UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA

E.A.P. INGENIERIA QUIMICA 0.72






DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA

Curso: Laboratorio de Qumica Orgnica
Prctica N: 1
Ttulo de prctica:
Uso de los modelos moleculares.
Horario: Viernes 6 - 10 pm
Profesor:
Fecha de realizacin: 11/04/2011
Fecha de entrega: 25/04/2011
Integrantes: Cdigo:


Lima Per
2014



ndice
Pg.
Introduccin..1
Bases tericas..2
Detalles experimentales3
Discusin de resultados.21
Conclusiones.21
Recomendaciones.22
Cuestionario.22
















RESUMEN
En este captulo veremos todo lo referente a molculas y los modelos no en el
plano, sino en la perspectiva real (espacio), estudiaremos el modelo de la
molcula segn estereoqumica, aqu tenemos ciertos patrones para poder
explicar el orden de las distintas formas en las que estas se presentan.
Le colocamos colores especficos como el hidrogeno = blanco, nitrgeno =
azul, oxigeno = rojo, carbono = negro, verde = cloro, naranja = bromo, etc., y al
momento de representarlos podemos encontrar simetras que cambian
radicalmente y podran alterar ciertas funciones en nuestro organismo.














INTRODUCCION
Los modelos moleculares, son una herramienta para los qumicos de manera que
estos puedan reconocer de una manera ms clara la forma en que los tomos se
vinculan entre s, y en particular las configuraciones espaciales de los compuestos
orgnicos e inorgnicos.
La prctica realizada tuvo como objetivo fundamental, que el estudiante aprenda y se
adiestre en el manejo de modelos moleculares.

Fundamento Terico

MODELOS MOLECULARES
PRINCIPIOS TEORICOS
A. ESTEREOQUMICA.- Es parte de la qumica que estudia las estructuras
moleculares en tres dimensiones, la estereoqumica trata de los tipos de
ismeros que tiene una determinada molcula. La clase de ismeros
que slo se diferencian por la orientacin espacial de sus tomos se
denomina estereoismeros. Un par de estereoismeros se dice que son
enantiomeros si son imgenes especulares se les llama
diastereoismeros.

B. ISOMERIA GEOMTRICA.- El tipo de isomera espacial, conocido como
isomera geomtrica.
Al igual que las molculas de dos ismeros pticos, los ismeros geomtricos
contienen los mismos tomos o grupos, pero, se diferencian de aquellos en
todas sus propiedades fsicas y en algunas propiedades qumicas. Tales
ismeros no ejercen influencia sobre el plano de luz polarizada, puesto que las
molculas no son disimtricas, al menos que haya algn otro punto como un
tomo asimtrico, que de origen en la molcula a isomera ptica. Aunque la
presencia de un doble enlace C=C es la causa comn de la isomera
geomtrica, puede ocurrir de manera similar el mismo fenmeno en
compuestos que contienen dobles enlaces C=N o N=N.





DETALLES EXPERIMENTALES

1.- FUNDAMENTO USO DE LOS MODELOS
MOLECULARES
Para visualizar la naturaleza experimental y las relaciones espaciales de los
tomos en las molculas orgnicas se recurren a los modelos moleculares.
A.- MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA
Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos
Construya un modelo de la molcula del agua H-O-H
Es lineal esta molcula?
No es lineal. Se observa q la molcula del agua no es lineal debido a que tiene
dos pares electrnicos no enlazantes. Cuyo ngulo de enlace entre el oxgeno
y los hidrgenos es de 104.5.es una molcula angular.
Cul es la aproximadamente el valor del ngulo?
Es de 104.5, ya que es una molcula final con unos pares que repulsan el
ngulo.
Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?
Los palitos representan los enlaces covalentes que se forma en la molcula del
agua.
Qu indican los enlaces covalentes?
Comparticin de electrones
B.- MODELO DEL ATOMO DE CARBONO
Cuntos agujeros contiene una bola negra?
Cuatro, ya que representa la tetravalencia del carbono. El tomo de carbono
posee cuatro electrones de valencia el cual indica los posibles enlaces que
puede formar(es debido a q posee cuatro orbitales hbridos sp
3
).
Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela

Esta es un tetraedro.

Son todos los ngulos iguales o diferentes?
Todos los ngulos de enlaces son iguales y de 109.5
C.- MODELOS MOLECULARES
Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son hidrgenos.
Construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba.
Quite un tomo de hidrogeno para obtener CH
3
-
Cul es el nombre del grupo
de tomos que queda?
Queda el grupo metil, la cual se simplifica en el siguiente grfico:
H H
| |
H C H H C
| |
H H
Construya una segunda molcula de metano, qutele un tomo de hidrgeno
con su respectivo palito y conecte los dos grupos. Cul es el nombre del
hidrocarburo representado?
El nombre del hidrocarburo representado es etano (C
2
H
6
).


Quite un atomo de hidrogeno del modelo del etano Cul es el nombre de
este grupo organico?
El nombre de este grupo se llama etino. En el siguiente diadrama se explica:



H H H H
| | | |
H C CH H C C
| | | |
H H H H


D.- UNA TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA
CADENA.-
Haga una cadena de tres tomos de carbono.
Puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de
carbono?
No se puede formar una cadena ramificada con tres carbonos, solo se pueden
formar cadenas ramificadas a partir de cuatro carbonos.
Cmo se llama este hidrocarburo?
El nombre del hidrocarburo es propano


F.- REPRESENTE EL DOBLE ENLACE
Tome dos tomos de carbono. nalos por medio de dos enlaces y llene con
hidrgenos los dems agujeros.
Qu estructura ha formado?
La siguiente estructura es un hidrocarburo que recibe el nombre de eteno el
cual cada tomo de carbono tiene orbitales hbridos sp
2
, por lo tanto su
geometra es triangular plana.

Hay rotacin de enlace entre carbonos?
No hay rotacin debido a la presencia de los orbitales p que son
perpendiculares a los orbitales sp
2
el cual si girara no habra el traslape de los
orbitales p. supuestamente si llegara a rotar los carbonos entonces los orbitales
p no estara en una mismo plano por lo tanto el enlace se rompera

G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE
Tome dos tomos de carbono y nalos por medio de tres enlaces, complete los
agujeros mediante hidrgenos.
Qu estructura ha formado? cul es su geometra molecular? que
representan los resortes?
La estructura mostrada es un hidrocarburo insaturado que recibe como nombre
de etino, cuyos tomos de carbono poseen orbitales hbridos sp, entonces su
geometra molecular es lineal. Los resortes representan los enlaces entre los
carbonos.



PROYECCIN NEWMAN
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje
C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres
enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por
un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este
crculo.
Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsado
Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta
proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer ms visibles
los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan ligeramente girados respecto
a la posicin totalmente eclipsada.
La conformacin ms estable del etano es la eclipsada debido a que existe
poca repulsin de los hidrgenos, ya que estos se encuentran en diferentes
planos.








MOLECULA DE BENCENO

Cul es la geometra de la molcula?
Como se observa en la grfico anterior la geometra del benceno es plana
cuyos tomos de carbono poseen orbitales hbridos sp2, por tanto el ngulo
entre carbonos es de 120, tambin se observa que todos tomos de carbono
se encuentra en un mismo plano a diferencia del ciclohexano.


REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS
Construya a un modelo de la molcula de metano y otro de una molcula de
cloro y luego se las hizo reaccionar. Como se muestra en el grfico.
CH
4 +
Cl
2 luz
HCl + CH
3
Cl





Halogenacin del metano: reaccin global
La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con formacin de
radicales libres y tiene lugar en tres etapas.

Etapa de iniciacin
En el primer paso de la reaccin se produce la rotura homoltica del enlace Cl-
Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorcin de luz.

Primera etapa de propagacin
Se trata de una etapa ligeramente endotrmica que consiste en la sustraccin
de un hidrgeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
generndose el radical metilo.

Segunda etapa de propagacin
Durante la misma el radical metilo abstrae un tomo de cloro de una de las
molculas iniciales, dando clorometano y un nuevo tomo de cloro. Dicho
tomo vuelve a la primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.

Etapa de terminacin
Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en
el medio se unen entre s.



DIAGRAMA DE ENERGIA VS COORDENADAS DE REACCIN
La primera etapa de propagacin es la que limita la velocidad del proceso, tiene
la mayor energa de activacin. El diagrama se representan reactivos,
productos, intermedios y estados de transicin para la halogenacin radicalaria
del metano.


DICLOROMETANO




TRICLOROMETANO



TETRACLORURO DE CARBONO




DISCUSIN DE RESULTADOS

Los modelos moleculares, es una herramienta bsica para el estudio de la qumica ya que
con estos se pueden visualizar ms claramente la conformacin de las molculas en el
espacio. Durante la prctica se pudo visualizar diversas molculas orgnicas en ella se
pudo apreciar claramente los tomos, enlaces, ngulos, planos.
















CONCLUSIONES

Los modelos moleculares nos permiten comprender mejor la reactividad y propiedades de los
diferentes compuestos orgnicos.
Al poder visualizar una molcula en sus tres dimensiones se puede obtener la siguiente
informacin:
Propiedades fsicas y qumicas
Rotacin de enlace
Variacin de energa
Diferencia de estabilidad en la molcula silla y molcula bote, ecuatorial y
axial
Como predecir ismeros pticos




















RECOMENDACIONES
Los modelos moleculares con los que se trabaj eran obsoletos, los
tarugos que representaban los enlaces entre molculas al encajar en los
tomos presentaban diferentes tamaos























CUESTIONARIO
1) Dibuje la hibridacin para: eteno y etano.

ETENO






ETANO

2) Cul sera su accin frente a una quemadura de lcali.

Aplicar agua abundante y aclarar con cido brico, disolucin al 2 %
o cido actico al 1 %. Despus secar, cubrir la parte afectada con
pomada y vendar.