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ISOMERIA

Mestranda: Daniele Potulski


Disciplina: Qumica da Madeira I
Conceito
Podem existir substncias diferentes com a mesma frmula
molecular fenmeno chamado isomeria;
Iso: igual; meros: parte;
Portanto, substncia com a mesma frmula molecular que
apresentam propriedade qumicas e fsicas diferentes so
chamadas de ismeros;


lcool etlico (CHO) ter metlico (CHO)
Conceito
O lcool etlico lquido, ferve a 98 C;
O ter um gs que se liquefaz a -24C;
A existncia dos dois compostos ambos com a mesma frmula
molecular (CHO), explicada pela diferena na estrutura
molecular;
H mudana apenas na distribuio dos tomos na molcula,
ou seja, no modo como elas se ligam;
A isomeria pode ser: PLANA e ESPACIAL;
Isomeria plana
aquela em que os ismeros so reconhecidos, identificados
e diferenciados pelas suas frmulas estruturais planas;
A diferenciao visualizada atravs da posio de certos
grupos ou insaturaes, tipo de cadeia e a funo;
Assim, a isomeria se divide em:
Isomeria de cadeia;
Isomeria de posio;
Isomeria de funo.
Isomeria plana
ISOMERIA DE CADEIA:
Os compostos pertencem mesma funo e diferem no tipo
de cadeia carbnica;

BUTANO - CH
(Hidrocarboneto de cadeia
aberta e normal)
METILPROPANO - CH
(Hidrocarboneto de cadeia
aberta e ramificada)
Isomeria plana
ISOMERIA DE POSIO:
Os compostos pertencem mesma funo e diferem na
posio do grupo de tomos, na posio de uma insaturao
(dupla ou tripla ligao) ou na posio de uma ramificao;

1-PROPANOL - CHO
(lcool de cadeia aberta,
saturada e normal)
2-PROPANOl - CHO
(lcool de cadeia aberta,
saturada e normal)
Isomeria plana
ISOMERIA DE POSIO:

1-BUTENO - CH
(Hidrocarboneto de cadeia
aberta, insaturada e normal)
2-BUTENO - CH
(Hidrocarboneto de cadeia
aberta, insaturada e normal)
Isomeria plana
ISOMERIA DE FUNCO:
Os compostos pertencem a funes diferentes;







Os casos principais de isomeria funcional ocorrem entre as
funes aldedo cetona, lcool ter e cido carboxlico
ster;


PROPANAL - CHO
(Aldedo de cadeia aberta,
saturada e normal)
PROPANONA - CHO
(Aldedo de cadeia aberta,
saturada e normal))
Metameria
um tipo especial de isomeria plana em que os compostos
diferem quanto a posio de um heterotomo, tambm
conhecida como isomeria de compensao;







A diferena entre os compostos est na posio do
heterotomo oxignio.


Tautomeria
Outro tipo especial de isomeria plana;
Nesse caso os compostos de diferem quanto funo;







Parte do aldedo de se converte em enol, atravs da migrao
de um tomo de hidrognio na molcula, estabelecendo um
equilbrio dinmico entre aldedo e enol, chamado equilbrio
aldoenlico.

Tautomeria
Tautmeros: ismeros nessa condio;
O fenmeno de converso de um tautmero em outro recebe
o nome de tautomerizao;
Ocorre com outros compostos, como cetonas;
Isomeria espacial
aquela em que os ismeros possuem a mesma frmula
estrutural plana;
So reconhecidos, identificados e diferenciados por suas
frmulas estruturais espaciais;
A isomeria espacial divide-se em:
Isomeria geomtrica;
Isomeria ptica;

Isomeria espacial
ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS TRANS
Os tomos podem dispor-se no espao de duas maneiras
diferentes sem mudar as ligaes entre si;
Frmula estrutural plana 1,2-dicloroeteno:





Em cada carbono ligam-se um hidrognio e um cloro;
Isomeria espacial
ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS TRANS
Primeira frmula:






Em relao ao plano que contm os dois carbonos da dupla,
os hidrognios e os cloros esto em lados opostos.

Composto TRANS = do outro lado trans-1,2-dicloroeteno
Isomeria espacial
ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS TRANS
Segunda frmula:






Em relao ao plano que contm os dois carbonos da dupla,
os hidrognios e os cloros esto do mesmo lado.

Composto CIS = deste lado cis-1,2-dicloroeteno
Isomeria espacial
ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS TRANS
Isomros geomtricos:







Os dois radicais R mais simples do mesmo lado definem o
ismero cis;
Os dois radicais R mais simples em lados opostos definem o
ismero trans;
Isomeria ptica
A isomeria ptica um caso particular da isomeria espacial
que s ocorre em molculas quirais.
O termo quiral se refere a ausncia de simetria (assimtrico).
Um objeto quiral no idntico a sua imagem especular, a
imagem e o objeto no so superponveis.
Existem vrios exemplos de objetos e de organismos quirais
em nosso cotidiano e na natureza.
Dois exemplos comuns so: cristais quirais e as mos.
Isomeria ptica
Uma molcula quiral no idntica a sua imagem no espelho.
As molculas quirais no possuem plano de simetria.







Para ocorrer a quiralidade em uma molcula ela deve ter um
ou mais carbonos assimtricos ou possuir assimetria
molecular devido a algum fator estrutural.
O carbono assimtrico tambm pode ser denominado de
quiral, estereocentro ou estereognio.
Carbono assimtrico
um carbono que est
ligado a quatro grupos
diferentes.
Ismeros pticas
Existem duas classes de ismeros pticos:
Enantimeros: estereoismeros que so imagens especulares um
do outro, que no se superpem.
Diasteremeros: estereoismeros que no so imagens
especulares um do outro e que no se superpem.







O termo enantimeros s vezes substitudo por antpodas
pticos ou enantiomorfos e diasteremeros por
diastereoismeros.









Ismeros pticas
ENANTIMEROS
Somente molculas quirais podem apresentar enantimeros.








Os enantimeros possuem propriedades fsicas (PE, PF,
densidade, ndice de refrao etc.) idnticas.
Por isso uma mistura de enantimeros muito difcil de ser
separada. A separao (resoluo) pode ser feita por mtodos
qumicos ou biolgicos.








Ismeros pticas
ENANTIMEROS
Apesar de muito parecidos os enantimeros podem
apresentar vrias propriedades, como cheiro, sabor,
propriedades biolgicas e qumicas, completamente
diferentes.





Os enantimeros s exibem comportamento diferente quando
interagem com outras substncias quirais ou com a luz
polarizada.






Ismeros pticas
DIASTEREMEROS
Possuem propriedades fsicas e qumicas diferentes, portanto
podem ser facilmente separados por mtodos fsicos
tradicionais.












Ismeros pticas
DIASTEREMEROS
Para facilitar a representao dos ismeros pticos utiliza-se
as projees de Fischer.
Nas projees de Fischer linhas verticais representam
ligaes que so projetadas para trs do plano do papel e
linhas horizontais representam ligaes que so projetadas
para fora do papel.












Ismeros pticas
LUZ POLARIZADA
A luz natural uma onda eletromagntica que possui infinitos
planos de vibrao, e a luz polarizada possui um nico plano
de vibrao.













Ismeros pticas
LUZ POLARIZADA
A luz pode ser polarizada por vrias substncias, tanto
naturais quanto sintticas, que so denominadas
polarizadores.













Ismeros pticas
LUZ POLARIZADA
Uma das principais caractersticas de uma molcula quiral a
capacidade de desviar o plano de propagao da luz
polarizada.
Substncias com essa caracterstica so opticamente ativas.













Ismeros pticas
LUZ POLARIZADA
Os enantimeros desviam o plano da luz polarizada com o
mesmo desvio angular, mas em sentidos opostos:











O ismero que produz o desvio para
a direita denominado de
dextrogiro (d ou +);
E o ismero que provoca o desvio
para a esquerda, denominado de
levogiro ( ou -).
Ismeros pticas
LUZ POLARIZADA
A mistura equimolar de um par de enantimeros (50%
dextrogiro + 50% levogiro) denominada de mistura
racmica ou racemato.
Uma mistura racmica opticamente inativa por
compensao externa.










Ismeros pticas
CLCULO DO NMERO DE ISMEROS PTICOS E RCEMICOS





Exemplo:













Ismeros pticas
CLCULO DO NMERO DE ISMEROS PTICOS E RCEMICOS
Substncias com carbonos assimtricos com ligantes iguais:
Nesse caso o composto ir apresentar um estereoismero inativo
denominado de meso.
O ismero meso um caso particular no qual a molcula possui
carbonos assimtricos e plano de simetria (aquiral).




O ismero meso s existe em molculas que possuem nmeros pares
de carbonos assimtricos.














Ismeros pticas
CLCULO DO NMERO DE ISMEROS PTICOS E RCEMICOS
Substncias com carbonos assimtricos com ligantes iguais:
Exemplo:
O cido tartrico o principal exemplo de composto
orgnico que possui ismero meso.




Em compostos como o cido tartrico com dois carbonos
quirais com ligantes iguais, o nmero mximo de
estereoismeros trs: um par de enantimeros e um
composto meso.











Ismeros pticas
CLCULO DO NMERO DE ISMEROS PTICOS E RCEMICOS
Substncias com carbonos assimtricos com ligantes iguais:
Exemplo:










Como s temos um par de
enantimeros s possvel a
existncia de uma mistura
racmica.
Obrigada pela ateno!!