Depto. Qumica. Prof.

Nicole Gierke M Loreto Mejas Unidad: PSU - CIENCIAS Cuarto Medio

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QUMICA ORGNICA



La qumica orgnica es una subespecialidad de la qumica que se dedica al estudio de
las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al
carbono como tomo central de su estructura. Mientras que la qumica inorgnica es aquella
que estudia los compuestos de los dems elementos presentes en la Tabla peridica.


En el transcurso del siglo XIX se apoder de la qumica una discusin cuyos orgenes
estaban en la filosofa. El vitalismo es la doctrina que postulaba la existencia de fuerzas
vitales presentes en los seres vivos, en sntesis, esta teora asuma que la materia orgnica
solo poda ser producida por los seres vivos, hecho directamente relacionado con la
imposibilidad de obtener materia orgnica a partir de compuestos inorgnicos. Esta discusin
llego a su fin cuando el qumico alemn Friedrich Wohler, en 1928, derriba los principios del
vitalismo y, por ende, la subdivisin de lo orgnico lo inorgnico.




Caractersticas del tomo de carbono

El carbono constituye el 0,027 % de la corteza terrestre, por lo que no es un elemento
abundante. Como carbono elemental existe en cuatro formas alotrpicas cristalinas: grafito,
diamante, fullereno y nanotubos de carbono. Otras formas con poca cristalinidad son el
carbn vegetal, el carbn coque y el carbn negro de humo.
El gran nmero y diversidad de los compuestos orgnicos se explica por las caractersticas
especiales que tiene el tomo de carbono: su electronegatividad y la tetravalencia.

- Electronegatividad: El carbono se ubica dentro de la tabla peridica en el grupo 14 (IV A) y
en el perodo 2, con una electronegatividad intermedia de 2,5 segn la escala de Pauling. El
tomo de carbono es capaz de unirse con otro tomo de C y con elementos como hidrgeno,
oxgeno y nitrgeno principalmente. Al unirse no gana ni pierde electrones, sino que los
comparte, formando enlaces covalentes.
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- Tetravalencia: El nmero atmico del carbono es seis (Z=6), su configuracin electrnica es
1s
2
2s
2
2p
2
. Para que el carbono alcance su estabilidad dentro de los compuestos orgnicos
debe estar unido a travs de cuatro enlaces covalentes. La tetravalencia se debe a la cercana
energtica existente entre los orbitales atmicos 2s y 2p, lo que facilita la migracin de un
electrn del orbital 2s al orbital 2p, permitiendo as la formacin de los cuatro enlaces. Para
lograr una mayor estabilidad y tambin explicar la forma de las molculas se introduce el
concepto de hibridacin. Esta consiste en la combinacin de los orbitales atmicos debido a la
promocin de un electrn del orbital 2s a un orbital 2p, tal como muestra el siguiente
esquema:

La nueva configuracin del tomo de carbono tiene cuatro electrones desapareados, es
decir, 1s
2
2s
1
2px
1
2py
1
2pz
1
. Los cuatro orbitales que se forman por la combinacin de un
orbital s con tres orbitales p se denominan orbitales hbridos sp
3
, los que poseen la misma
energa. Esta condicin que permite al carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama
tetravalencia. Estas uniones del tomo de carbono pueden ser con otros tomos de carbono o
tomos distintos.

- Tipos de carbono en los compuestos orgnicos: Los tomos de carbono constituyentes de
las estructuras orgnicas pueden ser clasificados segn el nmero de carbonos enlazados y
segn su hibridacin.
a) Segn el nmero de carbonos enlazados: Los tomos de carbono presentes en una
estructura orgnica pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios. Esto
depender del nmero de carbonos enlazados al tomo que estemos analizando.


b) Segn su hibridacin: Hibridacin es el proceso en que los orbitales atmicos se
combinan para formar nuevos orbitales moleculares. Al ocurrir este proceso los
electrones se vuelven a distribuir en los orbitales hbridos. Segn la hibridacin los
tomos de carbono pueden unirse entre s mediante enlaces covalentes simples,
dobles y triples. As, la hibridacin es un proceso de transformacin producida por la
presencia de otro tomo con el cual se une covalentemente, lo que le permite generar
enlaces sigma ( ) y pi ( ).


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3

- Hibridacin sp
3
: el tomo de C forma 4 enlaces simples.
- Hibridacin sp
2
: el tomo de C forma 2 enlaces simples y 1 enlace doble.
- Hibridacin sp: el tomo de C forma 1 enlace simple y un enlace triple.
As, la hibridacin es un proceso de transformacin producida por la presencia de otro
tomo con el cual se une covalentemente, lo que le permite generar enlaces sigma ( ) y pi
( ).




- Longitud y fuerza de enlace: La longitud de un enlace qumico resulta de la interaccin
entre las fuerzas atractivas y repulsivas existentes en los tomos que lo forman. Existe
una relacin entre la fuerza de enlace y su longitud: cuanto menor es la distancia entre
los tomos de carbono, el enlace es ms intenso. Por ejemplo, los enlaces covalentes
simples carbono-carbono son ms largos que los triples, mientras que estos tienen una
fuerza de enlace mucho mayor. La fuerza de un enlace covalente entre dos tomos
est determinada por la energa necesaria para romper el enlace (energa de enlace).




















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Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrogeno, constituyentes
bsicos de los compuestos orgnicos. Entre las propiedades fsicas generales de estos
compuestos estn: ser insolubles en agua y menos densos que ella, ser combustibles y en su
mayora explosivos, especialmente los de menor masa molecular.


La IUPAC (Unin Internacional de Qumica pura y aplicada International Union of pure
and applied Chemistry) establece la nomenclatura, es decir, el lenguaje empleado para
nombrar sustancias qumicas.
El nombre de los hidrocarburos, depende del nmero de carbonos presentes en la
cadena principal, asignndole, segn corresponda, prefijos griegos de numeracin y la
terminacin caracterstica de cada compuesto.

Prefijos griegos de numeracin:



o Hidrocarburos alifticos
Los hidrocarburos (HC) alifticos o acclicos se caracterizan por presentar
cadenas abiertas que pueden ser saturadas o insaturadas. Entre ellos encontramos:
alcanos, alquenos y alquinos.

- Alcanos: Corresponden a hidrocarburos saturados, en los que los carbonos
presentan entre s solo enlaces simples o sigma, siendo su formula general CnH2n+2
y su terminacin caracterstica es el sufijo ano.
Los alcanos se caracterizan por tener un carcter no polar, por ende,
insolubles en agua y miscibles entre s. Sus temperaturas de ebullicin y fusin
aumentan en directa proporcin con el nmero de carbonos que los constituyan. En
general presentan una baja reactividad, debido a la estabilidad de los enlaces CC y
CH razn por la cual no reaccionan con reactivos comunes como cidos y bases
fuertes o agentes oxidantes.
Aplicando las normas de la IUPAC para asignar nombre a este compuesto,
debemos determinar el nmero de carbono participantes, y reconocer la terminacin
caracterstica ANO.



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- Alquenos: Son hidrocarburos que presentan un doble enlace entre carbono
carbono dentro de la cadena por hibridacin sp
2
. Su formula general es CnH2n y su
terminacin caracterstica es el sufijo eno.
Qumicamente se caracterizan por tener una alta densidad electrnica en su
enlace covalente doble, lo que les otorga una alta reactividad.
La IUPAC estableci que la nomenclatura deber indicar la ubicacin del enlace
si este se encuentra en una posicin distinta al par inicial. Para ello, la cadena debe
ser enumerada dando al enlace la menor numeracin posible. Por otra parte, los
alquenos pueden presentar ms de un enlace doble, situacin en la cual no
obedecen a la formula general CnH2n. Para nombrarlos es necesario identificar la
ubicacin de los enlaces y anteponer a la terminacin caracterstica eno el prefijo
numrico que indique la cantidad de enlaces: di, tri, tetra, etc.

- Alquinos: Corresponden a los hidrocarburos alifticos que presentan un enlace
triple entre carbono carbono. Obedecen a la formula general CnH2n2 y su
terminacin caracterstica es el sufijo ino. En los carbonos que formaran el triple
enlace, dos de ellos sern enlaces pi, que son ms dbiles que el enlace sigma, por
lo cual se rompern con mayor facilidad.
Al igual que en los alquenos, la ubicacin del enlace debe indicarse en el nombre
del compuesto. Si el alquino presenta dos o ms enlaces triples, se debe indicar la
ubicacin correspondiente y la cantidad antes de la terminacin caracterstica. Al
igual que los alquenos, los alquinos en estas circunstancias no obedecen a su
formula general.



Existen diversas formulas para representar las molculas orgnicas, entre ellas:
1. Frmula emprica: indica el tipo de tomos constituyentes y la proporcin mnima
entre ellos. Por ejemplo, para el metano es: CH4
2. Frmula molecular: indica el nmero y proporcin exacta de tomos presentes en el
compuesto. Por ejemplo, para el etano es: C2H6
3. Frmula estructural: indica las uniones especificas (enlaces) entre los tomos y se
subdivide en tres tipos:
- Plana o desarrollada: en la cual se expone el comportamiento de los enlaces de
cada una de las especies participantes mediante trazos:

- Condensada o abreviada: en la que a cada carbono se le asigna el nmero de
hidrgenos correspondientes y se representan los enlaces entre carbono y carbono.
Por ejemplo:
CH3 (CH2)3 CH3
- Electrnica: en la que se representan los pares electrnicos que forman enlaces y
los no compartidos (estructura de Lewis):








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o Hidrocarburos cclicos
Como su nombre lo indica, los hidrocarburos cclicos son especies qumicas
formadas por hidrogeno y carbono que presentan una cadena cerrada, lo que da origen
a un ciclo. Se pueden dividir en: alicclicos (cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos),
que presentan cadenas cerradas, tomos de carbono saturados o insaturados, y
aromticos, que poseen anillos aromticos y son insaturados. Existen compuestos que
contienen varios anillos unidos, a los que se denomina policiclicos.
- Cicloalcanos: Son hidrocarburos saturados que forman un anillo. Su terminacin
caracterstica es ano. Para nombrarlos se emplea el mismo mtodo utilizado con los
alcanos, anteponiendo al nombre de la cadena el sufijo ciclo.

- Cicloalquenos: Hidrocarburos cclicos que presentan un enlace doble en su
estructura. Para nombrarlos emplean las mismas normas vistas en los cicloalcanos,
cambiando la terminacin ano por eno.

- Cicloalquinos: Hidrocarburos cclicos que presentan un enlace triple en su
estructura. Para nombrarlos emplean las mismas normas vistas en los cicloalcanos,
cambiando la terminacin ano por ino.


o Hidrocarburos aromticos
Se definen como los compuestos formados por ciclos que poseen varios enlaces
dobles separados por enlaces simples. Su nombre fue asignado en la antigedad
considerando que muchos de estos compuestos presentan un olor agradable.
Posteriormente se descubri que otras sustancias inodoras y de olores desagradables
provenan del benceno y tambin deban clasificarse dentro de esta familia. Por esta
razn los hidrocarburos aromticos son definidos como aquellos que derivan del
benceno.
El benceno es el miembro principal de esta familia. El benceno es una molcula
cclica hexagonal plana, que presentara tres enlaces simples C C y tres enlaces
dobles C = C alternados. De acuerdo con las propiedades peridicas, estos enlaces
deberan tener distintas longitudes entre tomos de carbono vecinos; sin embargo, se
ha comprobado que los enlaces carbono carbono son intermedios entre un enlace C
C y uno C = C. Cmo se explica este fenmeno? Mediante los Hbridos de
resonancia, ya que estos establecen que la estructura real ser el intermedio entre
otras dos estructuras equivalentes.

La nomenclatura bsica de estos compuestos obedece a las siguientes normas:
1. Cuando el benceno presenta un radical se indica el nombre del radical (asumiendo que
est en posicin 1) seguido de la palabra benceno.
2. Si presentan dos o ms radicales, se enumeraran los radicales de manera que reciban
la numeracin ms baja.
3. Posicin orto (o), meta (m) y para (p): estos prefijos se emplean para identificar la
posicin especifica de radicales en el benceno, considerando que el radical ms
importante se encuentra en la posicin 1.
As:
Orto (o) indica la numeracin 1 y 2.
Meta (m) seala la numeracin 1 y 3.
Para (p) hace referencia a la numeracin 1 y 4.
4. Por otra parte, cuando el benceno acta como radical de otra cadena se denomina
fenilo.

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o Hidrocarburos de cadenas ramificadas
Las cadenas ramificadas presentan una cadena principal y uno o varios
radicales alquilo, agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo
de hidrogeno en un alcano, por lo que contiene un electrn disponible para formar
enlaces. Se nombran cambiando la terminacin ano por ilo o il.
Algunos radicales pueden unirse a la cadena principal de carbonos que se
encuentran intercalados en la cadena de hidrocarburos. En esos casos se emplean los
prefijos sec, ter, iso, dependiendo del carbono del cual se produzca el enlace. Sec o
iso: si el carbn est rodeado por otros dos carbonos y ter si est rodeado por tres.
Para nombrar las cadenas ramificadas, la IUPAC indica las siguientes reglas:
1. Se elige la cadena ms larga, es decir, aquella que en forma consecutiva contenga la
mayor cantidad de carbonos. Si el compuesto tiene enlaces dobles o triples, se escoge
la cadena con la mayor cantidad de tomos de C posibles que congregue tambin
estos enlaces.
2. Se enumera la cadena. Si es alcano, se da la numeracin ms baja posible al radical; y
si es alqueno o alquino, a los enlaces respectivos, independiente de la ubicacin del
radical.
3. Se da nombre a la cadena considerando el siguiente orden: ubicacin de los radicales
(numero) nombre del radical en orden alfabtico nombre de la cadena principal.



Isomera
Los ismeros son compuestos que presentando el mismo nmero de tomos de cada
clase en una molcula, tienen propiedades distintas. Estos pueden clasificarse como:

1. Ismeros constitucionales o estructurales: corresponden a aquellos compuestos
que teniendo la misma cantidad de tomos, se encuentran unidos de diferente forma.
Se distinguen los siguientes tipos:
A) Ismeros de cadena: Los tomos de carbono presentan ubicaciones espaciales
distintas. Por ejemplo, para la formula global C4H10 se pueden obtener:

B) Ismeros de posicin: Son aquellos compuestos que teniendo las mismas
funciones qumicas (tomos o grupos de tomos distintos al C y al H) estn
enlazados a distintos tomos de carbono. Por ejemplo: C5H10O

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C) Ismeros de funcin: Se presentan en compuestos que teniendo la misma frmula
molecular, poseen grupos funcionales distintos; por ejemplo, para el C3H8O:


2. Estereoismeros: son compuestos que presentan formulas moleculares y enlaces
iguales, pero disposiciones espaciales distintas.
A) Enantimeros o ismeros pticos: Se denomina enantimeros a las molculas
que guardan entre s una relacin objetoimagen especular, es decir, no son
superponibles el objeto y su imagen. Por ejemplo: Ismero del clorofluoroetano.

Los enantimeros se denominan tambin ismeros pticos debido a que
sometidos a luz polarizada en un plano giraran a la derecha (dextrogiro) y otro
girara a la izquierda (levogiro).

B) Diastereoismeros o ismeros geomtricos: Se denomina as a los
estereoismeros con doble enlace que entre si no guardan relacin objetoimagen,
presentando diferencias solo en la disposicin de sus tomos en el espacio. Por
ejemplo:

Cuando los grupos iguales (tomos de H en este ejemplo) estn en partes
opuestas de los tomos de C unidos por el doble enlace, el ismero se denomina
trans; y cuando los grupos estan en la misma zona espacial, se llama cis.
Aplicando esta denominacin al ejemplo anterior se obtiene:




o Grupos funcionales
El tomo, o grupos de ellos, que confiere a un compuesto propiedades
particulares se denomina grupo funcional, siendo los ms comunes: acido
carboxlico, alcohol, ster, amina, amida, aldehdo, cetona, ter y haluros. Segn el
grupo funcional que presente cada compuesto orgnico se clasifican en:

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El siguiente cuadro, muestra el tomo o grupo de tomos caractersticos
de cada funcin orgnica y los prefijos y/o sufijos que la nomenclatura moderna
(IUPAC) les asigna en orden de preferencia.









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- Compuestos halogenados: Se nombran indicando la posicin y nombre del
halgeno seguido del nombre de la cadena principal (ramificada o no).

- Alcoholes: Para nombrarlos se indica la ubicacin del grupo funcional seguido del
nombre de la cadena con la terminacin caracterstica ol.

- teres: Para nombrarlos se indican las cadenas carbonadas seguidas del sufijo -
eter.

- Aldehdos: Para nombrarlos se contabiliza el carbono del grupo funcional en la
cadena y se cambia la terminacin del alcohol (ol) por al. En cambio, cuando la
funcin CHO est unida a ciclo o aromticos se emplea el sufijo -carbaldehido.

- Cetonas: Para nombrarlas se consideran dos numeraciones distintas:
1. Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la cadena
y nombrar el compuesto reemplazando la terminacin -o del hidrocarburo por
-ona.
2. Considerar las cadenas como radicales, nombrando estos en orden alfabtico
seguido del sufijo -cetona.

- cidos carboxlicos: La nomenclatura de los cidos carboxlicos requiere
contabilizar el carbono del grupo funcional dentro de la cadena principal, anteponer
al nombre la palabra acido y agregar al nombre del alcano el sufijo -oico.

- steres: Para nombrarlos, se reconoce el radical enlazado al carbono del grupo
COO al cual se le asigna la terminacin ato(contabilizando el carbono del grupo
funcional), seguido del nombre del radical enlazado al oxigeno del grupo COO.

- Amidas: Para nombrar las amidas se sustituye en el nombre del acido del cual
proviene la terminacin -oico por -amida.

- Aminas: Las aminas se nombran reemplazando la terminacin -o del radical
alqulico por -amina.
























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MOLCULAS VITALES: BIOMOLCULAS

Las biomolculas son sustancias con actividades qumicas muy especficas. Su estudio
forma parte de la Bioqumica, la qumica de los seres vivos. Entre estas destacamos 3 grupos:
- Carbohidratos o hidratos de carbono, los que contienen C, H y O y su frmula
global es: CX(H2O)y a la cual deben su nombre. Constituyen la reserva energtica en
animales y vegetales.

- Lpidos, corresponden a un grupo heterogno de sustancias que tienen en comn
ser insolubles en agua pero solubles en disolventes apolares.

- Protenas, molculas complejas que estn presentes en todas las clulas vivas. Se
consideran polmeros de unidades de aminocidos, sustancias que tienen un grupo
carboxlico (-COOH) y un grupo amino (-NH2). En el organismo cumplen funciones
variadas: estructurales, inmunolgicas, de transporte, enzimticas (aceleran las
reacciones qumicas del organismo), etc.