Disciplina: Qumica da Madeira I Conceito Podem existir substncias diferentes com a mesma frmula molecular fenmeno chamado isomeria; Iso: igual; meros: parte; Portanto, substncia com a mesma frmula molecular que apresentam propriedade qumicas e fsicas diferentes so chamadas de ismeros;
lcool etlico (CHO) ter metlico (CHO) Conceito O lcool etlico lquido, ferve a 98 C; O ter um gs que se liquefaz a -24C; A existncia dos dois compostos ambos com a mesma frmula molecular (CHO), explicada pela diferena na estrutura molecular; H mudana apenas na distribuio dos tomos na molcula, ou seja, no modo como elas se ligam; A isomeria pode ser: PLANA e ESPACIAL; Isomeria plana aquela em que os ismeros so reconhecidos, identificados e diferenciados pelas suas frmulas estruturais planas; A diferenciao visualizada atravs da posio de certos grupos ou insaturaes, tipo de cadeia e a funo; Assim, a isomeria se divide em: Isomeria de cadeia; Isomeria de posio; Isomeria de funo. Isomeria plana ISOMERIA DE CADEIA: Os compostos pertencem mesma funo e diferem no tipo de cadeia carbnica;
BUTANO - CH (Hidrocarboneto de cadeia aberta e normal) METILPROPANO - CH (Hidrocarboneto de cadeia aberta e ramificada) Isomeria plana ISOMERIA DE POSIO: Os compostos pertencem mesma funo e diferem na posio do grupo de tomos, na posio de uma insaturao (dupla ou tripla ligao) ou na posio de uma ramificao;
1-PROPANOL - CHO (lcool de cadeia aberta, saturada e normal) 2-PROPANOl - CHO (lcool de cadeia aberta, saturada e normal) Isomeria plana ISOMERIA DE POSIO:
1-BUTENO - CH (Hidrocarboneto de cadeia aberta, insaturada e normal) 2-BUTENO - CH (Hidrocarboneto de cadeia aberta, insaturada e normal) Isomeria plana ISOMERIA DE FUNCO: Os compostos pertencem a funes diferentes;
Os casos principais de isomeria funcional ocorrem entre as funes aldedo cetona, lcool ter e cido carboxlico ster;
PROPANAL - CHO (Aldedo de cadeia aberta, saturada e normal) PROPANONA - CHO (Aldedo de cadeia aberta, saturada e normal)) Metameria um tipo especial de isomeria plana em que os compostos diferem quanto a posio de um heterotomo, tambm conhecida como isomeria de compensao;
A diferena entre os compostos est na posio do heterotomo oxignio.
Tautomeria Outro tipo especial de isomeria plana; Nesse caso os compostos de diferem quanto funo;
Parte do aldedo de se converte em enol, atravs da migrao de um tomo de hidrognio na molcula, estabelecendo um equilbrio dinmico entre aldedo e enol, chamado equilbrio aldoenlico.
Tautomeria Tautmeros: ismeros nessa condio; O fenmeno de converso de um tautmero em outro recebe o nome de tautomerizao; Ocorre com outros compostos, como cetonas; Isomeria espacial aquela em que os ismeros possuem a mesma frmula estrutural plana; So reconhecidos, identificados e diferenciados por suas frmulas estruturais espaciais; A isomeria espacial divide-se em: Isomeria geomtrica; Isomeria ptica;
Isomeria espacial ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS TRANS Os tomos podem dispor-se no espao de duas maneiras diferentes sem mudar as ligaes entre si; Frmula estrutural plana 1,2-dicloroeteno:
Em cada carbono ligam-se um hidrognio e um cloro; Isomeria espacial ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS TRANS Primeira frmula:
Em relao ao plano que contm os dois carbonos da dupla, os hidrognios e os cloros esto em lados opostos.
Composto TRANS = do outro lado trans-1,2-dicloroeteno Isomeria espacial ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS TRANS Segunda frmula:
Em relao ao plano que contm os dois carbonos da dupla, os hidrognios e os cloros esto do mesmo lado.
Composto CIS = deste lado cis-1,2-dicloroeteno Isomeria espacial ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS TRANS Isomros geomtricos:
Os dois radicais R mais simples do mesmo lado definem o ismero cis; Os dois radicais R mais simples em lados opostos definem o ismero trans; Isomeria ptica A isomeria ptica um caso particular da isomeria espacial que s ocorre em molculas quirais. O termo quiral se refere a ausncia de simetria (assimtrico). Um objeto quiral no idntico a sua imagem especular, a imagem e o objeto no so superponveis. Existem vrios exemplos de objetos e de organismos quirais em nosso cotidiano e na natureza. Dois exemplos comuns so: cristais quirais e as mos. Isomeria ptica Uma molcula quiral no idntica a sua imagem no espelho. As molculas quirais no possuem plano de simetria.
Para ocorrer a quiralidade em uma molcula ela deve ter um ou mais carbonos assimtricos ou possuir assimetria molecular devido a algum fator estrutural. O carbono assimtrico tambm pode ser denominado de quiral, estereocentro ou estereognio. Carbono assimtrico um carbono que est ligado a quatro grupos diferentes. Ismeros pticas Existem duas classes de ismeros pticos: Enantimeros: estereoismeros que so imagens especulares um do outro, que no se superpem. Diasteremeros: estereoismeros que no so imagens especulares um do outro e que no se superpem.
O termo enantimeros s vezes substitudo por antpodas pticos ou enantiomorfos e diasteremeros por diastereoismeros.
Ismeros pticas ENANTIMEROS Somente molculas quirais podem apresentar enantimeros.
Os enantimeros possuem propriedades fsicas (PE, PF, densidade, ndice de refrao etc.) idnticas. Por isso uma mistura de enantimeros muito difcil de ser separada. A separao (resoluo) pode ser feita por mtodos qumicos ou biolgicos.
Ismeros pticas ENANTIMEROS Apesar de muito parecidos os enantimeros podem apresentar vrias propriedades, como cheiro, sabor, propriedades biolgicas e qumicas, completamente diferentes.
Os enantimeros s exibem comportamento diferente quando interagem com outras substncias quirais ou com a luz polarizada.
Ismeros pticas DIASTEREMEROS Possuem propriedades fsicas e qumicas diferentes, portanto podem ser facilmente separados por mtodos fsicos tradicionais.
Ismeros pticas DIASTEREMEROS Para facilitar a representao dos ismeros pticos utiliza-se as projees de Fischer. Nas projees de Fischer linhas verticais representam ligaes que so projetadas para trs do plano do papel e linhas horizontais representam ligaes que so projetadas para fora do papel.
Ismeros pticas LUZ POLARIZADA A luz natural uma onda eletromagntica que possui infinitos planos de vibrao, e a luz polarizada possui um nico plano de vibrao.
Ismeros pticas LUZ POLARIZADA A luz pode ser polarizada por vrias substncias, tanto naturais quanto sintticas, que so denominadas polarizadores.
Ismeros pticas LUZ POLARIZADA Uma das principais caractersticas de uma molcula quiral a capacidade de desviar o plano de propagao da luz polarizada. Substncias com essa caracterstica so opticamente ativas.
Ismeros pticas LUZ POLARIZADA Os enantimeros desviam o plano da luz polarizada com o mesmo desvio angular, mas em sentidos opostos:
O ismero que produz o desvio para a direita denominado de dextrogiro (d ou +); E o ismero que provoca o desvio para a esquerda, denominado de levogiro ( ou -). Ismeros pticas LUZ POLARIZADA A mistura equimolar de um par de enantimeros (50% dextrogiro + 50% levogiro) denominada de mistura racmica ou racemato. Uma mistura racmica opticamente inativa por compensao externa.
Ismeros pticas CLCULO DO NMERO DE ISMEROS PTICOS E RCEMICOS
Exemplo:
Ismeros pticas CLCULO DO NMERO DE ISMEROS PTICOS E RCEMICOS Substncias com carbonos assimtricos com ligantes iguais: Nesse caso o composto ir apresentar um estereoismero inativo denominado de meso. O ismero meso um caso particular no qual a molcula possui carbonos assimtricos e plano de simetria (aquiral).
O ismero meso s existe em molculas que possuem nmeros pares de carbonos assimtricos.
Ismeros pticas CLCULO DO NMERO DE ISMEROS PTICOS E RCEMICOS Substncias com carbonos assimtricos com ligantes iguais: Exemplo: O cido tartrico o principal exemplo de composto orgnico que possui ismero meso.
Em compostos como o cido tartrico com dois carbonos quirais com ligantes iguais, o nmero mximo de estereoismeros trs: um par de enantimeros e um composto meso.
Ismeros pticas CLCULO DO NMERO DE ISMEROS PTICOS E RCEMICOS Substncias com carbonos assimtricos com ligantes iguais: Exemplo:
Como s temos um par de enantimeros s possvel a existncia de uma mistura racmica. Obrigada pela ateno!!