A Química Orgânica no nosso dia-a-dia

Ensino Mdio
3 Srie
Apostila 3
2
Caro Aluno:

Seja bem-vindo ao curso de Qumica.

A Qumica a cincia que estuda os materiais que constituem a natureza, sua
composio e preparao, as transformaes que sofrem, as energias envolvidas nesses
processos e a produo de novos materiais. A Qumica est presente em todas as atividades
da humanidade. Muitas vezes informaes imprecisas, como este alimento no contm
qumica, ou alarmistas como a energia nuclear mata, levam o homem a ter uma
viso distorcida da Qumica. necessrio, portanto, fazer uma anlise dos benefcios e
malefcios que essa cincia traz.

impossvel imaginarmos um mundo privado de combustveis, medicamentos,
fertilizantes, pigmentos, alimentos, plsticos etc., produtos fabricados em indstria
qumica.

Os problemas que podem surgir dependem da forma de produo e aplicao desses
produtos, e o homem, como usurio, deve estar consciente de seus atos. Vamos ento
buscar conhecimentos na Qumica e exercitar o pensar para o melhor aproveitamento
dessas informaes.

Instrues para as Atividades:

1 - Trace uma meta, seja disciplinado e determine seu objetivo de concluso do curso;

2 - Com muita pacincia e amor leia atentamente os captulos das apostilas;

3 - Anote no caderno as dvidas e sempre que for necessrio consulte o dicionrio e o
glossrio no final da apostila;

4 - Caso tenha dvidas com o contedo da matria que estiver estudando, consulte
um dos professores de Qumica;

5 - Voc poder acessar as apostilas pelo site www.ceesvo.com.br;

6 - obrigatrio o cuidado com a apostila, mantendo-a limpa (sem rabiscos a lpis ou
caneta) e em perfeitas condies de uso.

Deus o abenoe e bons estudos!!!

Equipe de Qumica e Cincias.
Qumica Apostila III - CEESVO
3
4
Captulo 1

Qumica Orgnica: O estudo do tomo de carbono.
5
1 - Introduo

H mais de dois sculos, surgia a expresso compostos orgnicos, referindo-se as
substncias produzidas por organismos vivos, ou seja animais e vegetais, surgindo assim a
Qumica Orgnica.
Na verdade, as substncias ditas orgnicas so conhecidas desde antes de Cristo,
como por exemplo bebidas alcolicas, vinagre, sabo de cinzas, corantes extrados da
natureza.
Em 1777 o cientista Torben Olof Bergman definiu a Qumica Orgnica como:

Nesta poca, os alquimistas buscavam o elixir da longa vida , pois se acreditava
que os organismos vivos eram capazes de produzir vrios compostos, devido a uma fora
misteriosa neles existente. Era a chamada Teoria da Fora Vital, proposto pelo qumico
Jns Jakob Berzelius em 1807.
Porm em 1828, o qumico alemo Friedrich Whler, a partir de um composto
mineral chamado cianato de amnio (NH
4
OCN) conseguiu produzir o composto orgnico
uria CO(NH
2
)
2
(substncia encontrada na urina dos mamferos).

Com essa descoberta iniciou-se o fim da Teoria da Fora Vital. Aps a sntese da
uria, outras substncias orgnicas foram sintetizadas, abandonando-se assim, a Teoria da
Fora Vital. Por esse motivo, em 1858 Friedrich August Kekul props um novo conceito
aceito at os dias de hoje.

Hoje a Qumica Orgnica se tornou extremamente importante para a vida dos seres
humanos, transformando-os em dependentes de sua produo e evoluo tecnolgica.
A Qumica dos compostos existentes nos organismos vivos.
Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda os compostos do
carbono.
6
2 - O tomo de carbono

Vamos estudar agora algumas particularidades do tomo de carbono e o que o torna
diferente dos demais elementos qumicos. Essa diferena comeou a ser desvendada na
metade do sculo XIX pelo alemo August Kekul e o escocs Archibol Scott Couper, e
possibilitou uma melhor compreenso da estrutura das substncias orgnicas.

2.1 - Postulados de Kekul

Sobre um postulado no cabe qualquer discusso, discute-se apenas se a teoria formu-
lada coerente com os postulados que foram lanados.

2.1.1 - Primeiro Postulado: Tetravalncia constante

O elemento carbono possui 6 eltrons em sua eletrosfera (regio do tomo onde se
encontram os eltrons), o tomo de carbono possui duas camadas; a camada K possui dois
eltrons e a camada L possui quatro eltrons, isso quer dizer que ele possui quatro eltrons
em sua ltima camada eletrnica, necessitando assim o compartilhamento de mais quatro
eltrons de outros tomos, obedecendo desta forma a Teoria do Octeto (j estudada em
captulos anteriores).

Para relembrar:

O compartilhamento entre os quatros eltrons do tomo de carbono com quatro
eltrons de outros tomos ocorre atravs da ligao covalente. Em 1857 a tetravalncia do
carbono foi reconhecida por Kekul e Couper, na qual o carbono faz quatro ligaes e
pode unir-se com outros carbonos formando cadeias.
Observe o exemplo do metano (CH
4
).

Teoria do Octeto, afirma que o tomo torna-se estvel quando apresenta
oito eltrons na sua camada mais externa, ou seja, na sua ltima camada.
Frmula eletrnica Frmula estrutural
Postulado uma srie de afirmaes que sustentam uma teoria.
7
2.1.2 - Segundo Postulado: Igualdade das 4 valncias do carbono

As quatro ligaes do tomo de carbono so iguais entre si, podemos exemplificar
isso atravs da molcula do clorofrmio (CHCl
3
), pois sua frmula estrutural pode ser
representada de qualquer uma das seguintes maneiras:

2.1.3 - Terceiro Postulado: Encadeamento de carbonos

O carbono (C) capaz de formar cadeias (ligaes sucessivas e em at quatro
direes) com outros tomos - de carbono, de oxignio, de nitrognio e outros - formando
cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposies. Essas cadeias que iro formar
o esqueleto das molculas das substncias orgnicas.
Veja os exemplos abaixo:

Existem outros elementos qumicos que podem formar encadeamentos ou cadeias, o
8
caso do tomo de enxofre, do fsforo e outros. O tomo de carbono o nico que possui a
capacidade de formar cadeias to longas, variadas e estveis.

2.2 - As ligaes do tomo de carbono

Como vimos anteriormente o carbono capaz de fazer quatro ligaes covalentes por
tomo. Cada ligao covalente envolve um par de eltrons, que so compartilhados pelo
carbono e pelo elemento substituinte (o outro elemento participante da ligao).
Alm disso, um tomo de carbono pode se ligar a outros tomos de carbono ou a
outros tomos, seja atravs de ligaes simples, duplas ou triplas.
Veja os exemplos abaixo:

O carbono pode fazer 4 ligaes simples.

O carbono pode fazer 2 ligaes simples e 1 ligao dupla.

O carbono pode fazer 2 ligaes duplas.

O carbono pode fazer 1 ligao simples e 1 ligao tripla.

9
Veja alguns exemplos abaixo:

Hidrocarboneto Metano (CH
4
)

Hidrocarboneto Eteno (C
2
H
4
)

Hidrocarboneto Etino

Hidrocarboneto Propadieno
ligao simples
ligao simples
ligao dupla
ligao tripla
ligao simples
ligao dupla
ligao simples
10
Captulo 2

Qumica Orgnica: A Qumica Orgnica em nosso dia-a-dia.
11
1 - Introduo

A cincia Qumica j existe h alguns sculos. No incio, ela no era uma cincia
propriamente dita, mas sim um conjunto de conhecimentos acumulados no dia-a-dia.
Mesmo assim, a qumica j era indispensvel para o homem. Com esses conhecimentos da
qumica (adquiridos no dia-a-dia) o homem foi aprendendo a construir ferramentas de
ferro, ao, cobre e bronze, por exemplo. Aprendeu tambm a fazer vasos de cermica,
preparar tintas e muitas outras coisas.
Hoje, o estudo da cincia Qumica dividido em trs reas: a Qumica Geral, a
Fsico-Qumica e a Qumica Orgnica.
A Qumica Geral e a Fsico-Qumica so reas da Qumica que so estudadas h
alguns sculos.
J a Qumica Orgnica a rea mais recente da Qumica. Hoje, alguns de seus
conhecimentos, como por exemplo, a metalurgia, j combinava elementos em ligas
metlicas desde antes de Cristo. O desenvolvimento da Qumica Orgnica s teve incio
a partir do sculo XIX. Essa demora no incio dos estudos da Qumica Orgnica foi
provocada por dois motivos principais:

1 - Havia pouco conhecimento sobre elementos qumicos como o carbono, o
hidrognio, o oxignio e o nitrognio, que formam quase todas as substncias orgnicas.

2 - Durante muito tempo utilizavam-se altas temperaturas para estudar as substncias
qumicas. As substncias orgnicas, porm, no resistem altas temperaturas, e por isso
eram pouco conhecidas.

Atualmente, a definio bsica de Qumica Orgnica a seguinte:

2 - A Qumica Orgnica em nossa vida

A Qumica est intimamente ligada a nossa vida. Veja a seguir alguns aspectos que
mostram a importncia da Qumica Orgnica:
A Qumica Orgnica a parte da Qumica que
estuda praticamente todos os compostos
(substncias) formados pelo elemento qumico
carbono.
12
2.1 - Sade

A Qumica Orgnica est presente na rea da sade desde 1895, com a descoberta
do cido saliclico pelo qumico Kolbe. Esta substncia revelou-se muito eficaz contra
reumatismos. Em 1899 foi descoberto a cido acetilsaliclico, mais conhecido como
aspirina, uma substncia orgnica eficiente como analgsico (contra dores) e antitrmico
(contra a febre).
Hoje, a Qumica Orgnica est presente na fabricao dos medicamentos de laborat-
rios e farmcias, e tambm no estudo de novas substncias para o combate das doenas que
afetam o ser humano.
Um exemplo dos resultados das pesquisas em Qumica Orgnica so os antibiticos,
medicamentos que combatem infeces causadas por bactrias em nosso organismo. At o
incio do sculo XX, quando a Qumica Orgnica ainda no havia apresentado muitos
resultados, essas infeces eram responsveis pela maior parte das mortes.
As plulas anticoncepcionais (contraceptivos), que possibilitam mulher controlar
sua fecundidade, tambm so produtos da Qumica Orgnica.
Nota: os medicamentos podem ser perigosos para a sade quando usados sem orientao
mdica. Portanto, muito cuidado!

2.2 - Alimentao

Os alimentos industrializados (enlatados, engarrafados, ensacados, etc.) podem
receber algumas substncias orgnicas que os modificam e conservam. Os conservantes
garantem que o alimento no estrague facilmente, aumentando assim, seu prazo de
validade. Os corantes do cor aos alimentos, enquanto os aromatizantes so utilizados para
dar gosto e cheiro (odor).
Com o desenvolvimento da Qumica Orgnica foi possvel tambm descobrir quais
alimentos fazem bem sade do homem e quais podem fazer mal.
Alimentos com alto teor de gordura, por exemplo, so prejudiciais sade. As
gorduras no se dissolvem na gua e, por isso, muitas delas se acumulam nos vasos
sanguneos. Se um vaso sanguneo do corao, por exemplo, for entupido por gordura,
a pessoa pode sofrer um infarto, ou at mesmo uma parada cardaca. Se o acmulo de
gordura for em um vaso sanguneo do crebro, a pessoa pode ter um derrame cerebral.
Contudo, as gorduras tambm so importantes para o nosso organismo, se no forem
consumidas em excesso.
Os mdicos aconselham, com base nos conhecimentos de Qumica Orgnica, uma
alimentao base de frutas, verduras e legumes, pois estes alimentos so melhores
digeridos e aproveitados por nosso organismo.
As vitaminas so importantes para o bom funcionamento do corpo, e sua falta na
alimentao pode causar vrias doenas.
13
Os biotnicos e complementos alimentares, por exemplo, so misturas que contm
substncias orgnicas, como vitaminas e protenas, que reforam o sistema de defesa do
organismo, deixando-o mais saudvel.

3 - A Qumica Orgnica e os novos materiais

Dentre os novos materiais criados pela Qumica Orgnica, a classe mais importante
a dos polmeros.

Entre os polmeros destacam-se os seguintes:

Polietileno plstico usado na fabricao de brinquedos, canetas, rguas, revesti-
mentos de fios de eletricidade, sacolas plsticas para embalagem de alimentos,
baldes, etc.;

Policloreto de vinila plstico utilizado principalmente na confeco de tubos e
dutos para encanamento. por esse motivo que estes tubos levam o nome de tubos
de PVC, sigla da substncia policloreto de vinila;

Politetrafluoretileno utilizado como antiaderente que reveste as panelas de
teflon. Ele um antiaderente, pois no permite que os alimentos grudem na
panela;

Politereftalano de etileno plstico usado para fabricao de garrafas plsticas.
Voc j deve ter notado que as garrafas de refrigerante de 2 litros so chamadas
de garrafa PET 2 litros. Estas garrafas receberam este nome porque a sigla de
politereftalano de etileno justamente PET;

Poliuretano usado na confeco de bolas esportivas, como as bolas de futebol;

Poliacrilamida tecido sinttico mais conhecido como nylon, usado na confec-
o de roupas, linhas de pesca, pra-quedas, etc.;

Policarbonato usado na fabricao de CDs.
Os polmeros so molculas gigantes formadas pela combinao de
milhares de molculas menores de substncias orgnicas.
14
Os polmeros competem como substitutos do ao, do ferro, da madeira, da borracha e
do couro. Recentemente, os polmeros comearam a ser usados at como substitutos da
pele.
Alm dos polmeros, temos ainda o desenvolvimento dos carburetos metlicos,
materiais base de fibras de carbono, muito resistentes e que esto substituindo muitas
peas nos automveis. So tambm usados para fabricar varas de pescar, etc.

4 - A Qumica Orgnica e os combustveis

Os principais combustveis conhecidos so substncias qumicas orgnicas. Entre
estes combustveis destacamos os derivados do petrleo, que uma mistura de
substncias orgnicas, que podem ser separadas e usadas para diferentes finalidades.
Veja algumas destas substncias e onde so usadas:

Gs natural / gs metano (CH
4
) utilizado como combustvel de automveis e
tambm como gs encanado;

Gs liquefeito de petrleo (GLP) o gs usado como gs de cozinha (butano);

Gasolina usada como combustvel dos automveis;

leo diesel usado como combustvel dos caminhes, nibus e caldeiras.

Temos tambm o carvo mineral ou hulha, outra mistura de substncias orgnicas,
que usado como combustvel principalmente nos fornos das siderrgicas.
No Brasil, o lcool, que tambm uma substncia orgnica, utilizado como
substituto da gasolina. Suas principais vantagens so: o baixo nvel de poluio produzida
e sua fonte renovvel, que a cana-de-acar.
O acetileno usado em soldas na siderurgia (fabricao do ferro e do ao) e na
mecnica. A Qumica Orgnica pesquisa ainda novos combustveis, que sejam mais
econmicos e menos poluentes.

Plstico biodegradvel quebrado por bactria

Por que o plstico demora tanto tempo para desaparecer na natureza?
Como feito o plstico biodegradvel?
Os plsticos so polmeros, material feito a partir da unio de pequenas molculas
que formam uma grande. Cada molcula de plstico tem centenas de milhares de tomos,
Leitura Complementar
15
principalmente carbono e hidrognio, formando o polietileno.
Pode ainda haver tomos de oxignio, no caso do polister, de nitrognio no nylon e
de flor no teflon. A molcula resultante dessa mistura muito estvel, ou seja, difcil de
ser destruda. Quando o material jogado fora, resiste muito tempo s intempries e no se
decompe (no destrudo pelas bactrias), formando acmulos indesejveis. Uma das
principais formas de fazer plstico biodegradvel, aquele que pode ser transformado em
molculas pequenas e destrudo pela ao de bactria, inserir gros de amido no material.
O amido um polmero de origem vegetal, resultado da unio de molculas de acar. Ele
obtido a partir do milho, mandioca, batata e cereais, diz o qumico Atlio Vanin, da
Universidade de So Paulo.
Quando o plstico misturado com amido abandonado, sofre um processo de
decomposio natural porque as bactrias transformam o amido em molculas menores,
desmanchando todo o conjunto. Alm disso, se o plstico for colocado no solo, os gros
de amido absorvem gua e se expandem, quebrando o polmero em pequenos fragmentos
que podem ser facilmente digeridos pelas bactrias.

Revista Superinteressante, ano 8, n. 12, p.17.
16
Captulo 3

Qumica Orgnica: Polmeros (Plsticos).
17
1 - Introduo

Puxa, s faltava essa!
Furar o pneu do nibus justamente hoje que vai passar aquele filme na TV...
Tudo bem, sua casa no fica longe e voc esta calando aquele tnis velho e
confortvel. hora de caminhar.
Voc pressiona o interruptor da campainha, sua me abre a porta.
Voc senta no sof de couro sinttico e aperta o boto que liga a TV.
Ufa! Voc chegou a tempo.
Enquanto isso sua me prepara o jantar... Ela abre a geladeira, pega o queijo, retira-o
da embalagem e o utiliza no preparo de uma omelete na frigideira de teflon...
Todas as palavras destacadas no texto acima indicam objetos de seu cotidiano que
geralmente so feitos de plsticos.
Estamos cercados pelo plstico.
Mas isso bom? Ultimamente o plstico vem substituindo materiais feitos de certos
metais, vidro, lata e madeira. Por qu? Voc est cercado pelos plsticos e nem o conhece
bem.
Vamos mudar isso agora?

Texto tirado do Projeto Escola e Cidadania.

2 - Polmeros (Plstico)

Plstico voc sabe o que ? Vamos agora conhecer com mais detalhes sobre essa
matria chamada plstico.

Os plsticos so produzidos atravs de um processo qumico chamado polimeriza-
o, que proporciona a unio qumica de monmeros para formar polmeros. Estes podem
Plsticos so materiais formados pela unio de grandes cadeias molecu-
lares chamadas polmeros, que, por sua vez, so formadas por molculas
menores, chamadas monmeros.
Cadeia polimrica
18
ser tanto naturais quanto sintticos.

Os naturais, tais como algodo, madeira, cabelos, chifre de boi, ltex, entre outros,
so comuns em plantas e animais. O sintticos, tais como os plsticos, so obtidos pelo
homem atravs de reaes qumicas.
O tamanho e estrutura da molcula do polmero determinam as propriedades do
material plstico.
Voc se deparou com algumas palavras diferentes como por exemplo polmeros,
monmeros e outras, vamos defin-las:

Polmero

Monmeros

Polimerizao

O termo polmero origina-se de poli que quer dizer muitas e meros que quer dizer
partes, unidades de repetio.
A molcula de um polmero constituda por uma estrutura chamada cadeia de
carbono ou cadeia carbnica.
uma macromolcula natural ou sinttica de alto peso molecular, cuja
estrutura consiste da repetio de pequenas unidades (meros).
uma molcula construda por um mero.
Reaes qumicas intermoleculares pelas quais os monmeros so
ligados na forma de meros estrutura molecular da cadeia.
19

Veja o exemplo abaixo:

~ CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
~

Como a molcula de um polmero relativamente muito grande (o polietileno possui
em mdia, mais de 20 000 unidades ~ CH
2
~) no apresentamos por inteiro e sim apenas a
sua estrutura bsica e o smbolo ~ que indica a continuao da cadeia.
Os compostos formados por cadeias carbnicas so chamados de substncias
orgnicas. Os materiais polimricos so geralmente estudados pela Qumica Orgnica.

2 - De onde vm os plsticos

A principal matria-prima para a obteno do plstico so os subprodutos do
petrleo. O processo de transformao que ocorre com a maioria dos polmeros, com
exceo do termofixo, consiste inicialmente na obteno do polmero (em reator) a partir
de um subproduto do petrleo. O polmero ento estocado em forma de pequenos
grnulos.
Cadeia de carbono ou cadeia carbnica so vrios tomos de carbono
ligados entre si formando uma cadeia, semelhante a uma corrente.
Do etileno ao polietileno

Em condies especficas
de temperatura e presso (alm
de outras substncias que
ajudam a reao) , ocorre a
transformao do gs etileno no
polmero polietileno
nH
2
C = CH
2
[~ H
2
C - CH
2
~]n

Fonte: http://www.google.com
grnulos de
polmeros
etileno polietileno
20
3 - Principais vantagens para se usar o plstico

Voc sabe quais as vantagens de se utilizar o plstico?

So mais leves;
Mais durveis;
Mais fceis de moldar;
No so atacados pela gua (oxidao - ferrugem);
So isolantes eltricos e trmicos.

4 - Seo microscpio

Vamos falar agora sobre a forma molecular das substncias, esse mundo de coisas
pequeninas.

As molculas so muito pequenas. Podemos, no entanto, comparar o tamanho
das molculas diferentes, j que compostos diferentes tero molculas diferentes, isso o
que diferencia um polmero (plstico) do outro - a sua estrutura molecular (molcula).
Com relao ao tamanho das molculas, os plsticos so imbatveis, possuem as
maiores molculas.
Imagine agora vrias molculas de polmeros juntas. fcil imagin-las
emaranhadas, como um novelo, o que normalmente ocorre. essa estrutura emaranhada e
a forma da molcula polimrica que explica a maioria das propriedades fsicas dos
plsticos.

5 - Classificao dos polmeros (plsticos)

A palavra plstico tem o significado de que pode ser moldado. Esse termo
geralmente empregado para se referir aos polmeros artificiais.
Os plsticos podem ser geneticamente classificados em trs grupos:

Polmero Termoplstico - quando aquecidos, amolecem e permitem que sejam
moldados, adquirindo o formato desejado. o caso de polietileno (sacos e
sacolas), PVC (tubos para encanamento, pisos plsticos), PVA (gomas de mascar,
tintas, adesivos). Nesse grupo, as molculas polimricas esto emaranhadas
como em um novelo. Quando, em determinada temperatura, o polmero se funde,
Molcula a menor parte representativa de uma substncia.
21
suas molculas deslizam umas sobre s outras adquirindo movimento entre si (o polmero
ir se fundir quando as molculas apresentarem esse movimento).
Observe que as molculas no estavam presas umas s outras, apenas estavam
enroscadas. Normalmente, no ocorre nenhum tipo de ligao entre elas.

Polmero Termofixo - ao serem aquecidos, no amolecem e, caso o aquecimen-
to continue, comeam a se decompor. o caso da borracha dura e da baquelite
(tomadas, interruptores e cabos de panela). Eles devem ser moldados na forma
desejada no momento em que so sintetizados, pois, depois disso, a moldagem se
torna impossvel. As molculas de um polmero termofixo esto ligadas umas s
outras, em diversos pontos, formando uma estrutura parecida com uma rede.

22
Elastmero - quando aquecidos, amolecem e permitem que sejam moldados,
adquirindo o formato desejado, no entanto o elastmero possui alta elasticidade,
podemos dizer que a borracha um elastmero natural. Hoje temos o elastmero
sinttico polibutadieno - borracha artificial (pneus, mangueiras) e o neopreno (mais
resistente ao calor e aos solventes do que a borracha natural, porm, mais caro).
Suas molculas tambm esto ligadas umas s outras, mas de modo muito menos
intenso que nos termofixos, ou seja, essas ligaes se apresentam em menor
nmero nos elastmeros.
6 - Tipos de plsticos

Os polmeros termoplsticos so os plsticos mais utilizados hoje em dia, apesar da
sua grande variedade existente, apenas seis tipos de polmeros representam uma mdia de
90% do consumo no pas:

Polietileno de alta densidade (PEAD);
Polietileno de baixa densidade (PEBD);
Polipropileno (PP);
Poliestireno (PS);
Policloreto de vinila (PVC);
Polietileno tereftalato (PET).
23
Veja a seguir as principais propriedades e aplicaes de cada um desses plsticos:

Polietileno de alta densidade (PEAD) - inquebr-
vel, resistente baixas temperaturas, leve, imperme-
vel, rgido e apresenta resistncia qumica. Suas
principais aplicaes so embalagens para detergentes
e leos automotivos, sacolas de supermercados, tam-
pas, tambores para tintas, potes, utilidades domsticas,
tubos e conexes, engradados de bebidas, autopeas;

Polietileno de baixa densidade (PEBD) -
flexvel, leve, transparente e impermevel. Suas
principais aplicaes so sacolas de supermercado e
lojas, filmes para embalar leite e outros alimentos,
sacaria industrial;

Polietileno tereftalato (PET) - transparente,
inquebrvel, impermevel e leve. Suas principais apli-
caes so frascos e garrafas para uso alimentcio/
hospitalar (principalmente garrafas de refrigerante)
cosmticos, bandejas para microondas, filmes para
udio e vdeo, fibras txteis;

Polipropileno (PP) - conserva o aroma, inquebr-
vel, transparente, brilhante, rgido e resistente
mudanas de temperatura. Suas principais aplicaes
so filme para embalagens e alimentos, embalagens
industriais, cordas, tubos para gua quente, fios e
cabos, frascos, caixas de bebidas, autopeas, fibras
para tapetes, utilidades domsticas, potes de margari-
na, fralda e seringas descartveis;
24
Poliestireno (PS) - impermevel, rgido, transpa-
rente, leve e brilhante. Suas principais aplicaes so
potes para iogurtes, sorvetes e doces, frascos, bandejas
de supermercados, parte interna da porta de geladeira,
pratos, tampas, aparelhos de barbear descartveis,
brinquedos, copos descartveis;

Policloreto de vinila (PVC) - rgido, transparente,
impermevel, resistente temperatura e inquebrvel.
Suas principais aplicaes so embalagens para gua
mineral, leos combustveis, maionese e sucos, perfis
para janelas, tubulaes de gua e esgotos, manguei-
ras, embalagens para remdios, brinquedos, bolsas de
sangue, material hospitalar, revestimento de fios e
cabos eltricos, cortinas de chuveiro, toalhas de mesa,
bolsas e roupas de couro artificial, calados.

ABS/SAN, EVA e PA - so flexveis, leves, resis-
tentes a abraso, possibilidade de design diferenciado.
Suas principais aplicaes so chinelos, pneus,
acessrios esportivos e nuticos, autopeas plsticas
especiais e de engenharia, CDs, eletrodomsticos,
peas de computador, etc.

O grfico da pgina seguinte mostra, de forma aproximada, como se distribuem as
aplicaes dos plsticos.
25
Nota-se que aqui no esto includos alguns polmeros importantes, como as borrachas.

O grfico a seguir mostra o consumo aparente de plsticos utilizados no Brasil por
ano.
http://www.abiquim.org.br/resinastermoplasticas/estatisticas_33.asp
26
O grfico a seguir mostra o consumo per capita (por habitante) de plsticos utilizados
no Brasil por ano.
http://www.abiquim.org.br/resinastermoplasticas/estatisticas_33.asp
7 - Os plsticos e o meio ambiente

Agora voc j sabe que o plstico um material muito utilizado por ser verstil e
eficiente. Porm existe prejuzo ao meio ambiente decorrente do avano dos materiais
sintticos.
Pergunto: quanto tempo voc leva para beber a gua mineral que comprou no
supermercado? Garanto que coisa de segundos no mesmo???? Em seguida voc joga
o copo descartvel no lixo. Pois bem, o copo que voc descartou pode demorar at cem
anos para se deteriorar, isso ocorre porque os plsticos so substncias inertes, isso , no
reagem com quase nada, dificultando assim sua degradao.
O plstico possui uma pssima biodegradabilidade.

Voc sabia que atualmente, o plstico representa em torno de 15% a 20% da compo-
sio do lixo urbano. Por essa grande participao dos plsticos, h uma regra chamada
de trs R (reduzir, reutilizar e reciclar), que mostra em ordem de importncia o que se
Biodegradabilidade a capacidade que uma substncia descartada tem
de se transformar, com auxlio de microorganismos em substncias muito
menos ofensivas natureza em um curto prazo de tempo.
27
deve fazer com o lixo em geral, neste caso com o plstico. Primeiramente deve-se tentar
reduzir a disposio final de plstico. Se isto no for possvel, deve-se tentar reutilizar o
plstico, mas como muitos produtos plsticos no podem ser reutilizados, estes costumam
ser jogados fora. A melhor soluo, por fim, reduzir o lixo que produzimos. O problema
com o lixo plstico que ele se transforma em produtos venenosos. Por exemplo, o vinil,
usado para fazer garrafas, peas de carro e canetas, polui o solo se for enterrado, e libera
substncias venenosas no ar, se for queimado. Portanto, deve-se tentar reduzir a quantidade
de plstico que se usa, como por exemplo comprando produtos que no venham com muita
embalagem e que realmente so necessrios. Por ltimo, necessrio dizer a importncia
da reciclagem do plstico, que pode ser reciclado para fazer pentes de cabelo, lajes para
piso e roupas de polister.

8 - Reciclagem

Voc sabe o que reciclar?

O lixo brasileiro contm de 5% a 10% de plsticos, conforme o local. So materiais
que, como o vidro, ocupam um grande espao no meio ambiente.
Voc sabia que a reciclagem do plstico exige cerca de 10% da energia utilizada
no processo primrio.
Os plsticos so o que se pode chamar de "veneno dos ecologistas". Apesar de terem
uma pequena "fatia" do peso dos lixos municipais, o seu volume um quinto de todo o
lixo. A maioria dos plsticos so sintticos, compostos por polmeros contendo hidrognio,
carbono e oxignio (habitualmente manufaturado a partir de petrleo e seus derivados).
Os plsticos tpicos no so biodegradveis, pois se assim fossem no teriam a
utilidade que tm que "resistir" natureza. Assim, os plsticos no s criam obstculos
no solo como tambm produzem enorme quantidade de detritos.
Quando incinerados ou queimados, os plsticos inertes emitem vrias substncias
txicas, incluindo as cancergenas como as dioxinas.
A reciclagem de plsticos exige que esses materiais sejam separados de acordo com o
tipo de polmero, mas o mais difcil identificar, apenas olhando, de que polmero
determinado plstico constitudo. Isso dificulta a reciclagem do plsticos, porque ela
feita por tipos de polmero.
Assim, para facilitar a reciclagem, os objetos confeccionados a partir de plsticos
reutilizveis so classificados e marcados com cdigos especficos de reciclagem, o qual
Reciclar significa recuperar um material para o uso original e ou ento
para outra finalidade.
28
indica o tipo de material utilizado na sua confeco.
Os plsticos so representados por um tringulo eqiltero, composto por trs setas e
o nmero de identificao ao centro. Em tese todos os materiais plsticos deveriam conter
tal simbologia gravada em algum lugar da pea ou embalagem a fim de facilitar o processo
de reciclagem, porm no raro encontrarmos produtos ou embalagens que no possuem
tal simbologia.
Conhea agora a simbologia do plstico:

A reciclagem do plstico muito importante pois a quantidade de plstico que ns
utilizamos no nosso dia-a-dia muito grande, mas por outro lado a matria-prima da
fabricao do plstico extrada do petrleo, que uma fonte que est se esgotando, pois o
petrleo no uma fonte renovvel.

8.1 - A Reciclagem no Brasil

O Brasil reciclou 174 mil toneladas de garrafas em 2006, equivalente a 47% da
produo nacional (dados ABIPET) . Enquanto nos Estados Unidos a reciclagem desse
tipo de material est caindo ano aps ano, no Brasil acontece o contrrio: a reciclagem da
resina de PET cresce uma mdia de 20%, desde 1997.
Grande parte desse trabalho deve-se conscientizao de pessoas e entidades
comprometidas com o meio ambiente, como por exemplo o trabalho desenvolvido na
Universidade de So Paulo (USP) atravs do programa USP Recicla. Graas a esse
trabalho, anualmente so reaproveitados 230 toneladas de papel em todos os ncleos da
USP no Estado. Alm disso, em 5 ncleos do interior e 7 unidades de So Paulo foi tomada
uma medida simples, mas muito eficiente e ambientalmente correta: os copos descartveis

29
foram substitudos por durveis. Com relao reciclagem, na ocasio da pesquisa
realizada pela Plastivida/IBGE, em 2005, o mercado englobava em torno de 512 empresas
recicladoras e totalizava produo de 767,5 mil toneladas anuais com capacidade instalada
da ordem de 1,28 milhes de toneladas/ano. Responsvel por manter 17.546 empregos
diretos, a reciclagem brasileira de plsticos faturou R$ 1,6 bilhes em 2005. A regio que
mais faturou foi a Sudeste, com 59%, seguida pelo sul, com 28% e pela regio Nordeste,
com 13% .

(Dados extrados do site http://www.plastivida.org.br/reciclagem/pes_mercado05.htm)

8.2 - Como voc pode ajudar

Voc pode contribuir muito para facilitar a reciclagem do plstico, participando da
coleta seletiva, voc sabe o que ?

Para participar temos que seguir algumas regras tais como:

Enxaguar as embalagens caso seja necessrio;

Retirar os rtulos;

Separar as embalagens plsticas de acordo com o seu tipo;

Amassar para ocupar menos espao;

Levar at um posto de coleta seletiva ou entregar ao sucateiro.

Veja na pgina a seguir algumas fotos do Rio Sorocaba (ao lado da nossa escola),
onde suas margens esto virando depsito de lixo.
Coleta seletiva separar o lixo para que seja enviado para reciclagem.
Significa no misturar materiais reciclveis com o restante do lixo. Ela pode
ser feita por um cidado sozinho ou organizada em comunidades.
30

31

Como podemos perceber a reciclagem muito importante, porm para que seja vivel
ser preciso muita conscientizao e cooperao dos cidados.
Fotos cedidas pelo Prof. Marcelo Alves Moraes - Biologia
32

Plstico de acar (Produto brasileiro aperfeioado e ganha espao no
mercado internacional)

Acar e lcool deixaram de ser os nicos produtos de importncia comercial extrados da
cana. Agora, incorpora-se a essa dupla a produo de plstico biodegradvel a partir do acar.
Desde dezembro de 2000, a PHB Industrial, pertencente ao grupo Irmos Biagi, de Serrana (SP), e
o grupo Balbo, de Sertozinho (SP), tem capacidade de produzir em uma planta piloto entre 4 e 5
toneladas mensais do biopolmero a partir da sacarose presente no acar. Toda a produo obtida
na planta industrial da empresa, que fica ao lado da Usina da Pedra, em Serrana, exportada para
pases como Estados Unidos, Alemanha e Japo.
[...]
O desenvolvimento tecnolgico desse polmero, passvel de rpida decomposio por
microrganismos quando descartado em aterros sanitrios, lixes ou exposto a ambientes com
bactrias ativas, resultado de uma parceria bem-sucedida entre o Instituto de Pesquisas Tecnol-
gicas (IPT), a Cooperativa dos Produtores de Cana, Acar e lcool do Estado de So Paulo
(Copersucar) e o Instituto de Cincias Biomdicas (ICB) da Universidade de So Paulo (USP). Os
primeiros estudos sobre o tema foram realizados no comeo dos anos 90 e, dez anos depois, o pas
reconhecido como um dos mais avanados centros mundiais em pesquisa e desenvolvimento de
bioplsticos.
A tecnologia proporcionou rea um outro avano. Foi o desenvolvimento de um processo
que facilita a obteno desse polmero a partir do bagao de cana hidrolisado, um resduo da
indstria de lcool e de acar. O projeto, tambm financiado pela FAPESP, foi coordenado pela
pesquisadora Luiziana Ferreira da Silva, bioqumica do Agrupamento de Biotecnologia do IPT,
que fez parte da equipe que criou o bioplsticos. A hidrlise (quebra estrutural do produto) libera
acares presentes no bagao que podem ser consumidos pelas bactrias utilizadas no processo de
transformao do acar nesse tipo de polister natural.
[...]
As caractersticas fsicas e mecnicas do plstico biodegradvel so semelhantes s de alguns
polmeros sintticos, que utilizam o petrleo como matria-prima, mas oferecem o benefcio de se
decompor muito mais rapidamente depois de descartados do que os plsticos convencionais. "Esse
o grande diferencial do produto", afirma Luiziana. Enquanto as embalagens de Poli (Tereftalato
de Etileno), chamadas de PET que so usadas principalmente para refrigerantes, levam mais
de 200 anos para se degradar, e os plsticos tradicionais, mais de cem anos, as resinas plsticas
biodegradveis se decompem em torno de 12 meses, dependendo do meio em que se encontram.
Em fossas spticas, a perda de massa chega a 90% em seis meses, enquanto em aterros sanitrios a
degradao atinge 50% em 280 dias. Quando se decompem, elas se transformam em gs
carbnico e gua, sem liberao de resduos txicos.

Fonte: http://www.revistapesquisa.fapesp.br/index.php?art=1967&bd=1&pg=1&lg=
Vasconcelos, Yuri. Pesquisa Fapesp. Edio 80, outubro 2002
Leitura Complementar
33
Captulo 4

Qumica Orgnica: Petrleo.
34
1 - Introduo

Existem hoje mais de 700 milhes de veculos no mundo que necessitam de combus-
tvel para fazer com que seus motores sejam acionados, ou seja, ligados. A maior parte
desses motores necessita da gasolina para funcionar, podemos citar tambm o leo diesel.
Esses combustveis so formados por molculas chamadas hidrocarbonetos,
substncia formada por tomos de carbono (C) e hidrognio (H), sua principal fonte o
petrleo.

2 - Petrleo

O petrleo conhecido desde a antiguidade, o qual era utilizado para fins diversos.
Hoje, o petrleo um dos recursos naturais mais utilizados no mundo, podemos notar
isso atravs de uma grande variedade de materiais que utilizamos do petrleo como
matria-prima.
O petrleo uma fonte natural de substncias orgnicas, composto por tomos de
carbono (C) e hidrognio (H).
No se sabe ao certo a origem do petrleo, uma das probabilidades mais aceitas, de
que tudo comeou a 300 milhes de anos, quando restos de animais e vegetais da orla
martima se depositaram no fundo do mar e foram soterrados (cobertos) por sedimentos,
tais como p de calcrio e areia e se transformaram em rochas
sedimentares.
Abaixo da superfcie, sob a ao de microorganismos,
da presso, do calor e do tempo, os restos de animais e
vegetais sofreram, ao longo de mais de 10 milhes de anos
vrias transformaes qumicas, dando origem ao petrleo,
um lquido escuro e oleoso.
Como a natureza contou com condies especiais e
levou milhes de anos para produzi-lo, a humanidade no
possui condies de produzir novas reservas de petrleo,
por isso temos que considerar o petrleo como um recurso
no-renovvel.
A palavra petrleo originria do latim petra e oleom
que significa leo de pedra, porque o petrleo encontrado
entre os poros existentes em determinadas rochas sedimenta-
res no subsolo, quer em terra, quer sob o mar.
Normalmente podemos encontrar gua salgada (do
antigo mar ali existente) e uma mistura gasosa (que contm
principalmente gs metano - CH
4
) em uma jazida petrolfera.
A prospeco (trabalho de localizao) do petrleo
feita por meio de estudos do relevo da regio. Atravs de
35
cargas explosivas feita a detonao do subsolo, para a medio das ondas de choque que
se propagam pelas camadas do subsolo, com isso podemos detectar a composio do
subsolo e a existncia de jazidas petrolferas, por fotografias areas ou por satlites.
Quando uma jazida petrolfera perfurada, a presso dos gases faz com
que o petrleo jorre para fora, ao diminuir a presso pra de jorrar e tem que ser
bombeado, obtendo-se assim o petrleo bruto.
O petrleo formado por compostos de carbono (C) e hidrognio (H), chamado
hidrocarbonetos.

Os hidrocarbonetos constituem uma classe de compostos orgnicos muito grande,
variada e importante, pois englobam o petrleo e seus derivados, o gs natural, gasolina e
outros.
Alm de hidrocarbonetos, o petrleo apresenta em
pequenas quantidades, substncias contendo nitrognio (N),
oxignio (O) e enxofre (S). Este ltimo a pior impureza
existente no petrleo e um dos maiores responsveis pela
formao da chuva cida.
O enxofre deve ser retirado dos combustveis, pois
causa mau cheiro aos produtos da queima, alterando o bom
funcionamento do motor e faz com que o combustvel fique
corrosivo.
A maioria dos combustveis de uso dirio formado por
hidrocarbonetos derivados do petrleo: gs de cozinha (GLP),
querosene, gasolina, leo diesel e outros.

3 - O fracionamento do petrleo

O petrleo uma rica fonte de combustveis e de
matrias-primas, em ambos os casos o petrleo bruto deve
passar por um processo de separao, essa separao feita
atravs de destilao fracionada, que se baseia nas diferentes
faixas de ebulio de cada frao do petrleo.
Hidrocarbonetos so compostos formados exclusivamente por tomos de
carbono e hidrognio.
Frao do petrleo so misturas de substn-
cias nele presentes e que possui ponto de ebulio
prximos.

Os tipos de petrleo bruto
contm os seguintes
elementos ou compostos:

carbono - 84%
hidrognio - 14%
enxofre - de 1 a 3%
(sulfato de hidrognio,
sulfetos, dissulfetos,
enxofre bsico)
nitrognio - menos de
1% (compostos bsicos
com grupos amina)
oxignio - menos de
1% (encontrado em
compostos orgnicos
como o dixido de car-
bono, fenis, cetonas e
cidos carboxlicos)
metais - menos de 1%
(nquel, ferro, vandio,
cobre, arsnio)
sais - menos de 1%
(cloreto de sdio,
cloreto de magnsio,
cloreto de clcio).

36
As fraes do petrleo mais conhecidas so a gasolina, leo diesel, gs de cozinha e
querosene.
Para que possamos obter as fraes do petrleo, temos que submeter o mesmo a um
processo de separao chamado destilao fracionada. Essa destilao feita utilizando
uma coluna de destilao fracionada ou torre de destilao fracionada, na forma de um
tubo em ao inox com vrias bandejas obstculos.
O petrleo transportado para uma fornalha, onde aquecido sendo parcialmente
evaporado e transferido coluna de fracionamento. A temperatura da coluna varia com a
altura, sendo que no topo ela mais baixa. medida que os vapores sobem na coluna, a
temperatura diminui, permitindo que as fraes voltem ao estado lquido e sejam retiradas.
As molculas menores (hidrocarbonetos com baixo ponto de ebulio) conseguem
contornar as bandejas (obstculos) e chegar ao topo da coluna. As molculas maiores
(hidrocarbonetos com alto ponto de ebulio) no conseguem chegar ao topo, ficando
assim acumulados nas diversas bandejas da coluna.
O resduo lquido que fica no fundo da coluna transferido outra coluna, com uma
presso inferior atmosfrica, fazendo com que as fraes mais pesadas entrem em
ebulio a temperaturas mais baixas, evitando assim, a quebra de suas molculas. Dessa
maneira obtemos novas fraes do resduo lquido: leos lubrificantes, parafinas, gases,
leo combustvel e betume.
Observe no esquema abaixo algumas fraes retiradas do petrleo.

37
Concluda essa etapa, ainda fica algum resduo, que pode ser submetido a uma
pirlise ou craqueamento (cracking), esse processo consiste em dividir grandes molculas
(cadeias) de hidrocarbonetos (das fraes querosene, leo diesel e leos lubrificantes) em
pedaos menores, atravs do aquecimento a uma temperatura entre 450 e 700 C.
O craqueamento possibilita um aproveitamento quase que total do petrleo, obtendo
assim uma importante economia e permitindo a obteno de maiores quantidades de gs de
cozinha (gs liquefeito de petrleo - GLP), de gasolina e de outros derivados que sero
transformados em produtos indispensveis ao nosso dia-a-dia.

4- Produtos derivados do petrleo bruto

O petrleo bruto contm centenas de diferentes tipos de hidrocarbonetos misturados
e, para separ-los, necessrio refinar o petrleo.
As cadeias de hidrocarbonetos de diferentes tamanhos tm pontos de ebulio
que vo aumentando progressivamente, o que possibilita separ-las atravs do processo
O craqueamento divide cadeias grandes em outras menores.
38
de destilao. isso o que acontece em uma refinaria de petrleo. Na etapa inicial do
refino, o petrleo bruto aquecido e as diferentes cadeias so separadas de acordo com
suas temperaturas de evaporao. Cada comprimento de cadeia diferente tem uma
propriedade diferente que a torna til de uma maneira especfica.
Para entender a diversidade contida no petrleo bruto e o motivo pelo qual o refino de
petrleo bruto to importante, veja uma lista de produtos que obtemos a partir do petrleo
bruto:

Gs de petrleo: usado para aquecer, cozinhar, fabricar plsticos.
- alcanos com cadeias curtas (de 1 a 4 tomos de carbono);
- normalmente conhecidos pelos nomes de metano, etano, propano, butano;
- faixa de ebulio: menos de 40C;
- so liquefeitos sob presso para criar o GLP (gs liquefeito de petrleo).

Nafta: intermedirio que ir passar por mais processamento para produzir
gasolina.
- mistura de alcanos de 5 a 9 tomos de carbono ;
- faixa de ebulio: de 60 a 100C .

Gasolina: combustvel de motores.
- lquido;
- alcanos e cicloalcanos (de 5 a 12 tomos de carbono);

Querosene: combustvel para motores de jatos e tratores, alm de ser material
inicial para a fabricao de outros produtos.
- lquido;
- alcanos (de 10 a 18 carbonos) e aromticos;
- faixa de ebulio: de 175 a 325C.

Gasleo ou diesel destilado: usado para diesel e leo combustvel, alm de ser um
intermedirio para fabricao de outros produtos.
- lquido ;
- alcanos contm 12 ou mais tomos de carbono;

leo lubrificante: usado para leo de motor, graxa e outros lubrificantes.
- lquido;
- cadeia longa (de 20 a 50 tomos de carbono) de alcanos, cicloalcanos e aromtico;
- faixa de ebulio: de 300 a 370C.
39
Fonte: PERRUZZO, Tito Miragaia e CANTO, Eduardo Leite. Qumica na abordagem do Cotidiano.
1
a.
Edio, Editora Moderna, So Paulo, 1999.
40
Fonte: PERRUZZO, Tito Miragaia e CANTO, Eduardo Leite. Qumica na abordagem do Cotidiano.
1
a.
41
Petrleo pesado ou leo combustvel: usado como combustvel industrial, tambm
serve como intermedirio na fabricao de outros produtos.
- lquido;
- cadeia longa (de 20 a 70 tomos de carbono) de alcanos, cicloalcanos e aromti-
co;

Resduos: coque (carvo), asfalto, alcatro, ceras, alm de ser material inicial para
fabricao de outros produtos.
- slido;
- compostos com vrios anis e mais de 70 tomos de carbono;
- faixa de ebulio: mais de 600C .

Voc pode ter notado que todos esses produtos tm tamanhos e faixas de ebulio
diferentes. Os qumicos tiram vantagem dessas propriedades ao refinar o petrleo. Veja as
figuras das pginas 38 e 39 para descobrir os detalhes deste processo.

5 - Gs Natural

uma mistura gasosa em que predomina o metano, utilizado como combustvel e
matria-prima da indstria petroqumica. Sua ocorrncia pode ou no estar associada do
petrleo. A porcentagem de metano no gs natural depende de sua procedncia, mas
sempre maior que 75%, podendo ultrapassar os 95%. No final do sculo XX, passou a ser
utilizado no Brasil como gs combustvel de veculos automotivos.

6 - Problemas Ambientais

O ser humano parte da natureza e dela depende para sobreviver. Para satisfazer suas
necessidades, modifica o meio ambiente que o cerca, criando situaes a seu favor, o
caso do uso dos derivados de petrleo.
Usando os derivados de petrleo provocamos vrios problemas ambientais como a
chuva cida, o efeito estufa e outros.

6.1 - Chuva cida

H milhes de anos existe gua em nosso planeta, e hoje essa quantidade a mesma.
Isso se deve porque a gua est em um ciclo contnuo: evapora da superfcie dos lagos, dos
42
rios, dos oceanos, do solo, das plantas e dos animais, condensa-se formando nuvens e se
precipita como chuva.
A chuva forma-se quando molculas de gua, na fase gasosa, condensam-se,
constituindo pequeninas gotas que, sob a ao da gravidade, caem sobre a Terra.
Assim que a gua da chuva atravessa a atmosfera, ela pode carregar materiais
qumicos ou outros poluentes a existentes. Como a gua um solvente universal, a chuva
dissolve o dixido de carbono naturalmente presente no ar, formando o cido carbnico.
Observe abaixo como ocorre a reao (transformao) qumica.

A chuva, em condies naturais, sempre um pouco cida, entretanto essa acidez
natural no faz mal ao meio ambiente, pois as guas dos rios, dos lagos so muitas vezes,
um pouco bsico (alcalinos), com isso ocorre a neutralizao da acidez das chuvas
normais.
Mas nem sempre a acidez da chuva normal, por esse motivo a natureza no
consegue neutralizar essa acidez e o ambiente torna-se imprprio para a vida, com isso,
ocorre a mortandade dos peixes, podendo at chegar ao desaparecimento dos mesmos, pois
no conseguem se reproduzir.
A chuva quando muito cida, alm de prejudicar a vida em lagos e rios, afeta a
vegetao e a fauna terrestre.
O enxofre (S
2
) e o nitrognio (N
2
) so os principais componentes das chuvas cidas.
Isso se deve queima de combustveis fsseis (derivado do petrleo), forma-se o dixido
de enxofre (SO
2
), que em contato com o ar atmosfrico, reage com o gs oxignio (O
2
),
transformando-se em trixido de enxofre (SO
3
) . Este reage com a gua (H
2
O) da chuva
transformando-se em cido sulfrico (H
2
SO
4
).

O calor da combusto tambm faz com que o gs nitrognio (N
2
) do ar entre em
reao com o gs oxignio (O
2
), resultando xido de nitrognio (NO
3
). A gua das chuvas,
por sua vez, entra em reao com esses xidos de nitrognio (NO
3
) para formar o cido
ntrico (HNO
3
).
CO
2(g)
+ H
2
O
(l)
H
2
CO
3(aq)
S
(g)
+ O
2(g)
SO
2(g)

SO
2

(g)
+ O
2 (g)
SO
3 (g)

SO
3(g)
+ H
2
O
(l)
H
2
SO
4(l) )) )

43

7 - Reservas petrolferas

Vistos alguns problemas ambientais, no podemos nos esquecer que as reservas
mundiais de petrleo so limitadas e no renovveis .
Segundo as pesquisas feitas pelo Instituto Federal de Geocincia e Recursos da
Alemanha, diz que nossas reservas de petrleo hoje existentes seriam suficientes para
aproximadamente 30 anos .
Com isso temos que buscar novas alternativas de energia, tanto para resolver os
problemas ambientais, como para substituir o petrleo, antes que ele acabe.
N
2(g)
+ 2O
2(g)
2NO
2(g)

2NO
2(g)
+ H
2
O
(l)
HNO
3(l)
+ HNO
2(l)

44
Captulo 5

Qumica Orgnica: Funes Orgnicas - Hidrocarbonetos e
Oxigenadas (Alcois).
45
1 - Funes Orgnicas

Vamos diferenciar drogas de medicamentos!
A resposta no to simples como alguns poderiam supor.
Primeiro, a palavra usada atualmente pela cincia para designar os medicamentos
frmaco, definido como qualquer substncia farmacologicamente usada em benefcio
sade.
Algumas substncias consideradas drogas so ou j foram usadas como medicamen-
tos. Um exemplo clssico a morfina, usada como medicamento para pacientes terminais
de cncer, por ser um potente analgsico capaz de aliviar as dores.
Considerar uma substncia legal ou ilegal exige uma discusso bastante ampla, pois
sua legalidade no est relacionada apenas s suas propriedades qumicas ou os seus
efeitos, mas sim no que pode provocar no usurio ou ainda aos riscos que seu consumo
possa representar para a sade. Na realidade esses critrios so mais culturais do que
cientficos e no so muito teis para o estudo qumico das drogas.
A farmacologia, ramo da cincia que estuda medicamentos e drogas, assim como seus
efeitos sobre o organismo define:

H vrias maneiras de classificar as drogas, uma delas conhecendo os grupos
qumicos presentes na estrutura molecular das substncias.
Para entender um pouco mais sobre as informaes qumicas vamos nos deter na
representao das molculas orgnicas e aprender um pouco mais sobre os grupos que
ligados s cadeias carbnicas, definem o que chamamos de funes orgnicas.

2 - Funo dos Hidrocarbonetos

Veja o exemplo na pgina seguinte.
Drogas: so substncias capazes de modificar o funcionamento dos
organismos vivos, resultando em mudanas fisiolgicas ou de comportamento.
Medicamentos: so drogas utilizadas com finalidade teraputica.
So compostos formados unicamente por tomos de carbono e hidrog-
nio. Essa funo considerada fundamental na Qumica Orgnica .
46

A maioria dos combustveis de uso dirio consiste em misturas de hidrocarbone-
tos derivados do petrleo, como gs de cozinha, gasolina, querosene e leo diesel. A
queima desses combustveis representa, no momento, uma das maiores fontes de energia
para a humanidade. Trata-se de uma fonte no-renovvel de energia.
Alm dos hidrocarbonetos, o petrleo contm, em pequenas quantidades,
substncias contendo nitrognio, oxignio e enxofre. Assim, o enxofre a pior impureza
existente no petrleo, estando presente na forma de substncias simples enxofre (S
8
), de
gs sulfdrico (H
2
S) e tambm na composio de substncias orgnicas. O enxofre deve
ser retirado dos combustveis, pois responsvel pelo mau cheiro dos produtos da queima,
atrapalhando o funcionamento do motor e tambm faz com que o combustvel torne-se
mais corrosivo. No se esquecendo que um dos viles da chuva cida.
Vamos analisar algumas reaes envolvendo os hidrocarbonetos na combusto.
Mas o que uma combusto e para que serve?
Preste ateno nessa experincia muito simples, ilustrada a seguir.
Molcula do gs metano
H
|
CH
4
ou H C H
|
H

47
Perceba que a experincia sobre a combusto, no depende apenas da presena
do combustvel (material da vela - parafina), mas tambm do oxignio (O
2
), chamado
de comburente. Na reao da combusto liberada uma grande quantidade de energia, na
forma de luz e calor, que possui vrias aplicaes iluminao, funcionamento de
motores, aquecimento de gua em caldeiras, produo de energia eltrica (termoeltricas),
etc.
Agora vamos observar as diferentes formas de combusto usando o gs metano
(CH
4
), como combustvel.
COMBUSTO COMPLETA
REAGENTE PRODUTO
CH
4(g)
+ 2O
2(g)
CO
2(g)
+ 2H
2
O
(g)

GS METANO GS OXIGNIO DIXIDO DE CARBONO GUA
COMBUSTO INCOMPLETA, COM FORMAO DE MONXIDO DE
CARBONO
REAGENTE PRODUTO
CH
4(g)
+ 3/2 O
2(g)
CO
(g)
+ 2 H
2
O
(g)

GS METANO GS OXIGNIO MONXIDO DE CARBONO GUA
COMBUSTO INCOMPLETA, COM FORMAO DE CARBONO
(FULIGEM)
REAGENTE PRODUTO
CH
4(g)
+ O
2(g)
C
(s)
+ 2 H
2
O
(g)

GS METANO GS OXIGNIO CARBONO GUA
48
Comparando esses resultados nas reaes qumicas da combusto, note que, alm da
diferena no produto contendo carbono (CO
2
, CO e C), existe tambm uma diferena
na quantidade do oxignio (O) necessrio. O maior consumo de gs oxignio (O
2
) se d
na combusto completa e o menor, na incompleta, formando carbono.
Todos os hidrocarbonetos so combustveis, formando monxido de carbono (CO)
dixido de carbono (CO
2
) ou carbono (C) e gua (H
2
O),conforme o tipo de combusto
sofrida.
Dentro dos motores de automveis alm da combusto completa, tambm ocorre a
incompleta com formao de monxido de carbono (CO). Esse composto um gs
incolor, inodoro e extremamente txico. Quando inalamos, suas molculas (CO) se unem a
hemoglobina, pigmento responsvel pelo transporte de oxignio do sangue, impedindo-a
de executar esse transporte. Isso pode causar desde uma ligeira perturbao do sistema
nervoso at estado de coma e morte, dependendo da quantidade inalada do monxido de
carbono.
Motores desregulados favorecem tambm a formao do carbono (C), que sai do
escapamento na forma de minsculas partculas negras, chamadas fuligem, p de carvo ou
negro-de-fumo e na atmosfera pode provocar problemas respiratrios.
Voc que tem veculo, no interessa o ano de fabricao! Com toda essa informao
importante manter o motor regulado para que a combusto produza menos resduo
possvel. O meio ambiente agradece e nossa sade tambm, pense nisso!

3 - Funes Oxigenadas

Aqui vamos enfocar s o grupo da funo alcois.

H
3
C OH lcool metlico ou metanol

H
3
C CH
2
OH lcool etlico ou etanol

So todos os compostos orgnicos que apresentam oxignio em sua
estrutura molecular.
lcoois so os compostos que apresentam em sua estrutura molecular
um ou mais radicais hidroxilas ou oxidrilas ( OH) ligados a tomos de
49
O metanol ou lcool metlico um lquido incolor e cheira semelhante ao
lcool comum (lcool etlico). empregado como solvente de tintas e vernizes, como
matria-prima na obteno do formol e como combustvel. Seu emprego em bebida
proibido, pois altamente txico se inalado ou ingerido, pode provocar cegueira e at
mesmo a morte. Caso seja ingerido a pequena quantidade de 30 mL desse lcool leva
morte, e quantidades menores, 10 mL ou 15 mL, causam cegueira.
Grandes quantidades de metanol so produzidas industrialmente todos os anos. As
indstrias detm a tecnologia para manusear todo esse metanol de forma segura.
O metanol um combustvel relativamente limpo. Sua combusto completa tem
alto rendimento, produzindo (dixido de carbono) CO
2
e gua (H
2
O), ele destaca-se dos
combustveis hidrocarbonetos.
Anlise da queima do metanol em veculos comprovou que emitem menos resto de
combustvel no-queimados (cerca de 90% menos). As emisses de dixido de carbono
(CO
2
) e dixido de nitrognio (NO
2
) tambm so menores (cerca de 90% menores).
A eficincia na queima e a diminuio de poluentes tem estimulado alguns governos a
investir em projetos para mover automveis usando etanol. Porm, tambm apresenta
desvantagens, como sob a luz diurna, a chama do metanol praticamente invisvel
podendo causar srios acidentes. Alm disso, mais corrosivo que a gasolina, proporcio-
nando menor vida til do motor, do tanque de combustvel e das demais partes metlicas
em contato com o metanol.
O etanol ou lcool etlico est presente nas bebidas alcolicas, como vinho, cerveja,
aguardente e usque. Mas nenhuma bebida igual outra. A forma como produzida e o
teor alcolico o que diferencia seu aroma e sabor. comum encontrarmos nos rtulos de
bebidas o teor alcolico, expressa em
0
GL (que se l,graus de Gay-Lussac). Essa escala
diz qual a porcentagem (em volume) de etanol na bebida.
Confira os valores de teor alcolico de algumas bebidas na tabela a seguir.

Logo que o etanol ingerido, rapidamente comea sua absoro pelo organismo e, se
o estmago estiver vazio, ela ocorrer cerca de seis vezes mais rpido do que se estiver
cheio.
Outro fator que contribui para absoro do lcool pelo organismo devido a sua total
solubilidade na gua.
Bebidas
% de teor alcolico
(
0
GL)
% de gua
Cerveja 4 96
Vinho 11 89
Aguardente 40 60
Usque 43 57
50
Pequenas doses levam sensao de euforia. Doses maiores, contudo, afetam o
sistema nervoso e diminuem as funes cerebrais, fazendo com que a pessoa sinta
dificuldade nos reflexos e na capacidade de tomar decises. Doses maiores podem levar ao
coma alcolico e, conseqentemente, morte.
Para saber a concentrao de etanol basta usar o aparelho bafmetro que atravs do
hlito da pessoa pode avaliar o estado de embriaguez.
Vamos observar os dados da tabela a seguir:

% de lcool no sangue Efeito no ser humano
0,05 Sensao de euforia
0,1 Perda da coordenao motora
0,2 Desequilbrio emocional
0,3 Inconscincia
0,4 a 0,5 Estado de coma
0,6 a 0,7 Morte
Um recadinho a voc
Bebida e direo: uma mistura perigosa!

Dirigir embriagado tem muitas vezes, conseqncias fatais, e muitas vezes
as vtimas no so apenas os motoristas embriagados, mas tambm pessoas que
nada tinham a ver com o fato. No Brasil, nem sempre esse crime punido como
deveria. Quando foi aprovado o Cdigo Nacional de Trnsito, as autoridades
prometeram punir com rigor os que insistissem nessa prtica e chegaram a
realizar blitz nas madrugadas de sexta-feira e sbado, usando bafmetro, para
punir os infratores. Logo, porm, comearam as contestaes judiciais ao uso
do bafmetro pelos policiais, enfraquecendo a capacidade de imputar os crimes
aos responsveis.
Ame sua vida, e principalmente, respeite a do prximo que na maioria das
vezes, no tem nada haver com a embriaguez do outro e acaba sendo vtima.
51
Glossrio
Alotropia - fenmeno pelo qual um mesmo tipo de elemento qumico pode ocorrer
sob formas diferentes, denominadas variedades alotrpicas ou, simplesmente,
estados alotrpicos, que diferem entre si na estrutura cristalina e na atomicidade.
Os casos mais comuns so os do carbono - sob a forma de carvo, diamante e
grafite, como tambm o oxignio (gs oxignio e o oznio) e o fsforo branco e o
fsforo vermelho.

Amido - polmero natural. um polissacardeo de reserva vegetal abundante em
sementes, como cereais e razes tuberosas, como a mandioca, produzido pela
condensao de n molculas de glicose.

Anlise - ver reao de anlise ou decomposio.

nion - um on negativo, formado quando o tomo, ou grupos de tomos ganha
um ou mais eltrons.

Atomicidade - denomina-se atomicidade o nmero de tomos de cada unidade
elementar, ou molcula, de uma substncia.

tomo - a menor partcula que representa um elemento qumico.

Balanceamento de equao qumica - acertar os coeficientes dos reagentes e dos
produtos. Baseia-se no princpio de que o nmero total de tomos dos reagentes
igual ao nmero total de tomos dos produtos.

Camada de valncia - camada ou rbita onde se movem os eltrons de nvel
energtico mais alto. Camada eletrnica mais externa do tomo.

Ction - um on positivo, formado quando o tomo ou o grupo de tomos
perdem um ou mais eltrons.

Chuva cida - o termo refere-se s guas da chuva, assim como a geada, neve e
neblina, carregadas de cido sulfrico ou cido ntrico. A queima de carvo e de
combustveis fsseis e os poluentes industriais lanam dixido de enxofre e de
nitrognio na atmosfera, que se combinam com o hidrognio presente na atmosfe-
ra.

52
CNTP - Condies normais de temperatura e presso, onde T = 273K e P = 1 atm
ou 760mmHg.

Combustveis fsseis - combustveis que demoram milhes de anos para se
formar, ou seja, combustveis que so extrados por meio de extrativismo mineral.
Exemplos: petrleo e carvo mineral.

Compostos inicos - formam-se pela atrao eletrosttica entre seus ons constitu-
intes. So frgeis, cristalinos, conduzem a corrente eltrica quando fundidos ou em
soluo aquosa.

Compostos moleculares - formam-se pelo compartilhamento de eltrons entre
seus tomos. Encontram-se nas condies normais de temperatura e presso em
forma de gases, lquidos e slidos. So insolveis em gua, solveis em benzeno
e outros solventes apolares. Mesmo no estado se soluo no conduzem corrente
eltrica. Suas molculas resistem a temperaturas elevadas sem sofrerem decompo-
sio.

Concentrao de uma soluo - massa do solvente dissolvida em determinado
volume do soluto.

Configurao eletrnica - a quantidade de eltrons na camada de valncia.

Corpo - uma poro limitada da matria.

Densidade - relao entre uma determinada massa e o volume ocupado por ela
(expressa matematicamente, d = m/V).

Destilao - processo fsico de separao de um lquido de uma substncia no
voltil, por exemplo um slido ou outro lquido, baseado na diferena de seus
pontos de ebulio.

Efeito estufa - um aumento de temperatura da atmosfera em conseqncia do
aumento da quantidade de dixido de carbono (CO
2
) na atmosfera, o que leva
maior quantidade de radiaes infravermelhas absorvida, reduzindo o escape do
calor para o espao.

Elemento qumico - o conjunto de tomos quimicamente semelhantes.

53
Eletrlise - reao de decomposio de uma substncia em outras pela passagem
decorrente eltrica; processo de decomposio de uma substncia composta atravs
da passagem da corrente eltrica.

Eltron - partcula subatmica de carga eltrica negativa, representada por e.

Eletrosfera - regio menos densa do tomo e praticamente vazia, que envolve
o ncleo, onde os eltrons se movimentam rapidamente em orbitais formando
nuvens eletrnicas.

Emulso - um sistema heterogneo constitudo de uma mistura de dois lquidos
no miscveis, como, por exemplo, o leo e a gua.

Enzimas - so protenas complexas, que atuam como catalisadores biolgicos
presentes nas clulas. As enzimas tambm atuam in vitro, em condies adequadas
de pH, temperatura e concentrao e dos substratos.

Equao qumica - representao grfica da reao qumica por meio de frmu-
las dos reagentes e produtos.

Fisso nuclear - o nome que se d ao processo pelo qual, bombardeando-se um
ncleo grande com uma partcula acelerada, ocorre diviso desse ncleo em outros
menores, estveis, com liberao de uma quantidade muito grande de energia,
chamada energia nuclear.

Fuso nuclear - consiste na juno de ncleos pequenos, originando ncleos
maiores e mais estveis, acompanhada de emisso de uma quantidade muito
grande de energia.

Hidrlise - reao de decomposio de uma substncia em duas outras pela
incorporao de uma molcula de gua.

Indicadores - uma substncia que reage com o meio cido ou bsico, indicando
uma colorao especfica para a substncia em anlise.

on - um tomo ou grupo de tomos eletrizados ou ionizados, isto , que apresen-
tam um desequilbrio de cargas eltricas.

Macromolculas - so molculas constitudas por milhares de tomos, resultantes
da condensao de unidades menores que se repetem. Podemos citar as protenas,
formadas a partir de aminocidos, os polissacardeos, polmeros da glicose, etc.
54
Matria - tudo que existe, tem massa e volume, isto , ocupa lugar no espao e
pode ser medido.

Mineral - qualquer substncia simples ou composta, formada por processos
inorgnicos, com composio qumica definida, estrutura cristalina e ocorrncia
natural.

Minrio - o mineral do qual se extraem substncias de forma economicamente
vivel.

Mistura - um material constitudo por duas ou mais substncias puras, apresen-
tando propriedades fsicas e qumicas variveis. Como exemplo, pode-se citar o
ar atmosfrico, uma mistura de nitrognio, oxignio, vapor dgua, gases raros,
oznio, dixido de carbono, poeira, xidos de nitrognios e outros.

Mistura heterognea - apresenta vrios aspectos (polifsica - vrias fases num
mesmo sistema), sendo possvel distinguir os seus componentes, s vezes apenas
com o uso do microscpio.

Mistura homognea ou soluo - uma mistura que apresenta sempre as
mesmas caractersticas em toda sua extenso; apresenta um nico aspecto
(monofsico - nica fase), no sendo possvel distinguir os seus componentes nem
por meio do mais potente microscpio.

Molcula - agregado de dois ou mais tomos ligados entre si, que constituem a
unidade da substncia. Exemplo: H
2
O, molcula de gua.

Nutron - partcula subatmica encontrada no ncleo representado pela letra n,
sua massa igual a 1,0u, e carga eltrica nula.

Ncleo - regio mais densa do tomo, onde se agrupam prtons e nutrons.

Nmero atmico (Z) - nmero de prtons existentes no ncleo do tomo.

Nmero de massa (A) - corresponde soma entre o nmero de prtons (Z) e o
nmero de nutrons (n). O nmero de massa representado por A = Z + n.

Nmeros qunticos - so nmeros que indicam a posio energtica do eltron
em relao ao ncleo.

55
Propriedade peridica - aquela cujos valores para diversos elementos crescem e
decrescem sucessivamente, em funo do nmero atmico crescente, de tal manei-
ra que, na seqncia dos elementos em ordem crescente de seus nmeros atmicos,
repetem-se valores baixos, mdios e elevados para a referida propriedade.

Prton - partcula subatmica integrante do ncleo, de massa igual a 1,0u e carga
eltrica positiva, representado por p.

Qumica - ramo da Cincia que estuda os materiais, sua composio e as transfor-
maes que se processam com esses materiais.

Radiao - forma de emisso no particulada, constituda de ondas eletromagnti-
cas provenientes de ncleos radioativos, com comprimento de onda, com efeito
fotoeltrico, altssimo poder de penetrao, chegando a atravessar placas de chum-
bo de 60mm de espessura.

Radioatividade - a emisso espontnea, invisvel, de energia ou de partculas
por ncleos de certos tomos instveis denominados radioistopos, independente
de fatores externos, como presso e temperatura. Alguns elementos qumicos,
como o urnio, so naturalmente radioativo.

Reao endotrmica - aquela que, para ocorrer, retira calor do meio ambiente.

Reao exotrmica - aquela que libera calor para o meio.

Reao qumica - processo no qual ocorre transformao de substncias em
outras substncias, com propriedades completamente diferentes, acompanhado de
transformao de energia. As substncias originais so denominadas reagentes, e
as que so originadas na reao de produtos.

Substncia puras - so substncias que possuem pontos de fuso e ebulio
constante.

Substncia composta - quando submetida a um agente fsico, sua molcula se
decompe em dois ou mais tipos de tomos.

Substncia simples - que apresenta o conjunto de unidades elementares
(molculas) quimicamente iguais, isto , mesmo elemento qumico, ou que subme-
tida a agentes fsicos, no se decompe.

56
Tabela peridica - a tabela de classificao peridica organiza os elementos na
ordem crescente do seu nmero de prtons, em grupos ou famlias, que so linhas
verticais, de acordo com suas semelhanas qumicas, que so linhas verticais, de
acordo com suas semelhanas qumicas, e em perodos horizontais, de acordo com
o nmero de camadas ou nveis de energia de seus eltrons. O nmero do grupo ou
famlia refere-se ao nmero de eltrons na camada de valncia dos tomos dos
elementos a ele pertencentes. As linhas horizontais ou perodos abrangem os
elementos cujos tomos tm o mesmo nmero de rbitas eletrnicas, dado pelo
nmero de cada perodo.

Teoria do octeto - determinao segundo a qual todos os tomos buscam adquirir
uma configurao eletrnica estvel ou a configurao dos gases nobres, 8 eltrons
na ltima camada, seja atravs de compartilhamento de eltrons entre tomos ou da
sua transferncia de um tomo para outro.

Valncia - a camada mais externa da distribuio eletrnica de qualquer tomo,
ou seja, onde os tomos compartilham ou doam e recebem eltrons para adquiri-
rem estabilidade qumica.

57
Bibliografia
Livros:

AMARAL, Luciano. A Qumica - 50 palavras. Editora Loyola, So Paulo, 1995.

CHIACHIA, Maria Aparecida e CHIARADIA, Adelheide. Minimanual de Pesquisa -
Qumica. 2
a.
Edio, Claranto Editora, Uberaba - 2004 .

FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Qumica. 3
a.
Edio, Editora Modera, So Paulo,
2003.

MARCONDES, Ayrton Csar e SARIEGO, Jos Carlos. Cincias - Qumica e
Fsica. 2
a.
Edio, Editora Scipione, So Paulo, 2001.

NOBREGA, Oliveira Salgado, SILVA, Eduardo Roberto e SILVA, Ruth Hashimoto.
Qumica, 1
a.
Edio, Editora tica, So Paulo,2007.

NOVAIS,Vera Lcia Duarte de. Estrutura da Matria, 2
a.
Edio, Editora Atual, So
Paulo,1981.

PERRUZZO, Francisco Miragaia, CANTO, Eduardo Leite. Qumica na abordagem
do Cotidiano. Volume 1, 2 e 3, 3
a.

PERRUZZO, Tito Miragaia e CANTO, Eduardo Leite. Qumica na abordagem do
Cotidiano.1
a.

SANTOS FILHO, P.F. Estrutura Atmica & Ligao Qumica. 1
a.
Edio, Campinas,
publicao do autor, 1999.

SARDELLA, Antnio. Qumica, 5
a.
Edio, Editora tica, So Paulo,2000.

VANIN, Jos Atlio. Alquimistas e Qumicos: O passado, o presente e o futuro, 16
a.

Edio, Editora Moderna, So Paulo , 2001.

Sites:

http://www.google.com
http://www.institutodopvc.org
http://www.klickeducacao.com.br
http://www.plastivida.org.br

58
ESTA APOSTILA FOI ELABORADA PELA

EQUIPE DE QUMICA DO CEESVO
CENTRO ESTADUAL DE EDUCAO SUPLETIVA
DE VOTORANTIM

PROFESSORES: ALEXANDRE JOS FLAUZINO
MARIA GIOCONDA PERUGINI

COORDENAO: NEIVA APARECIDA FERRAZ NUNES

DIREO:

ELISABETE MARINONI GOMES
MARIA ISABEL R. DE C. KUPPER

VOTORANTIM, 2007.

OBSERVAO

MATERIAL ELABORADO PARA USO
EXCLUSIVO DO CEESVO,
SENDO PROIBIDA A SUA COMERCIALIZAO.

APOIO

PREFEITURA MUNICIPAL DE VOTORANTIM
JORNAL FOLHA DE VOTORANTIM

A Química Orgânica no nosso dia-a-dia

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

A Química Orgânica no nosso dia-a-dia

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Ensino Mdio

Anda mungkin juga menyukai