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Semestre

2010-2


Manual de Laboratorio para la asignatura
de Qumica Orgnica lV de la
Licenciatura de Qumico
LAURA GOMEZ ANZALDO














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m
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UNIVERSIDA NACIONAL AUTNOMA DE MXICO


Facultad de Estudios Superiores Cuautitln Campus 1



MANUAL DE LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA III

I N D I C E
Pgina
Cartula 1
ndice 2
Objetivos generales de aprendizaje 3
Programa de sesiones experimentales para Qumica Orgnica III (Q.F.B.) 4
Reglamento interno para el laboratorio de Qumica Orgnica III para QFB 5
Evaluacin 6
Sesin 1:Seguridad en el Laboratorio
Heterociclos de Tres Miembros
Sesin 2: Obtencin de un Oxirano y Apertura del epxido.

Heterociclos de Cuatro Miembros
Sesin 3: Obtencin de una -Lactama

Heterociclos de Cinco Miembros con un Heterotomo y Principales Sistemas Fusionados
Sesin 4: Obtencin de furfural

Sesin 5: Obtencin del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol

Sesin 6: Sntesis para Indoles

Heterociclos de Seis Miembros con un Heterotomo y Sistemas Fusionados
Sesin 7:Obtencin de Piridinas
Sesin 8: Formacin de Cumarinas: Reacciones de Pechmann-Duisberg
y Reaccin de Knoevenagel

Sesin 9: Sntesis de Hntzsch

Heterociclos de cinco miembros con dos heterotomos y algunos sistemas fusionados
Sesin 10: Obtencin de isoxazoles

Sesin 11: Formacin de Pirazolonas

Sesin 12: Formacin de Bencimidazoles

Sesin 13: Obtencin de Hidantonas

Sesin 14: Proyecto

Apndice 1


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SEM 2012-1

MANUAL DE LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA III


Objetivos generales de aprendizaje:

Crear conciencia al alumno de la seguridad en el laboratorio, y darle a conocer un panorama
generalizado bajo el concepto de Calidad.
Aprender, analizar y mejorar las tcnicas experimentales sugeridas en este manual.
Que el estudiante tenga el criterio adecuado para conducir ciertas situaciones experimentales.
Mostrar al estudiante como debe ser realizada la sntesis de un intermediario qumico, de un frmaco o
de un producto natural.
Guiar al estudiante en el uso de la informacin bibliogrfica para resolver problemas especficos.
Relacionar las experiencias de cada sesin con los temas de teora.
Desarrollar su capacidad de observacin e induccin.
Actualizar al estudiante en la manipulacin de los compuestos qumicos que se utilizan a nivel
industrial, as como el tratamiento de residuos obtenidos en las diferentes tcnicas, la clasificacin de
los mismos bajo diferentes criterios internacionales.
Instruir al estudiante los criterios fsicos, qumicos y espectroscpicos que debe seguir para monitorear
una reaccin o identificar un producto qumico.
Ensear al estudiante la realizacin de un informe, que incluya los resultados obtenidos en el trabajo
experimental.
Motivar al estudiante en la sntesis orgnica, como una alternativa para hacer servicio social o tesis.


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SEM 2012-1


Laboratorio de Qumica Orgnica lll



Este documento deber anexarse en la bitcora de trabajo del laboratorista en la semana 1. En caso de
contingencia o incidentes, deber llenarse el formulario respectivo y depositarlo en el buzn del laboratorio o
entregarlo a la jefatura.




CALENDARIZACIN
CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-02
No. de Revisin: 0
ASIGNATURA: Qumica Orgnica III GRUPO: 1552 A CARRERA: QUMICO PERIODO: 2014-1
HORARIO: MIRCOLES: 16:00-20:00 h LAB.: L-111 NO. DE EQS.:



SEM ACTIVIDAD FECHA OBSERVACIONES
1
Inscripciones
14 de ago

Presentacin general
2
Reglas de Seguridad

3 Epoxidacin de la Menadiona y Apertura del epxido de la Menadiona 28 de ago

4
Obtencin de furfural
04 de sep
5
Obtencin del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol
11 de sep
6
Sntesis para Indoles
18 de sep
7
Obtencin de Piridinas
25 de sep
8
Formacin de Cumarinas: Reacciones de Pechmann-Duisberg y Reaccin de
Knoevenagel
02 de oct

9
Formacin de Pirazolonas
09 de oct
10
Formacin de Bencimidazoles
16 de oct
11
Obtencin de Hidantonas
23 de oct
12
Proyecto
30 de oct
y 06 de nov

13
Diagnostico final Encuesta
Entrega de calificaciones


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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

REGLAMENTO INTERNO PARA EL
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA IV PARA LIC. EN QUMICA



A.-SEGURIDAD

1. Ser obligatorio trabajar con bata y lentes de proteccin.
2. Los alumnos que no guarden debida compostura no podrn permanecer en el laboratorio.
3. La salida en horas de trabajo del laboratorio, deber ser autorizada por el profesor.
4. No se permitir ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
5. No se admitirn visitas durante la sesin de laboratorio.
6. Los cidos y sustancias peligrosas se manejaran con guantes y dentro de la campana.
7. Los disolventes se manejarn dentro de la campana, en un lugar retirado de mecheros y parrillas,
empleando bulbos o perillas de seguridad si es necesario (segn el volumen requerido).
8. Los reactivos se manejarn con guantes, evitando contaminarlos entre s.
9. Las extracciones, purificaciones (trabajo de la mezcla de reaccin) de los productos crudos, se realizar
sobre la mesa de trabajo.
10. Los productos debern ser entregados al profesor de laboratorio, puros y debidamente etiquetados con
sus propiedades fsicas y en frascos pequeos.
11. No se arrojarn slidos, reactivos de ningn tipo ni disolventes a la tarja de las mesas.
12. Los residuos de las reacciones y los reactivos que deban eliminarse se depositarn en el recipiente
debidamente rotulado para tal fin. Los residuos de disolventes que deban eliminarse se depositarn en
los recipientes correspondientes ubicados en cada laboratorio. Para este fin habr 2 recipientes:

I. Disolventes que no contengan HALOGENOS (AcOEt, hexano, EtOH, etc.)
II. Disolventes HALOGENADOS (CH
2
Cl
2
, CCl
4
, etc.)
13. Considerar el procedimiento a seguir, en la prctica 1 de ste manual, en caso de ingerir o tener
contacto superficial con los reactivos, disolventes y los cidos que se van a manejar.








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Laboratorio de Qumica Orgnica lll


B.-EVALUACIN

1. Para acreditar el curso de laboratorio se debern cumplir los siguientes requisitos:
1.1. Un mnimo de 80% de asistencias.
1.2. Una calificacin final mnima de 6.0.
1.3. No adeudar material al almacn
1.4. La calificacin final de este curso prctico ser el promedio de:
1.4.1. Calificacin del seminario terico, 40 %. (Slo es vlida para el equipo expositor)
1.4.2. Calificacin de exmenes, 20 %. (Excepto el equipo que imparte el seminario)
1.4.3. Calificacin de los resultados del trabajo experimental, 40 %.
1.4.4. Calificacin de las investigaciones previas, 10 % (Excepto el equipo que imparte el
seminario)
1.4.5. Calificacin de los informes (reporte) experimentales, 30 %.

2. La calificacin reprobatoria ser de 5.9 informando si es por calificacin o por faltas.
3. En caso de que el alumno no se presente al laboratorio una vez iniciado el curso si abandona el
curso sin notificar al profesor, la calificacin obtenida se asentar como 5.0.
4. No se informarn calificaciones fraccionadas.








Nombre y firma del alumno









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Laboratorio de Qumica Orgnica lll


C.-ORGANIZACIN

1. La entrada al laboratorio ser a ms tardar 10 min. Despus de la hora sealada para el horario del
grupo.
2. El trabajo de laboratorio se iniciar con una exposicin donde se discutir detalladamente la prctica a
desarrollar.
3. Los equipos de trabajo sern de 2 3 alumnos, dependiendo del tamao del grupo y sern
permanentes durante todo el semestre.
4. Al iniciar el semestre el profesor indicar la gaveta para la seccin y los estudiantes traern, un
candado y una copia de la llave para cada equipo que integre la mesa de trabajo.
5. Cada equipo har un vale al laboratorista por el material que utilizar en el trabajo experimental y
deber revisarlo cuidadosamente, reportando cualquier anomala antes de firmar el vale, ya que una
vez entregado no se admitirn reclamaciones. Si el material se encuentra sucio, deber reportarse al
laboratorista.
6. En caso de ruptura o prdida del material se dar un margen de 15 das para reponerlo, de no hacerlo no
se permitir la realizacin de las siguientes prcticas, las cuales sern calificadas no aprobatoria.
7. Cada equipo deber traer el siguiente material: encendedor, escobillones, franela jerga, papel para
secar, esptula, frascos para guardar mezclas de reaccin y productos puros, guantes para cidos, papel
aluminio, propipeta, papel pH (por grupo), vasos de precipitado, pipetas graduadas, mangueras de ltex,
tela de asbesto, etc. Este material deber estar disponible todo el semestre, aspecto que ser revisado
por el maestro(a) de la seccin.
8. Al final de la sesin se entregar el material limpio al laboratorista, de no ser as no ser recibido por
ste.
9. Terminada la sesin el lugar de trabajo, la mesa y las campanas debern quedar perfectamente limpias,
aspecto que ser calificado.



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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

P R C T I C A
1
Seguridad en el laboratorio

Objetivos:
Los objetivos de la presente prctica son:
1. Aprender a manejar los reactivos qumicos con seguridad, es decir sin poner en peligro la
salud o la vida.
2. Aprender las bases para suministrar los primeros auxilios en caso necesario.
3. Tomar conciencia para poder preservar el ambiente.
4. Conocer pictogramas y colores que indican toxicidad.

Generalidades
La mayora de los accidentes en un laboratorio qumico ocurren por falta de informacin o por exceso de
confianza en el manejo de reactivos o utensilios de laboratorio, aunque tambin suceden accidentes por
miedo a manipular las sustancias qumicas. Para iniciar nuestro curso de laboratorio nos relacionaremos con
estos temas:
A. Prevencin de accidentes y primeros auxilios

Los accidentes en un laboratorio qumico pueden ser:
a) Lesiones en los ojos.
En el laboratorio se usarn lentes de seguridad, est totalmente excluido el uso de lentes de contacto
duros y especialmente si son blandos. Si por descuido alguna sustancia penetra en el ojo, ste se lavar con
agua corriente o algn lavaojos durante 10 minutos. NO TRATE DE NEUTRALIZAR LA SUSTANCIA QUE SE
INTRODUJO EN EL OJO.
b) Cortaduras.
Generalmente las cortaduras ocurren cuando se est manipulando vidrio, especialmente cuando se trata
de forzarlo a atravesar los orificios de los tapones de hule. Para evitar este tipo de accidentes se usar un
lienzo bien doblado o guantes de carnaza para introducir extraer el tubo la varilla de vidrio del tapn de
hule. Deben evitarse actos inseguros, los disolventes o reactivos en grandes cantidades (arriba de un litro)
se transportarn dentro de una cubeta o dentro de un recipiente plstico con asa.
c) Incendios.
Los incendios se pueden evitar siguiendo estas sencillas reglas:
No fumar y si se acostumbra, hacerlo fuera y lejos del laboratorio.
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Desechar cigarros y cerillos despus de haberlos apagado con agua.
Nunca desechar disolventes en la tarja, por pequea que parezca la cantidad.
Los mecheros solamente se usarn cuando no haya materiales inflamables en los alrededores,
cuando no haya otra fuente de calor ms adecuada y siempre bajo la vigilancia del maestro.
Muchos incendios se deben a la inadecuada destruccin de sustancias reactivas. Si el incendio
llega a ocurrir y es pequeo o est dentro de un vaso o matraz, bastar con eliminar el oxgeno,
tapando el recipiente con un trapo hmedo, si es mayor, tomar en cuenta que existen diversos
tipos de incendio:

Incendio tipo A. Son incendios de papel y/o madera.
Incendio tipo B. En este tipo de incendios se queman aceites o grasas.
Incendio tipo C. Es el incendio elctrico.
Incendio tipo D. Llamaremos as al incendio en donde se queman sustancias qumicas

El fuego tipo A es el nico que se puede apagar con agua. Los dems fuegos se apagarn con el
extintor llamado ABC. El fuego tipo D se apagar con un extintor de polvo qumico; nosotros lo
haremos (si ocurre) con arena seca. Nunca usar extintor de CO2 o de espuma para apagar el
fuego de metales, como sodio potasio.

En caso de quemaduras, detener la destruccin de tejido con hielo y despus acudir
al mdico; no poner ungentos o aceites.

d) Envenenamientos.

Las reglas fundamentales para evitar envenenamientos sern:
Queda excluido comer en el laboratorio, as como tener o guardar alimentos en el laboratorio.
Todo frasco debe estar etiquetado. (ver APENDICE 1)
Los reactivos que por algn motivo no estn en su frasco original, deben estar guardados en frascos
adecuados para tal caso, nunca guardar reactivos en frascos de alimentos o botellas de refresco o de
agua.
Cuando algn reactivo se derrame, se limpiar inmediatamente, bajo el asesoramiento del maestro.
Cada reactivo qumico excepto los recin descubiertos tienen un antdoto; sin embargo nosotros nos
concretaremos a los ms comunes y distinguiremos envenenamientos: interno, cutneo y por
inhalacin.

B. Intoxicaciones:

a) Procedimiento general:

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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Remover el agente txico del contacto con el paciente.
Poner al paciente inconsciente o a punto de quedar inconsciente boca abajo (sobre el
abdomen) con la cabeza volteada a un lado y cuidar que la lengua no se vaya hacia atrs.
Mantener al paciente a la temperatura de 37 C.
Estar preparado para dar respiracin de boca a boca al primer indicio de que el paciente tenga
dificultades para respirar. No dejar al paciente sin atencin.
No frotar al paciente con alcohol excepto por prescripcin mdica.
Llevar al paciente al mdico tan rpido como sea posible.
En una intoxicacin con sustancias qumicas se recomienda inducir el vmito; pero debe evitarse en
los casos que se indican abajo. De igual manera, cuando el
envenenamiento es cutneo se recomienda lavar inmediatamente con abundante agua excepto
cuando lo que se ha tocado es sodio o potasio.

b) S es por:

cidos corrosivos (HCl, cido actico, HNO3, H2SO4) Envenenamiento interno
lcalis (NH3, NH4OH, KOH, NaOH). No inducir vmito. Dar grandes cantidades de cido actico al 1
% o vinagre diluido (1:2), cido ctrico al 1 % o jugo de limn. Continuar con leche o clara de huevo
batida en agua.
Compuestos alcaloidales (aconitina, atropina, cocana, coniina, nicotina, etc.). Usar el
procedimiento general. Adems se recomienda dar 15 g de antdoto universal (ver parte
experimental) en medio vaso de agua tibia.
Fenol. Intoxicacin externa. Lavar con grandes cantidades de agua y jabn seguido por frotacin de
alcohol.
Mercurio y compuestos de mercurio. Si la intoxicacin es cutnea, lavar con leche
abundantemente; si se ingiere, dar medio litro de leche o la clara batida de 6 huevos crudos.
Piridina. Usar el procedimiento general.

C.- Sistema Internacional de Colores:

El objetivo del Sistema Nacional de Proteccin Civil es el de proteger a la persona y a la sociedad ante la
eventualidad de un desastre, provocado por agentes naturales o humanos, a travs de acciones que reduzcan o
eliminen la prdida de vidas, la afectacin de la planta productiva, la destruccin de bienes materiales y el dao
a la naturaleza, as como la interrupcin de las funciones esenciales de la sociedad.

Dentro de este contexto se encuentra la implementacin de medidas preventivas, como las seales y avisos
que la poblacin requiere para localizar, entre otros: equipos de emergencia, rutas de evacuacin, zonas de
mayor y menor riesgo, as como identificar reas en las que existan condiciones que puedan representar riesgo
para su salud e integridad fsica, puntos de reunin y aquellas instalaciones o servicios para la atencin de la
poblacin en casos de emergencia, siniestro o desastre.

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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

a) Tuberas.

Con el fin de identificar fcilmente lo que cada tubera conduce se usan los siguientes colores:
AMARILLO: GAS
AZUL: AGUA
GRIS: DESAGE
VERDE: AIRE

b) rea

AMARILLO: SALIDAS DE EMERGENCIA
BLANCO: REA DE ENFERMERA O DE BOTIQUN
ROJO: PELIGRO
VERDE: REA DE SEGURIDAD



c) Reactivos: Para indicar toxicidad existen 2 cdigos fundamentales de colores, el sistema de la Comunidad
Econmica Europea y el Sistema de los Estados Unidos de Norteamrica que generalmente no se usan
debido a que existen smbolos. Con base en estos datos se elabor el siguiente cdigo:



AZUL Indicado para reactivos que producen daos
severos y/o irreversibles en el organismo o de
toxicidad desconocida.
AMARILLO. Para reactivos explosivos, oxidantes y que
reaccionan con aire o agua.
ROJO. Para reactivos inflamables.
BLANCO. Para reactivos corrosivos o especiales.

Los valores oscilan desde:

0 Indica peligro MNIMO
1 Indica peligro o riesgo LIGERO
2 Indica peligro o riesgo MODERADO
3 Indica peligro o riesgo SERIO
4 Indica peligro o riesgo SEVERO



d) Almacenamiento de reactivos: Con el objeto de evitar accidentes, el almacenamiento de reactivos
tambin ha de realizarse cuidadosamente atendiendo: EL ORDEN Y LA INCOMPATIBILIDAD. Por sus
propiedades qumicas algunos reactivos pueden reaccionar entre s. A estos compuestos que pueden
reaccionar entre s se les llama incompatibles. El ejemplo ms sencillo es el de los cidos y las bases. En
la tabla 1 se encuentra una lista de algunos productos qumicos incompatibles.

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Tabla 1. Productos Qumicos Incompatibles
A B
cidos Bases
Metales alcalinos y alcalino trreos Agua
Carburos cidos
Hidruros Compuestos orgnicos halogenados
Hidrxidos Agentes oxidantes
xidos Cromatos, dicromatos
Perxidos Halgenos, nitratos
Cianuros inorgnicos cidos, bases fuertes
Nitratos inorgnicos cidos, metales, nitritos
Nitritos inorgnicos cidos, agentes oxidantes
Sulfuros inorgnicos cidos
Compuestos orgnicos Agentes oxidantes
Acilhaluros Bases
Anhdridos orgnicos Bases
Compuestos halogenados Aluminio (metal)
Compuestos nitro Bases fuertes
Metales en polvo cidos, agentes oxidantes
Acetileno Halgenos
Amoniaco, hidrxido de amonio Agentes halogenantes, plata, mercurio
Perxido de hidrgeno Sales metlicas, y metales
cido ntrico
Metales, c. sulfrico, reductores,
permanganatos, cromatos
Mercurio Amoniaco, hidrxido de amonio, c. ntrico
cido sulfrico, percloratos, permanganatos Metales, cloratos, c. Ntrico.
Nota: Los compuestos de columna A son incompatibles con la columna B


d) Destruccin de desechos qumicos.

La destruccin de la basura qumica es una parte importante tanto de la organizacin de un laboratorio
como de la seguridad.
Aqu se abordarn los casos ms comunes, en los cuales debe destruirse una sustancia qumica, que
puede ser:
Altamente reactiva
Cancergena
Inflamable
Corrosiva
Nociva al medio ambiente
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S tenemos residuos de:
Sodio. El sodio es un metal muy reactivo por lo que los residuos o cantidades que ya no se usen, deben
destruirse. Para destruir sodio, se debe agregar lentamente pedazos muy pequeos de ste en
isopropanol, dejando en reposo hasta que reaccione todo el metal (se observarn pequeas burbujas)
y entonces repetir la operacin. Cuando todo el sodio haya reaccionado, agregar lentamente y con
agitacin isopropanol agua 1:2 y finalmente agua. Para finalizar esta operacin neutralizar con HCl
diluido.
Br
2
, Cl
2
, y SO
2
. Absorber estos gases en una disolucin de NaOH, al 2N y luego desechar.
CH
3
OSO
3
CH
3
(sulfato de dimetilo) y CH
3
I. Verter cuidadosamente estas sustancias en NH
3
acuoso al 50
%, neutralizar y finalmente eliminar. Todo el material que haya tenido contacto con estos reactivos,
deben ser lavados con solucin de amoniaco.
Hg y derivados de Hg. El mercurio metlico debe colectarse totalmente para volver a emplearse y las
sales de mercurio deben precipitarse como sulfuros.
HCN y CN- Oxidar con NaOCl en medio bsico.



Desarrollo Experimental


Material y Equipo
Cantidad Descripcin
POR GRUPO
1 Botiqun
4
Botellas de 500 mL, de vidrio o plstico, nuevas y
limpias.
1
Frasco de plstico, nuevo y limpio de 100 mL, boca
ancha
10 Cucharas nuevas de plstico.
3 Recipiente graduado de cocina, de 100 mL
1 Balanza analtica
2 Lavaojos
2 Tijeras
POR GRUPO
1 Paquete de Gasa
1 Rollo Cinta adhesiva
1
Frasco de plstico, nuevo y limpio para preparar
antdoto universal,
25 mL
POR EQUIPO
1
Vaso de precipitados de 150 mL o recipiente nuevo
de plstico para preparar soluciones
1
Vaso nuevo de 100 mL o recipiente nuevo de
plstico

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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Reactivos
Descripcin Cantidad Observaciones
POR EQUIPO
cido actico y/o
vinagre
25 mL
Todos los reactivos sern grado
farmacolgico, para que las
disoluciones puedan ser
dejadas en el botiqun del
grupo y usadas en caso
necesario
cido brico 1 g
Bicarbonato de sodio 5 g
cido tnico 1 g
Carbn activado 2 g
POR GRUPO
Leche de magnesia 1 botella de 50 mL
Todos los reactivos sern grado
farmacolgico, para que las
soluciones puedan ser dejadas
en el botiqun del grupo y
usadas en caso necesario
Agua purificada 8 L


Procedimiento Experimental:

Preparacin de soluciones para el botiqun qumico:

1.- Preparar las siguientes disoluciones:
250 mL de vinagre: agua 1:2
300 mL de cido actico al 1 %
300 mL de cido brico al 1 %
800 mL de NaHCO
3
al 5 %
3000 mL de NaHCO
3
al 20 %
2000 mL NaHCO
3
al 40 %

2.- Preparar el antdoto universal: mezclar carbn activado, leche de magnesia y cido tnico en
proporcin de 2:1:1 (2 g: 1 g: 1g).
3.- Al finalizar la sesin de laboratorio, reunir cada una de las soluciones en las botellas del volumen
correspondiente, asimismo, reunir el antdoto universal en el frasco de vidrio de preferencia de color
mbar.
4.- Hacer un simulacro de cmo tratar una herida sencilla o de cualquier otra cosa que se crea
conveniente.
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

MATERIAL Y EQUIPO
Descripcin Cantidad
POR GRUPO
Extintor ABC 1
Mufla o estufa para secar arena 1
Arena 2 Kg
Recipiente para secar arena 1
Frascos de reactivos con smbolo de:
toxicidad para su identificacin
5 frascos de reactivos, que se usarn
exclusivamente para ver pictogramas.
REACTIVOS
POR EQUIPO
Etanol 10 mL
Isopropanol 10 mL
Sodio metlico 0.300 g

a) RECONOCIMIENTO DE REAS


1.-Reconocimiento de reas del laboratorio por el color: Si las reas no estuvieran pintadas, el grupo
solicitar pintura para hacerlo al departamento de mantenimiento a travs de un oficio con copia a la
Directora de la Facultad.
2.-Cada equipo etiquetar 3 frascos de reactivos con smbolo de toxicidad y franja de color.
3.- Cada equipo identificar: 2 smbolos de frascos de reactivos.
4.- Destruccin de una pizca de sodio segn la tcnica presentada en esta prctica.
5.- Secado de arena, la cual ser usada como extintor.
6.- S se considera realice las sealizaciones que hacen falta para completar la zona trabajo.

Actividades y Cuestionario


Hacer una lista de lo que requiere un botiqun qumico.
1. Investigar que es el cido tnico.
2. Investigar que origina la acidez al cido brico.
3. Si en el laboratorio donde usted trabaja no hay canasta de calentamiento y no hay restato. Qu
fuente de calor elegira para llevar a cabo los siguientes procesos?

a. Destilacin de hexano.
b. Destilacin de acetona.
c. Destilacin de glicerol.
d. Calentamiento de una reaccin a 110C
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll


4. Escriba 2 ejemplos de compuestos qumicos txicos para el medio ambiente.
5. Describa el procedimiento para destruir residuos de cido clorosulfnico.
6. Describa el procedimiento para destruir perxidos en solucin.
7. Describa el procedimiento para destruir cido sulfrico.
8. Investigar con qu color se marcan los siguientes cilindros de gases: nitrgeno, oxgeno, amoniaco,
helio, argn, hidrgeno.
9. Qu significa qumicamente incompatibilidad? Qu ocurre cuando se renen 2 sustancias
incompatibles? Por qu es peligroso reunir 2 sustancias incompatibles?
10. Por qu el permanganato de potasio es incompatible con glicerina y benzaldehdo?
11. Por qu los fosfatos son txicos al medio ambiente?
12. Por qu razn los derrames de substancias cidas y/o bsicas (tanto sobre ropa como el rea de
trabajo) en se neutralizan con soluciones diluidas, y no concentradas, de substancias contrarias de pH?
13. Mencione la razn por la cual la dilucin de cidos y bases se efecta vertiendo el reactivo concentrado
hacia el agua, por las paredes del recipiente y/o auxiliado por una varilla, y no el agua sobre el reactivo
concentrado.
14. Explique por qu no calentar materiales de vidrio que se encuentren quebrados.
15. Por qu razn los tubos de ensaye pueden quebrarse si son calentados sobre el nivel de lquido, y el
lquido es posteriormente vertido mientras continan calientes las paredes del tubo?
16. Cuando se utiliza la flama de un mechero como medio de calentamiento de una solucin contenida en
un tubo de ensaye, se recomienda efectuar el calentamiento de forma intermitente, NUNCA RPIDA;
por qu?
17. En base a las consideraciones tericas presentadas previamente:

a) Tome cada una de las prcticas a realizar durante el curso de qumica, y elabore una lista general
de materiales y reactivos.
b) Elabore una tabla donde clasifique y describa los materiales y reactivos identificados en el punto
nmero 1 de sta seccin D, cuidando de que la tabla contenga la siguiente informacin: nombre
y dibujo del material, grupo de clasificacin, uso en el laboratorio; en el caso de reactivos solo
indicar nombre y diamante de seguridad.
c) Verifique que el en laboratorio se cumplan los mnimos requerimientos de seguridad. Tome como
gua la siguiente lista de verificacin:

SI NO Rbricas
El rea de trabajo se encuentra en condiciones adecuadas de limpieza.
Existen defectos estructurales en pisos.
Existen defectos estructurales en escaleras
Existen defectos estructurales en paredes
Existen defectos estructurales en techos.
Las aberturas del suelo se encuentran protegidas por barandillas

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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

SI NO
Rbricas
Hay espacio suficiente para realizar con seguridad todas las operaciones

Las mesas, mobiliario y accesorios se encuentran en buen estado.
Las mesas que contienen solventes y substancias corrosivas son resistentes
Existe un lavabo para el laboratorio
La construccin y mantenimiento es tal que impide la presencia de roedores y artrpodos
Se cuenta con cuartos y/o estantera para el almacenamiento de materiales y reactivos.
Organizacin del manejo y disposicin de basura infecciosa y no infecciosa.
Se cuenta con servicio de agua potable.
Se cuenta con servicio de gas.
Se cuenta con servicio de electricidad.
Existe una temperatura agradable en el laboratorio.
Existe ventilacin apropiada.
Existe buena iluminacin.
Se cuenta con extinguidores.
Se cuenta con salidas de emergencia sealadas e iluminadas.

19. Presente su tabla de clasificacin de materiales y reactivos de laboratorio.
20. En base a la lista de verificacin de seguridad en el laboratorio, concluya respecto al grado de
seguridad/inseguridad del mismo.
21. Realice un trptico del tema a desarrollar que fue recomendado por su asesor.



Referencias de Consulta


1. R. Keese, r. K. Mller y T. P. Toube. Mtodos de Laboratorio para Qumica Orgnica. Editorial Limusa, S. A. de C. V. Mxico 1990
2. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kritz. Introduction to Organic laboratory Techniques. W. B. Saunders Company. USA, 1976
3. D. G. Eastman, MD, M. G. Snyder, II, MD FACS, K. E. wilkins MD. Procedimientos de emergencia tiles en el hogar. Ediciones DAC, S.
A., Mxico, 1983. Philippe Auzou. Accidentes y primeros auxilios. Rezza Editores. Mxico 1998.
4. S. Hning, g, Markl, J. Sauer. Integriertes Organisches Praktikum. Verlag Chemie, GmbH. Weinheim 1979, Pg. XVII-XXIX
5. Martha Windholz, editor, Index Merck, Ninth edition, Merck and Company, USA 1976
6. F. Soto V.; A. Obaya V.; C Guerrero. Rev. Soc. Quim. Mex. 1996, 40 (5), 220. Almacenamiento y manipulacin de los residuos
peligrosos
7. B. H. Mahan. Qumica. Curso Universitario. Fondo Educativo Interamericano, 1977, Pg. 587. 25

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Laboratorio de Qumica Orgnica lll



Diag. de Secuencia Experimental para:




























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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

P R C T I C A
2
Obtencin de un Oxirano y Apertura
del epxido
Objetivos:
General:
Sintetizar un compuesto heterocclico de tres miembros mediante la reaccin de
epoxidacin de una olefina conjugada, y realizar una apertura en medio cido del anillo de
Oxirano.

Particulares:
Realizar una reaccin de ciclacin a la molcula de menadiona con la ayuda del perxido
de hidrgeno en medio bsico.
Obtener el compuesto fitocol mediante una apertura en medio cido del epxido de
Menadiona.


Generalidades:

Los 1,2-epxidos, oxiranos u oxaciclopropanos son heterocclicos saturados de 3 miembros con un tomo de
oxgeno y dos de carbono con hibridacin sp
3
Estos compuestos son muy comunes en qumica orgnica por su
relativa facilidad de sintetizar y su alta reactividad. Algunos epxidos presentan propiedades biolgicas, por
ejemplo; el -dimetilaminoacetilen--metil-oxirano (1), que detiene el crecimiento de clulas mediante la
inhibicin de la enzima aldehdo-reductasa, o bien la triptolina (2) la cual es un agente antileucmico.

N
O


O
O
O
O

1 2
En cuanto a su preparacin, en el laboratorio se conocen varios mtodos; entre los cuales, destaca el de la
epoxidacin de olefinas.
En este mtodo las condiciones de reaccin prevalece en el alqueno, es decir, cuando el doble enlace C=C
presenta en sus enlaces grupos electrodonadores, la epoxidacin se efecta con percidos (generalmente se
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emplea un cido m-cloroperbenzoico). En estas condiciones, la reaccin procede mediante un ataque
electroflico sobre el percido.

Por otro lado, cuando el doble enlace de la olefina se encuentra conjugado con un grupo que atrae electrones,
como el grupo carbonilo o el ciano, la rapidez de reaccin es ms lenta o inclusive suele no efectuarse. Para
sistemas de este tipo, la epoxidacin se efecta con perxido de hidrgeno en medio bsico.

Otra caracterstica de los epxidos u oxiranos es, que son altamente sensibles frente a reactivos electroflicos y
nucleoflicos, por lo que una de las reacciones ms importantes de estos sistemas es la apertura del anillo
heterocclico. Un ejemplo de una apertura electroflica se muestra a continuacin.

H
3
C H
CH
3
O
CH
3
COOH
H
H
3
C
H
CH
3 HO
H
OCOCH
3



En el caso de oxiranos asimtricos, la apertura del anillo se puede efectuar en dos puntos. Con frecuencia el
nuclefilo ataca de preferencia al tomo de carbono con menor impedimento estrico, mediante un
mecanismo tipo S
N
2
.

La catlisis cida ayuda a que el anillo del epxido se abra al proporcionar un mejor grupo saliente (un alcohol)
en el tomo de carbono que sufre el ataque nucleoflico. Esta catlisis es especialmente importante si el
nuclefilo es dbil, como en el caso del agua o de un alcohol.

En la reaccin de apertura del anillo de un epxido asimtrico, catalizada por cidos, el nuclefilo ataca
principalmente en el tomo de carbono ms sustituido, ya que se propone la formacin del carbocatin ms
estable.
Un ejemplo importante en Bioqumica de la apertura de epxidos en medio cido es, la conversin del
escualeno a lanosterol, y posteriormente colesterol.

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O
H
HO
Escualeno Lanostol
Prdida de 3 C
HO
Colesterol


Desarrollo Experimental

Procedimiento Experimental 1. Parte: Epoxidacin de la Menadiona
Reaccin a efectuar y estequiometria:

O
O
O
O
O
H
2
O
2
Base


Menadiona NaOH H
2
O
2
al 30%
PM (gmol
-1
)
Peso (g) 0.25 0.1 2 mL
Moles

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1. Preparar los siguientes sistemas simultneamente.

Disolucin A: En un vaso de precipitados de 50 mL colocar 0.25 g de Menadiona y disolver en la mnima
cantidad de etanol caliente.
Disolucin B: En un vaso de precipitados de 50 mL disolver e fro 0.1 g de hidrxido de sodio en 2 mL de
perxido de hidrgeno al 30%.
2. Adicionar a la disolucin A la disolucin B, LENTAMENTE con agitacin hasta la desaparicin del color amarillo.
3. Agitar de 2-3 min y poner el vaso de precipitados en un bao de hielo, adicionar agua helada y un poco de hielo
hasta provocar la precipitacin total de un producto de color blanco con aspecto de algodn.
4. Filtrar a gravedad y lavar el producto crudo con un poco de agua helada.
5. El filtrado se desecha, proceda a recristalizar el producto crudo con EtOH/H
2
O en proporcin 65:35.


Procedimiento Experimental 2. Parte: Apertura del epxido de la
Menadiona

Reaccin a efectuar y estequiometria:

O
O
O
H
2
SO
4
O
O
OH

Epxido H
2
SO
4

PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles



1. Colocar 0.25 g de epxido de Menadiona en un matraz Erlenmeyer, aadir 3 mL de cido sulfrico
concentrado agitando hasta obtener una disolucin homognea color rojo obscuro.
2. Despus de 15 min enfriar esta disolucin de 0 a 5 C agregando poco a poco una mezcla de 3 g de
hielo y 3 mL de agua.
3. Recoger el precipitado de color amarillo en un embudo Bchner y lavar con agua fra.
4. Recristalizar con 6 mL de metanol caliente conteniendo 0.1 mL de cido sulfrico concentrado, esta
disolucin es tratada con un poco de carbn activado.
5. Determinar rendimiento y punto de fusin.

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Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes acadmicos
para realizar la prctica:


1. Mencionar en qu consiste la reaccin de Prileshajew y la adicin de Michael.
2. Proponer un mecanismo de reaccin para la sntesis del compuesto obtenido.
3. Investigar actividad biolgica de los epxidos.
4. Usos y aplicaciones de los productos obtenidos.


Referencias de Consulta


1.- Fieser, J. Biol. Chem., 133, 391, 1940.
2.- Bunton, C. A. and Minkoffs, G. J ., J. Chem. Soc., 665, 1949.
3.- Terni, Boll. Soc. Ital. Biol., Sper 25-60, 1949
4.- C. A. 45 , 2054-f, 1951.
5.- Anderson and Newman , J. Biol. Chem., 101, 773, 1933 ; ibid, 103, 197 1933.
6.-Tarbell, et ., al., J. A. C. S., 755, 1952.7.- Acheson, R. M. An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic
Compounds, 2th edition, Wiley International, 1967.








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Diag. de Secuencia Experimental para:






























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P R C T I C A
4
Obtencin de Furfural

Objetivos:
General: Obtener a partir de diferentes productos de origen natural, un compuesto heterocclo
de 5-miembros y un heterotomo (furfural), el cual es empleado en la preparacin de 5-
nitrofurfural, intermediario de compuestos con actividad biolgica.
Particulares:
Identificar el producto obtenido mediante la formacin de un derivado nitrogenado.
Efectuar la sntesis de los siguientes compuestos alcohol furfurlico y acido furoco, a
partir del furfural, mediante reaccin de Cannizzaro.


Generalidades:

Los productos naturales constituyen una de las principales fuentes para la obtencin de productos qumicos. En
esta prctica se obtendr furfural a partir de granos y semillas ricas en pentosas. El furfural es materia prima
para la preparacin de varios compuestos, entre ellos de nitrofurfural, el cual a su vez representa un
intermediario til en la obtencin de productos biolgicamente activos.

Se conoce que los derivados de 2-nitrofurano poseen propiedades bacteriostticas y bactericidas. Un ejemplo
de estos derivados es la nitrofurantona (Furandantina), que es un agente antibacterial (no antibitico)
utilizado en las infecciones del tracto urinario. La semicarbazona del mismo compuesto se conoce como
nitrofurazona (Furacin), bactericida tpico indicado en la prevencin por infecciones bacterianas. Es
interesante observar que la actividad antibacterial de estos compuestos est relacionada con la presencia del
grupo nitro y de un doble C=C.

O
N
N
O
H
H
NH
2
O
O
2
N
N
N
H
N
O
O
H
Furacin
Furadantina

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Desarrollo Experimental

Reaccin a efectuar y estequiometria:
OH HO
HO OH
H
O
H
- H
2
O
O
H
O
PENTOSA FURFURAL


Pentosa Furfural
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles




Procedimiento Experimental 1. Parte para: Obtencin del Furfural


1. Dividir el grupo en secciones con el propsito de trabajar diferentes materiales, los cuales incluyen:
salvado, olote, hojuelas de trigo (de cereales en general), coco y cscaras de cacahuate. Es importante
que la materia prima empleada en esta prctica sea fresca y macerada, pues de ello depende el xito
de la prctica.
2. En un matraz redondo, 14/23 de 100 mL colocar a 5 g de la materia prima seleccionada por cada
equipo, previamente triturada.
3. Adicionar 30 mL de agua y 12 mL de cido sulfrico concentrado (NOTA 1 y 2). Montar un aparato de
destilacin simple y destilar el macerado anterior a fuego directo, cuidando el calentamiento para
evitar proyecciones y tambin que no se queme la muestra.
4. Mantener el calentamiento hasta colectar aproximadamente 15 mL de destilado.

NOTAS:
1) El cido sulfrico es oxidante y corrosivo por lo que puede ocasionar severas quemaduras por lo que es
necesario emplear lentes de seguridad. Cuidado al preparar el cido sulfrico diluido. Primero poner los 30
mL de agua y despus adicionar el cido sulfrico concentrado.
2) Evitar la inhalacin directa del destilado, ya que presenta el olor irritante caracterstico del furfural.


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Proc. Experimental 2. Parte para: Ensayos de Identificacin

1. En un tubo de ensayo colocar 1 mL del destilado y adicionar una solucin de 2,4-dinitrofenil hidrazina.
2. En un tubo de ensayo colocar 1 mL del destilado y adicionar 1 gota de anilina.
3. Realizar un cromatograma (hexano/acetato de etilo 1:1) del destilado aplicando con capilar el producto
obtenido y otra aplicacin de una muestra pura de furfural. Observar en UV a 254 nm o revelar la placa
colocndola dos minutos en una cmara que contenga yodo.



Proc. Experimental 3. Parte: para: Reaccin de Cannizzaro


4. En un vaso de precipitados de 150 mL se preparan 3.8 mL de furfuraldehdo y se enfra utilizando un
bao de hielo a 10C, posteriormente se adicionan lentamente y con agitacin 3.5 mL de NaOH 40%
cuidando que la temperatura no pase de 25 C, se contina la agitacin y la mezcla de reaccin se
coloca en bao de hielo por 10 min., despus de la adicin final de NaOH.
5. Terminado este tiempo, la mezcla se deja a temperatura ambiente por 20 min, se debe notar una
mezcla de color claro, si es necesario se adiciona agua, gota a gota, hasta que el slido se disuelva
(evite adicionar un exceso de agua).
6. La solucin resultante se extrae con dietil ter (5 mL) llevndose a cabo 3 extracciones. Ambas capas: la
orgnica y la acuosa se guardan ya que son utilizadas en la obtencin del alcohol furfurlico y del cido
furoco.
7. Obtencin del alcohol furfurlico.- Se adiciona sulfato de sodio anhidro (alrededor de 0.1 g) a la fase
orgnica extrada anteriormente. La mezcla resultante se agita y se filtra por gravedad, enjuagar el
papel filtro con 2 a 3 mL de ter. El filtrado orgnico se concentra dndonos un aceite viscoso, el cual
es el alcohol furfurlico.
8. Obtencin del cido furoco.- Se adiciona cido clorhdrico concentrado a la fase acuosa extrada
anteriormente hasta un pH alrededor de 2 (4 a 5 mL aproximadamente) el resultado es una suspensin
que se enfra en un bao de hielo de 0 -3 C.
9. El precipitado obtenido es el cido furoco que se filtra utilizando una filtracin por succin. Si el
producto obtenido es coloreado un segundo tratamiento necesario se hace con carbn activado para
eliminar impurezas. El producto obtenido se seca y se pesa. Determinar rendimiento y punto de fusin.
10. El furfural obtenido por todo el grupo deber almacenarse en un solo recipiente de vidrio mbar
debidamente etiquetado. Los datos en la etiqueta deben incluir: Grupo, Seccin, Nombre del
compuesto, Estructura, Peso molecular, Punto de ebullicin, Rf (sistema de elusin y revelador).




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Actividades y Cuestionario para ser incluido en el informe

a) Escribir la estructura de Nitrofurtimox y comentar sobre su actividad biolgica.
b) Cul es la diferencia entre compuestos bacteriostticos y bactericidas?
c) Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin de furfural a partir de pentosas.
d) Explique qu significa frmaco antibacteriano?
e) Explicar qu significa frmaco antibacteriano?
e) Explicar qu es antibitico?



Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes acadmicos
para realizar la prctica:


El alumno deber tener los conocimientos necesarios sobre los mecanismos que involucran la
deshidratacin de alcoholes y la formacin de sistemas heterociclos conjugados.
El alumno deber conocer el procedimiento y los cuidados para la realizacin de las tcnicas de destilacin
simple y cromatografa de capa fina.
Fundamentos de la prctica y Mecanismo sugerido
Sntesis de furano y tetrahidrofurano a partir de furfural.
Investigar s el furfural puede dar la reaccin de Cannizzaro?
Buscar aplicacin biolgica y farmacutica de los productos derivados del furfural.
Haga el anlisis de la tcnica empleada.
Una vez realizada la prueba con el reactivo de Tollens, indique el compuesto que se obtiene de dicha
identificacin.
Qu propiedad fsica del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa?
Qu informacin se obtiene al formar la 2,4dinitrofenilhidrazona del furfural?
La 2, 4dinitrofenilhidrazona es una imina porqu no se hidroliza fcilmente?



Referencias de Consulta

1. R. Adams y V. Voorhees, Org. Synth. Col. Vol. I, 1941, John Wiley & Sons, 2
nd
ed. London, p. 280.
2. Para ver conversiones sencillas del furfural en otros intermediarios tiles. A. Vogel, Practical Organic Chemistry
5th ed., 1989, Longman cap. 6.12.
3. Lednicer, L. A. Mitscher. The Organic Chemistry of Drug Synthesis. J. Wiley & Sons, New York, vol. II, 1980.
4. The Merck Index. Eleventh Edition.
5. W. A. Bonner and M. R. Roth; J. Amer. Chem. Soc. 1954, 81, 5454. (Mecanismo)
6. Streitwieser Jr. y C. H. Heathcock; Qumica Orgnica, Interamericana 1979, pag. 1077. (Mecanismo)
7. J. G. vila Zrraga, C. Garca Manrique, I. Cruz Gaviln Garca, F. Len Cedeo, J. M. Mndez Stivalet, G. Prez
Cendejas, Ma. A. Rodrguez Arguello, G. Salazar Vela, A. A. Snchez Mendoza, E. Santos Santos, R. M. Soto
25 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Hernndez. Qumica Orgnica. Experimentos con enfoque ecolgico. Primera edicin, Direccin General de
Publicaciones y Fomento Editorial. UNAM 2001. (Mecanismo).
8. Zvi Rappaport; Handbook of Tables for Organic Compounds Identification, 3ed Edition, pag. 147. (Derivados del
Furfural)
9. R. Gonnert; Arzniem.-Forsch 1972, 22, 1563. (Nitrofurtimox)
























Diag. de Secuencia Experimental para:











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Laboratorio de Qumica Orgnica lll
































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P R C T I C A
4 Sntesis de 2,4-dietoxicarbonil-
3,5-dimetilpirrol

Objetivos:
General: Efectuar la preparacin de un sistema heterocclico de cinco miembros con un
heterotomo (pirrol), a partir de compuestos acclicos
Particulares:
Ilustrar el concepto de formacin de grupos funcionales in situ durante la Sntesis de pirroles
de Knorr.
Realizar una condensacin de -aminocetonas con cetonas para dar Pirroles


Generalidades:

El ya conocido pirrol es un heterociclo aromtico de 5 miembros con un nitrgeno, tambin denominado azol.
La importancia del anillo de pirrol, es su ntima asociacin con los dos procesos centrales de la vida. Las
porfirinas juegan un papel esencial en las secuencias enzimticas relacionadas con la formacin del oxgeno, as
como con su transporte, almacenamiento y consumo. Todas las formas de vida requieren de oxgeno para su
supervivencia y, con este fin, adaptaron vas metablicas para emplear la energa en procesos biolgicos.
Forma parte esencial del pigmento hemo (l) de la sangre y del pigmento fotosinttico verde (clorofila) de las
plantas. Ambos se sintetizan en la clula a partir del porfibilingeno (ll)
1
.

N
H
NH
2
OH
O
HO
O

(l) (ll)

Fe
N
N
H
2
C
H
3
C
CH
2
O
O
N
HC
CH
2
CH
3
H
C
CH
3
CH
2
N
H
3
C
C
H
2
O
O
*
*
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Otros productos naturales relacionados son, la vitamina B
12
(lll) y los pigmentos biliares. Entre los pirroles
reducidos, el compuesto natural ms importante es el aminocido (S)- prolina (lV).


(lll) (lV)


Las porfirias que son enfermedades metablicas causadas por una falla autonmica heredada, la cual produce
defectos enzimticos en la va de la formacin del grupo hemo. Dichas enfermedades se pueden clasificar en
agudas y no agudas. En ambos casos se trata de un defecto en una de las enzimas que generan una
acumulacin en los sustratos precursores que anteceden a dicha falla, con lo cual se desarrolla una forma
especfica de porfiria aguda. El cuadro clsico de la porfiria aguda se caracteriza por dolor abdominal intenso,
nusea, vmito, constipacin severa y alteraciones psiquitricas y neurolgicas que pueden progresar hasta
una parlisis bulbar. Esta crisis es desencadenada por una serie de factores de riesgo, como son: algunos
medicamentos, ingesta de alcohol, dietas hipocalricas, ayuno, infecciones y ciclo menstrual.
2

Otro representante importante del sistema pirrol con actividad farmacolgica es el Ketorolac (Dolac, Findol)
3
,
el cual es un agente anti-inflamatorio no esteroidal, que posee una actividad superior a la exhibida por la
aspirina o el acetominofn.

La sntesis de pirroles relacionados con estas molculas complejas que se presentan en la naturaleza, contina
siendo un rea muy activa de investigacin. La qumica del pirrol y sus derivados se ha explorado tambin con
el fin de comprender su relacin con los sistemas bencnicos.

El estudio de todos estos compuestos dio impulso para la mayor parte de los trabajos acerca de la sntesis y
reacciones de los pirroles como lo puede ser los mtodos utilizados para construir el sistema anular del pirrol,
29 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll

todos ellos implican reacciones de ciclacin, se pueden citar tres mtodos: la Sntesis de Paal-Knorr, la Sntesis
de Knorr y la ciclacin de isonitrilos.

La Sntesis de Knorr
4, 5, 6
, es de los mtodos ms importantes y de uso ms extendido. En el ejemplo clsico de
la reaccin, se utilizan dos moles de un -cetoster, uno de los cuales se nitrosa y reduce in situ para dar una
aminocetona que reacciona con el segundo mol. De esta forma se obtiene el dister pirrlico y muchos otros
pirroles.

O
O O
NaNO
2
CH
3
CO
2
H O
O O
NOH
Zn
CH
3
COOH
O
O O
NH
2
(A)
CH
3
COOH
(A)
N
O
Et
O
O
Et
O
H



En especial, los que se emplean en sntesis de porfirinas se obtienen por esta reaccin, a travs de la
modificacin de los sustituyentes. Con este fin, se ha hecho uso de los steres benclicos y ter-butlicos en lugar
de los steres etlicos en la sntesis de Knorr, para facilitar la eliminacin subsecuente de los grupos
alcoxicarbonilo.



Desarrollo Experimental

Reaccin a efectuar y estequiometria:

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O
OEt
O
1) NaNO
2
/ CH
3
COOH
2) Zn / CH
3
COOH
N
O
Et
O
O
Et
O
H
2

Acetoacetato de etilo NaNO2 cido actico glacial Producto
PM (gmol
-1
)

Peso (g)

Moles





Procedimiento Experimental: Sntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-
dimetilpirrol
7,8,9,10,11



1. En un matraz de 50 mL mezcle 2 g de acetoacetato de etilo y 4.0 mL de cido actico glacial (NOTA 1).
2. Enfre el matraz colocndolo en una mezcla de hielo-sal y mantenga la temperatura del seno de la reaccin
por abajo de 7 C. (NOTA 2).
3. Mientras, adiciona 1 mL de una disolucin de nitrito de sodio al 5 % agite vigorosamente la disolucin.
(NOTA 3).
4. Terminada la adicin, quite el bao de enfriamiento y agite durante 30 min., tiempo en el cual la mezcla
alcanzar la temperatura ambiente.
5. Pasado ste tiempo, adicione 1 g de cinc en polvo dividido por lo menos en 3 porciones y contine la
agitacin constante durante 10 minutos ms. (NOTA 4).
6. Terminada la adicin del cinc, agregue 1.5 mL de cido actico glacial, adicione a la mezcla de reaccin
algunos cuerpos de ebullicin y adapte al matraz de reaccin un refrigerante y caliente a reflujo durante 60
minutos en bao de aceite (NOTA 5).
7. Al trmino del reflujo enfre ligeramente la mezcla de reaccin y decntela sobre una mezcla de hielo/agua.
8. Introduzca el filtrado en un bao de hielo y contine agitando vigorosamente hasta obtener un
precipitado.
9. Filtre el producto crudo a vaco y lvelo 2 veces con porciones de 10 mL cada una de agua fra.
10. Recristalice el slido de etanol/agua (70:30) (NOTA 6).
11. Determine p.f. y rendimiento en %.


NOTAS:
31 | P g i n a



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1.
Al utilizar actico glacial, manjelo con precaucin y
evite inhalar los vapores irritantes.
2.
Durante la adicin del nitrito de sodio es importante
controlar la temperatura por debajo de los 5 C.
3.
La agitacin debe mantenerse durante toda la reaccin.
4.
Al adicionar el cinc hgalo cuidadosamente, de tal forma
que no quede pegado en las paredes del matraz.
5.
Es importante colocar los cuerpos de ebullicin en el
matraz de reaccin cuando la mezcla an est fra para
evitar proyecciones de los reactivos.
6.
El pirrol de Knorr cristaliza en forma de agujas.


Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes acadmicos
para realizar la prctica:


1. Mecanismo de la reaccin de diazoacin
2. pKa del acetoacetato de etilo
3. Mecanismo de reacciones de oxidacin-reduccin usando Zn
4. Mecanismo de las reacciones de carbonilo con derivados del amoniaco
5. Cul es la estructura del Ketorolaco?
6. En la primera parte de la reaccin, qu ocurrira si la temperatura se elevara por arriba de los 7 C?
7. En la literatura se informa rendimiento 51 %. Cmo explicara este resultado de la reaccin?
8. Cules pueden ser los subproductos de sta reaccin?
9. Proponga un mecanismo de reaccin para explicar el producto obtenido.
12,13

10. Usos del producto.
11. Tratamiento de residuos.


Referencias de Consulta



1) Frydman, B., Reil, S., Despuy, M.E. J. Amer. Cem. Soc. 1969, 91, 2338.
2) Fernndez DPL y cols. An Med (Mex) 2007; 52 (3): 130-142.
3) J. M. Muchowski, S. H. Unger, J. Ackrel, P. Cheung, G. F. Cooper, J. Cook, P. Gallegra, O.
Halpern, R. Koehler, A. F. Kluge, A. R. van Horn, Y. Antonio, H. Carpio, F. Franco, E.
Galeazzi, I. Garca, R. Greenhouse, A. Guzmn, J. Iriarte, Leon, A. Pea, V. Prez, D.
32 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Valdz, N. Ackerman, S. A. Ballaron, D. V. K. Murthy, J. R. Rovito, A. J. Tomolonis, J. M.
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4) L. Knorr, Ann. 236, 69 (1886); 245, 357, 378 (1888).
5) S. Coffey, J. K. Thompson, and F. J. Wilson, J. Chem. Soc. 1936, 856.
6) F. W. Bergstrom, Chem. Rees. 35 157 (1944).
7) A. O. Fitton y R. K. Smalley. Practical Heterocyclic Chemistry. 1968, Academic Press, New
York.
8) H. Fischer, Org. Synth. Coll. Vol. 2, 1943, 202. Ibid., Coll. Vol. 3 1955, John Wileey &
Sons, London. 513.
9) Y. Tamura, J. Kato and M. Ikeda. Chem. Ind. (London) 1971, 767.
10) Y. Tamura, S. Kato, M. Ikeda. Chem. Industry (London), 1971, 767.
11) J. V. Cooney, E. J. Beal, R. N. Hazlett. Org. Prep. Proced. Int. 1983, 15, 292.
12) R. A. Jones, D. C. Rustidge, S. M. Gushman. Synth. Commun. 1984, 14, 575.
13) J. A. Joule, G. F. Smith. Heterocyclic Chemistry. 2
nd
Edition, 1978, Van Nostrannd New
York.







Diag. de Secuencia Experimental para:












33 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll


P R C T I C A
5
Preparacin del Sistema Indol
Objetivos:

General: Demostrar la formacin de un anillo de cinco miembros con un heterotomo de
nitrgeno fusionado a un anillo de benceno.

Particulares:
Realizar una metodologa experimental comparativa de la obtencin del sistema
Indol.
Obtener el 2-fenilindol, 1, 2, 3, 4-tetrahidrocarbazol y el 2,3-dimetil indol, mediante
la sntesis de ndoles segn el mtodo de Fischer.
Realizar la reaccin bajo el protocolo de la Qumica Verde.
Utilizar una fuente alternativa de energa IR, para llevar a cabo la reaccin.
Utilizar una arcilla bentontica como catalizador.
Ejemplificar la preparacin de heterociclos por medio de un procedimiento que
involucra una transposicin sigmatrpica.


Generalidades:
El sistema indol es sin duda uno de las estructuras ms importantes en Qumica Heterocclica debido a sus
aplicaciones biolgicas y farmacolgicas, en donde se incluye una variedad de compuestos naturales con
actividad fisiolgica, por ejemplo el cido indol-3-carboxlico (l), el cual es un regulador del crecimiento de las
plantas, el triptfano (ll) el cul es una aminocido esencial.

N
N
O
H
O
NH
2
H
H
O
H
O

(l) (ll)
34 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll

La unidad indlica se encuentra presente en varios compuestos naturales con actividad biolgica importante,
como por ejemplo el aminocido triptfano, el compuesto endgeno serotonina y la hormona melatonina.

La indometacina es un derivado de Indol y uno de los ms potentes agentes anti-inflamatorios no esteroidales
existentes, adems, fue el primer frmaco clasificado como tal (antes que la aspirina). La aspirina es utilizada
como estndar de comparacin para compuestos nuevos que desean probarse como agentes anti-
inflamatorios, pues es el prototipo de frmaco inhibidor de la enzima ciclo-oxigenasa (prostaglandina
sintetasa).

La indometacina (Indocid) se introdujo en 1963, para el tratamiento de artritis reumatoide y trastornos afines
como osteoartritis, atrofia degenerativa de la cadera, dolor lumbosacro (comnmente llamado lumbago). A
pesar de su utilidad deben observarse precauciones con este producto, pues tiene efectos sobre el sistema
nervioso central que se manifiestan como cefaleas acompaadas de mareo o aturdimiento al inicio del
tratamiento. En el sistema gastrointestinal se han observado ulceraciones nicas o mltiples en el esfago, en
el estmago y en el intestino delgado y grueso, incluyendo hemorragias.

Las propiedades del indol y sus derivados corresponden a la de un compuesto aromtico, su qumica es muy
interesante por presentar en su estructura dos anillos aromticos, el primero un anillo bencnico y el segundo
que corresponde al de un pirrol; en el cual se realizan favorablemente las reacciones de tipo Sustitucin
Electroflica.

Con respecto a la Sntesis del sistema Indol, existen varios mtodos, (por ejemplo los de Bischler, Reissert,
Nenitzescu, entre otros) sin embargo, la reaccin de Fischer es la ms comn por los asequible de sus
reactivos. Esta reaccin de manera general consiste en el calentamiento de la fenilhidrazona con un derivado
carbonlico (RCOH RCOR) en presencia de un catalizador cido como el ZnCl, BF
3
el cido polifosfrico. Para
producir un indol o derivado (lll).

H
N
N
N
H
BF
3
(C
2
H
5
)
2
O
CH
3
COOH
65 C

(lll)
35 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll

La Qumica Orgnica se ha dado a la tarea de emplear mtodos no convencionales para llevar a cabo
transformaciones qumicas a efecto de obtener productos de inters biolgico; algunos aspectos principales
son los siguientes:
a) Realizar reacciones en ausencia de disolventes,
b) Utilizar fuentes alternas de activacin (microondas, infrarrojo, ultrasonido, ultravioleta y lser)
c) Emplear materiales slidos como medios de reaccin (almina, slice, celita, zeolita y arcillas).


Los logros obtenidos con el empleo de las zeolitas, y bentonitas en diferentes transformaciones qumicas
proceden con rendimientos excelentes, bajo condiciones suaves y tiempos cortos de reaccin, simplificando el
trabajo experimental, adems de tener precios muy bajos en comparacin con los catalizadores tradicionales
(Tabla 5.1).
Tabla 5.1. Precios comparativos de algunos cidos de Lewis, as como de varios soportes vs Tonsil Actisil
FF.
Material
a
Precio USD/Kg
ZnCl
2

(99.99%)
2640
AlCl
3

(99.99%)
137.20
TiCl
2
(99.98% H
2
O <100 ppm)

21.90 (1 g)
BF
3
.
Et
2
O 62.20 (1Lt)
P
2
O
5
416
FeCl
3

3958
Montmorillonita K IO 22.30
Montmorillonita K SF 22.30
Celita 26.40
SiO
2

127.50
Al
2
O
3

37.90
Tonsil Actisil FF
b

1.35
Cat. Aldrich, 1998-1999; b) Tonsil Mexicana S. A. de C. V.


El Tonsil Actisil FF, es una arcilla bentontica que se produce en Mxico en grandes cantidades con un costo
bajo y que su utilidad es conocida en el mbito industrial, hace dos dcadas se inici el inters en estudiar a
este material como catalizador en reacciones orgnicas. En 1981 se origin la primera publicacin relacionada
con el empleo de esta arcilla; a raz de este trabajo, surgieron grupos de investigacin en diversas instituciones
y dependencias, que tomaron como una de sus lneas de trabajo al Tonsil: FES-Cuautitln-UNAM, Instituto de
Qumica-UNAM, UAM-Iztapalapa y ENCB-IPN.

As mismo, es conveniente mencionar que la Qumica Verde, un contexto nuevo de la Qumica, es el diseo de
productos que reducen o eliminan el uso o la produccin de sustancias peligrosas para el ser humano y el
36 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll

medio ambiente; sta ofrece alternativas de mayor compatibilidad ambiental, comparadas con los productos o
procesos disponibles actualmente, cuya peligrosidad es mayor y que son tanto por el consumidor como en
aplicaciones industriales, promoviendo la prevencin de la contaminacin en el mbito molecular.


Desarrollo Experimental Preparacin del Sistema
Indol.




a) Procedimiento Experimental: Obtencin del 2-fenilindol



Reaccin a efectuar y estequiometria:

H
N
NH
2
O
+
H
N
Tonsil Actisil FF
IR




Fenilhidrazina Acetofenona 2-fenilindol
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles



1. En un matraz de bola de 50 mL, coloque 2 mL de acetofenona (17 mmoles), 1.8 mL de fenilhidrazina
(17.5 mmoles), (NOTA 1) y 3 g de bentonita. Coloque dispositivo de reflujo.
2. Irradiar con una lmpara de infrarrojo durante 30 min.
3. Adicionar 10 mL de etanol para disolver el producto.
4. Filtrar a vacio y lavar varias veces con etanol. Esto hace que se separe la arcilla del producto.
5. El filtrado (lquido) se someter a una evaporacin casi a sequedad.
6. Se procede a hacer una recristalizacin con una mezcla de EtOH/ H
2
O 65:35.
7. Seque los cristales del producto al vaco y de ser posible en una estufa a 60 C. Pese el producto,
determine punto de fusin, rendimiento y Rf.
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll






NOTA:
1. La fenilhidrazina es txica y puede causar severas quemaduras, por lo que debe ser manejada con
precaucin.


b) Procedimiento Experimental: Obtencin del 1, 2, 3, 4-
tetrahidrocarbazol

Reaccin a efectuar y estequiometria:


H
N
NH
2
O
+

AcOH
H
N



Fenilhidrazina Ciclohexanona
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles



1. En un matraz bola de 50 mL de una boca, colocar 0.53 g (4.9 mmoles, 0.5 mL) de fenilhidrazina (Nota
1), 0.5 mL (0.5 g; 5.09 mmoles) de ciclohexanona y 3.5 mL de cido actico glacial (Nota 2) aadir
cuerpos de ebullicin, adaptar un refrigerante en posicin de reflujo y calentar suavemente la mezcla a
reflujo por 20 min.
2. Transcurrido este tiempo, deje enfriar a temperatura ambiente.
3. Verter 5 mL de agua tibia al contenido del matraz y posteriormente trasvasar a un vaso de pp que
contenga 15 g de hielo. Agite y espere la precipitacin el producto.
4. Filtrar el slido formado a vaco y lave el producto con 3 porciones de 7 mL cada una de agua helada.
5. S es necesario, recristalice en una mezcla de EtOH/agua (Nota 3), filtrar al vaco y secar al aire (Nota 4),
pesar y determinar su p.f. y rendimiento en %.




38 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll

NOTAS:
1. La fenilhidrazina es txica y puede causar severas quemaduras, por lo que debe ser manejada con
precaucin.
2. Tener precaucin con el cido actico glacial, causa quemaduras.
3. Disolver en la mnima cantidad de etanol en caliente, filtrar y recibir la solucin caliente en vaco con
hielo para precipitar el producto.
4. Squelo al aire o en bomba de vaco, pero no caliente en estufa.


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Laboratorio de Qumica Orgnica lll



c) Procedimiento Experimental para: Obtencin del 2, 3-dimetilindol

Reaccin a efectuar y estequiometria:


H
N
NH
3
Cl
+

AcOH
O
N
H



Clorohidrato de
Fenilhidrazina
Etilmetilcetona
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles




1. En un matraz de bola de 50 mL de una boca, colocar 0.75 g (5.2 mmoles) de clorhidrato de
fenilhidrazina, 0.60 mL (0.48 g; 6.7 mmoles) de etilmetilcetona (2-butanona) y 5.0 mL de cido actico
glacial (Nota 1), aadir cuerpos de ebullicin, adaptar un refrigerante en posicin de reflujo y calentar
la mezcla a reflujo por 20 min.
2. Transcurrido este tiempo verter el contenido del matraz en 15 mL de agua helada.
3. Lave el producto con 3 porciones de 7 mL cada una de agua helada.
4. Filtrar el slido formado a vaco.
5. Recristalice s es necesario con una disolucin de EtOH/agua (Nota 2), filtrar al vaco secar al aire (Nota
3).
6. Pese y determine su p.f. y rendimiento en %.

NOTAS:
1. Tener precaucin con el cido actico glacial, causa quemaduras.
2. Disolver en la mnima cantidad de etanol en caliente, filtrar y recibir la solucin caliente en vaco con
hielo para precipitar el producto.
3. Squelo al aire o en bomba de vaco, pero no caliente en estufa


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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Actividades y Cuestionario para ser incluido en el informe


1. Qu ventajas y desventajas tiene el mtodo de Fisher de preparacin de indoles?
2. Qu otros catalizadores se pueden utilizar en esta reaccin?
3. La hidracina y sus derivados son txicos. Debe evitarse que residuos de estos compuestos sean
desechados al drenaje?
4. Cundo la hidracina es usada como reactivo, Cmo asegurar que toda ha reaccionado?
5. Qu ocurre durante el calentamiento de la fenilhidrazina con la ciclohexanona?
6. Plante una manera de obtener la fenilhidrazina y el compuesto carbonlico (acetofenona y
ciclohexanona), a partir del benceno.
7. Para el caso de la obtencin del 1, 2, 3, 4-tetrahidrocarbazol, puede ser utilizado el clorhidrato de
fenilhidrazina y no directamente la fenilhidrazina en esta sntesis?
8. Qu funcin desempea el cido actico en esta reaccin?
9. Para el caso de la obtencin del 2, 3-dimetilindol, qu ocurre durante el calentamiento de la
fenilhidrazina con la etilmetilcetona?
10. En qu consiste la reaccin de Japp-Klingemann?

Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes acadmicos
para realizar la prctica:



1. Fundamento qumico, estequiometra y mecanismo de cada reaccin.
2. Anlisis de cada uno de los procedimientos; as como de sus ventajas y desventajas que tienen cada
mtodo de la obtencin de indoles.
3. Importancia biolgica de algunos derivados de indol.
4. Comente sobre otros agentes anti-inflamatorios como Piroxicam, Ibuprofeno, Koterolaco, cido
meclofenmico.

Referencias de Consulta



1. A.O. Fitton, P.K. Smalley, Practical Heterocyclic Chemistry; Academic Press; London (l968).
2. Wolthuis, E. The Synthesis of Heterocyclic Compounds. J. Chemical Education 56 (5), 343. (1979).
3. D. Lednicer L.A. Mitscher; Organic Chemistry of Drug Synthesis; John Wile & Sons; New York (l977).
4. A. Singer, S. M. McElvain, Org. Synth Coll Vol.II, l955, John Wiley & Sons, London, p.214.
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

5. L.A. Paquette Fundamentos de Qumica Heterocclica, Limusa, Mxico 1993
6. J.A. Joule, G.F. Smith; Heterocyclic; Second Edition; Van Nostrand; Reinhold; New York (1978)


Diag. de Secuencia Experimental para:






















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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

P R C T I C A
6
Formacin de Cumarinas
Objetivos:

General: Efectuar la sustitucin electroflica aromtica (SEA) entre un electrfilo poco activado (1,3-
dicarbonlico) con un nuclefilo activado, resorcinol (3-hidroxifenol).
Particulares:
Efectuar la reaccin de Pechmann-Duisberg con la condensacin de compuestos 1,3-
dicarbonlicos y fenoles en presencia de un catalizador cido.
Preparar -metilumbeliferona segn la reaccin de Pechmann-Duisberg
Ilustrar la formacin de un heterociclo de seis miembros benzofusionado.
Revisar la importancia biolgica y farmacutica de las cumarinas.


Generalidades:

Se conoce con el nombre de cumarinas a un grupo de principios activos fenlicos que se encuentran en plantas
medicinales y tienen en comn la estructura de 2-H-1- benzopiran-2-ona,
denominada cumarina. sta estructura se origina biosintticamente por
lactonizacin del cido cumarco (2-hidroxi-Z-cinmico). La gran mayora de las
cumarinas, a excepcin de la cumarina propiamente dicha, poseen un grupo
hidroxilo en la posicin 7, ya sea libre o en forma de glucsido, de ter. Las
Cumarinas sencillas pueden poseer adems hidroxilos adicionales en otras
posiciones.

En plantas, se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, races, hojas, y tallos, aunque la
mayor concentracin se encuentra en general en frutos y flores. Originalmente la cumarina se aisl del Haba de
Tonka. Su funcin en las plantas parece ser de defensa, dndole propiedades de rechazo a la alimentacin (en
ingls antifeedant), antimicrobiana, captadora de radiacin UV e inhibidora de la germinacin.

Como ya se mencion, la mejor propiedad conocida de las cumarinas,
indirectamente demuestra su papel en la defensa de las plantas. Un
ejemplo de dicha propiedad es, la ingesta de plantas como el trbol, la
cual puede causar hemorragias internas en mamferos. Este
descubrimiento llev al desarrollo del raticida Warfarin [(RS)-4-hidroxi-
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

3- (1-fenil-3-oxo-butil)-cumarina] y una aplicacin teraputica es, la relacionada con tratar y prevenir la
apopleja.

Varios estudios dieron la clasificacin de las cumarinas:
a. Hidroxicumarinas
b. Cumarinas preniladas: cadenas isoprnicas
c. Furanocumarinas: anillo de furano condensado
d. Piranocumarinas: anillo pirano condensado
e. Dicumarinas
f. Cumarinas sustituidas

La cumarina se puede encontrar en las plantas como tal o en forma de cido hidroxicinmico (lo que significa
que tuvo prdida de agua).


Desarrollo Experimental


Reaccin a efectuar y estequiometria:




Resorcinol Acetoacetato de etilo 7-hidroxi-4-metilcumarina
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles




Procedimiento Experimental para: 7-hidroxi-4-metilcumarina



1. En un matraz de 125 mL, coloque 8 mL de cido clorhdrico concentrado
1
, adicione poco a poco y
con agitacin constante una solucin de 1.2 g, de resorcinol en 2.0 g de acetoacetato de etilo
2
.
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

2. Caliente a 30 C durante 15 minutos sin dejar de agitar y posteriormente vierta la mezcla de
reaccin lentamente sobre 50 mL de agua/hielo.
3. Agite constantemente, filtre el slido formado al vaco y lave con 25 mL de agua fra.
4. Recristalice de etanol.
5. Determine el punto de fusin del producto, Rf y el rendimiento en %


NOTAS:
1. Tenga precaucin con el cido clorhdrico, causa quemaduras.
2. La disolucin tiene que ser recin preparada.


Actividades y Cuestionario para ser incluido en el informe


1. Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin de la 7-hidroxi- 4-metilcumarina.
2. D un ejemplo de una cumarina biolgicamente importante.
3. Cmo se explica la regioselectividad de la formacin de la 7-hidroxi-4-metil cumarina?
4. Por qu es favorecida la formacin intra-molecular del ster para obtener la lactona de la cumarina?
5. Por qu la mezcla de acetoacetato de etilo y resorcinol debe ser reciente?
6. Qu resultados esperara en la sntesis efectuada, si sustituyera el resorcinol por catecol o por
hidroquinona?
7. Qu sustancias se eliminan en el lavado acuoso?
8. Podra la cumarina formada reaccionar con otro equivalente de acetoacetato de etilo?
9. Escriba la estructura del producto que se generara si se emplearan 2 equivalentes de acetoacetato de
etilo y 1 equivalente de resorcinol.


Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes acadmicos
para realizar la prctica:



1. Fundamento qumico, estequiometra y mecanismo de cada reaccin.
2. Anlisis de cada uno de los procedimientos; as como de sus ventajas y desventajas que tienen cada
mtodo de la obtencin de las cumarinas.
3. Importancia biolgica de algunos derivados de las cumarinas.



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Laboratorio de Qumica Orgnica lll




Diag. de Secuencia Experimental para:





































46 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll


P R C T I C A
7
Sntesis de Hntzsch
Objetivos:
General: Ilustrar la preparacin de un heterociclo de 6-miembros con un heterotomo.
Particular:
Conocer una modificacin a la sntesis de Hntzsch para sintetizar un paso piridinas,
empleando una arcilla como catalizador y radiacin de microondas como fuente de
energa, sin el uso de disolvente en la mezcla de reaccin.
Mostrar la obtencin de 1,4-dihidropiridinas por el mtodo de Hntzsch.
Ejemplificar la formacin in situ de precursores sintticos en la construccin de
heterociclos y por lo tanto, de una reaccin multicomponente.

Generalidades:

Las piridinas son consideradas compuestos anlogos al benceno ya que la sustitucin de un grupo (CH) por un
tomo de nitrgeno no altera sustancialmente el carcter de los orbitales . La piridina es uno de los
heterociclos aromticos ms abundantes y mejor conocidos, sus derivados, naturales y sintticos han sido
objeto de estudio y desarrollo como productos farmacuticos, tal es el caso de la nifedipina (l), antagonista del
calcio y agente hipertensor. Entre los productos naturales, su derivado ms conocido es sin duda el alcaloide
nicotina (ll).
N CH
3
CO
2
CH
3
H
3
CO
2
C
H
3
C
H
NO
2
N
N
CH
3
(l) (ll)



La piridina y varias metil y etil piridinas estn disponibles en gran escala procedentes de la carbonizacin del
alquitrn de hulla. Para la obtencin de piridinas con un mayor grado de sustitucin se utilizan reacciones de
ciclacin.Entre estas ltimas cabe destacar la sntesis de Hntzsch, la cual consiste en hacer reaccionar
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

compuestos 1,3-dicarbonlicos con aldehdos y amoniaco para la obtencin de 1,4-dihidropiridinas, las cuales
pueden ser oxidadas para producir el sistema aromtico.
Las modificaciones a la reaccin clsica de Hntzsch, continan siendo los procedimientos de eleccin para
preparar 1,4-dihidropiridinas; aunque existan muchas modificaciones y variantes de utilidad de dicha sntesis.
Una de ellas contempla el uso de una arcilla mineral como catalizador, nitrato de amonio, irradiacin de
microondas como fuente de energa en ausencia de disolventes. Dicho mtodo presenta mltiples ventajas,
pero lo ms notable quizs, sea el hecho de obtener piridinas en un solo paso, es decir, sin la necesidad de
posterior oxidacin de las dihidropiridinas. Se sugiere que la reaccin ocurre como resultado de la
descomposicin del nitrato de amonio en amoniaco y cido ntrico, debido a la irradiacin y al carcter cido
de la arcilla bentontica. El amoniaco producido en un primer paso aporta el nitrgeno como originalmente
sucede en la sntesis de Hntzsch de 1,4-dihidropiridinas. En segundo plano el sistema cido ntrico-bentonita
formado in situ, oxida las 1,4-dihidropiridinas a piridinas.

El inters en este tipo de compuestos radica en que funcionan como bloqueadores de los canales de calcio. La
nifedipina (Corotrend) es una 1,4-dihidropiridina que se utiliza en el tratamiento de la angina de pecho y
como agente antihipertensivo debido a sus propiedades vasodilatadoras. Asimismo, la nitrendipina y la
nicardipina son 1,4-dihidropiridinas que ejercen su actividad farmacolgica ante receptores especficos que se
encuentran en los canales de calcio de tipo L, dependientes del voltaje. Las 1,4-dihidropiridinas bloquean la
entrada de calcio produciendo vasodilatacin y, por lo tanto, reduciendo la resistencia vascular. El Corotrend
se recomienda en el tratamiento de cardiopatas isqumicas como la angina de pecho, la arteriosclerosis y la
oclusin coronaria aguda.

En esta prctica se ilustra la sntesis de Hntzsch (la cual puede ser clasificada como un ejemplo de reaccin
multicomponente). Se hace uso de tres materiales de partida (acetoacetato de etilo, benzaldehdo e hidrxido
de amonio).


Desarrollo Experimental


Reaccin a efectuar y estequiometria:

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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

N
R
CH
3
CO
2
CH
3
H
3
CO
2
C
H
3
C
H
O
O O
2
+
NH
4
NO
3
/ Bentonita
Microondas
R H
O


Acetoacetato de etilo Aldehdo Nitrato de amonio
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles



Procedimiento Experimental para: Sntesis de 3, 5 dietoxicarbonil - 2,
6 dimetil 4 - fenildihidropiridina



1. En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, mezclar 2 mL (20 mmol) de aldehdo, 5.2 mL (5.3 g; 41.0 mmol) de
acetoacetato de etilo y 3 mL de NH
4
NO
3
concentrado, s no se cuenta con nitrato use hidrxido de
amonio (1) y 1.5-2.0 g de bentonita
a

2. Irradiar la mezcla de reaccin en un horno de microondas domstico durante 4 min a potencia que
sugiera el asesor. (Siga la reaccin por ccf) (hexano/acetato de etilo 7:3). S es necesario vuelva a irradiar 3
min ms.
3. Deje enfriar el matraz y adicione 10 mL de acetato de etilo; proceda a filtrar la mezcla de reaccin. Filtre
sobre celita.
4. Al filtrado adicione un poco de hielo (40 g). El aceite preparado cristaliza, filtrar al vaco el producto
crudo y recristalizar de etanol-agua.(El mnimo volumen posible)
5. Se obtiene un producto amarillo. Determinar punto de fusin, Rf y rendimiento en %.


NOTAS:

1. Tenga cuidado al manejar el nitrato de amonio concentrado al igual que el hidrxido de amonio, ya que producen
asfixia por inhalacin.
a. El nombre comercial de la bentonita es Acticil FF, de Qumica SUMEX S.A. de C.V.


Actividades y Cuestionario para ser incluido en el informe


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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

1. Se sabe que los compuestos carbonlicos forman iminas en presencia de NH
3
.
2. Cree usted que este hecho afecte el curso normal de la sntesis efectuada?
3. Qu riesgo se correra durante la sntesis si se empleara alcohol metlico en lugar de etanol?
4. Durante el proceso de recristalizacin, de qu sustancias se separa el producto obtenido?
5. A qu atribuye que en la sntesis efectuada el rendimiento reportado slo sea de 60 %?
6. Dar la estructura de nifedipina y nicardipina.
7. Cul es la concentracin del hidrxido de amonio concentrado?
Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes acadmicos
para realizar la prctica:



Reacciones de condensacin cruzada tipo Knvenagel, cuyo objetivo es formar compuestos
carbonlicos , -insaturados (aceptores de Michael).
Reacciones de adicin nucleoflica 1,4 o de Michael, cuyo objetivo es formar compuestos 1,5-
dicarbonlicos.
Reacciones de adicin nucleoflica de derivados del amoniaco al carbonilo, cuyo objetivo es formar
iminas y enaminas.
Equilibrios ceto-enol e imina-enamina.
Sntesis de 1,4-dihidropiridinas de Hntzsch, mecanismo y estequiometria involucrados.
Proponer el mecanismo de reaccin.
Importancia biolgica y farmacolgica de las dihidropiridinas, piridinas sustituidas y dihidropirimidinas.
Investigar las propiedades de las arcillas, en particular sobre la arcilla utilizada.


Referencias de Consulta




1. Paquette, L. A. Fundamentos de Qumica Heterocclica. Limusa, Mxico, 1993.
2. Joule, J. A. & Smith, G. F. Heterocyclic Chemistry; Second Edition; Van Nostrand, Reinhold. New York, 1978.
3. Acheson, R. M. An introductin to the Chemistry of Heterocyclic Compounds; Third Edition; Academic Press, John
Wiley & Sons. New York, 1976.
4. Fitton, A. O. & Smalley, R. K. Practical Heterocyclic Chemistry. Academic Press. London, 1968.
5. Guevara, J. D. et al. Qumica de las Reacciones Orgnicas. Alhambra. Madrid, 1969.
C. Lednicer, L. A. Mitscher; Organic Chemistry of Drug Synthesis; John Willey & Sons; New York (1977).
6. Christians, J., Windhorst, A. D., Groenenberg, P. M., Van der Doot, H. & Timmerman, H. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28,
859.
7. Lvai, L. et al. Synth. Commun 1992, 22, 47.
8. Ohno, S. et al. Chem. Pharm. Bull 1986, 34, 1589.
9. S. Budavi, The Merck An Encyclopedia of Chemical,Drug and Biologicals. Eleven Edition, Merck & Co. In. New Jersey,
1989.


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Laboratorio de Qumica Orgnica lll



Diag. de Secuencia Experimental para:
























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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

P R C T I C A
8
Sntesis de isoxazoles
Objetivos:

General: Ilustrar la preparacin de heterociclos de cinco miembros con dos heterotomos (1, 2 nitrgeno
y oxgeno).

Particulares:

Obtener un heterocclo con esqueleto isoxazol, a partir de un compuesto 1, 3-dicarbonlico (componente
electroflico) e hidroxilamina (sintn nucleoflico derivado de amoniaco).
Preparar el 3,5dimetilisoxazol y el 3-fenilisoxazol-5-ona de acuerdo a las condiciones de reaccin
establecidas en la tcnica.
Revisar el inters biolgico y farmacutico de los isoxazoles y sus derivados.


Generalidades:

La qumica de los isoxazoles comenz a investigarse desde el siglo pasado. Los azoles son un grupo de
heterociclos que se derivan del furano, pirrol y tiofeno por sustitucin de uno de los grupos CH- por un tomo
de nitrgeno. S este reemplazo se hace en posicin 3, se forma el oxazol, imidazol y tiazol, respectivamente,
mientras que la insercin del tomo de Nitrgeno en 2, conduce al isoxazol, pirazol e isotiazol.

El sistema heterocclico de isoxazol constituye un intermediario verstil en sntesis orgnica debido a la
facilidad de preparacin y a la labilidad del enlace Oxgeno-Nitrgeno. Los mtodos de formacin de los
isoxazoles y pirazoles se basan en la adicin de especies que contienen la unin O-N o N-N preformada, a una
molcula aceptora con la funcionalidad apropiada. Se han aplicado procesos reductivos y oxidantes sobre
isoxazoles e isoxazolinas para producir -hidroxicetonas y amino alcoholes, los cuales se han utilizado para
elaborar productos naturales. Hay isoxazoles naturales con actividad farmacolgica importante.
S NH
O
O
O
N

H
2
N S NH
O
O
N
O

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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

(l) (ll)
En el aspecto farmacolgico, el ncleo de isoxazol se encuentra presente en antibiticos de uso comn como la
Oxacilina (l), Dicloxacilina (ll) y Cloxacilina. Se ha aprovechado la estructura como base para el diseo de
algunos isoxazoles sintticos, como posibles analgsicos. La cicloserina es un antibitico antituberculoso
natural y la isoxazolina es un antibitico antitumoral, que tambin se encuentra en la naturaleza. Algunas
penicilinas semisintticas comerciales: oxacilina, cloxacilina y dicloxacilina poseen cadenas laterales de
isoxazolilo.

N
H
O
N
O
H
H
S
O
O

Cl
Cl
N
O
O
H
N
H
H
O
N
S
COO
H
H
2
O

(lll) (lV)

Tambin se encuentra presente en compuestos con actividad antimicrobiana como las sulfonamidas:
sulfametoxazol (lll) y sulfixosazol (lV). La isocarboxazina es un inhibidor de la MAO (monoamino oxidasa)
equiparable en accin a la de la isonicotin hidracida. Dentro de los isoxazoles se encuentran las estructuras de
los primeros medicamentos antidepresivos, y su actividad est relacionada con la disminucin de la
transmisin sinptica funcional dependiente de las aminas.


Desarrollo Experimental Sntesis de isoxazoles



Procedimiento Experimental para: Obtencin 3,5dimetilisoxazol


Reaccin a efectuar y estequiometria:

O O
+ NH
2
OH HCl N
O

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Acetilacetona Clorhidrato de hidroxilamina
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles



1. En un matraz de 50 mL, coloque 3 mL de cido actico glacial, 2.8 g de clorhidrato de
hidroxilamina (40.2 mmoles) y 3.5 mL (3.4 g, 34.3 mmoles) de acetilacetona.
2. Agite para homogenizar
1
y caliente a reflujo por 30 min.
3. Enfre a temperatura ambiente y neutralice con una solucin de hidrxido de sodio al 30 %
2
y
separe la fase orgnica de la acuosa.
4. Esta ltima extrigala con 3 porciones de 10 mL de acetato de etilo, rena las porciones orgnicas
y seque sobre sulfato de sodio anhidro.
5. Elimine el acetato de etilo por medio de una destilacin
3
.Cuando haya destilado todo el acetato de
etilo retire el bao de agua.
6. Contine el calentamiento con flama moderada de mechero, para colectar la fraccin que destile
entre 128-138C
4
.
7. Calcule el rendimiento.


NOTA:

1) El clorhidrato de hidroxilamina se disuelve al calentar la mezcla de reaccin.
2) La reaccin es exotrmica.
3) Utilice un bao Mara.
4) Punto de ebullicin del producto es de 142-144 C a 760 mm.
5) Se recomienda hacer una purificacin del producto por medio de una destilacin al vaco.



Procedimiento Experimental para: Obt. de 3-fenilisoxazol-5-ona



Reaccin a efectuar y estequiometria:

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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

O
OEt
O
+ NH
2
O HCl
CH
3
COO Na
N
O
O


Benzoilacetato de etilo Clorhidrato de hidroxilamina
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles



1. En un matraz de bola de 25 mL colocar una disolucin de 0.56 mL de benzoilacetato de etilo en 1.3 mL
de etanol. (Disolucin A)
2. Prepare la disolucin B, con 0.23 g de clorhidrato de hidroxilamina y 0.33 g de acetato de sodio en 0.83
mL de agua.
3. Adicione la disolucin B al matraz que contiene la disolucin A lentamente.
4. Calentar la mezcla de reaccin a reflujo por 40 min.
5. Al trmino de este tiempo dejar enfriar y posteriormente filtrar al vaco los cristales formados.
6. Recristalizar el producto con etanol.
7. Determinar punto de fusin y rendimiento.




Actividades y Cuestionario para ser incluido en el informe


1. Justifique por qu el nitrgeno y no el oxgeno de la hidroxilamina inicia la formacin del 3,5-
dimetilisoxazol?
2. Investigue de qu otras fuentes se obtienen isoxazoles?
3. Qu reaccin ocurre entre el cido actico y el clorhidrato de hidroxilamina, al iniciarse el mecanismo
de la reaccin?
4. Cul es la razn de extraer con acetato de etilo la fase acuosa, si la fase orgnica ya ha sido separada
de la fase acuosa previamente?
5. Qu propiedad del compuesto aislado us para su identificacin?
6. Qu significa inhibidor de la MAO?
7. Para el caso del segundo procedimiento, para qu se adiciona el acetato de sodio en esta sntesis?
8. Qu tautomerismo presenta la molcula de la 3-fenilisoxazol-5-ona?
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9. Si se hiciera reaccionar acetilacetona con clorhidrato de hidroxilamina, qu compuesto se obtendra?
10. Qu intermediario se forma al reaccionar la hidroxilamina con el grupo cetona del -cetoster?
11. Qu papel desempean el etanol y el agua en cada una de la disoluciones y porqu son utilizados
stos y no otros disolventes?

Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes acadmicos
para realizar la prctica:



1. Fundamento qumico, estequiometra y mecanismo de reaccin.
2. Anlisis de cada uno de los procedimientos.
3. Mtodos generales para obtener isoxazoles.
4. Inters bioqumico y farmacolgico del isoxazol y sus anlogos (pirazol, tiazol).
5. Incluya el tratamiento de los residuos que se generan, as como su clasificacin.
6. Investigue qu tipo de prueba qumica de identificacin podra realizar para comprobar la obtencin
del primer producto?


Referencias de Consulta


1) Achenson, R.M., An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, 3
rd
, John
Wiley & Sons, England. 1976.
2) Fiton, A. O. y Smalley, R. K. Practical Heterocyclic Chemistry. Academic Press, England,
1968.
3) J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry, 2
nd
, 1976, W. B.
Saunders, Philladelphia.
4) J. A. Joule, G. F. Smith. Heterocyclic Chemistry. 2
nd
, Van Nostrannd New York. 1978
5) Ruiz, J., Ventanas, J., Cava, R., Andrs, A.I. and Garca, C., 1999. Meat Science. 52, pp. 19-27
6) F. Sztaricskai, et al. Chem. Heterocycl. Comp. (NY), 1999, 34, 1296.
7) W. O. Foye, Ph. D. Principios de Qumica Farmacutica, 2. Editorial Revert, Espaa, pgina
332. (MAO) 1991,





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Diag. de Secuencia Experimental para:


































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P R C T I C A
9
Formacin de Pirazolonas
Objetivos:

General: Ilustrar la sntesis de un heterociclo de 5-miembros con dos heterotomos (pirazol).
Particulares:
Ejemplificar la formacin de heterociclos de 5 miembros a partir de derivados
1,3-dicarbonlicos (componente electroflico) por reaccin con fenilhidrazina
(sintn nucleoflico, derivado de amonaco).
Obtener un intermediario empleado en la obtencin de un analgsico
(dipirona).
Generalidades:

El pirazol es un compuesto heterocclico insaturado de cinco miembros con dos tomos de nitrgeno en
posicin 1,2. Algunos derivados comerciales y se encuentran ampliamente distribuidos en productos
farmaceticos, plaguicidas y colorantes. Cabe destacar muy particularmente a las pirazolonas (l) que tienen
acciones analgsicas y antiinflamatorias an ms potentes a las de la aspirina, adems constituyen el esqueleto
fundamental de antipirticos de uso comn como la antipirina (ll) y la fenilbutazona (lll) la cual es un frmaco
antiinflamatorio, analgsico y antipirtico.

N
N
O
H
H
N
N
O
H
3
C
CH
3
N
N
O
(l) (ll) (lll)


La antipirina fue sintetizada por Knorr en 1887 y constituye uno de los compuestos con los cuales se dio inicio a
la quimioterapia. Como su nombre lo indica, la antipirina fue utilizada para reducir la fiebre.
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

El mtodo ms empleado para la sntesis de pirazoles es una condensacin entre compuestos 1,3-
dicarbonlicos con hidracinas, la reaccin se efecta mediante un intermediario de hidrazona que
posteriormente experimenta la ciclacin. Sin embargo, cuando el dicarbonilo es un -cetoster, el producto es
una pirazolona sustituida.

Los pirazoles tambin se pueden obtener por condensacin de una hidracina con un compuesto carbonlico ,
-acetilnico o un compuesto , -olefnico.

Hoy en da ya no se utiliza la antipirina, pues ha sido reemplazada por otras sustancias como acetominofn
(Tylenol, Tempra). Asimismo, las modificaciones en la estructura del anillo de la pirazolona dirigidas a
incrementar la hidrosolubilidad de la molcula, condujeron a la obtencin del importante analgsico dipirona
metamizol (Conmel, Neomelubrina, Prodolina).


Desarrollo Experimental Formacin de Pirazolonas


Reaccin a efectuar y estequiometria:

OEt
O
O
+
N
H
H
2
N
HCl
AcONa
AcOH/H2O
Reflujo
N
N
H
O

Acetoacetato de etilo Fenilhidrazina
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles




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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Procedimiento Experimental para: Formacin de Pirazolonas


1. En un matraz de bola de 50 mL colocar 3.2 mL de acetoacetato de etilo y 3.61g de clorhidrato de
fenilhidrazina,2.7 g de acetato de sodio, 2.5 mL de cido actico y 2.5 mL de agua.
2. Inicie el reflujo con agitacin de vez en cuando, durante 2 horas a una temperatura entre 120 130C,
el calentamiento se efecta en un bao de aceite o directamente en el mechero.
3. Enfriar ligeramente la mezcla de reaccin y agregarla lentamente a 40 mL de ter fro, agitando hasta
que el producto precipite.
4. Separar el slido por filtracin al vaco y lavarlo con 10 mL de ter fro, recristalizar con una mezcla
EtOH/H
2
O 1:1.
5. Determinar punto de fusin y rendimiento.



NOTAS:

1. La fenilhidrazina es muy txica, evite el contacto con la piel.
2. La fenilhidrazina debe estar pura para obtener un buen rendimiento.
3. La temperatura del bao de aceite debe estar entre 120-130 C.
4. Una sntesis reciente de pirazoles (de los cuales se encontr que son potentes bloqueadores de los canales de
sodio) se encuentra en (J. Yang y Col. J. Med. Chem. 2004, 47, 1547- 1552).
5. Compuestos anlogos a las pirazolonas, pirazolatos, han sido utilizados como ligandos de metales de
transicin4 y empleados en reacciones de adicin oxidativa.


Actividades y Cuestionario para ser incluido en el informe

1. Escribir las estructuras de:

a) Antipirina, b) Dipirona, c) Acetominofn, d) Metamizol
2. Escribir una ruta para sintetizar antipirina utilizando el intermediario sintetizado.
3. Qu es un analgsico?
4. Qu es un antipirtico?
5. Por qu se consider necesario aumentar la hidrosolubilidad del anillo de pirazolona de la antipirina?
7. Mencionar brevemente la importancia biolgica de otros pirazoles y/o pirazolonas. Comentar sobre la
fenilbutazona.
8. Por qu la fenilhidrazina es tan txica?

61 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes acadmicos
para realizar la prctica:



Estudiar la tautomera de las pirazolonas y explicar la solubilidad de la antipirina en agua.
Proponer la sntesis de la antipirina a partir de 1-fenil-3-metil-5-pirazolona.
Dar los posibles subproductos que se obtienen en la reaccin de condensacin de pirazolonas.
Tener conocimiento de la sntesis de azoles y reactividad de la cadena lateral.
Investigar productos farmacuticos que contengan esqueleto de pirazolona.
Mtodos de cristalizacin.


Referencias de Consulta




1. O. Fitton y R. K. Smalley. Practical Heterocyclic Chemistry. 1968, Academic Press, London
2. A. Vogel, Practical Organic Chemistry 5
th
ed., 1989, Longman.
3. D. Lednicer y L. A. Mitscheer, The Organic Chemistry of Drug Synthesis, Vol I, 1977, John Wille y & Sons,
New York.
4. Anna L. Gavrilova and Brice Bosnich. Chem. Rev. 2004, 104, Pg. 356-359.
5. George T. A., Rose, D. J.; Chang Y; Chen, Q.; Zubieta. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 1295.
6. Jiang, J. et al. C. A. 99: 105170. Metamizol.
7. Muller, et al. Monatsh 1958, 89, 23. Antipirina.









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Laboratorio de Qumica Orgnica lll



Diag. de Secuencia Experimental para:






































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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

P R C T I C A
10
Preparacin de Bencimidazol
Objetivos:
General: Ilustrar la formacin de un anillo de cinco miembros con dos heterotomos benzofusionado
(imidazol).
Particular: Efectuar en el laboratorio el mtodo de preparacin de un sistema heterocclico de
importancia biolgica siguiendo el protocolo de proteccin ambiental llamado Qumica Verde.
Generalidades:

El benzimidazol (l) es una molcula con un anillo bencnico fusionado a un anillo de imidazol, como esqueleto
base, est presente en muchos compuestos biolgicamente activos, destacando entre ellos la vitamina B
12
.
Histricamente el primer benzimidazol fue preparado en 1872 por Hobrecker, quin obtuvo el 2, 5-
dimetilbenzimidazol (ll) mediante reduccin y una posterior deshidratacin de la 2-nitro-4-metilacetanilida (lll).
N
N
H
N
N
H
NO
2
H
N
O
(l) (ll) (lll)

En general, la obtencin de los benzimidazoles es muy verstil, emplendose para tal efecto o-fenilendiamina
con una gran variedad de sustratos carbonlicos como son: cidos carboxlicos armaticos y alifticos,
anhdridos, steres, amidas, aldehdos, cetonas, as como, halogenuros y nitrilos.

X
N
X
NH
2
R
RCOOH
(IV) (V)
X=OH, SH (VI) X =S



Por otro lado, es conveniente mencionar que si se utilizan como material de partida o-anilinas sustituidas con
grupos -OH y SH (IV), suelen obtenerse benzoderivados anlogos con dos heterotomos, NO y NS
respectivamente, siendo estos compuestos heterocclicos derivados del oxazol (V) y del tiazol (Vl).
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll


El anillo de benzimidazol representa un importante farmacforo heterocclico en qumica medicinal.
1
Los
compuestos conteniendo este anillo muestran diversas actividades biolgicas incluyendo propiedades
anticancergenas, antivirales y antilcera.
2
El Omeprazol un inhibidor de la bomba de protones y el Astemizol
3

un antihistamnico son ejemplos de su uso clnico.

Con relacin a la actividad biolgica y con excepcin del Mebendazol,
4
en donde el mecanismo de accin
involucra el bloqueo del transporte de glucosa, en todos los dems derivados de bencimidazol,
4
el mecanismo
consiste en inhibir la fumarato reductasa, lo que impide la formacin de enlaces de alta energa (ATP), dando
como resultado la parlisis muscular y consecuente muerte del parsito.

Recientemente se han descrito varios mtodos de sntesis para la preparacin de benzimidazoles que abarcan
desde la optimizacin de mtodos anteriores hasta la sntesis en microondas y en fase slida. Sin embargo, uno
de los procedimientos que resulta ser muy verstil y del cual se han derivado otros, es el que propusieron
Wagner y Millett, quienes usaron o-fenilendiamina y cido frmico como materias primas, lo cual recuerda a la
reaccin de Traube para la preparacin de purinas.



Desarrollo Experimental Preparacin de
Bencimidazol



Reaccin a efectuar y estequiometria:

N
N
NH
2
NH
2
R
H
H
2
O, Reflujo 2 h
HCO
2
H


o-fenilendiamina cido frmico
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Moles




Proc. Experimental para: Preparacin de Bencimidazol


1. En un matraz bola de 50 mL mezclar 1.0 g (9.25 mmoles) de o-fenilendiamina, 1.0 mL (0.88 g, 19.13
mmoles) de cido frmico al 88 % y 1.0 mL de agua.
2. Montar un equipo de reflujo y calentar durante 2.0 horas.
3. Permitir que la mezcla de reaccin se enfre, poner el matraz de reaccin sobre un bao de agua-hielo y
en seguida basificar lentamente con solucin acuosa de bicarbonato de sodio al 5 % hasta pH 8-9.
4. Enfriar por 5 minutos adicionales y filtrar el slido obtenido al vaco.
5. Lavar con 10 mL de agua fra.
6. Disolver el slido impuro en la mnima cantidad de agua caliente (Aprox. 1 g/13 mL de agua), decolorar
con carbn activado.
7. Filtrar en caliente, enfriar el filtrado con hielo-agua.
8. Filtrar el producto por gravedad, lavar con 10 mL de agua fra sobre el papel filtro y secar al aire.
9. Determinar el punto de fusin y el rendimiento.
10. Comparar e informar con lo descrito en la literatura.

Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes acadmicos
para realizar la prctica:


Proponer el mecanismo de reaccin.
Investigar los mtodos generales de obtencin de bencimidazoles
Fundamento qumico de la reaccin de Ladenburg.
Investigar que significa Qumica Verde.
Investigar las estructuras de los frmacos mencionados en la introduccin.
Investigar la gravedad de la enfermedad causada por parsitos en Mxico y en el mundo.
Ordenar en forma creciente al benzimidazol, benzoxazol y benzotiazol segn sus caractersticas
qumicas de:
a) acidez
b) basicidad
c) poder nucleoflico
Investigar importancia farmacolgica de los benzimidazoles.


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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Referencias de Consulta



1. Mahiuddin Alamgir1, David St. C. Black1 and Naresh Kumar1. Synthesis, Reactivity and Biological
Activity of Benzimidazoles. Bioactive Heterocycles III. Topics in Heterocyclic Chemistry. Springer Berlin /
Heidelberg. Volume 9, 87-118, 2007.

a).Garuti, L.; Varoli, L.; Cermelli, C.; Baggio, G.; Lupo, L.; Malagoli, M.; Castelli, M. Anticancer Drug Des.,
13, 969, 1998.
b).Gudmundsson, K. S.; Tidwell, J.; Lippa, N.; Koszalka, G. W.; van Draanen, N.; Ptak, R. G.; Drach, J. C.;
Townsend, L. B. J. Med. Chem., 43, 2464, 2000.
c).Richter, J. E. Am. J. Gastroenterol., 92(Suppl.), 30 S. 1997.
d).Al-Muhaimeed, H. J. Int. Med. Res., 25, 175, 1997 Ahmed Kamal, K. Laxma Reddy, V. Devaiah, N.
Shankaraiah and M.V. Rao. Recent Advances in the Solid-Phase Combinatorial Synthetic Strategies for the
Quinoxaline, Quinazoline and Benzimidazole Based Privileged Structures. Mini-Reviews in Medicinal
Chemistry, 6, 71-89, 2006.
2. Hernndez Campos Ma. Alicia Tesis de Maestra, Facultad de Qumica UNAM, 1990. Navarrete Vzquez
Juan G. Tesis de Doctorado, Facultad de Qumica UNAM, 2004.

a).Improved convenient and environmentally benign synthesis of biological active benzimidazoles using
activated carbon and molecular oxygen. Tagawa, Yoshinobu; Yamagata, Kenji; Sumoto, Kunihiro.
Heterocycles, 75(2), 415-418, 2008.
b).Synthesis and biological evaluation of some benzimidazole and thiazolidinone derivatives. Subudhi, B.
B.; Panda, P. K.; Kundu, T.; Sahoo, S.; Pradhan, D. Journal of Pharmaceutical Research, 6(2), 114-118, 2007.
c).Synthesis and biological evaluation of benzimidazole derivatives as potent AMPactivated protein kinase
activators. Charton, Julie; Girault-Mizzi, Sophie; Debreu-Fontaine, Marie-Ange; Foufelle, Fabienne; Hainault,
Isabelle; Bizot- Espiard, Jean-Guy; Caignard, Daniel-Henri; Sergheraert, Christian. Bioorganic & Medicinal
Chemistry, 14(13), 4490-4518, 2006. Wagner, E. C.; Millett, W. H. Org. Syn. Coll. Vol. II, 65, 1943.


Diag. de Secuencia Experimental para:






67 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll
































P R C T I C A
11
Obtencin de Hidantonas
Objetivos:

General: Efectuar la formacin de un anillo heterocclico de cinco miembros con dos tomos de nitrgeno
en posicin 1,3.
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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

Particular:
Preparar la 5,5-difenilhidantona a partir del bencilo y la urea.
Observar las propiedades cidas de la urea para reaccionar con compuesto 1,2-
dicarbonlicos en medio bsico.
Revisar el inters farmacutico de las hidantonas.
Generalidades:
Dentro del estudio de los heterociclos aromticos, se puede ver que el grupo ms grande y diverso de estos de
estos compuestos es el representado por unos anillos de cinco miembros que contienen ms de un
heterotomo. La mayora de estos sistemas anulares derivan formalmente del furano, pirrol o tiofeno, por
reemplazo de un grupo metino (CH) por nitrgeno con hibridacin sp
2
. Lo anterior da origen a compuestos
conocidos con el nombre de diazoles. En base a la posicin de los tomos de nitrgeno, existen dos diazoles
monocclicos: el pirazol (l) y el imidazol (ll). Al respecto, las hidantonas pueden considerarse como derivados
del imidazol, en la que en posiciones 2 y 4 se encuentran presentes grupos carbonilo, es decir son 2,4-
dioxoimidazolidinas (lll).

N
N
H
(l)
(ll) (lll)
N
N
H
N
N
H
O
H
O


Debido a las propiedades cidas de los grupos amino de la urea, stos pueden reaccionar con compuestos 1,2
dicarbonlicos en presencia de una base para generar hidantonas. La preparacin de diarilhidantonas procede
mediante una condensacin de un diarilcetona con urea en presencia de hidrxido de sodio concentrado. En el
presente experimento se efectuar la obtencin de la 5,5-difenilhidantona, compuesto que presenta actividad
farmacolgica a nivel de SNC, como anticonvulsivo
La 5,5-difenilhidantoina se utiliza en forma de su sal (Epamin) la cual se emplea en el tratamiento de la
epilepsia, particularmente para el tratamiento del gran mal y la epilepsia psicomotora. La fenitoina tiene su
sitio de accin en la corteza motora, donde inhibe la dispersin de la actividad epilptica, por lo que se le
considera como un agente antiepilptico no barbitrico, eficiente en el tratamiento de epilepsia. Sin embargo;
al igual que los barbituratos, no debe ser utilizado excesivamente pues puede ocasionar trastornos en el
cerebro, los cuales conduciran a enfermedades del tipo Alzheimer o Parkinson.


Desarrollo Experimental Hidantonas
69 | P g i n a



Laboratorio de Qumica Orgnica lll



Reaccin a efectuar y estequiometria:

N
N
H
O
H
O
O
O
H
2
N NH
2
O
NaOH
+


Bencilo Urea
PM (gmol
-1
)
Peso (g)
Moles




Procedimiento Experimental para: Hidantonas


1. En un matraz de bola, colocar 0.5 g de bencilo, 0.25 g de urea, 7.5 mL de etanol y 1.5 mL de NaOH al 30
%.
2. Colocar la mezcla de reaccin a reflujo durante 2 horas.
3. Deje enfriar levemente la reaccin.
4. Coloque el dispositivo para la eliminacin del etanol por medio de la destilacin simple (1).
5. Cuando haya concluido la destilacin deje enfriar ligeramente la mezcla de reaccin.
6. Trasvase la mezcla a un vaso de precipitados y aada 12.5 mL de agua fra.
7. Filtrar al vaco para separar el subproducto.
8. Acidular el filtrado con cido clorhdrico hasta lograr la precipitacin (aproximadamente hasta un pH =
2). Para obtener el producto principal.
9. Filtrar el producto con vaco, lavar con agua fra y recristalizar con etanol (2). .
10. Determinar rendimiento y punto de fusin.

NOTAS:
1. Calentando en bao de agua.
2. No mantener mucho tiempo en ebullicin.
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Actividades y Cuestionario para ser incluido en el informe


1. Proponer los mecanismos de reaccin para cada uno de los compuestos obtenidos
2. Qu reacciones de competencia se presentan en la formacin de la 5,5-difenilhidantoina?
3. Por qu es importante eliminar la fraccin de etanol al terminar la reaccin?
4. Qu compuesto se separa despus de adicionar agua a la mezcla de reaccin y mediante que
reaccin se explica su formacin?
5. Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido en esta
prctica, qu sugiere hacer con l?
6. Explique mediante reacciones la solubilidad del producto en medio alcalino y su insolubilidad
en pH cido.



Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes acadmicos
para realizar la prctica:



Mtodos generales de obtencin de hidantonas.
Fundamento qumico de la preparacin de hidantonas con compuestos 1,2-dicarbonlicos.
Investigar la importancia farmacolgica de los imidazoles y las hidantonas.
Adicin de derivados del amoniaco a compuestos carbonlicos.
Reacciones de transposicin.
Explique estructuralmente, la solubilidad del producto en medio alcalino y su insolubilidad a
pH cido.
Propiedades de reactivos y producto.


Referencias de Consulta



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Laboratorio de Qumica Orgnica lll

1. Elderfield, R.C. Editor, Hydantoins. En Heterocyclic Compounds, vol. 5, J. Wiley & Sons, New York, EU, 1950.
2. Acheson, R.M. En Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds. J. Wiley & Sons, London, England,
1976.
3. Vogel, A. I. Textbook of Practical Organic Chemistry, 4. Ed., Longman, London, England 1976.
4. Achenson, R. M., An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, J. Willey & Sons, London, England,
1976.
5. Hayword, R.C. Synthesis of the anticonvulsivant Drug. 5,5-Diphenyl-hidantoin, en Undergraduate Organic
Chemistry Experiment. Journal of Chemical Education, 60 (6), 512 (1983).
6. E.C. Wagner, Baizer Manuel, Organic Syntheses Collective Vol-3 pag.323-325.






















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Diag. de Secuencia Experimental para:





































A P N D I C E 1
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Recomendaciones generales para la seguridad

La parte experimental de cualquier proyecto en la parte esencial para cualquier curso, ya sea del rea del arte o
de las de las ciencias.
La experimentacin es una realidad que como tal requiere del manejo de sustancias de diversa naturaleza,
como pueden ser compuestos voltiles inflamables, altamente corrosivos, lascivos, o de naturaleza
Como principio fundamental de proteccin, se debe eliminar las fuentes o causas de riesgos. Para hacerlo, es
necesario actuar sobre el sistema o proteger los equipos y las fuentes de riesgos. Para hacerlo, es necesario
actuar sobre el sistema o proteger los equipos y las fuentes de riesgos. As, la ltima barrera entre el elemento
agresivo y el operario ser el dispositivo de proteccin personal.
Por sus caractersticas, el equipo de proteccin personal no elimina el peligro, pero s establece una barrera
defensiva, la cual debe conservarse en buen estado y mantenerse permanentemente entre el operario y el
peligro.
La proteccin personal debe cumplir con los siguientes requerimientos:
El equipo debe ser una defensa eficaz.
El equipo de proteccin no debe interferir con el trabajo normal del usuario.
Su uso continuo no debe cansar.
El deterioro del equipo debe ser fcil de detectar.

Existen equipos protectores para las diferentes partes del cuerpo:
Ojos y rostros: gafas con escudo de proteccin lateral, careta.
Vas respiratorias: purificadores de aire, extractores, campanas.
Extremidades (manos, pies y piernas): guantes, zapatos de seguridad y botas.
Tronco: bata.
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EQUIPO DE PROTECCIN
Lentes de seguridad

La proteccin de los ojos debe ser exigida para todo el personal en cualquier taller donde se manejen y
almacenen reactivos qumicos. Ninguna persona debe entrar al taller a
laborar sin una adecuada proteccin de los ojos, no importa la actividad
que desarrolle dentro del rea (preparacin de reactivos, lavado de
material, consulta bibliogrfica, trabajo a desarrollar, etc.).
Nunca deben usarse lentes de contacto aun cuando se lleven lentes de
seguridad, ya que gases y vapores pueden concentrarse debajo y como
stos no pueden ser removidos rpidamente si algn contaminante entra en el ojo, pueden causar daos
permanentes.
Guantes

El contacto cutneo es una fuente potencial de exposicin a materiales peligrosos, por lo que es
importante tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Los guantes deben ser usados siempre que sea necesario manejar
materiales corrosivos o txicos, objetos punzo-cortantes (tubo de vidrio,
rebabas de metales), materiales muy calientes o muy fros, etc. Existen
diferentes tipos de guantes disponibles en el mercado; la seleccin de stos
depender de la operacin que se vaya a llevar a cabo.
Indumentaria de trabajo

El uso de una ropa adecuada (bata, overol, delantal) dentro del taller previene el contacto de la piel con
pequeas cantidades de reactivos qumicos ocasionados por salpicaduras o derrames accidentales durante
el trabajo de laboratorio.
La ropa de proteccin, es ante todo una defensa. La ropa comn representa un
peligro en casos de accidentes debido al tipo de materiales sintticos, de baja
resistencia al ataque de reactivos qumicos, y que por lo general, son fcilmente
inflamables, por lo que siempre se debe utilizar la vestimenta apropiada (bata) sobre
la ropa.
En el caso de usar bata u overol, los realizados en algodn es la ms recomendable por su
mayor resistencia en comparacin a otros materiales sintticos como el rayn o polister.
As mismo es mejor una bata de maga larga y de un largo superior al de la ropa comn,
para mejor proteccin, (Cabe sealar que ahora existen muchas otras opciones en textiles
de alta calidad y especializados que se emplean en la elaboracin de dicha vestimenta).
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Lo fundamental en cuestiones de seguridad es la prevencin. A continuacin se enuncian conceptos bsicos
para prevenir enfermedades profesionales:
Conocer la naturaleza y el efecto por exposicin a las sustancias que se manejen en cada proyecto.
Implantar y vigilar que se sigan las medidas y procedimientos para el empleo seguro de reactivos.
Asignar responsables de los programas de higiene y seguridad, con nfasis en los aspectos preventivos.


CAUSAS DE INCENDIOS
La mayora de los incendios ocurridos en un laboratorio pueden prevenirse si se consideran las medidas
necesarias.
No obstante que existe material elctrico para calentar, a veces es necesario encender mecheros es inminente
en un laboratorio y por lo mismo es importante considerar las siguientes precauciones:
Nunca caliente directamente un disolvente orgnico con una flama. Si el disolvente orgnico tiene una
temperatura de ebullicin inferior a 95 C (a 760 mm de Hg) la fuente de calentamiento puede ser una
parrilla elctrica, una manta de calentamiento, bao mara o de vapor.
Antes de encender una flama, revise si hay presencia de disolvente orgnico a su alrededor. Los
vapores de disolvente orgnico son ms densos que el aire y fluyen hacia abajo; se difunden
rpidamente y pueden y pueden incendiarse por una flama o chispa que se encuentre a
varios metros de distancia.
Nunca dejar encendido un mechero si no se va a utilizar. Si se utiliza mecheros, evite
usar en el laboratorio mangas demasiado amplias, por ser propensas a incendiarse con ms
facilidad. Al realizar trabajo de laboratorio el cabello largo debe recogerse hacia atrs.
Fumar representa peligro de incendio; por lo cual, en un laboratorio queda estrictamente prohibido
fumar.

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MANEJO DE SUSTANCIAS
1. Disolventes orgnicos

Los disolventes orgnicos presentan una doble peligrosidad ya sea por su
inflamabilidad o por su toxicidad, as que deben ser tratados con mucha
precaucin. Los disolventes orgnicos nunca deben calentarse directamente
con una flama; el calentamiento debe ser mediante un bao Mara o vapor,
parrillas y mantas de calentamiento, deben manejarse en la campana y
nunca deben inhalarse ni estar en contacto con la piel directamente.
Los disolventes orgnicos nunca se desechan por el drenaje, deben ser
recuperados mediante destilacin para ser usados nuevamente.
2. cidos y bases

Al trabajar con sustancias corrosivas siempre deben usarse lentes de seguridad y guantes, adems de
manejarlas en la campana.
El contacto de estas sustancias con la piel puede provocar severas quemaduras;
en el caso de salpicaduras, enjuagar el rea con abundante agua fra y una
disolucin neutralizadora.
Los cidos y bases deben ser neutralizados antes de desecharse al drenaje.
3. Sustancias carcinognicas

Un alto nmero de clulas del cuerpo humano permanecen casi constantes
debido a los mecanismos de regulacin. Si estos mecanismos se atrofian o son
deficientes se presentar una proliferacin excesiva de clulas (neoplasia) cncer. Un neoplasma es un
tumor o masa de tejido anormal y puede ser benigno o maligno. Los agentes qumicos que producen
neoplasia, es decir las sustancias carcingenas, son mltiples y ejercen su accin activando los virus
encgenos. Otros agentes actan sobre las clulas directamente. Como causar directos de neoplasia, se han
detectado varios factores que inciden de manera directa en la aparicin del cncer (oncognesis). As,
podemos mencionar a los genticos, fsicos (luz, ultravioleta, rayos X, rayos gamma) y qumicos.
Algunos de los agentes qumicos cancergenos son muy activos y como ejemplo de stos podemos mencionar:
Sulfato de metilo Diazometano
Aziridina Yoduro de metilo
Diclorometilter Hidracina
Fenilhidrazina Acrilonitrilo
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4-aminobifenilo 2-naftilamina
2-nitronaftaleno Benceno
Tricloroetileno Etilenamina
3,4-benzopireno Nitrito de sodio
Berilio y sus compuestos Aminonaftol
N, N-dimetilnitrosamina Cromatos
Nquel y sus compuestos Cloruro de vinilo
Cadmio y sus compuestos Sales de arsnico


MATERIAL DE VIDRIO
El material de vidrio utilizado para el trabajo experimental debe estar limpio y seco. El proporcionar
mantenimiento adecuado a este material evita prdida de tiempo en el rea de trabajo, la destruccin de las
piezas de vidrio por limpieza ineficiente de ellas, gatos innecesarios, etctera.
Para familiarizar al alumno con el equipo de vidrio para un laboratorio de qumica orgnica y el mantenimiento
de ste, se incluyen en esta seccin los siguientes tpicos:
Limpieza del material de vidrio
Cuidado del material de vidrio cuando se utilizan reactivos
corrosivos o custicos.
Seccin de ilustraciones de las piezas del equipo.

Limpieza del material de vidrio
Es recomendable lavar el material de vidrio tan pronto se desocupe y no esperar demasiado para evitar que a
este material se adhieran residuos orgnicos, alquitranes, polmeros, etctera. Entre mayor sea el contacto de
estos residuos con las piezas de vidrio, mayores es la interaccin de ellos y el lavado es menos efectivo al
reducir el agua su capacidad para humedecer la superficie del vidrio.
Para lavar el material se utilizan: polvos limpiadores y detergentes, si el material presenta residuos difciles de
eliminar con agua y jabn se pueden utilizar disolventes orgnicos para eliminarlos.
El disolvente orgnico utilizado con ms frecuencia para disolver estos residuos es la acetona (CH
3
COCH
3
), la
acetona es un disolvente de bajo punto de ebullicin (56.5 C) e inflamable. Debido a su costo, para esta
operacin se emplea acetona reciclada, nunca utilizar la Q.P. R.A. para fines de limpieza o secado. Si el
material de vidrio presenta residuos que no han sido viables de eliminar con agua y jabn, se le adiciona
acetona para lavar, se elimina y posteriormente se vuelve a lavar. La acetona tambin se utiliza para secar
material debido a su alta solubilidad en agua. El material se enjuaga con acetona, se elimina y se seca
rpidamente al aire.
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No se debe utilizar mezcla crmica. Actualmente para residuos muy adheridos se
recomienda usar sosa (NaOH), dejando que acte en la limpieza del material durante un
tiempo prolongado.
EQUIPO DE CALENTAMIENTO
Para calentar lquidos existen varios dispositivos, los cuales describen a continuacin, de
acuerdo con su utilizacin:
1. Bao de vapor.
Se utiliza para calentar lquidos con un punto de ebullicin mximo de 90 C, y se utiliza tambin para
disolventes de punto de ebullicin bajo, especialmente los inflamables.
2. Bao Mara.
Se emplea para calentar disolventes orgnicos de punto de ebullicin menor al punto de
ebullicin del agua.
3. Canastillas o mantillas elctricas.

Se emplean para calentar el contenido de matraces de fondo redondo. Existen castillas para cada tamao
de matraz. Antes de usarla revise las condiciones en que se encuentra, si est maltratada en grado tal que
quede expuesta la resistencia, no la utilice ya que representa un peligro de incendio .La canastilla de
calentamiento se conecta al restato, el cual se utiliza para ajustar el voltaje y la
temperatura.
4. Parrilla elctrica con resistencia protegida.

Se usa para calentar disolventes inflamables; si la parrilla presenta alambres
elctricos daados no es adecuada para el trabajo de laboratorio.


PRIMEROS AUXILIOS
Algunas veces a pesar de las medidas y de los equipos de proteccin corporal, ocurren accidentes, cuando se
manejan inadecuadamente productos peligrosos (errores humanos), en tales
ocasiones la persona accidentaba (cuando permanece consiente) , as como las
personas que estn prximas a ellas, deben estar capacitadas para brindar las
primeras atenciones a la vctima y posteriormente, si es el caso, trasladar a la
vctima al hospital y despus atender el rea de trabajo donde ocurri el
incidente.
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Formas de interaccin entre un producto qumico y el cuerpo
humano

La toxicidad de un producto qumico y sobre todo peligroso, depende de la va de acceso a
un organismo. Se consideran importantes las siguientes vas de acceso.
1. Inhalacin

Las sustancias qumicas peligrosas en forma de gases, vapores, humos, nieblas o polvos pueden ingresar
rpidamente a nuestro cuerpo por absorcin a travs de las mucosas del
tracto respiratorio y pulmones; a travs de ellos pueden alcanzar, por
ejemplo, el sistema nervioso central provocando serios daos.
Cuando una persona se somete a la inhalacin de altas concentraciones
de sustancias peligrosas por perodos cortos o prolongados, puede
presentar asfixia (segn el producto al que haya sido expuesto), causando
la muerte o la inconsciencia casi inmediatamente; la exposicin
prolongada de pequeas concentraciones puede causar desde efectos
leves (irritacin local de mucosas) hasta efectos crnicos (algunos graves),
segn el producto qumico de que se trate.
2. Ingestin

Muchas de las sustancias que son utilizadas en los diferentes sitios de trabajo, son peligrosas s son ingeridas,
las cuales por absorcin a travs del tracto gastrointestinal, pasan a la sangre, donde pueden distribuirse a
todo el cuerpo. Algunas sustancias pueden afectar directamente las mucosas bucales y del esfago,
provocando serias lesiones, como en el caso de materiales altamente
corrosivos. En algunos casos, dependiendo del tipo de sustancia, esto
puede provocar ulceracin intestinal.
3. Contacto cutneo

El contacto con la piel es un modo frecuente de lesiones por sustancias
qumicas, siendo los poros de la piel principal va de ingreso. Los efectos
inmediatos producidos por el contacto cutneo con las diferentes
sustancias pueden ser desde irritacin, hasta dao ya que sustancias como cidos o bases afectan la piel en las
capas interiores del tejido hasta la corrosin o desintegracin de la dermis.

La exposicin prolongada de la piel a sustancias qumicas moderadamente txicas puede provocar
hipersensibilidad manifestndose como dermatitis o alergias.
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4. Contacto ocular

El contacto ocular de las sustancias con los ojos es particularmente importante debido a que estos rganos
son muy sensibles a los materiales irritantes. Pocas sustancias son inocuas a los ojos, la mayora de ellas
causan quemaduras severas y hasta prdida de la vista. La crnea es muy sensible a muchas sustancias
especialmente a cidos y bases, adquiriendo una apariencia opaca u oscura y en ocasiones se pueden
presentar daos en el cristalino.

Efectos que producen

Cada una de las interacciones entre un producto qumico y las partes del cuerpo humano ya mencionadas se
presentan siempre que no se siguen las normas de seguridad pertinentes. Es importante mencionar que los
efectos de exposicin sealados para las diferentes rutas dependen de factores tales como: la dosis, el tiempo,
el sexo, la edad, la sensibilidad, etctera. Se dividen en varias clases, dependiendo de los efectos que producen
y se clasifican en:
Irritantes: provocan irritacin en los rganos de contacto (ojos, piel, mucosas, etctera) y algunas
veces pueden causar inflamacin y otros efectos adicionales como urticaria.
Asfixiantes: son depresivos del sistema respiratorio. Se dividen en simples, los cuales son gases
fisiolgicamente inertes, desplazando slo al oxgeno; y asfixiantes qumicos, que impiden al cuerpo
utilizar el oxgeno de la sangre.
Hepatotxicos: afectan al hgado, algunos de estos efectos incluyen la alteracin de los niveles de
enzimas en el hgado, incapacitndolo para eliminar los txicos del cuerpo.
Nefrotxicos: afectan los riones alteran la eliminacin de desechos
lquidos generados por el cuerpo, provocando un envenenamiento
sistemtico y en ocasiones causan la muerte.
Neurotxicos: afectan al sistema nervioso, bloquean los impulsos elctricos
de la sinapsis; tambin pueden afectar los centros ms altos del cerebro
causando una reduccin de la habilidad de pensamiento. Slo algunos
productos y en grandes dosis afectan las funciones de la mdula, el cerebro y sus conexiones (sistema
nervioso central).
Anestsicos: son depresivas del sistema nervioso central, reducen la intensidad de impulsos nerviosos
afectando al sistema nervioso perifrico.
Hematopoyticos: afectan los rganos formadores de sangre (mdula espinal), alteran la formacin de
glbulos rojos, los cuales contienen hemoglobina para el transporte del oxgeno de los pulmones al
cuerpo; y por lo tanto se presentan alteraciones en el nmero de glbulos rojos, producindose
anemia. Existen tambin alteraciones en la produccin de leucocitos y cuando son daados, los
microorganismos patgenos llegan a la sangre fcilmente y producen enfermedades infecciosas.
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Lesiones por calor (fuego o fuentes de calentamiento)
Quemaduras menores originadas por tubos y recipientes calientes, parrillas de calentamiento, etctera, son
muy comunes en las reas de trabajo.

Cortaduras
Cortaduras menores pasan a menudo cuando trabajan con material de vidrio o cortante en el taller.








PROCEDIMIENTO GENERAL PARA PRIMEROS AUXILIOS


Procedimiento general a seguir en todos los casos, excepto donde se noten desviaciones por envenenamiento
individual.

1. Identificar el material involucrado en el caso, excepto donde se noten desviaciones por
envenenamiento individual.
2. Trasladar al paciente del rea donde estuvo en contacto con el o los agentes nocivos.
3. Mantener acostado al paciente abrigado y recostado, como se indica en el punto anterior.
4. Estar preparado para administrar respiracin artificial boca a boca a la primera sospecha de que el
paciente tiene dificultad para respirar.
5. No dejar a las vctimas sin atencin.
6. No dar bebidas alcohlicas excepto bajo autorizacin mdica. El alcohol incrementa la absorcin de
algunos venenos.
7. Solicitar atencin mdica tan pronto como sea posible, pero no interrumpir los procedimientos
anteriores.


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Adicional a los puntos anteriores es recomendable contar con la hoja de seguridad de la sustancia involucrada
con la finalidad de facilitar, ampliar y soportar los aspectos de primeros auxilios, toxicidad en caso de derrame,
etctera, para que las personas del grupo de ayuda tengan accesible la informacin y con esto evitar prdida
de tiempo en la bsqueda de estos aspectos.

Si el material es inhalado
Tratar identificar el material. S es cloro, cido sulfrico, cido, cido cianhdrico, fosgeno y otro gas
altamente txico*
Trasladar al paciente a lugares ventilados.
A la primera seal de dificultad para respirar, iniciar respiracin artificial boca a boca, el oxgeno debe
ser administrado slo por personal calificado.
Continuar respiracin artificial de boca a boca hasta la llegada del cuerpo mdico de ayuda.


S el material es ingerido
Identificar la naturaleza del producto ingerido (si es posible).
Dar de 2 a 4 vasos de agua inmediatamente, o leche en caso de no contar con agua. Precaucin: nunca
dar nada por la boca a una persona inconsciente.
No inducir el vmito si el paciente ha ingerido queroseno, gasolina, cidos y lcalis fuertes, o si el
paciente est inconsciente.
Inducir el vmito inmediatamente. Colocar el dedo ndice lo ms adentro posible (de la lengua) y
frotarlo de un lado hacia otro (realizar esta maniobra por el paciente si es necesario) , o dar
abundantes tragos de agua tibia con sal (una cucharada de sal por vaso de agua).
Repetir el procedimiento hasta que el fluido (vmito) sea claro.
Mientras se administran los primeros auxilios, tratar de identificar el material ingerido y administrar el
antdoto adecuado (ver sustancias individuales). Si no se puede identificar ste, dar 15 g de antdoto
universal en medio vaso de agua tibia.


Antdoto universal:

Nota: con una concentracin apreciable de un gas altamente txico, una simple respiracin puede ser suficiente para
causar inconsciencia. No entrar a lugares cerrados sin oxgeno y sin equipo de proteccin y auxiliados por asistentes (dentro
y fuera del rea).


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Carbn activado (2 cucharadas)
Leche de magnesia (1 cucharada)
cido tnico (1 cucharadita)


Precaucin: nunca dar aceites, grasas o alguna bebida alcohlica a menos que sea autorizado por el mdico.
Conservar una muestra del vmito si es posible.
Seguir las indicaciones anteriores hasta la llegada del grupo mdico de ayuda.


Si el material est en contacto con la piel
Identificar, si es posible, el material y el grupo de ayuda debe evitar el contacto con el contaminante,
mediante el uso de equipo de proteccin adecuado.
Lavar con abundante agua la parte del cuerpo afectada por lo menos durante 15 minutos.
Quitar toda la ropa contaminada, incluyendo zapatos, relojes, etctera.
No usar aceites, grasas (mantequilla) o bicarbonato de sodio en la piel, a menos que sean
especficamente indicadas por el grupo mdico de ayuda.

S el material est en contacto con los ojos
Lavar inmediatamente ambos ojos con abundante agua, asegurndose que los prpados estn
completamente abiertos, de tal forma que el agua corra debajo de ellos.
Continuar el lavado por lo menos durante 15 minutos.
No administrar ninguna solucin hasta la llegada del mdico especialista.


Quemaduras por fuente de calentamiento

En caso de presentarse quemaduras menores debe mantenerse la parte afectada bajo un chorro de
agua fra durante 5-10 minutos, aplicando una pomada que alivie el dolor.
En casos de quemaduras severas provocadas por fuego, es probable que la vctima entre en shock, por
lo que debe recostarse en el piso abrigada con una manta o abrigo (sin tocar el rea quemada). No se
debe lavar la quemadura (Slo en caso de apagar el fuego de la ropa) ni aplicar ninguna pomada. Pedir
inmediatamente ayuda mdica.
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Cortaduras
Las cortaduras pequeas deben ser lavadas con agua limpia y fra para remover alguna sustancia o
astillas de vidrio. Colocar un vendolete en la herida y esperar ayuda mdica.
En caso de cortaduras mayores o hemorragias severas, elevar el miembro afectado si es posible y
colocar una venda de presin. Solicitar inmediatamente ayuda mdica. El uso de torniquete debe
aplicarse por personal calificado.


Respuestas por exposicin a sustancias especficas
cidos corrosivos
Por ingestin no inducir el vmito.
No dar carbonatos o bicarbonato de sodio.
Dar suspensin de hidrxido de aluminio o leche de magnesia en grandes cantidades.
Continuar con leche o clara de huevo batida con agua.
Para el contacto cutneo u ocular siga el procedimiento general.

lcalis, custicos
Por ingestin no inducir el vmito.
Dar grandes cantidades de solucin de cido actico al 1%, vinagre (1:4), cido ctrico al 1% o agua de
limn.
Continuar con leche o clara de huevo batida con agua.
Para el contacto cutneo u ocular siga el procedimiento general.
Alcaloides
Para ingestin, los antdotos recomendados son: un vaso de solucin de permanganato de potasio al
0.01% o antdoto universal 15 g en medio vaso de agua tibia.

Bromo
Por inhalacin seguir procedimiento general, proporcionando inhalacin moderada de amoniaco.
Por ingestin dar una cucharada de tiosulfato de sodio en un vaso de agua y posteriormente leche de
magnesia (30 mL) en agua, una sola vez.
Para contacto cutneo seguir el procedimiento general, aplicar agua en la parte afectada y bicarbonato
de sodio; mantenerlo hmedo.
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Para contacto ocular seguir procedimiento general.

Cianuros
Por inhalacin iniciar con los primeros auxilios y solicitar de inmediato ayuda mdica.
Por ingestin, si el paciente est consciente, inducir el vmito con agua salada tibia (una cucharada de
sal por vaso de agua), repetir el vmito hasta que ste sea claro.
Recuerde no dar nada al paciente por la boca si est inconsciente.
Romper una perla de nitrito de amilo en un pauelo y mantenerlo ligeramente debajo de la nariz por
15 segundos; repita esta operacin 5 veces a intervalos de aproximadamente 15 segundos cada uno.
Iniciar y mantener la respiracin artificial boca-boca a la primera seal de dificultad en la respiracin.

Fenol
Por ingestin inducir el vmito dando una cucarda de sal en un vaso con agua tibia.
Repetir hasta que el fluido del vmito sea claro.
Dar grandes cantidades de leche o clara de huevo batida con agua.
No dar bebidas alcohlicas o aceites al paciente.
Por contacto cutneo lavar inmediatamente con grandes cantidades de agua y jabn, y posteriormente
lavar suavemente con alcohol.
Para el contacto ocular siga el procedimiento general.


El concepto de seguridad debe incluir informacin general sobre la manipulacin de los reactivos y productos
qumicos, as como de sustancias peligrosas en particular.



TRATAMIENTO DE RESIDUOS.

La clasificacin y manejo de residuos peligrosos publicada en el DOF el 13 de
diciembre de 1996, est controlada por la Ley general de Equilibrio Ecolgico y
Proteccin al Ambiente (LGEEPA). Esta ley define en el Art. 3 Fracc. XXXII, como
residuo peligroso, a todo aquel residuo en cualquier estado fsico, que por sus
caractersticas corrosivas, reactivas, explosivas, txicas, inflamables o biolgicas
infecciosas, representen un peligro para el equilibrio ecolgico o el ambiente. As
mismo, establece que el responsable directo del manejo, tratamiento y disposicin
adecuada de un residuo peligroso es el generador.
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La LGEEPA establece que la regulacin de las actividades relacionadas con materiales o residuos peligrosos es
un asunto de alcance federal. Es muy difcil establecer un sistema o mtodo de tratamiento general para los
residuos especficos de un laboratorio, ya que depende del volumen generado, del tipo de laboratorio que se
trate y sobre todo, por la variedad de residuos que se generan; por otra parte los residuos casi nunca estn
constituidos por un solo producto, generalmente son mezclas complejas.

En algunas ocasiones en algunos lugares de trabajo se almacenan residuos generados en el pasado, por
diferentes causas (no saber cmo tratarlos, reactivos caducos, reactivos que han perdido su etiqueta, etc.),
stos pueden ser conocidos o desconocidos (en cuanto a su composicin qumica), los primeros se tratan de
acuerdo a la secuencia que se describen en la literatura y a los segundos, se le debe efectuar su anlisis para
saber su composicin y luego proceder al diseo del tratamiento.

Dentro de los puntos primordiales que se deben considerar en la elaboracin de cualquier programa de manejo
de residuos conocidos y desconocidos podemos recomendar la secuencia (Diagrama 1). El tratamiento de los
residuos generados, debe ser llevado a cabo por personal capacitado, siendo sta la manera ms efectiva para
proteger a los seres vivos y no contaminar el ambiente.



Invent ari o de resi duos
Ori gen y descomposici n
desconoci da

Anli si s
Revisi n bibl i ogr fi ca de
Propi edades t oxi col gi cas
Txico
Transfor mabl es
en product os
no t xi cos
Txicos no
transfor mabl e
Transfor mabl e
en product o txi co
de fci l manej o y/o
Re
Pur ifi caci n Reusable
Pur if
Inci ner aci n Confi nami ent o
Invent ari o de resi duos
Ori gen y descomposici n
desconoci da

Anli si s
Revisi n bibl i ogr fi ca de
Propi edades t oxi col gi cas
Txico
Transfor mabl es
en product os
no t xi cos
Txicos no
transfor mabl e
Transfor mabl e
en product o txi co
de fci l manej o y/o
Re
Pur ifi caci n Reusable
Pur if
Inci ner aci n Confi nami ent o
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Diagrama 1. Manejo de residuos conocidos y desconocidos.
Los mtodos de tratamiento se pueden clasificar de una manera general en:

a) Qumicos

Neutralizacin
Precipitacin
Oxidacin
Reduccin
b) Fsicos

Filtracin
Cristalizacin
Destilacin
Adsorcin
c) Biolgicos

Aerbicos
Anaerbicos
Enzimticos

d) Trmicos

Incineracin



Es importante insistir en que no existe un mtodo general para el tratamiento de un residuo, es decir, cada
residuo es diferente y el diseo de su tratamiento depende de muchos factores, tales como si en el residuo
estn presentes una o ms sustancias, si est en solucin acuosa o no, en qu concentracin se encuentra cada
componente, si es un residuo con varias fases, etctera, y con base en estos aspectos se disea un tren de
tratamiento en el cual se combinan tanto los mtodos qumicos, como los fsicos o trmicos, para llegar a la
destruccin final de este o a su confinamiento.

Cada investigador, profesor o estudiante antes de empezar a trabajar en el laboratorio, necesita plantear cmo
va a manejar los residuos que generar (residuos de su responsabilidad).

La planeacin de las actividades debe incluir desde consideraciones tales como: los tipos y cantidades de
residuos que se pueden generar, la forma en que se llevar a cabo el tratamiento, y la verificacin de la
eficiencia del mismo, llegando hasta la disposicin de stos.

En algunos casos se puede redisear, de ser posible, el experimento o emplear materiales alternativos que
permitan alcanzar los mismos fines sin la generacin de residuos peligrosos, o por lo menos la disminucin
mxima de peligrosidad y/o cantidad producida.

Con una planeacin previa, se tiene la posibilidad de controlar costos mediante sencillas estrategias como:
implantar prcticas para la minimizacin de residuos, generar residuos fciles de manejar o destruir, as como
reducir riesgos para el personal involucrado y al ambiente.

IDENTIFICACIN Y ETIQUETADO DE RESIDUOS
Una adecuada etiquetacin y descripcin de la composicin cualitativa y en forma aproximada la cuantitativa
de los residuos peligrosos, es una responsabilidad importante en un sistema de tratamiento, ya sea por el
mismo personal o a travs de una compaa especializada en residuos peligrosos.
Los responsables de una adecuada identificacin de los residuos, son los propios generadores, sean
estudiantes, profesores o investigadores.
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Todos los residuos deben estar correctamente etiquetados, la etiqueta debe indicar el nombre y ubicando del
generador, as como las precauciones e indicaciones correspondientes para el manejo adecuado del residuo.

Nombre del producto Nombre del residuo:
Nombre de la persona responsable No. de equipo
Nombre del Proyecto:
Prop Qumicas
Cdigo CRETI
(Pictogramas)

Fecha:
% de Rend
Prop Fsicas

Nunca se deben mezclar residuos qumicos desconocidos, esto puede causar una reaccin peligrosa. Un gran
nmero de personas pueden resultar gravemente heridas en un accidente causado por falta de identificacin
de los residuos.
Los accidentes que han ocurrido durante el transporte de residuos han sido atribuidos directamente a una
pobre identificacin o mal embalaje de los mismos.
Los generadores de los residuos son responsables ante la ley por los accidentes ocasionados por una
inadecuada etiquetacin y/o transporte y deben pagar por los daos causados a los seres vivos y a los bienes
materiales, en ocasiones mediante una multa y en otras con encaramiento.
Los residuos bien etiquetados deben proporcionar informacin adecuada de su composicin. El saber que en
un contenedor se tiene los productos finales de una transformacin qumica, no es suficiente.
Si el residuo es identificado como un compuesto especfico o mezcla conocida (nmero de productos, su
naturaleza y cantidad), dan una idea de su peligrosidad, clase qumica, grupos funcionales y con esto puede
establecerse su compatibilidad, o medidas de emergencia en caso de un derrame accidental.
El conocimiento del producto qumico y sus propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas, antes de tomar
cualquier decisin del tratamiento es responsabilidad del personal del laboratorio que lo gener o lo tratar.
Para el establecimiento de un programa de residuos debe existir un responsable que debe coordinar labores
como: etiquetado, almacenamiento, planeacin en caso de una contingencia, levantamiento de inventarios,
etctera. Tambin debe elegirse la forma de transportacin dentro de las instalaciones o fuera de las mismas,
programar los horarios de recoleccin y debe estar al tanto del diseo, verificacin y en su caso, ajustes que se
deben incorporar al sistema de tratamiento de residuos.
Este cargo debe ser otorgado a una persona que tenga conocimientos, adems, la persona elegida para ser la
responsable debe estar capacitada en el tratamiento y manejo de residuos peligrosos, experiencia y autoridad
para desempear o coordinar el trabajo adecuadamente.
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Separacin de residuos en contenedores

Existen ciertas que deben seguirse para el manejo de contenedores con residuos o productos peligrosos,
independientemente del lugar donde se almacenan. Los contenedores pueden ser recipientes de vidrio,
polietileno de alta densidad, acero inoxidable, metal con recubrimiento, etctera, en los que se recolectan
residuos.
En primer lugar, el material del que estn hechos los contenedores debe ser compatible con su contenido. Los
contenedores siempre deben estar bien cerrados para evitar derrames o emisin de vapores.
Cada persona que participe en el trasvase y empacado de productos o residuos peligrosos a un contenedor
debe conocer y usar el equipo de proteccin adecuado como: bata, goggles, mascarillas para respirar, guantes,
botas o cualquier otro equipo necesario, as como las caractersticas mnimas de seguridad del local donde se
llevan a cabo estas acciones.

Minimizacin de los residuos

Los elementos bsicos en un programa de minimizacin de residuos son:
Contar con el equipo de personas capacidades en el tratamiento de residuos.
Contar con una metodologa para la identificacin del tipo, cantidad y naturaleza qumica de los
constituyentes peligrosos de los residuos.
Programar la revisin peridica de los procedimientos en donde siempre se debe tener como objetivo
proponer cambios que eviten o reduzcan los residuos, sobre todo peligrosos, que se generen.
Contar con un presupuesto destinado al programa, para cubrir todos los costos que implique el
tratamiento, manejo, empaque y traslado de los residuos para incineracin o confinamiento, cuando
sea el caso.
Efectuar intercambio de informacin entre los estudiantes, profesares, investigadores, directivos,
etctera, sobre los resultados del programa de minimizacin de residuos.
Hacer una autoevaluacin del sistema para identificar las reas que requieren ajustes.
El mezclar materiales no peligrosos con los peligrosos, implica el aumento de volumen de residuos y
por lo tanto mayor costo de tratamiento.

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La mejor forma de reducir los residuos peligroso en el laboratorio, es disminuyendo la cantidad y el empleo de
materiales peligrosos. Esto se puede realizar empleando tcnicas micro de operacin, sustituyendo los
productos qumicos peligrosos por aquellos que no lo son, de preferencia evitar el uso de disolventes
halogenados, optimizar los experimentos, etctera.
Algunas prcticas sencillas que se pueden emplear en la disminucin de residuos peligrosos son las siguientes:
Devolver los productos qumicos no utilizados al proveedor, siempre y cuando estos se encuentren
sellados.
Purificar residuos cuyo principal componente sea un disolvente para su uso posterior (reciclado).
Purificar residuos con un producto principal, para su reciclado o reutilizacin, haciendo un balance de
costo-beneficio.
Optimizar los experimentos.
Disear nuevos experimentos limpios.


Uso adecuado del drenaje y de la basura normal

Si existe alguna duda sobre la peligrosidad de un compuesto es mejor asumir que es un producto qumico
peligroso. Emplear el drenaje o la basura para deshacerse de sus residuos peligrosos no es tico y est penado,
teniendo en cuenta que los residuos que van a la basura son manipulados por muchas personas, provocando
riesgos o accidentes innecesarios, por lo que nunca se deben depositar en la basura residuos peligrosos.

Por otra parte, al drenaje va el agua residual municipal, cuyo tratamiento no prev la presencia de ciertos
productos txicos que daan al proceso o prevalecen en la supuesta agua tratada, o peor an van a ros o
lagos, donde lesionan a los seres vivos y al ambiente.


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