SUSTITUCIN AROMTICA ELECTROFLICA

Por scar g. marambio enero 2014 Basado en Qumica Orgnica de John McMurry 5 ed. 2001

 El benceno es aromtico: un

compuesto conjugado cclico con 6 electrones . Las reacciones del benceno conducen a la retencin de la base aromtica. La substitucin electroflica aromtica, substituye un protn en el benceno por un electrfilo.

16.1 Bromacin de anillos aromticos

Formacin del producto desde el Intermediario

16.2 Otras sustituciones aromticas

Cloracin e yodacin aromticas

Nitracin aromticas

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Sulfonacin aromticas

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16.3 Alquilacin de los anillos aromticos: reaccin de Friedel-Crafts

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Limitaciones de las reacciones de Friedel-Craft

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No hay reaccin de Friedel-Craft Donde:

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Tarea:

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Respuestas problemas 16.4 y 16.5

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16.4 Acilacin de anillos aromticos

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Luego se puede reducir el carbonilo a alquilo

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Respuesta

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FIN Primera parte

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16.5 Efectos de los sustituyentes en los anillos aromticos sustituidos

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CLASIFICACIN DE LOS GRUPOS: EN DIRECTORES U ORIENTADORES: Los efectos directores u orientadores de los grupos funcionales, tienen una correlacin directa con sus reactividades, es decir, los grupos desactivadores fuerte (baja reactividad) son directores u orientadores meta, mientras que los grupos activadores (mayor reactividad) son directores u orientadores orto y para. Los halogenos son desactivadores dbiles (mediana reactividad) y son directores u orientadores orto y para.

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16.6 Explicacin de los efectos de los sustituyentes

Activacin y desactivacin de los anillos aromticos
Cmo se activan o se desactivan los efectos inductivos del carbocatin intermediario ciclohexadienilo en su estabilidad?.

La caracterstica comn de todos los grupos funcionales activantes es donar electrones al anillo, con ello estabilizan el carbocatin intermediario ciclohexadienilo generado de la adicin electroflica y hacen que se forme con mayor rapidez. Por ejemplo los grupos hidroxilo, alcxido y amino son activantes porque su efecto ms fuerte es donar electrones y producir estructuras resonantes que estabilicen el intermediario. Mientras que los grupos alquilos, tambin activantes, estabilizan al carbocatin por efecto inductivo.

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Tarea

Respuesta

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Grupo alquilo es activador y es director u orientador orto - para

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Respuesta

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Los grupos -OH y -NH2 son activadores y son orientadores orto - para

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Respuesta

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Halgenos son desactivadores y son orientadores orto - para

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Desactivadores y directores u orientadores meta

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Respuesta

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Resumen de los efectos de sustituyentes en la sustitucin aromtica

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16.7 Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos

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Respuesta

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16.10 Oxidacin de compuestos aromticos

Pero hay una diferencia; la presencia del anillo aromtico tiene un efecto drstico sobre las cadenas laterales de grupos alquilo. Los agentes oxidantes son atacados con rapidez por los grupos alquilos del anillo aromtico y son convertidos en grupos carboxilo, -COOH:

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Respuesta

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Mecanismo

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16.11 Reduccin de compuestos aromticos

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16.12 Sntesis de bencenos trisustituidos

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Ejemplos 1

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Ejemplos 2

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FIN DEL CURSO..GRACIAS

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