UNIVERSIDAD TCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERA EN ALIMENTOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Profesora: Ing. Carlos Moreno
Ayudante: Valeria Vaca Prctica: N.12
Nombre: Cristina Guevara y Adolfo Ruiz
Curso: Cuarto U Bioqumica Fecha de entrega: 9-01- 2014
Tema: REACCIONES DE CARACTERIZACION DE GLUCIDOS
1. INTRODUCCIN:
Los carbohidratos se definen como polihiroxialdehdos, polihidroxicetonas o aquellos
compuestos que por hidrlisis los producen. Tambin se les llama glcidos, trmino que es
ms especfico.
Los carbohidratos se clasifican, con base en su estructura qumica, por el nmero de unidades
en: monosacridos, oligosacridos y polisacridos.
Los carbohidratos se caracterizan por poseer grupo funcional alcohol, cetona y/o aldehdo.
Tambin, pueden presentarse en forma de cadena abierta o cerrada segn las condiciones del
medio. Puesto que normalmente se encuentra en solucin acuosa, la cadena abierta de
monosacrido puede ciclarse formando anillos de cinco miembros (furanosa, como la
fructuosa) o de seis miembros (piranosa, como la glucosa).
Los monosacridos, se clasifican con base al nmero de carbonos, en triosas y triulosas,
tetrosas y tetrulosas, pentosas y pentulosas, hexosas y hexulosas, heptosas y heptulosas, etc.
Para finalmente reclasificarse cada una de ellas por el nmero de sus centros quirales.
Los oligosacridos estn constituidos de 2-6 monosacridos unidos a travs del enlace
glicosdico que puede ser hidrolizado por enzimas o por cidos en ciertas condiciones.
Los polisacridos son carbohidratos que contienen un gran nmero de monosacridos
unidos por enlaces glicosdicos; son hidrocoloides, no forman verdaderas soluciones, no
tienen color ni sabor y su peso molecular puede llegar hasta varios millones.
La mayora de las pruebas cualitativas para la caracterizacin qumica de carbohidratos se
basa en la formacin de sustancias coloreadas o precipitados mediante tratamiento con
reactivos, los cuales proporcionan informacin sobre la estructura de la molcula.
(GUARNI ZO, 1974)
2. OBJETIVOS
Objetivo General
Reconocer algunas propiedades fsicas da los carbohidratos
Objetivos Especficos
Mediante reacciones de color y cualitativas diferenciar los monosacridos y disacridos.









(TRUCE, 1974)
Diferenciar los azcares reductores de los no reductores.

3. DATOS OBTENIDOS:
Tabla N1. Reaccin de Fehling
Glucosa Fructuosa Lactosa Sacarosa Maltosa Galactosa Arabinosa
R. FEHLING Prueba + - + - - - +
R. BARFOED
t(min) 9 8 - - - 9 13
Precipita-
do

Amarillo
Oscuro
Caf - - -
Amarillo
Oscuro
Anaranja-
do
Prueba + + - - - + +
R. MOLISCH Prueba + + - + + + +
R. BIAL
Color
Amarillo
Verdoso
Marrn
oscuro
Verde
oliva
Vino
Turques
a
Marrn
Claro
Verde
Azul
Prueba hexosa hexosa hexosa pentosa
R.
SELIWANOFF

Anaranja-
do
Anaranja-
do
Anaranj
a-do
Anaranja
-do
Anaranja
-do
Anaranjad
o
Anaranj-
ado



Fuente: Laboratorio de Bioqumica I Elaborado por: Cristina Guevara y Adolfo
Ruiz


Reaccin Qumica de Fehling




















(1)









(GUARNIZO, 1974)








Reaccin Qumica de Barfoed







(PAVIA, 2001)


Reaccin Qumica de Molisch


Reaccin Qumica de Bial





















(1)


Reaccin Qumica de Seliwanoff















Fuente: Laboratorio de Bioqumica I Elaborado por: Cristina Guevara y Adolfo
Ruiz


5. DISCUSIN:
En la prctica se realiz diferentes reacciones de caracterizacin de carbohidratos. Cada
una de estas reacciones tuvo cierta accin al reaccionar con un determinado
carbohidrato. As se observ coloraciones y precipitaciones diferentes para cada mtodo
e identificando si la sustancia fue positiva o negativa, proporcionando informacin
sobre la estructura de la molcula estudiada.
Se obtuvo las siguientes conclusiones en cada reaccin:
En la reaccin de Fehling se observ el glcido reductor. As cuando reacciono el
catin cprico (Cu++) del reactivo de Fehling con la muestra (Fructuosa) paso a xido
cuproso y se observ un precipitado de color rojo ladrillo.
La reaccin de Barfoed ayud a identificar monosacridos reductores de disacridos
reductores mediante la aparicin de un precipitado de color caf o anaranjado, adems
al observar el tiempo se estableci que la velocidad de reaccin fue ms rpida en los
monosacridos, es decir la formacin del xido cuproso proveniente de la solucin
acida de Cu
2+
fue en menor tiempo como en la galactosa, glucosa y la fructosa,
mientras que en disacridos como la lactosa y la maltosa no se not el cambio de
coloracin debido a que fue ms dbil la velocidad.
En la Reaccin de Molisch se identific la presencia de carbohidratos la cual se bas
en una accin hidrolizante y deshidratante del cido sulfrico sobre los hidratos de
carbono. En esta reaccin el cido sulfrico cataliz la hidrlisis de los enlaces
glucosdicos de la muestra. Estos furfurales se condensaron con el alfa naftol del
reactivo de Molisch dando un producto coloreado. Todas las muestras tuvieron
coloracin. Aunque a simple vista muchos no se lograron visualizar, al exponerlos a la
luz se observ levemente un anillo de color azul- violeta.
En la reaccin de Bial se diferenci pentosas de hexosas. Para ello se trat cada glcido
con cido clorhdrico, deshidratando las pentosas (como la arabinosa) y las hexosas
(como la glucosa o la galactosa), obteniendo furfurales. En el caso de las pentosas
produjeron furfural, mientras que en las hexosas originaron hidroximetilfurural.
Previamente se reaccion estos furfurales con FeCl
3
observando que las pentosas
tuvieron una tonalidad azul-verde, mientras que las hexosas originaron una coloracin
vino (sacarosa), marrn (galactosa, fructuosa) o amarillo verdoso (glucosa).
Finalmente en la Reaccin de Seliwanoff se diferenci las cetohexosas de las
aldohexosas, para ello se deshidrato los glcidos en HCl dando como resultado el 5
hidroximetilfurfural, el cual se condenso con resorcinol, produciendo una coloracin
entre anaranjada y roja. Observndose que la diferencia radic en la velocidad de
reaccin siendo las ms rpidas las cetohexosas (fructuosa). La sacarosa dio positiva
debido a que es un disacrido formado por glucosa y fructosa.
6. CONCLUSIONES:
Se pudo reconocer las propiedades fisco qumicas que tienen los azucares de los cual
se pudo diferenciar que existen azucares reductores y no reductores, azucares que
pueden ser aldehdos o cetonas.

Se pudo diferenciar mediante reacciones de color cuantitativa a los monosacridos y
disacridos gracia a la prueba de Reaccin de Barfoed en la cual se not que en los
monosacridos el color caracterstico fue de color rojo debido a la reduccin de cobre
II a cobre I en forma de xido forma de xido.

Se pudo diferenciar los azucares reductores de los no reductores gracias a la reaccin
de Fehling en la cual se pudo notar los azucares se caracterizan por reaccionar en un
medio alcalino dando como resultado un color rojo debido a la oxidacin del cobre,
mientras que en la reaccin negativa no se presenta ningn cambio de color.

7. CUESTIONARIO:
1. Escribir las estructuras de los siguientes azcares e indicar si son o no reductores,
glucosa, fructosa, galactosa, sacarosa, lactosa. Maltosa, xilosa y Rafinosa.


Reductor no reductor no reductor

No reductor

Reductor

Reductor

2. Defina concretamente los trminos: Enantimeros, Diastmeros y Anmalos.

- Los enantimeros son imgenes especulares no superponibles. Se caracterizan por
poseer un tomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimtrico o quiral.
Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano
En los modelos moleculares puede verse que las dos molculas son distintas, no se
superponen.




- Estereoismeros que no son imgenes especulares, como ismeros Cis trans y
compuestos con dos o ms centros quirales

- Anomeros: son ismeros de los monosacridos de ms de 5 tomos de carbono que
han desarrollado una uninhemiacetlica, lo que les permiti tomar una estructura
cclica y determinar 2 diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, o si su
orientacin es bajo el plano o sobre el plano respectivamente, en una proyeccin de
Haworth.

3. De las estructuras de sacarosa, lactosa y maltosa. Cul cree que presenta el
fenmeno de la mutarotacin?
Por tratarse de una rotacin del carbono simple carbono anomrico al pasar de
un confrmero la maltosa es la que presenta el fenmeno de mutarotacion ya que
est constituida por dos glucosas.
(T.A GEISSMAN, 2000)

4. A los grupos hidroxilos de los monosacridos se les pueden unir a otros grupos
funcionales, cules son los ms importantes y que desempean una funcin
biolgica?

a) Esteres de fosfato.

Un grupo fosfrico se une a un grupo hidroxilo formando un ster fosfato, ejemplo de
esto es el D-Gliceraldehdo-3-fosfato o la a-D-glucosa -6-fosfato. Los azcares fosfato
son intermediarios importantes del metabolismo y actan como compuestos activados
en el anabolismo.

b) cidos y lactonas.

Estos se producen en presencia de un agente oxidante, formando cidos aldnicos.
Algunos de ellos son el cido D-glucnico, la d-gluconolactona.

c) Alditoles.

Estos se producen al reducirse el grupo carbonilo del azcar, en la naturaleza se
encuentran el eritrol, el D-manitol y el D-glucitol, tambin conocido como sorbitol.

d) Aminoazcares.

En estos un grupo amino se une al azcar, la glucosamina y la galactosamina son los
ms frecuentes. De la glucosamina proceden otros como el cido murmico y el cido
N-acetilmurmico.
(DICKERSON, 2002)

5. Construya un cuadro indicando la clasificacin de los monosacridos segn el
nmero de carbonos, con ejemplos indicando cules son aldosas y cetosas.












8. BIBLIOGRAFA:
Libros
DICKERSON Richard E, 2002, PRINCIPIOS DE QUIMICA, REVERTE,
pag:174
GUARNIZO, Anderson (1974). Experimentos de Qumica. Primera edicin.
Editorial Elizcom, Colombia. Pp 136 -139
PAVIA, Donald. (2001) A Small Scale Approach to Organic Laboratory.
Techniques. 1 Ed. Lisa Lockwood.USA. p 438
T.A GEISSMAN,2000, PRINCIPIOS DE QUIMICA ORGANICA, Pg. 104
TRUCE, Jacobs.(1974) Laboratory Practice of Organic Chemistry. 5a. Ed.
MacMilla Pub. Co. Inc. U.S.A. pag 311-316.

Internet
WIKI.(2003).Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Az%C3%BAcar
(25/10/2013)
(1)Ministerio de Educacin y Cultura. Gob. Espaa. Reaccin de Molisch.
Disponible:http://almez.pntic.mec.es/~mbam0000/paginas/LABORATORIOs/azu
cares.htm