8diol- sunt de o<icei insta<ili+ Pentru trei
sau patru grupe- se 3olosesc su3i4ele 5triol5 i 5tetraol5+
I.9 Etimologie
Cuvntul Ealcool5 provine aproape sigur din lim<a ara<6 9pre3i4ul Eal85 3iind articolul
hot6rt ara<ic:F 7n orice caz- originea precis6 este nesigur6+ A 3ost introdus 7n !uropa- 7mpreun6
cu arta distil6rii i cu su<stana 7ns6i- 7n apro4imativ secolul BIIde c6tre di3erii autori europeni
care traduceau i popularizau descoperirile alchimi tilor islamici+
" teorie popular6- g6sit6 7n multe dicionare- este c6 provine din GHIJK L A>M> L al8
Nuhul- la 7nceput acesta 3iind numele unei pudre 3oarte 3ine de sul3ur6 de sti<iu Sb
2
S
3
3olosit6
ca antiseptic i machiaA pentru ochi+ Pudra este preparat6 prinsu<limarea unui mineral natural-
sti<nit- 7ntr8un vas 7nchis+ Con3orm acestei teorii- 7nelesul cuvntului alNuhul ar 3i 3ost e4tins
mai 7nti pentru su<stanele distilate 7n general- iar apoi restrns doar pentru etanol+ Aceast6
etimologie circul6 7n Anglia cel puin din )/0' 9;!":+
0
Con3orm unei a doua teorii- etimologia popular6 i scrierea cuvntului Ealcool5 nu ar 3i
ap6rut datorit6 generaliz6rii cuvntului A>M>- ci con3uziei alchimitilor i autorilor
occidentali a cuvintelor A>M> i A>$hO>- care au 3ost 7ntr8adev6r traduse 7n multe 3eluri
greit+
I.10 roprietati !izice si c"imice
Alcoolii pot 3i de asemenea supui o4id6rii pentru a 3orma aldehide- cetone sau acizi
organici- sau pot 3i deshidratai pentru a 3orma alchene+ Pot reaciona pentru 3ormarea de steri i
pot 3i supui 9dac6 sunt mai 7nti activai: reaciilor de su<stituie nucleo3ilic6+
I.11 #o$icitate
!tanolul a 3ost consumat de oameni 7nc6 din preistorie su< 3orma <6uturilor alcoolice-
pentru o varietate de motive: igienice- alimentare- medicinale- religioase- distractive+ ;ei
consumul rar de etanol 7n cantit6i mici nu are e3ecte negative- ci dimpotriv6- dozele mai mari
duc la starea numit6 5e<rietate5 sau into4icare i- depinznd de doz6 i de regularitatea
consumului- poate cauza pro<leme respiratorii acute sau decesul- iar ingestia cronic6 are
repercusiuni medicale grave+
Ali alcooli sunt mult mai otr6vitori dect etanolul- 7n mare parte pentru c6 dureaz6 mai
mult pn6 s6 3ie meta<olizai- iar nu de puine ori meta<olismul lor duce la apariia unor
su<stane mai to4ice+ Metanolul- sau alcoolul de lemn- de e4emplu- este o4idat de enzime
7n 3icat i duce la crearea 3ormaldehidei- care poate cauza or<irea sau moartea+
Un tratament e3icient pentru prevenirea to4icit6ii cu 3ormaldehid6 dup6 ingestia de
metanol este administrarea de etanol+ Aceasta va preveni trans3ormarea metanolului 7n
1
3ormaldehid6- iar 3ormaldehida e4istent6 va 3i covertit6 7n acid 3ormic i eliminat6
prin e4creie 7nainte de a provoca vreun r6u+
I.1% repararea alcoolilor
Laborator
!4ist6 mai multe metode pentru prepararea alcoolilor 7n la<orator+
Compusii halogenati ali3atici reacioneaz6 cu hidro4idul de sodiu sau hidro4id de
potasiu- o< inndu8se ast3el alcooli
Aldehidele sau cetonele sunt reduse cu <orohidrura de sodiu sau hidro<orat de
litiu la alcooli+
Alchenele aditioneaza apa-intr8un mediu acid-3olosind drept catalizator acid
sul3uric concentrat+
Formarea unui alcool secundar prin reducere i hidratare:
I.1& Industrie
Industrial- alcoolii se o< in 7n mai multe 3eluri+
prin 3ermenta ie 3olosind glucoza produsa de zahar- o<tinand hidroliza
amidonului-in prezenta droAdiei si a unei temperaturi de su< ,0 CC pentru producerea etanolului+
Prin hidratare directa:3olosind etena sau alte alchene-cu un catalizator de acid
3os3oric-la temperatura si presiune mari+
=
Metanolul este produs din vapori de apa: este creat din gaz sintetizat- unde
mono4idul de car<on i doi echivalen i ai hidrogenului sunt com<ina i pentru producerea
metanolului- 3olosind drept catalizatori cupru-o4id de zinc si o4id de aluminiu la '.( CC i o
presiune de .(8)(( atm+
I.1' (eactii ale alcoolilor
Deprotonare
Alcoolii se pot comporta ca acizi sla<i- supu i deproton6rii+ #eac ia de cedare a
protonilor pentru a produce o sarealco4idic6 este 36cut6 3ie cu o <az6 tare- precum hidrur6 de
sodiu sau n 8<utillitiu - 3ie cu sodiu sau potasiu
' #8" @ ' %a P ' #8"
8
%a
@
@
'
Q
' #8" @ '%aP '#8"
R
%a
@
e4+ ' C
,
C
'
8" @ ' %a P ' C
,
8C
'
8"
R
%a
@
Apa este similar6 7n pM
a
cu mul i alcooli- deci cu hidro4id de sodiu apare u echili<ru de
o<icei deplasat spre stanga:
#8" @ %a" #8"
8
%a
@
@
'
" 9echili<ru la stnga:
Totu i- tre<uie o<servat c6 <azele 3olosite la deprotonarea alcoolilor sunt tari+ Sazele
3olosite i alco4izii o< inu i sunt reactan i chimici 3oarte sensi<ili la umezeal6+
I.15 Su)stituie nucleo!ilic*
$ruparea " nu este o grup6 care se desprinde u or 7n reac iile de su<stitu ie
nucleo3ilic6- a a c6 alcooli neutri nu iau parte la aceste reac ii+ Totu i- dac6 o4igenul este 7nti
protonat pentru a 3orma ROH
2

- gruparea care pleac6 9ap6: este mult mai sta<il6- iar su<stitu ia
poate avea loc+ ;e e4emplu- alcoolii ter iari reac ioneaz6 cu acidul clorhidric pentru a produce
halogenuri alchilice ter iare- unde gruparea hidro4il este 7nlocuit6 de un atom de clor+ ;ac6 se
dore te ca un alcool primar sau secundar s6 reac ioneze cu acidul clorhidric- este nevoie de un
activator precum clorura de zinc+ Alternativ- conversia poate 3i 36cut6 3olosind clorur6 de tionil+
Alcoolii pot de asemenea 3i converti i 7n <romuri alchilice 3olosind acid
hidro<romic sau tri<romur6 de 3os3or- de e4emplu:
)(
, #8" @ PSr
,
P , #Sr @
,
P"
,
2n deo4igenarea Sarton8McCom<ie- un alcool este deo4igenat 7ntr8un alcan cu comple4
hi<rid tri<utiltin6 sau trimetim<oran 7ntr8o reac ie de su<stitu ie a radicalului+
I.16 +es"idratare
Alcoolii sunt su<stan e nucleo3ilice- seci ROH
2

poate reac iona cu ROH pentru a

produce eteri i ap6 7ntr8o reac ie de deshidratare- de i aceasta este rareori 3olosit6- cu e4cep ia
3a<ric6rii dietil eterului+
Mai 3olositoare este reac ia de eliminare a alcoolilor pentru a produce alchene+ #eac ia
urmeaz6 regula lui Taitsev- care spune c6 cea mai sta<il alchen6 se 3ormeaz6+ Alcooli ter iari se
trans3orm6 u or la temperatura camerei- dar cei primari au nevoie de temperaturi mai ridicate+
Aceasta este o diagram6 a deshidrat6rii acide a etanolului pentru a produce eten6:
I.17 Esteri!icare
Pentru a 3orma esteri dintr8un alcool i un acid car<o4ilic- reac ia- numit6 esteri3icare
Fischer- este de o<icei realizat6 cu aAutorul unui catalizator de acid sul3uric concentrat:
#8" @ #D8C"" #D8C""# @
'
"
Pentru ca echili<rul s6 3ie deplasat la dreapta i s6 se o< in6 un randament mare de
trans3ormare 7n ester- apa este eliminat6- 3ie printr8un e4ces de H
2
SO
!
- 3ie prin 3olosirea
aparatului ;ean8StarN+ !sterii mai pot 3i o< inu i i prin reac ia unui alcool cu o clorur6 acid6 7n
prezen a unei <aze precum piridina+
Alte tipuri de esteri sunt prepara i similar 8 de e4emplu- esterii tosil 9tosila i: sunt
o< inu i prin reac ia unui alcool cu clorur6 de p8toluensul3onil 7n piridin6+
I.18 ,$idare
Alcoolii primari se trans3orm6 de o<icei 7n aldehide sau acizi car<o4ilici prin o4idare
organic6- pe cnd alcoolii secundari se trans3orm6 7n cetone+ 2n mod tradi ional- se 3olosesc
o4idan i puternici- precum ionul dicromat sau permanganatul de potasiu 7n mediu acid- de
e4emplu:
))
, C
,
8C98":8C
,
@ M
'
Cr
'
"
0
@ *
'
S"
*
P , C
,
8C9L":8C
,
@ Cr
'
9S"
*
:
,
@ M
'
S"
*
@
0
'
"
;e multe ori 7n prepararea aldehidelor ace ti reactan i reprezint6 o pro<lem6- deoarece
supra8o4ideaz6 acidul car<o4ilic+ Pentru ca aceasta s6 se evite- al i reactan i sunt pre3era i- cum
ar 3i clorocromat de piridin6- periodinan ;ess8Martin- acid '8iodo4i<enzoic sau metode precum
o4idarea SUern+
Alcoolii ter iari rezist6 o4id6rii- dar pot 3i o4ida i de reactan i precum '-,8dicloro8.-/8
diciano8)-*8<enzoVuinon6+

II "iblio#ra$ie
1% &ttp'((ro%)i*ipe+ia%or#()i*i(Alcool
)'