LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN VI
SINTESIS ETIL ASETAT

B. Tujuan
- Mensintesis etil asetat dari etil alkohol dan asam sulfat
- Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat

C. Dasar Teori
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R yang
menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak
tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut asam belerang, dimethyl
ester (Anonim, 2006).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-
benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih
elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu
reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol (
atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester.
Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan
menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil
eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi
dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu
katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno
untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu
asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat
(bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir
menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana
adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana
menyebut dengan oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi
benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan
peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

Esterifikasi Fischer
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan
sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti
pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi
atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi
langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan
menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.
Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.
Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida (TBATB)
adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil propanol dengan asam asetat glasial
dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%,
tanpa harus memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh
TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah
yang bertindak sebagai nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar.
Mekanisme reaksi
Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan
elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat
nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks
teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester.

Etil asetat

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH
3
CH
2
OC(O)CH
3
. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,
memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil
dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan
hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam
seperti asam sulfat.
CH
3
CH
2
OH + CH
3
COOH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O
Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan
kimia.Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak
dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air
dengan menggunakan aparatus Dean-Stark
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat
dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfatdapat menghambat hidrolisis karena
berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.

Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur glikolisis atau
perombakan glukosa. Asam piruvat sebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+
terion lalu segera diikat olehKoenzim-A. Pada prokariota proses ini terjadi di sitoplasma
sementara pada eukariota berlangsung pada mitokondria.
Produksi
Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi
bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun
kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah
berasal dari proses biologis. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri kimia, 75%
diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Sisanya dihasilkan melalui metode-
metode alternative.

Kalsium klorida
Kalsium klorida dibuat dari campuran antara Larutan asam klorida dengan kalsium
hidroksida. Reaksinya :
Ca(OH)
2
+ HCl > CaCl
2
+ H
2
0
Fungsi CaCl2, antara lain sebagai pelebur es di jalan raya pada musim dingin, untuk
menurunkan titik beku pada mesin pendingin, sebagai pengenyal dan pengawet
makanan. Kalsium klorida anhidrat adalah contoh yang mempunyai kemampuan menyerap
air yang kuat sehingga digunakan sebagai pengering.
D. Alat dan Bahan
a. Alat : 1. Labu destilasi
2. Pendingin
3. Gelas piala
4. Corong
5. Batang pengaduk
6. Erlenmeyer

b. Bahan : 1. Kalium klorida anhidrat
2. Etil alkohol
3. Asam sulfat pekat
4. Natrium karbonat
5. Batu es
6. Kalsium klorida 5%
7. Kertas lakmus
G. Pembahasan
Dalam percobaan sintesis etil asetat ini bertujuan untuk mengidentifikasi adanya
senyawa ester dari reaksi-reaksi yang dilakukan. Ester adalah senyawa organic yang bersifat
netral, tidak bereaksi dengan logam Na. Ester merupakan suatu turunan asam karboksilat
yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat)/asam asetat (dalam percobaan)
dengan alcohol (etanol) atau phenol. Berikut terdapat percobaan yang telah dilakukan :
1. Hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan 30 ml etanol, 30 ml asam asetat, dan 8 ml
asam sulfat. Semua campuran itu direfluks dan tunggu hingga warna larutan sampai coklat.
Asam sulfat berfungsi sebagai katalis dalam reaksi ini, reaksi yang akan menghasilkan ester
dari alcohol dan asam asetat.
CH
3
CH
2
OH + CH
3
C = O OH H
2
SO
4
(katalis) CH
3
C = O O C
2
H
5
+ H
2
0 + H
2
SO
4

Atau CH
3
CH
2
OH + CH
3
COOH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O + H
2
SO
4

2. Setelah warna campuran nomor 1 berubah menjadi coklat, diamkan sbentar dan lakukan
distilasi, tunggu hingga tetes demi tetes hasil dari campuran nomor 1 habis di tetesan terakhir,
dari sana didapatkan ester dari hasil pemanasan, ester yang dihasilkan berasal dari uap air
campuran dari hasil refluks.
3. Dari percobaan kedua, dilakukan uji terlebih dahulu, apakah ester tersebut sudah sempurna
atau tidaknya, dengan cara meneteskan 10 tetes distilat dengan mencampurkannya kedalam 1
ml aquadest. Jika terdapat dua lapisan, berarti ester yang didapat sudah sempurna.
4. Dari percobaan nomor 3, ditambahkan 2 gram natrium karbonat, dikocok dan dilakukan
pengujian menggunakan kertas lakmus, dan telah didapat bahwa larutan tersebut dapat
mengubah lakmus biru menjadi merah, berarti campuran tersebut bersifat asam. Reaksi Na
karbonat : Na
2
CO
3
+ H
2
SO
4
NaSO
4
+ H
2
O(I) + CO
2
(g).
5. Dari percobaan lima, dilakukan dengan mencampurkan 15 ml air es kedalam campuran
tersebut, kemudian kocok dan masukkan dalam corong pemisah. Pisahkan lapisan ester dan
lapisan air dibuang.
6. Setelah ester didapat, ditambahkan dengan 25 ml kalsium klorida 5%, dilakukan
pemisahan kembali dalam corong pemisah. Kemudian akan didapat ester kembali.
7. Ester yang telah didapat dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat.
H. Simpulan
1. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
2. Ester yang dihasilkan adalah hasil dari etanol, asam asetat dan asam sulfat yang
direfluks dan akan menghasilkan etil asetat, suatu ester dari hasil reaksi tersebut.
3. Ester yang didapat berupa hasil dari uap distilasi dan tetesan yang jatuh perlahan
dinamakan distilat/hasil pendestilasian, yaitu ester etil asetat.

I. Daftar Pustaka
http://kuliahnyok.co.cc/?p=185 Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:22 WIB
http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-pengesteran.html
Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:26 WIB
d