Universidad Andrs Bello Facultad de Ecologa y Recursos Naturales Departamento de Ciencias Qumicas Laboratorio de Qumica Orgnica I NRC 1579 Integrantes: -Matas Gonzlez -Patricio Araneda Carrera: Qumica y Farmacia Seccin: 2 Profesora: Lorena Cantuarias Fecha de entrega: 16 de mayo 2014 Objetivos: - Separar los componentes de una tableta analgsica compuesta por paracetamol, aspirina y cafena de acuerdo a sus propiedades de solubilidad. - Entender la importancia de separar los componentes de una forma farmacutica para su anlisis. - Obtener el rendimiento de cada uno de los componentes de la tableta.
Introduccin: Dentro de los tipos de medicamentos existe un grupo muy caracterstico llamado analgsicos, estos corresponden a medicamentos que calman diversos tipos de dolor. Estos medicamentos constan de un principio activo (p.a.) encargado de provocar el efecto teraputico, y otra porcin formada por los excipientes, distintos del principio activo, que se utilizan para conseguir la forma farmacutica deseada (cpsulas, comprimidos, etc.) A lo que se refiere a los compuestos qumicos estudiados, el paracetamol que consta de un fenil (OH) y una amina (NH3), por ello es un cido dbil; la aspirina, un cido fuerte, ya que tiene un cido carboxlico (COOH) y un grupo acilo (OCOCH3), y por ltimo la cafena, una base, ya que contiene un grupo amino (NH3) que le confiere el carcter bsico al compuesto. Dentro del prctico se lograr a travs de procesos de solubilidad, la separacin de dichos compuestos, que en general es una manera muy til para el control de la calidad de medicamentos, se ocupa regularmente en todos los laboratorios para comprobar si lo que representa el medicamento es realmente efectivo.
Reactivos:
Nombre del reactivo Formula molecular Peso Molecular Punto fusin y ebullicin Paracetamol C8H9NO2 151.17g/mol 442.15K/------ cido acetilsaliclico C6H4(OCOCH3)COOH 180.16 g/mol 411.15K/413.15K Cafena C8H10N4O2 194.19 g/mol 510K / ------ Etanol C2H6O 46.06 g/mol 159.15K/351.52K Diclorometano CH2CL2 84.93 g/mol 176.45K / 312.75K Acido Clorhidrico HCl 36.46 g/mol 247K/ 321K Hidrxido de potasio KOH 56.10g/mol 679.15K/1600.15K Sulfato de sodio anhdrido Na2SO4 142.04 g/mol 1157.15K/1702.15 Desarrollo experimental: Al iniciar el laboratorio lo primero que hicimos fue moler las tabletas analgsicas a travs de un mortero, para luego traspasar aquel polvo fino a un matraz Erlenmeyer y agregamos 10 mL de CH2CL2 (diclorometano). Tomamos nuestra mezcla y la pusimos a calentar sobre una placa calefactora, con agitacin constante hasta alcanzar su ebullicin. Ya alcanzada su ebullicin retiramos la mezcla y en caliente filtramos en un vaso precipitado. En nuestro papel filtro nos qued la muestra de paracetamol, ms algunos residuos, y por otro lado en nuestro vaso precipitado encontramos la muestra que contena cafena y aspirina. A continuacin seguimos con la mezcla del vaso precipitado, en la que adicionamos 5 mL de KOH, quedando una parte acuosa (aspirina) y otra orgnica (cafena). Agitamos constantemente para separar las fases. Por medio de una pipeta Pasteur y con mucho cuidado, extrajimos la fase acuosa, insertndola en un tubo de ensayo, al cual le traspasamos gota a gota una cantidad de HCl concentrado hasta obtener una muestra lechosa. Luego la muestra la llevamos a un embudo Buchner donde filtramos al vaco hasta que nos quedara en el papel unos pequeos cristales de aspirina. La fase orgnica (cafena) que qued en el vaso precipitado le agregamos Na2SO4. Filtramos nuestra muestra en un matraz de fondo redondo previamente tarado, despus la muestra se llev a un Rotavapor. Finalmente llevamos nuestro matraz de fondo redondo a pesar en una balanza analtica Por ltimo el precipitado que nos sobr al principio en el papel filtro del primer procedimiento, lo vertimos en un matraz Erlenmeyer, agregamos 5 mL de etanol y lo calentamos a ebullicin en un manto calefactor. Despus filtramos la mezcla en un vaso precipitado previamente tarado, para eliminar el etanol de la muestra, se sec a sequedad por medio de una placa calefactora. En el momento en que observamos unos cristales en el fondo del vaso y la evaporacin completa del etanol, dejamos enfriar, para luego pesar.
Resultados: Los pesos tericos entregados al principio del laboratorio fueron los siguientes: A) Paracetamol: 500mg / 0.5g B) Aspirina: 500mg/0.5g C) Cafena: 130mg / 0.13g
Muestra Peso inicial Peso final Total real Paracetamol 52.58g 52.7712g 0.1912g Aspirina 47.44g 47.5208g 0.0808g Cafena 51.32g 51.3605g 0,0405g
Calculo de Rendimiento: Rendimiento = (peso final/peso inicial) x 100%
1) Paracetamol: Rendimiento= (0.1912g/0.5g) x 100 % = 38.24% 2) Aspirina: Rendimiento= (0.0808g/0.5g) x 100% = 16.16% 3) Cafena: Rendimiento= (0.0405g/0.13g) x 100% = 31.15%
Discusin y conclusin: En base a los resultados obtenidos en el prctico, en donde separamos los excipientes para obtener nuestros compuestos deseados. Nuestros resultados claramente arrojaron que muchos de los compuestos no cumplieron con el rendimiento esperado. En primer lugar separamos el paracetamol agregando a la 1ra disolucin etanol para solubilizar la solucin, el paracetamol al tener un grupo fenol en su estructura se solubiliza de mejor manera por reacciones cido-base, luego calentamos la muestra y la filtramos en el papel filtro quedando excipientes con paracetamol, a ellos se le arrastrar el paracetamol por transferencia de una disolucin etanolica calentado nuevamente por una placa calefactora, evaporado el etanol quedan los cristales de paracetamol. El rendimiento dado para el paracetamol es de 38.24% segn nuestros resultados, creemos que esta prdida del paracetamol se debe a que no se separ bien al filtrar el compuesto. En segundo lugar luego de la extraccin del paracetamol, a la 1ra disolucin se le agreg KOH, una base fuerte, para separar el compuesto de la 1ra disolucin en dos fases, una orgnica y otra acuosa. A la fase acuosa que contena aspirina se le agreg HCL concentrado, un cido fuerte, para protonar y devolver su estado cido a la aspirina, despus del filtrado, el precipitado lechoso se convierte en cristales. El rendimiento de la aspirina es de 16.16% lo que nos muestra una posible prdida del compuesto por su filtracin al vaco o por la extraccin del cristal resultante. Por ltimo, a la 3ra disolucin (orgnica), la cual contena la cafena, tenemos que la separacin de esta dio un rendimiento de 31.15%, donde agregamos en un principio Na2SO4 para quitarle el agua al compuesto, filtramos en un Rotavapor para eliminar el solvente. Creemos que la extraccin de cafena al rendimiento aproximadamente que se esperaba no es confortable, ya que la muestra orgnica de la 3ra disolucin que contena la cafena puede haber sufrido una prdida del compuesto al separar el diclorometano en el rotavapor, adems de que al filtrar se podran haber quedado restos de la cafena en el papel filtro. En conclusin, el prctico nos deja con unos datos respecto al rendimiento de 38.24% de paracetamol, 31.15% de cafena y 16.16% de aspirina, lo que demuestra una prdida muy notoria en el desarrollo experimental, por otro lado, por apreciacin personal puede ser que la tableta analgsica, si nuestros resultados son aceptados, no haya contenido lo que deca el envase
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Bibliografa: - Gua general de prcticas de qumica, Miguel Paraira. Editorial HORA. 1981. Tercera edicin pg. 135-142. - Cousin M. Acude and prosperactive paln, Wall PD, Melzack R, editorial Textbook of pain London. Churchill Livingstone, 1994. Pg. 378-379.