LOS COMPUESTOS ORGNICOS

La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono, aunque algunas combinaciones
sencillas, como sus xidos, carburos y carbonatos se estudian dentro de los compuestos
inorgnicos.

La inmensa cantidad de compuestos orgnicos, la mayora de ellos formados solo por la
unin a hidrgeno y oxgeno, se debe a:

La capacidad que tiene el carbono de unirse a s mismo y formar cadenas, ya que
las energas de enlace CC es muy grande y comparable a la que tiene lugar en
la unin con el hidrgeno o con el oxgeno. Eso no le ocurre al silicio, porque la
unin SiSi tiene una energa de enlace muy pequea que no compite con las
uniones ms estables que forma con los otros elementos.
Adems el carbono tiene la capacidad de formar consigo mismo dobles y triples
enlaces cuando presenta, respectivamente, las hibridaciones sp
2
(trigonal plana)
y sp (lineal), como ya vimos.

Las frmulas de los compuestos orgnicos pueden representarse con varios niveles de
concrecin y as tenemos:

1. Frmula emprica, expresa solamente la proporcin en que se encuentran los tomos,
por ejemplo (C
2
H
4
)
n


2. Frmula molecular, indica el total de tomos que forman en la molcula: C
4
H
8


3. Frmulas estructurales: Indican los enlacen que unen los tomos entre s. Pueden ser:

Lineal o Condensada: CH
2
=CHCH
2
CH
3


Plana o Expandida: representan en un plano todos los enlaces

H H H H
\ | | \
C=CCCH C=CHCH
2
CH
3

/ | | | /
H H H H H

En la mayora de los casos lo que se suele utilizar una mezcla en la que se
combina la forma condensada y expandida, como se escribe a la derecha.

Tridimensional, en las que se representan los enlaces segn las direcciones en el
espacio. El criterio para dibujar los enlaces es con un trazo normal cuando el
enlace est en el plano del papel, en forma de cua cuando apunta hacia delante
del papel y por un trazo discontinuo cuando el enlace apunta hacia detrs.





CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Los compuestos orgnicos se clasifican de acuerdo a determinadas agrupaciones de
tomos que por sus caractersticas le confieren al resto de la cadena unas propiedades
qumicas especiales. A ese grupo de tomos se le llama Grupo Funcional.

Serie homloga: Se llama as al grupo de compuestos que tienen el mismo grupo
funcional (por tanto pertenecen a la misma clase), pero difieren en la longitud de la
cadena, es decir tienen un CH
2
ms o menos.

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Clase Grupo funcional terminacin radical Ejemplo
H
i
d
r
o
c
a
r
b
u
r
o
s

alcanos ninguno ano il/ilo
CH
3
CH
3

etano
alquenos

eno enil/enilo
CH
3
CH=CH
2

propeno
alquinos RCCR ino inil/inilo
CH
3
CCCH
3

2Butino
cclicos

ciclo
ciclohexano
aromticos

derivados del
benceno
eno fenil

metilbenceno / fenilmetano
(tolueno)

haluros de
alquilo
RX cloruro cloro
CH
3
CH
2
Br
bromuro de etilo
F
u
n
c
i
o
n
e
s

o
x
i
g
e
n
a
d
a
s

alcoholes ROH ol hidroxi CH
3
CH
2
OH etanol
fenoles ArOH ol hidroxi
fenol
teres ROR ter oxi
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3

etoxietano / dietilter
aldehdos

al formil
etanal
cetonas

ona oxo
propanona
cidos
carboxlicos

c. oico carboxi

cido etanoico (c. actico)
steres
y sales

ato de
ilo


etanoato de metilo
F
u
n
c
i
o
n
e
s

n
i
t
r
o
g
e
n
a
d
s

aminas
primarias
RNH
2
amina amino
CH
3
NH
2

metilamina
aminas
secundarias
RNHR amina amino
(CH
3
)
2
NH
dimetilamina
aminas
terciarias

amina amino
(CH
3
)
3
N
trimetilamina
amidas

amida
etanamida
nitrilos CN nitrilo ciano CH
3
CN etanonitrilo
nitroderivados NO
2
nitro CH
3
NO
2
nitrometano


Esqueletos carbonados: cadenas principales
n Nombre (ano) Frmula (C
n
H
2n+2
) n Nombre (ano) Frmula (C
n
H
2n+2
)
1 metano CH
4
8 octano CH
3
(CH
2
)
6
CH
3

2 etano CH
3
CH
3
9 nonano CH
3
(CH
2
)
7
CH
3

3 propano CH
3
CH
2
CH
3
10 decano CH
3
(CH
2
)
8
CH
3

4 butano CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
11 undecano CH
3
(CH
2
)
9
CH
3

5 pentano CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
12 dodecano CH
3
(CH
2
)
10
CH
3

6 hexano CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
13 tridecano CH
3
(CH
2
)
11
CH
3

7 heptano CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
14 tetradecano CH
3
(CH
2
)
12
CH
3



Reglas de formulacin:

Alcanos (de frmula general C
n
H
2n+2
)

La cadena ms larga es la cadena principal. Si hubiera varias cadenas ms largas de
la misma longitud, la principal es la que ms sustituyentes tenga.


1
CH
3



2
CH
2


5

4

3

CH
3
CH
2
CH CH
3
3metilpentano

(Si se numerara la cadena horizontal tendra 4 carbonos, mientras que hay otra
posibilidad donde la cadena tiene 5 carbonos, por tanto esa es la cadena principal y se
nombra como un derivado del pentano)

Se numera de un extremo a otro, sin importar la direccin, pero de forma que los
sustituyentes queden con los nmeros localizadores ms pequeos. Si se compara una
serie de localizadores con otra, la ms baja es la correcta. La serie ms baja es la que
contiene el nmero ms bajo en el primer punto de diferencia.

CH
3


1

2

3

4

5

CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3
4metilpentano (MAL)


CH
3


5

4

3

2

1

CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3
2metilpentano (Bien)

En la forma condensada el radical se escribe entre parntesis para no inducir a
confusin: CH
3
CH
2
CH
2
CH(CH
3
)CH
3


Los localizadores se escriben inmediatamente delante de las partculas a las que
hacen referencia separados por un guin. Si hay varios localizadores iguales se separan
entre s mediante comas y se nombran una sola vez utilizando los prefijos di, tri,
tetra, penta, hexa, etc., si bien cada grupo recibe su propio nmero. Ejemplo:
2,2dimetilbutano.

CH
3
CH
3


1

2

3

4 5

CH
3
C CH CH
2
CH
3
2,2,3trimetilpentano

CH
3


Los sustituyentes toman el nombre de la funcin correspondiente. Si es un alcano se
sustituye la terminacin ano por ilo. Ejemplo: 1propilo CH
3
CH
2
CH
2




Los sustituyentes se ordenan alfabticamente. Adems, si existen dos o ms
sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el nmero menor al que se cite por
orden alfabtico en primer lugar, salvo que la numeracin de la cadena ya haya sido
decidida por otra regla de orden superior.

CH
3


CH
3
CH
2


6

5

4

3

2 1

CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
3etil4metilhexano

(La primera irregularidad la encontramos en el carbono 3, tanto si comenzamos a contar
hacia la derecha como hacia la izquierda, pero se decide el orden indicado porque los dos
radicales son del mismo tipo, y el nombre etilo alfabticamente es anterior a metilo.)

Cuando un sustituyente es complejo se escribe entre parntesis

Alquenos y alquinos (de frmula general C
n
H
2n
y C
n
H
2n2
respectivamente)

La cadena principal es la mayor que contenga a los dos carbonos que tienen el doble
o triple enlace. Segn las normas de la IUPAC de 1993 se nombran indicando primero
el prefijo del nmero tomos C de la cadena localizadoreno (o ino ). El localizador
de los dos carbonos implicados es el que tiene el nmero ms bajo.


1

2

3

4

CH
2
=CH CH
2
CH
3
but1eno

1

2

3

4

CH
2
=CH CH= CH
2
buta1,3dieno

1

2

3

4

CH
3
C C CH
3
but2ino

Si hay dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Los
alquenos tienen prioridad sobre los alquinos


1

2

3

4 5

CH
3
CH=CHC CH pent2en4ino

A todos los grupos funcionales distintos del principal se les nombra como derivados
de la cadena principal.
CH
3


1

2

3

4

CH
2
=CH CH CH
3
3metilbut1eno

CH
3
CH(CH
3
)C CCH(CH
3
)CH
3
2,5dimetilhex3ino

HC CCH
2
Cl 3cloropropino

Resumiendo: [localizador] Radical Cadena [localizador] ano/eno/ino

Hidrocarburos aromticos

Se nombran como derivados del benceno. Si hay varios sustituyentes se indican sus
posiciones mediante nmeros de manera que sean los ms bajos posibles. (Tambin se
emplean los prefijos meta, orto y para, indicando con ellos las posiciones contiguas,
alternas y opuestas respectivamente.)

metilbenceno (tolueno)
1,2diclorobenceno (ortodiclorobenceno)



Cuando el anillo bencnico est unido a una cadena y se nombra como radical se
llama fenil o fenilo. Por ejemplo, el metilbenceno tambin podramos llamarlo
fenilmetano.

Alcoholes y fenoles

Se nombran como si fuesen derivados de hidrocarburos y terminndolos en ol. Si el
grupo OH no est al final de la cadena se indica utilizando las mimas reglas que para la
nomenclatura de alquenos (tradicionalmente se empleaba la palabra hidroxi para
indicarlo como sustituyente)

CH
3
CH
2
CH
2
OH propanol

OH

4

3

2

1

CH
2
=CH CH CH
3
but3en2ol
(3hidroxibut1eno)

OH OH OH

CH
2
CH CH
2
1,2,3propanotriol (glicerina)


fenol


teres

A partir de 1993 se nombran como si fueran oxialcanos, es decir, como si fuera un
sustituyente de una de las cadenas que se construye terminando en oxi a la cadena ms corta
(CH
3
O metoxi; CH
3
CH
2
O etoxi). Tradicionalmente se llamaban nombrando las dos
cadenas como radicales y terminando en ter:


CH
3
OCH
2
CH
3
metoxietano (metiletilter)

CH
3
OC
6
H
6
metoxibenceno (metilfenilter)

CH
3
OCH
3
dimetil ter


Aldehdos y cetonas

Se nombran como los alcoholes, pero referenciando a los aldehdos con al, y a las
cetonas con ona. (Las cetonas tradicionalmente se llamaban como los teres, es decir
nombrabdo las dos cadenas y terminando con la palabra cetona)

CH
3
CH
2
CHO propanal

CH
3
CO CH
2
CH
3
but2ona (metiletilcetona)

O

4

3

2

1

CH
2
=CH C CH
3
but3en2ona

para algunos de ellos se les acepta los nombres tradicionales, como:

metanal (formaldehdo)

etanal (acetaldehdo)

propanona (acetona)

cidos carboxlicos

Se nombran como el hidrocarburo del que provienen pero terminndolo en oico.

cido etanoico (c. actico)

CH
3
CHClCOOH cido 2cloropropanoico


CH
3
CH(CH
3
)COOH cido metilpropanoico


HOOCCOOH cido etanodioico (c. oxlico)

cido benzoico (C
6
H
5
COOH )


para algunos de ellos se les acepta los nombres tradicionales, como por ejemplo:

HCOOH c. metanoico c. frmico
CH
3
COOH c. etanoico c. actico
CH
3
CH
2
COOH c. propanoico c. propinico
CH
3
CH
2
CH
2
COOH c. butanoico c. butrico
CH
3
(CH
2
)
14
COOH c. hexadecanoico c. palmtico
CH
3
(CH
2
)
16
COOH c. octadecanoico c. esterico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH c. cis9octadecenoico c. olico
HOOCCOOH c. etanodioico c.oxlico
HOOCCH
2
COOH c. propanodioico c. malnico

steres y sales

Se nombran como el cido del que provienen pero terminndolas ato (en lugar de
oico) y nombrando el alcohol del que proviene como un radical.

etanoato de metilo (acetato de metilo)
etanoato de sodio (acetato de sodio)

Los steres ms comunes en la naturaleza son las grasas, que se forman por reaccin de
los cidos grasos (palmtico, esterico y oleico) con la glicerina.

Aminas

Pueden considerarse como derivados del NH
3
en donde uno o varios hidrgenos se
sustituyen por radicales. Se nombra el radical y se termina con la palabra amina.

CH
3
CH
2
NH
2
etilamina

CH
3
NHCH
3
dimetilamina

fenilamina (anilina)

En las aminas secundarias y terciarias, para evitar confusiones, se escoge el radical
mayor como cadena principal y los dems se nombran anteponiendo una N para indicar
que estn unidos al nitrgeno.

CH
3
CH
2
NHCH
2
CH
2
CH
3
Netilpropilamina o etilpropilamina

CH
3


CH
3
CH
2
NCH
2
CH
2
CH
3
NetilNmetilpropilamina

Cuando las aminas forman parte de la cadena principal de otra funcin de mayor
rango se nombran como sustituyentes con su correspondiente nmero localizador y el
prefijo amino.

cido 2aminopropanoico (Alanina)


Amidas

Las amidas derivan de los cidos carboxlicos, en los que se ha sustituido el grupo
OH por el grupo NH
2
, NHR o NRR , con lo que resultan, respectivamente, las
llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que tambin se llaman amidas
sencillas, Nsustituidas o Ndisustituidas.
Las amidas primarias se nombran cambiando la terminacin oico del cido del que
derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el
de los radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:

etanamida (en lugar de etanoico)
acetamida (en lugar de actico)
Nmetiletanamida

NetilNmetiletanamida

Nitrilos

Se nombran como el hidrocarburo del que provienen pero terminndolo en nitrilo,
aunque tambin suelen nombrarse como derivados del cido cianhdrico HCN

CH
3
CN etanonitrilo (cianuro de metilo)

Nitrocompuestos

Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden, indicando su
localizador y la palabra nitro.

NO
2


4

3

2

1

CH
3
CH
2
CH CH
3
2nitrobutano

NO
2


4

3

2

1

CH
2
=CH CH CH
3
but3en2nitro

1,2dinitrobenceno (ortonitrobenceno)

Varios grupos funcionales

Cuando hay ms de un grupo funcional, el compuesto se nombra de acuerdo a la
prioridad del grupo funcional, que es:

cido
ster
amida
nitrilo
aldehdo
cetona
alcohol y fenol
amina
ter
halogenuro
alqueno
alquino
alcano


6

5

4

3

2

1

HOCH
2
CH=CHCH
2
CHBrCOOH cido
2bromo4eno6hidroxihexanoico

de acuerdo a su importancia el grupo COOH es el principal y es el que determina la
longitud de la cadena y su numeracin para tener el nmero ms bajo. El grupo alcohol,
el bromo y el doble enlace se nombran como sustituyentes alfabetizndolos.

cido 2amino3metilbutanico (Valina)


cido 2amino3hidroxibutanico (Treonina)
ISOMERA

Se dice que dos compuestos son ismeros cuando tienen la misma frmula molecular
pero distinta frmula desarrollada. Por tanto, los ismeros son sustancias que tienen el
mismo nmero y tipo de tomos, aunque stos estn unidos de forma diferente y
consecuentemente presentan distintas propiedades.

Los tipos de isomera se clasifican en dos grandes grupos: Isomera plana o simple, que
es la que puede explicarse con frmulas planas y la Isomera del espacio o
estreoisomera que para explicarla se necesita recurrir a la forma tridimensional de las
molculas.


Isomeras
plana o simple
de cadenas o
de ciclos

de posicin

de funcin CH
3
CH
2
OH CH
3
O CH
3

del espacio o
estreoisomera
geomtrica o
cistrans

ptica



1.1 La isomera de cadenas o de ciclos se presenta en hidrocarburos que teniendo el
mismo nmero de carbonos presentan distinto esqueleto. Por ejemplo el butano y el
metilpropano formulados anteriormente o el ciclohexano y el metilciclopentano o el
etilciclobutano presentaran isomera de ciclos:



1.2 La isomera de posicin se presenta cuando en el esqueleto hidrocarbonado se
introduce otra funcin o tomo distinto del hidrgeno. Dependiendo del lugar que
ocupe, tenemos por ejemplo el 1clorobutano o el 2clorobutano formulados
anteriormente.

Otro ejemplo es que se tiene para el orto, meta y paradiclorobenceno



1.3 La isomera de funcin tiene lugar cuando la diferente ordenacin de los tomos da
lugar a distintos grupos funcionales, por ejemplo como ocurre entre alcoholes y teres,
caso del etanol y el dimetilter formulados anteriormente o entre aldehdos y cetonas
como por ejemplo entre el propanal y la propanona:



2.1 La isomera geomtrica o cistrans es consecuencia del impedimento de giro del
doble enlace. El 1,2dicloroetano formulado anteriormente presenta un ismero cis
cuando los dos cloros estn enfrentados y otro trans cuando estn en las posiciones
opuestas. Otro ejemplo lo tendramos el but2eno:


2.2 La isomera ptica la presentan todas aquellas sustancias que tienen un carbono
asimtrico, es decir un carbono con sus cuatro sustituyentes diferentes. Estos ismeros
con como imgenes especulares y tienen las mismas propiedades a diferencia de que
uno hace girar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda y el otro hacia la derecha,
por eso a los ismeros se les llama, respectivamente, ismero levo o () y al otro
ismero dextro o (+)

El cido lctico formulado anteriormente es un ejemplo. Como vemos presenta un
carbono asimtrico (suele marcarse con un asterisco) que es el responsable de la
isomera ptica.


Los carbohidratos (llamados tambin glcidos o azcares) presentan isomera ptica,
desde el ms sencillo que es el gliceraldehdo:




E1B.S2010

Para el compuesto CH
3
CH
2
CH=CHCOOH (cido pent2enoico), escriba:
a) La frmula de un ismero que contenga la funcin cetona.
b) La pareja de molculas de este cido que son ismeros cistrans.
c) La frmula de un ismero de cadena de este cido.

a) se trata de obtener un ismero de funcin, ya que en el primer caso es un cido y en
el segundo una cetona (y en el ismero propuesto adems es alcohol)

b) La isomera cistrans es debida al impedimento de giro por un doble enlace. El
ismero cis es aquel que enfrenta a los grupos diferentes al hidrgeno, que no es
preciso que sean iguales, como as ocurre en este caso, ya que los grupos son un radical
etilo y el grupo carboxilo:



c) Un ismero de cadena debe mantener los mismos grupos funcionales y variar
exclusivamente en la forma del esqueleto, as que sera: (CH
3
)
2
C=CHCOOH



E1B.S2008

Dados los compuestos: (CH
3
)
2
CHCOOCH
3
; CH
3
OCH
3
; CH
2
=CHCHO
a) Identifique y nombre la funcin que presenta cada uno.
b) Razone si presentan isomera cistrans.
c) Justifique si presentan isomera ptica.

a) Escribiremos mejor las frmulas en su forma plana para ver mejor los grupos
funcionales:


El primero es un ster formado por la esterificacin del cido 2metilpropanoico
(llamado tambin cido isobutrico) y del metanol, as que su nombre es el
2metilpropanoato de metilo.

El segundo es un ter: el ter dimetlico o metoximetano

El tercero es un aldehdo, que adems tiene un doble enlace y por tanto es tambin un
alqueno. Su nombre propenal.

b) El nico que podra presentar isomera cistrans es el que posee doble enlace, pero
no la tiene en este caso porque los dos sustituyentes de uno de los carbonos son
hidrgenos

c) Ninguno de ellos presenta isomera ptica porque ninguno de sus carbonos es
asimtrico, es decir, no hay ningn carbono con los cuatro sustituyentes distintos.


E6A.S2008

Para cada compuesto, formule:
a) Los ismeros cistrans de CH
3
CH
2
CH=CHCH
3

b) Un ismero de funcin de CH
3
OCH
2
CH
3

c) Un ismero de posicin del derivado bencnico C
6
H
4
Cl
2


a) Se trata del pent2eno que al tener un doble enlace y por tanto impedimeto de giro
y ser los sustituyentes distintos al hidrgeno presenta isomera geomtrica o cistrans.
El ismero cis cuando los dos grupos estn enfrentados y el trans cuando estn en las
posicin opuesta:


b) Los teres presentan isomera de funcin con los alcoholes. As el metoxietano es
ismero del propan1ol y del propan2ol, que a su vez son ismeros de posicin.


c) El diclorobenceno tiene 3 ismeros de posicin: orto, meta y para segn que los
sustituyentes estn en carbonos contiguos, alternos u opuestos respectivamente.

E6A.S2007

Para los compuestos benceno (C
6
H
6
) y acetileno (C
2
H
2
), justifique la veracidad o
falsedad de las siguientes afirmaciones:
a) Ambos tienen la misma frmula emprica.
b) Poseen la misma frmula molecular.
c) La composicin centesimal de los dos compuestos es la misma.

a) Verdad: La frmula emprica de una sustancia solamente indica la proporcin en la
que se encuentran sus tomos, que en el caso del benceno y del acetileno es la misma: 1
tomo de carbono por cada 1 tomo de hidrogeno, lo que se suele expresar como
(CH)n, por tanto para calcular el valor de n y escribir sus frmulas moleculares es
necesario conocer el peso molecular.

b)Falso, ya que la frmula molecular nos indica el total de tomos en la molcula y por
tanto nos permite diferenciar la molcula de benceno de la de aceliteno. Lo que nos
permitira es diferenciar entre los posibles ismeros en el caso de haberlos.

c) Verdad, ya que la composicin centesimal lo que nos indica es la cantidad de cada
elemento que hay en 100 g de compuesto y al estar los tomos en la misma proporcin
en ambas molculas la cantidad es la misma.

E4A.S2006

Escriba:
a) Dos hidrocarburos saturados que sean ismeros de cadena entre s.
b) Dos alcoholes que sean entre s ismeros de posicin.
c) Un aldehdo que muestre isomera ptica.

a) Por ejemplo el butano y el metilpropano (isobutano)

b) Por ejemplo el propan1ol y el propan2ol


c) Cualquier aldosa (monosacrido con la funcin aldehdo). El ms sencillo que es el
gliceraldehdo tiene un carbono asimtrico y es el responsable de su isomera ptica: