Anda di halaman 1dari 13

LAPORAN TETAP

SATUAN PROSES 1
ESTERIFIKASI
Pembuatan n- Butil Asetat





DISUSUN OLEH:
KELOMPOK : DUA (2)
ANGGUN ASTRIAN FRATIWI (NIM:0612 3040 0289)
CATUR AKBAR TANJUNG (NIM:0612 3040 0291)
EKA ANDRIAN SAPUTRA (NIM:0612 3040 0294)
ICHA SRI WAHYUNI (NIM:0612 3040 0398)
MELDA DWITASARI (NIM:0612 3040 0301)
SENJA DEWI KIONANTI (NIM:0612 3040 0307)
YUSERLI (NIM:0612 3040 0311)

DOSEN PENGASUH :Ir. M. TAUFIK, M.Si

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
PALEMBANG


ESTERIFIKASI
Pembuatan n-Butil Asetat

1. TUJUAN PERCOBAAN
Dapat mengetahui proses esterifikasi
Dapat menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung persen hasil dari proses
esterifikasi

2. DASAR TEORI
Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan
ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam
karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan
oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara
mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai
berikut:
R-COOH + R-OH R-COO + H
2
O


Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industri. Misalkan dalam proses dasar
saat pembuatan plastic, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena itu ita perlu untuk
mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan mengetahui aplikasinya di Industri.
Esterifikasi
Macam-macam reaksi esterifikasi yaitu antara lain:
Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alcohol
Reaksi antara asil klorida dengan alcohol atau fenol
Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol
Yang nantinya akan kita pelajari adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol.
Dengan mekanisme reaksi sebagai berikut
Asam karboksilat alkohol
ester air
1. Oksigen karbonik diprotonisasi
2. Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif
3. Eliminasi air menghasilkan ester
Variabel yang berpengaruh adalah
1. Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi
harga konstanta kecepatan reaksi
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar
optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan
dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal
4. Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat,
katalis yang digunakan adalah Asam sulfat pekat.
Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai
katalis biasanya adalah asam sulfat/asam lewis seperti skandium (lll) triflat.
Pembentukan ester melalui asetilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti
pada esterifikasi fischer lebih disukai dibandingkan asilasi dengan anhidrida asam ( ekonomi
atom yang rendah ) atau hasil klorida ( sensitif terhadap kelembapan ).
Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah.
Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat dan pemisahan air yang
menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui tahap distilasi Dean Stark atau
penggunaan saringan molekul.
Ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus
COOH dan pada sebuah gugus ester hidrogen digugus ini digantikan untuk sebuah gugus
hidrokarbon dari beberapa jenis.

Sifat fisik dari asam asetat (CH
3
COOH )
Nama alternatif : - asam metana karboksilat
- asam hidroksi ( Ac OH )
- hidrogen asetat ( H Ac )
- asam cuka
Bm : 60,05 gr/mol
Densitas : 1,049 gcm
-3

Fase : cairan 1,2669 cm
-3
, padatan
Titik lebur : 16,5
0
C
Titik didih : 118,1
0
C
Penampilan : cairan tak berwarna atau cristal
Keasaman (pKa ) : 4,76 pada 25
0
C
Sifat kimia dari asam asetat
Atom hidrogen pada gugus karboksilat dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat
dilepaskan sebagai ion H
+
, sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah
monoprotik dengan nilai pKa = 4,8. basa konjugasi adalah asetat. Sebuah larutan 1 M asam
asetat memiliki pH sekitar 2,4.
Sifat fisik dari asam sulfat
Rumus molekul : H
2
SO
4

Massa molar : 98,08 g/mol
Penampilan : cairan bening, tak berwarna, tak berbau
Densitas : 1,84 g/cm3, cair
Titik leleh : 10 C, 283 K, 50 F
Titik didih : 337 C, 610 K, 639 F
Keasaman(pKa) : 3
Viskositas : 26,7cP (20 C)
Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol
Rumus kimia : CH
3
( CH
2
)
3
OH
Bm : 58,12 gr/mol
Titik leleh : 134,8 K
Sp.gr pada 20
0
C : 0,579
Densitas : 0,804 gr/ml
Kegunaan butil asetat
- sebagai bahan baku zat warna
- sebagai bahan baku industri farmasi
- sebagai bahan pengawet
- sebagai essens pada makanan

3. ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan :
Labu bulat leher dua 500 ml
Batu didih
Corong pisah 500 ml
Erlenmeyer 500 ml
Gelas kimia 500 ml, 250 ml dan 100 ml
Gelas ukur 100 ml
Corong gelas, kertas saring
Kaca Arloji
Pipet ukur 10 ml dan 5 ml, bola karet
Termometer
Penangas Minyak
Wadah Es
Pipet tetes
Spatula
Bahan yang dipakai:
Butan-1-ol
Asam asetat glacial
Asam sulfat pekat
Aquadest
Larutan jenuh natrium bikarbonat
Natrium sulfat anhidrat
Es
4. PROSEDURE KERJA





























Menyiapkan
Peralatan Refluks
Labu leher dua
23 mL n-butanol
30mL as. Asetat glacial
3butir Batu didih
5 mL H
2
SO
4
pekat
Memanaskan
T = 120
o
C
3 jam
Mendinginkan
Cuci dengan
100 mL
Aquades
mengocok dan
diamkan
Memisahkan ester
dari pengotornya
membilas kembali
dengan
100 mL Aquades
Kocok, diamkan,
lalu memisahkan
lagi
membilas dengan
50 mL Na
2
CO
3
Kocok, diamkan,
lalu memisahkan
membilas kembali
dengan
50 mL Aquades
Kocok, diamkan,
lalu memisahkan
lagi
Erlenmeyer
2,5 g Na
2
SO
4
Mengaduk
Menyaring
Hitung Volume
dan berat
5. DATA PENGAMATAN

Tahap Pembuatan Ester

Percobaan

Pengamatan

23 ml butan-1-ol + 30 ml asam asetat
glasial + 5ml asam sulfat.
Larutan berwarna bening dan berbau asam
sulfat yang digunakan sebagai katalis
berwarna bening tak jernih.
Larutan tersebut di refluk selama 3
jam dengan suhu 120
0
C.
Larutan menjadi 2 warna bening yang atas
bening tapi ada minyak-minyak dan yang
bawah bening.
Saat didinginkan dan saat
dimasukkan dicorong pisah.
Larutan dapat dipisahkan antara air dan
produk.

Tahap Pemurnian

Percobaan

Pengamatan

50 ml larutan jenuh natrium
bikarbonat + 50 ml air aquades ke
larutan ester

menambahkan 5-6 gr natrium sulfat
anhidrat dan mengeringkan pada suhu
60
0
C selama 30 menit

Larutan berwarna bening dan bau nya
menyengat seperti spidol




Butiran ester yang diperoleh yaitu 0,3
gram.





6. PERHITUNGAN
1. Asam Asetat Glasial
Volume = 23 ml
asetat glasial = 1,049 gr/ml
Massa = V x
= 23 ml x 1,049 gr/ml
= 24,127 gr
Mol asam asetat =


=
2. N- Butanol
Volume = 30 ml
n-butanol = 0,81 gr/ml
Massa = V x
= 30 ml x 0,81 gr/ml
= 22,3 gr
Mol n-butanol =


=

Reaksi :
asam asetat glasial + n-butanol n-butil asetat + H
2
O
M : 0,402 0,3274
B : 0,3274 0,3274 0,3274 0,3274
S : 0,0746 0,3274 0,3274

Massa n-butil asetat secara teori = mol x BM
= 0,3274 mol x 116,16 gr/mol
= 38,03 gram

Massa n-butil asetat secara praktek = 0,7 gram

Mol n-butil asetat secara praktek =


=
Reaksi :
asam asetat glasial + n-butanol n-butil asetat + H
2
O
M : 0,402 0,3274
B : 0,0060 0,0060 0,0060 0,0060
S : 0,396 0,3214 0,0060 0,0060

Menentukan % konversi secara teori
% konversi =


x 100 %
=


x 100 %
= 100 %

Menentukan % konversi secara praktek
% konversi =


x 100 %
=


x 100 %
= 1,83 %

Menentukan yield
% yield =


x 100 %
=


x 100 %

= 1,84 %

Neraca massa secara teoritis
Senyawa
Input Output
Massa % massa Massa % massa
CH
3
COOH 24,12 49,85 4,476 9,24
C
4
H
10
O 24,26 50,14
C
6
H
12
O
2
38,03 78,57
H
2
O 5,8932 12,17
48,38 99,99 48,39 99,99

Neraca massa secara praktek
Senyawa
Input Output
Massa % massa Massa % massa
CH
3
COOH 24,12 49,85 23,76 49,10
C
4
H
10
O 24,26 50,14 23,82 49,23
C
6
H
12
O
2
0,6969 1,44
H
2
O 0,108 0,2332
48,38 99,99 48,38 99,99















7. ANALISA PERCOBAAN
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma
atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun
selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan. Yaitu aroma kutek
yang dihasilkan oleh senyawa ester n-butil asetat. Untuk menghasilkan n-butil asetat
senyawa asam karboksilat dan alkohol yang direaksikan yaitu asam asetat dan n-butanol.
Reaksi yang terjadi antara senyawa karboksilat dan alkohol adalah sebagai berikut:

O O
ll ll
R CH
2
C OH + R OH R CH
2
C OR + H
2
O
Asam karboksilat alcohol ester air

Pada praktikum ini ester yang kami buat adalah etil asetat yang merupakan ester
sintetis, yang biasa digunakan di industri industri adalah asam asetat glacial
(CH
3
COOH murni). Karena alcohol dan asam karboksilatnya berantai pendek, maka ester
yang dihasilkan berwujud cair pada suhu kamar.
Reaksi esterifikasi berlangsung sangat lama, dapat berlangsung selama berjam jam
atau bahkan berhari hari. Maka untuk mempercepat reaksi ditambahkan katalis
H
2
SO
4
pekat. Selain ditambahkan katalis, reaksi ini pun dilakukan pada suhu tinggi
(78,5). Karena jika suhu dinaikkan maka energi kinetik partikel akan bertambah besar
dan laju reaksi akan semakin cepat.
Asam karboksilat direaksikan secara berlebih. Hal ini dilakukan untuk
memperbanyak ester yang dihasilkan. Sesuai dengan hukum kesetimbangan, jika
perbandingan butanol dan asam karboksilat adalah 1:1, maka untuk menggeser reaksi ke
arah produk (memperbanyak ester) salah satu pereaksi harus ditambah jumlahnya. Untuk
keselamatan pengambilan asam asetat glacial dan etil alcohol harus dilakukan di lemari
asam dengan menggunakan masker dan sarung tangan. Setelah dimasukkan ke dalam
reaktor, lubang lubang yang ada pada reaktor ditutup dengan menggunakan aluminium
foil agar uapnya tidak tersebar/menguap, karena uap tersebut bersifat racun (toxic)
Ketika proses pemanasan perlu ditambahkan batu didih ke dalam labu dasar bulat,
agar ketika larutan dipanaskan tidak terjadi bumping atau timbulnya letupan-letupan pada
larutan karena panas. Adapun peran dari asam sulfat pekat yang juga ditambahkan pada
reaksi adalah sebagai katalis yang dapat mempercepat berlangsungnya reaksi. katalis
H
2
SO
4
pekat dimasukkan perlahan lahan (setetes demi setetes),karena H
2
SO
4
bersifat
esoterm, jika dimasukkan sekaligus akan menghasilkan panas dan berasap. Ketika
H
2
SO
4
dimasukkan, larutan harus sambil diaduk secara konstan (menggunakan rotor
pengaduk). Selain dengan penambahan katalis untuk mempercepat reaksi reaksi
dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan dengan titik didih reaksi campuran.
Selanjutnya larutan di didihkan dengan penangas air 100
0
C dan larutan mendidih dalam
reaktor pada suhu 78,5
o
C. Pada saat merefluks diharapkan suhu dijaga jangan sampai
melebihi titik didih komponen pembentuknya (etanol dan asam asetat glacial) yaitu
78,5
o
C. Karena itulah reaktan dipanaskan dengan menggunakan penangas air. Sementara
itu reaksi dilakukan dengan refluks yaitu dengan medidihkan campuran lalu
mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali mencair ke labu reaksi.
Suhu larutan dijaga agar tidak melebihi 91
0
C, hal ini dilakukan, karena senyawa
ester memiliki titik didih rendah dibawah 100
0
, yaitu antara 70
0
C 90
0
C. Setelah 1 jam
terbentuklah n-butil asetat dan air. Hasil refluks dibiarkan hingga dingin pada suhu
kamar, setelah itu di ekstrak dalam corong pisah sebanyak empat tahap untuk
memisahkan n-butil asetat dengan air dan zat-zat pengotor lain. Disini harum khas dari
ester (n-butil asetat) sudah tercium, baunya seperti cat kuku.
Proses pemisahan menggunakan corong pisah, Metode yang digunakan adalah
ekstrasi cair cair. Prinsip ekstraksi cair cair adalah berdasarkan perbedaan kelarutan.
Hasil larutan yang telah direfluks dan di dinginkan dimasukkan ke dalam corong pemisah
dan ditambahkan Na
2
CO
3
, lalu dikocok berulang ulang agar homogen. Setelah
didiamkan terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah ester dan pengotor sedangkan
lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih mengandung n-etil alcohol dan
asam asetat glacial berlebih serta H
2
SO
4
dan air sebagai hasil samping. hal ini
membuktikan bahwa berat jenis air lebih tinggi dibandingkan berat jenis n-etil asetat.
Sesudah dikocok akan terbentuk dua lapisan lagi, lapisan atas adalah ester dan lapisan
bawah adalah Na2SO4 dan pengotor. Butanol akan mudah dipisahkan karena ia larut
dalam air. Untuk menghilangkan kelebihan asam asetat produk dicuci dengan
menggunakan natrium karbonat jenuh. Karena natrium karbonat ketika direaksikan
dengan asam akan membentuk gas CO2 dan H2O, menurut persamaan reaksi :
CH
3
COOH (kelebihan) + Na
2
CO
3
CH
3
COONa + CO
2
+ H
2
O
Dan untuk menghilangkan natrium karbonat produk dicuci kembali dengan aquadest.
Natrium bikarbonat perlu dihilangkan dari produk karena dikhawatirkan akan terjadi
reaksi hidrolisis jika tidak dihilangkan. Sementara itu penambahan natrium sulfat
anhidrat digunakan untuk menghilangkan air dari ester, karena Na
2
SO
4
bersifat
menyerap air (dehidrator), natrium sulfat dibuat dengan cara mereaksikan antara natrium
karbonat dengan asam sulfat dengan reaksi :
Na2CO3 + H2SO4 Na2SO4 + H2O + CO2 .
Dari hasil perhitungan, yield yang didapat adalah 54,19.%. Jumlahnya cukup sedikit.
Ini terjadi karena waktu reaksi yang hanya dilangsungkan selama satu jam. Karena saat
itu kesetimbangan belum tercapai, maka masih ada reaktan yang belum bereaksi
membentuk n-butil asetat. Selain itu, kehilangan ester ini disebabkan oleh pencucian,
artinya masih ada ester yang terbawa oleh pelarut ketika di cuci, yang menyebabkan
jumlah ester menjadi kurang dari yang seharusnya.
n-butil asetat yang terbentuk diuji kemurniannya dengan cara menentukan indeks
biasnya. Indeks bias n-butil asetat berdasarkan literatur adalah 1,387. Sementara itu
indeks bias n-butil asetat yang dihasilkan pada praktikum memiliki nilai indeks bias
1,389. Hasil yang tidak terlalu jauh. Artinya n-butil asetat yang dihasilkan pada
percobaan memiliki kemurnian yang cukup baik.

8. KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan pembuatan ester maka didapat bahwa :
1. Berat n-butil asetat sebesar 9,43 g
2. Volume n-butil asetat sebesar 10,72 ml
3. Indeks bias n-butil asetat 1,389
4. Yield dari n-butil asetat yaitu 54,19%