Isomera estructural, conformacional y configuracional

Enviado por JAVIER SANTOS

1. Definicin de ismero
2. Ismeros estructurales
3. Ismeros geomtricos (cis/trans)
4. Diastereroismeros
5. Enantimeros
6. Molculas con varios centros quirales
7. Actividad ptica
8. Mezcla racmica y forma meso
9. Estereoqumica de las reacciones
10. Separacin de enantimeros
Definicin de ismero
Se llaman ismeros a aquellas molculas que poseen la misma frmula molecular pero diferente estructura.
Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Ismeros estructurales
Los ismeros estructurales difieren en la forma de unir los tomos y a su vez se clasifican en ismeros de
cadena de posicin y de funcin.
Ismeros estructurales
Definicin de ismeros
Se llaman ismeros a molculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican
en ismeros de cadena, posicin y funcin.
Ismeros de cadena

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de ismeros son
el butano y el 2-metilpropano.
Ismeros de posicin

El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son ismeros
de posicin.
Ismeros de funcin

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la misma frmula molecular, pero
pertenecen a familias diferentes -alcohol y ter- por ello se clasifican como ismeros de funcin.
Ismeros geomtricos (cis/trans)
Isomera cis/trans
Son compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos. Se llaman cis los ismeros
geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.
cis y trans-2-Buteno
Ismeros cis y trans del 2-Buteno

Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.

cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano
Ismeros cis y trans del 1,2-Dimetilciclopentano

Modelos moleculares del cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano.

Estereoismeros
Los estereoismeros tienen todos los enlaces idnticos y se diferencian por la disposicin espacial de los
grupos. Se clasifican en ismeros cis - trans o geomtricos, enantimeros y diastereoismeros.
Diastereroismeros
Definicin de Diastereoismeros
Son molculas que se diferencian por la disposicin espacial de los grupos, pero que no
son imgenes especulares. Un tipo de diastereoismeros son los ismeros geomtricos (alquenos cis y trans).
Para que dos molculas sean diastereoismeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En
uno de los centros los sustituyentes estn dispuestos igual en ambas molculas y en el otro deben cambiar.
Pareja de diastereoismeros


Centro quiral o asimtrico
Se llama centro quiral o asimtrico a un tomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molcula que
posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantimero.
Enantimeros
Definicin de Enantimeros
Los enantimeros son imgenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un tomo unido a
cuatro grupos distintos llamado asimtrico o quiral.
Nomenclatura de enantimeros
Reglas para nombrar enantimeros
Para dar notacin R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las
siguientes reglas:
Regla 1
Las prioridades de los tomos unidos al quiral se dan por nmeros atmicos. En el caso de istopos, tiene
prioridad el de mayor masa atmica.

Las prioridades se dan por orden de nmero atmico de los tomos unidos directamente al carbono asimtrico
(dibujados en rojo)
Regla 2
Cuando dos o ms sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando
las cadenas tomo a tomo hasta encontrar un punto de diferencia.
Regla 3

Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerndolos como si fueran enlaces sencillos.

Para asignar notacin R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes. Si esta sucesin se
realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R (rectus, latn derecha). Si se sigue el
sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S (sinester, latn izquierda). Esta
regla slo es vlida cuando el grupo d est hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si d sale hacia nosotros
(cua) la notacin es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a la derecha).

Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano
En los modelos moleculares puede verse que las dos molculas son distintas, no se superponen.


La presencia de un carbono asimtrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrgeno, cloro y bromo)
hace posible que la molcula y su imagen especular sean distintas.
Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-Alanina
La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantimeros


Molculas con varios centros quirales
Mximo nmero de estereoismeos
El nmero mximo de estereoismeros que presenta una molcula puede calcularse con la frmula (2n),
donde n representa el nmero de carbonos asimtricos. As una molcula con 2 centros quirales presenta 4
estereoismeros.
Estereoismeros de 2-Bromo-3-clorobutano

Estereoismeros de 1,2-Dimetilciclohexano

Actividad ptica
Los enantimeros poseen casi todas las propiedades fsicas idnticas, con la excepcin de la actividad ptica.
Uno de los enantimeros produce rotacin de la luz polarizada a la derecha (dextrgiro) y el otro rota la luz
polarizada a la izquierda (levgiro).
Actividad ptica
Los enantimeros y la actividad ptica
Los enantimeros presentan propiedades fsicas idnticas, con la excepcin de su comportamiento frente a la
luz polarizada. Un enantimero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es
dextrgiro (+). El otro enantimero provoca rotacin en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es
levgiro (-). Este fenmeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad ptica.
Medida de la rotacin de la luz
La rotacin ptica se mide con un polarmetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale
luz oscilando en un nico plano, la cubeta que contiene el enantimero y un analizador que permite medir la
rotacin de la luz.

Imagen tomada de Carey, Qumica Orgnica
Rotacin ptica observada y especfica
La rotacin medida en el polarmetro se llama rotacin ptica observada y se representa por a.
Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentracin, disolvente y
tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotacin ptica especfica [a].

Exceso enantiomrico o pureza ptica
Cuando mezclamos dos enantimeros en igual proporcin la rotacin ptica es nula [a]=0, se compensa la
rotacin del dextrgiro con la del levgiro (mezcla racmica). Si mezclamos enantimeros en distinta
proporcin se puede calcular la rotacin ptica mediante el exceso enantiomrico o pureza ptica, que
representa el porcentaje de enantimero que provoca la rotacin de luz.

Mezcla racmica y forma meso
Mezcla racmica
Mezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de los enantimeros de la mezcla gira el plano de
polarizacin de la luz el mismo ngulo pero en sentido contrario que el otro enantimero, de ello se deduce
que la mezcla en igual proporcin de ambos enantimeros no muestra rotacin ptica y es por tanto
pticamente inactiva.
Forma meso
Molcula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetra (plano, centro de inversin o eje impropio).

Aunque las formas meso presentan carbonos asimtricos, el plano de simetra elimina su quiralidad y por
tanto su capacidad para rotar la luz
Estereoqumica en reacciones
Las reacciones de halogenacin radicalaria sobre molculas en las que puedan formarse centros quirales
producen mezclas de enantimeros en igual cantidad o de diastereoismeros en distinta proporcin.
Estereoqumica de las reacciones
Formacin de estereoismeros
Vamos a ver como las reacciones qumicas pueden introducir quiralidad en las molculas,
obtenindose productos en forma de mezclas racmicas o bien mezclas de diastereoismeros.
Halogenacin del butano en C2

El mecanismo de esta reaccin consta de tres etapas: iniciacin, propagacin y terminacin. La propagacin
es la etapa que determina la estereoqumica del producto final.

El producto se obtiene como mezcla racmica, debido a la formacin de un radical plano que es halogenado
por las dos caras. Los hidrgenos enantiotpicos son qumicamente equivalentes y el bromo los sustrae con la
misma velocidad.
El radical generado es plano y los lbulos son atacados con igual probabilidad por el bromo molecular, lo que
produce 2-bromobutano racmico.
Halogenacin del (S)-2-Clorobutano en C3
La reaccin de halogenacin con bromo del(S)-2-Clorobutano sobre el carbono C3 tiene el siguiente forma:

Las etapas de propagacin que determinan la estereoqumica del producto formado son:

La halogenacin de la posicin C3 conduce a diastereoismeros. Las caras del radical formado no son
equivalentes y son atacadas a distinta velocidad por la molcula de bromo. Se denominan caras
diastereotpicas y los hidrgenos que sustrae el bromo: hidrgenos diastereotpicos.
Separacin de enantimeros
Los enantimeros tienen casi todas las propiedades fsicas iguales, difieren en la rotacin de la luz polarizada,
pero poseen el mismo punto de fusin y ebullicin e idntica solubilidad. Por tanto, no les podemos aplicar los
metodos tradicionales de separacin y hay que recurrir a tcnicas especiales. La separacin va
diastereoismeros, consiste en transformar la mezcla de enantiomeros en mezcla de diastereoismeros por
adicin de un reactivo quiral, los diastereoismeros son fcilmente separables por mtodos fsicos.
Separacin de enantimeros
Dificultades en la separacin de racematos
Los enantimeros tienen casi todas las propiedades fsicas iguales, puntos de fusin, ebullicin, solubilidad.
Tan slo se diferencian en la rotacin de la luz polarizada, el dextrgiro rota a la derecha y el levgiro a la
izquierda. Por tanto la separacin de enantimeros no puede realizarse por los mtodos fsicos
convencionales (destilacin, cristalizacin.....). La solucin al problema se basa en la diferencia entre las
propiedades fsicas de los diastereoismeros, los cuales si poseen puntos de fusin, ebullicin y solubilidades
diferentes que permiten separarlos.
Separacin via diastereoismeros
Vamos a buscar una reaccin que convierta la mezcla racmica en una mezcla de diastereoismeros, por
unin de cada enantimero a un reactivo quiral. Esta mezcla se separa por cristalizacin fraccionada,
destilacin o cromatografa de los diastereoismeros. Para finalizar se rompe el enlace que une cada
enantimero con el reactivo quiral y se separan ambos, obtenindose los enantimeros puros.
(R)-Propranolol
Los enantimeros R y S del Propranolol actan de modo muy diferente en el organismo. As, el (R)-
propranolol se emplea como anticonceptivo, mientras que el (S)-propranolol es un antidepresivo.

(S)-Propranolol
Antihipertensivo, -bloqueador. Indicado para tratar la hipertensin arterial, arritmias cardiacas, arritmia e
intoxicacin digitlica, prevencin del infarto de miocardio.

Pareja de enantimeros
Los enantimeros son imgenes especulares no superponibles. La rotacin de la primera molcula no permite
superponerla a su imagen especular.



Leer ms: http://www.monografias.com/trabajos93/isomeria-quimica/isomeria-quimica.shtml#ixzz2sOTOiLAn
Isomera
(Redirigido desde Isomeria)
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula molecular (frmula
qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su
molcula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.
Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, elalcohol etlico o etanol y
el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C
2
H
6
O.


Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.
Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la
presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.
ndice
[ocultar]
1 Isomera en Qumica Orgnica
o 1.1 Isomera constitucional o estructural
1.1.1 Isomera de cadena u ordenacin
1.1.2 Isomera de posicin
1.1.3 Isomera de compensacin o por compensacin
1.1.4 Isomera de funcin
1.1.5 Tautomera
o 1.2 Isomera espacial o estereoisomera
1.2.1 Isomera conformacional
1.2.2 Isomera configuracional
2 Isomera en Qumica Inorgnica
3 Referencias
4 Enlaces externos
Isomera en Qumica Orgnica[editar editar cdigo]
Hay dos tipos bsicos de isomera: plana y espacial.
1

Isomera constitucional o estructural[editar editar cdigo]
Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente
distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera:
Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto
esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano
y el neopentano
Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos
sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de
posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la
misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno
es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra
y ptica.
Isomera de cadena u ordenacin[editar editar cdigo]
Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de
ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemplo el C
4
H
10
corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano terc-butano):


Butano
n-butano
Metilpropano
iso-butano terc-butano
Para la frmula C
5
H
12
, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano)
y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el
nmero de tomos de carbono.
Isomera de posicin[editar editar cdigo]
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo
funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la frmula molecular C
4
H
10
O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se
diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH CH
3
-CH
2
-CHOH-CH
3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol


Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o tomos
sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de
los tomos de hidrgeno del butano, CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
, por un grupo hidroxilo. Numerando los
carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitucin en el carbono extremo (C1), obtenemos
un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH,
obtenemos el alcohol ismero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo.
Obsrvese que, sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer ismero,
sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son
estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de un eje.
Isomera de compensacin o por compensacin[editar editar cdigo]
A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en los cuales una
funcin corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.
2

Por ejemplo tres metmeros de frmula molecular C
4
0
2
H
8
son:
HCOO-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-COO-CH
2
-CH
3

Metanoato de propilo Etanoato de etilo
Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehdos-
cetonas,
3
a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin.
Isomera de funcin[editar editar cdigo]
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C
3
H
6
O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a
la propanona (funcin cetona).
CH
3
-CH
2
-CH0 CH
3
-CO-CH
3
.
Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)
Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres,
los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.
Tautomera[editar editar cdigo]
Artculo principal: Tautmero
Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las dos estructuras,
generalmente hidrgeno, existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas formastautmeras.
4

Un ejemplo de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe equilibrio entre un compuesto con
grupo OH unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo
carbonilo intermedio, C=O tpico de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.

Tautomera ceto-enlica.
Isomera espacial o estereoisomera[editar editar cdigo]
Artculo principal: Estereoisomera
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus
tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y
sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea,
difieren en la orientacin espacial de sus tomos.
Los estereoismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para
visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional,
segn que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no.
Otra clasificacin los divide en enantimeros (son imgenes especulares) y diastereoismeros (no son
imgenes especulares). Entre los diastereoismeros se encuentran los ismeros cis-trans (antes
conocido como ismeros geomtricos), los confrmeros o ismeros conformacionales y, en las
molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de enantimeros.
Isomera conformacional[editar editar cdigo]
Artculo principal: Isomera conformacional
Este tipo de ismeros conformacionales
5
o confrmeros, la conversin de una forma en otra es posible
pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es ms o menos libre (ver
animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros. Si los grupos son
voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan fcil la interconversin entre rotmeros.
Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de
interconversin aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que estudia los
ismeros conformacionales que s son aislables (la mayora son derivados del bifenilo) se
llama atropisomera.
Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de Newman, como se aprecia en los dibujos
de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar
y antiperiplanar.
5



Proyecciones de Newmann para la molcula de
etano. Formas eclipsada y alternada.
Distintas conformaciones del etano segn la rotacin en
torno al eje que forman los dos tomos de carbono.
Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.
Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como el
ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y conformacin en forma de bote.
Isomera configuracional[editar editar cdigo]
No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin espacial es la
misma, los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans,
e isomera ptica. Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran
cantidad de energa para interconvertirlos (se requiere energa necesaria para la ruptura de enlaces),
Isomera geomtrica o cis-trans
Artculo principal: Isomera cis-trans


Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los
mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace
impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
Ismeros del But-2-eno
cido maleico (Cis) y
cido fumrico (trans)
Formas trans (E) y cis (Z) del
1,2-dibromoeteno.



La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos
cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.
1,2-dimetilciclopentano
(formas cis y trans)
cis-1,2-
diclorociclohexano
trans-1,2-
diclorociclohexano
Formas cis y trans
del difluorodiazeno



Isomera ptica o Enantiomera
Artculo principal: Enantimero


Dos enantimeros de un aminocido genrico
Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de
carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas
llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales, aunque
todos los tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla
de Level y Van't Hoff.
1

Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como
ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero
se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin:
un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y
se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro;
el otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del
reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).
6

Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L, normalmente
empleando la proyeccin de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma
(D) coincide con el ismero dextrgiro o forma (+).
7



Formas R y S del bromoclorofluorometano.
Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2
n
ismeros pticos.
Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que
sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, tambin se utiliza para determinar la configuracin absoluta de
los carbonos quirales.
As pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
segn la direccin de desviacin del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y
levo (-);
segn la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequvoca para ismeros con un solo carbono
asimtrico,
8
y
segn la configuracin absoluta R-S (formas R y S),
9
ms adecuada para molculas con varios
centros asimtricos.
Diasteroismeros
Artculo principal: Diastereoismero
Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico podemos encontrar formas enatimeras (que
son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por
no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroismeros. Por ejemplo, el 3-
bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimtricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas
son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-
ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoismero de los dos anteriores.
Mezcla racmica y formas meso


Formas R y S del cido lctico. Enantimeros del cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico.
Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta frmula es
pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada). La mezcla de cido D-lctico y L-lctico
forma una mezcla racmica, pticamente inactiva..
Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro levgiro, pero si
tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como pticamente inactivo y recibe el nombre
de forma meso. Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una
forma meso.
Poder rotatorio especfico Es la desviacin que sufre el plano de polarizacin al atravesar la luz
polarizada una disolucin con una concentracin de 1 gramo de sustancia por cm en un recipiente de 1
dm de altura. Es el mismo para ambos enantimeros, aunque de signo contrario. Se mide con
elpolarmetro.
10

Isomera en Qumica Inorgnica[editar editar cdigo]
Hay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgnicos, sobre todo en complejos de
coordinacin,
11
pero este fenmeno no es tan importante como en qumica orgnica:
Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo diferente, como en el S
2
F
2
, de
los que existe una molcula en forma de cadena y otra en forma de pirmide triangular. Un caso
especial es la tautomera, en la que un tomo de H cambia de posicin.
Isomera conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgnicos. Se presenta en
compuestos con enlace sencillo como P
2
H
4
o el ion ditionito, S
2
O
4
2-
, donde existen formas
eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche).
Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el cido nitroso, HNO
2
, o en
complejos de coordinacin plano-cuadrados como [PtCl
2
(NH3)
2
].
Isomera de posicin, como en algunos heterociclos de azufre y nitrgeno. En el S
6
(NH)
2
se
mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos tomos de azufre han sido sustituidos por grupos
NH,que pueden estar en posicin 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.
Isomera ptica: tambin aparece en compuestos de coordinacin de estructura tetradrica con
sustituyentes diferentes.
Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con uno de los aniones que lo
neutralizan,como ocurre entre [CrSO
4
(NH
3
)
5
]Cl y [CrCl(NH
3
)
5
]SO
4

Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y
obtendremos ismeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH
3
)
6
][Cr(CN)
6
] [Cr(NH
3
)
6
][Co(CN)
6
].


Isomera de enlace en un complejo de Cobalto
Isomera de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion central,como ocurre
en [CoCl(NO
2
)(NH
3
)
4
]
+
[CoCl(ONO)(NH
3
)
4
]
+12

Isomera de polimerizacin: Es el caso de NO
2
y N
2
O
4
, dos xidos de nitrgeno gaseosos.
Referencias[editar editar cdigo]
1. Saltar a:
a

b
Qumica: Teora y problemas. Jos Antonio Garca Prez y otros. Ed. Tbar Flores.
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2. Ir a Qumica general. M. Garric. Editorial Revert, 1979. ISBN: 8429171770. Pg. 170
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