Qumica orgnica

Obtencin de esteres aromticos y alifticos

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Practica n 07
I. Tema:
Esterificacin
II. Objetivos:
Obtener esteres alifticos y aromticos
III. Fundamento terico:
Que es una esterificacin
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster
es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido
carboxlico y un alcohol.
om!nmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de
cidos carboxlicos" substancias cuya estructura es #$OO#%" donde # y #% son
&rupos alquilo. Sin embar&o" se pueden formar en principio steres de
prcticamente todos los oxcidos inor&nicos. 'or e(emplo los steres
carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos" de &ran
importancia en )ioqumica" derivan del cido fosfrico.
Produccin de !steres
*a industria qumica produce &randes cantidades de steres" centenares de
millones de +ilo&ramos por a,o. Son de especial importancia el acetato de etilo"
el acetato de butilo" el ftalato de dibutilo" el acetato de celulosa" el xanto&enato
de celulosa" el trinitrato de &licerilo" el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
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-l salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como a&ente
aromatizante y posee la venta(a de que se absorbe a travs de la piel. Una vez
absorbido" el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico" el cual
act!a como anal&sico. -ste producto puede extraerse de varias plantas
medicinales.
-l cido acetilsaliclico o aspirina" como es conocido comercialmente" es el ms
popular de los medicamentos sintticos" debido a su accin anal&sica"
antipirtica" anti$inflamatoria y antirreumtica" y por ser utilizado en la
prevencin y tratamiento del infarto a&udo al miocardio" adems de su ba(o
coste.
*a benzocana o p$aminobenzoato de etilo es un anestsico local" empleado
como calmante del dolor" obtenido tambin por esterificacin
Pro.iedades de /os !steres
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofbicas .no se mezclan con el
a&ua/. *os steres de ba(o peso molecular suelen tener un olor caracterstico.
0uchos aromas naturales de plantas son steres y otro sintticos se emplean
como aromas artificiales .el acetato de isoamilo tiene aroma a pltano" mientras
que el hexanoato de alilo tiene aroma a pi,a/.
*os steres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan
como tal .acetato de etilo/.
Qu0mica de /a esterificacin
1ada la importancia de los steres se han desarrollado muchos procesos para
obtener steres. -l ms com!n es el calentamiento de una mezcla del alcohol y
del cido correspondiente en presencia de cantidades catalticas de cido
sulf!rico" utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentar el
rendimiento de la reaccin .esterificacin de 2ischer$Speier/. -l cido sulf!rico
sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia hi&roscpica que
absorbe el a&ua formada en la reaccin .a veces es sustituido por cido
fosfrico concentrado/. -n &eneral" este procedimiento requiere de temperaturas
elevadas y de tiempos de reaccin lar&os presentando por tanto inconvenientes3
-l alcohol puede sufrir reacciones de eliminacin formando olefinas"
esterificacin con el propio cido sulf!rico o la formacin del correspondiente
ter simtrico.
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1e i&ual modo el cido or&nico que se pretende esterificar puede sufrir
descarboxilacin.
'or esto a menudo se utilizan derivados del cido ms activos. -n la sntesis del
cido acetilsaliclico por e(emplo .el ster entre el &rupo hidroxilo del cido
saliclico y del cido actico/ se parte del anhidruro del cido actico y del cido
saliclico que act!a como alcohol. -n vez de a&ua se libera una molcula de
cido actico que puede ser separada fcilmente del producto4
5lcohol 6 acido carboxlico ter 6 78O
# 9 O7 9 # 9 OO7 78SO:
# 9 OO 9 # 9 # 6 78O
-S;-#
E&TE% (%O1(TI)O
<7: .O7/ 9 OO7 ACIDO CARBOXILICO
6 7= O7 78SO:
E&TE% (*IF(TI)O
7= 9 78O7 6 7= 9 OO7 78SO: 7= 9 OO 9 78 9 7 6 78
-;5>O* 6 -;5>O?O 5-;5;O 1-
-;?*O
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O .O7
=
/
8
6 7O .
<
7
:
/ OO7 $@ 7OO7=/ 6 7
=
OO .
<
7
:
/
OO7
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I$. 1ateria/es
Aaso precipitado
;ubo de ensayo
2osforo
5lcohol
$. %E()TI$O&:
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78SO: 5c. sulf!rico
7=OO7 5c. 5ctico
5c. saliclico
$I. Procedimiento:
Obtencin de un Ester a/if2tico
-xperimento con el etanol
-n un tubo de ensayo a,adimos etanol" mas una peque,a cantidad
de acido actico y a,adimos finalmente a,adimos acido sulf!rico.
;enemos una reaccin exotrmica.
-nfriamos el tubo de ensayo y percibimos el olor .no se percibe
olor/.
*ue&o echamos la mezcla que tenemos en el tubo de ensayo al
vaso precipitado que contiene a&ua .peque,a cantidad/.
>uevamente calentamos .vaso precipitado/" y percibimos su olor.
;iene un olor parecido a la acetona que usamos para quitar el
esmalte de las u,as .olor fuerte/.
Obtencin de un Ester arom2tico
-xperimento con el metanol.
5,adimos en un tubo de ensayo una cierta cantidad de metanol"
mas acido saliclico .solido/ y acido sulf!rico.
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'ara enfriar debemos poner el tubo de ensayo dentro del vaso
precipitado contenido de a&ua.
*ue&o percibimos el olor .no se percibe olor/.
calentamos el tubo de ensayo con el contenido y nuevamente
percibimos el olor.
Se percibe un olor parecido al mentholatum.
$II. )onc/usiones:
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster.
*os steres de ba(o peso molecular suelen tener un olor caracterstico.
om!nmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de
cidos carboxlicos
3ib/io4raf0a
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El metanol llamado
tambin alcohol de
madera es muy
toxico.
El metanol llamado
tambin alcohol de
madera es muy
toxico.
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es.Bi+ipedia.or&CBi+iC-sterificaciD8E
docencia.izt.uam.mxCdocenciaCalvaCor&
www.slideshare.net/lema35/esteres
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