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INTRODUCCIN

El cido cis-butenodioico o (Z)-cido butenodioico o cido malico, es un compuesto
orgnico que es un dicarboxlico (molcula con dos grupos carboxilo). En stos ismeros,
los dos grupos unidos al tomo de carbono de un enlace doble son diferentes entre s, lo
mismo es vlido para el otro tomo de carbono, sin sta condicin los dos ismeros seran
indistinguibles. Normalmente existir una rotacin libre y una restringida alrededor de un
enlace simple y uno doble respectivamente; as los tomos que se unen a tomos de
carbono permanecern fijos a uno u otro lado del enlace. Al presentar propiedades
diferentes, los ismeros cis-trans pueden ser distingidos uno del otro. Siendo as el
objetivo de sta prctica de laboratorio estudiar la isomera geomtrica y transposicin
del anhdrido malico a fumrico y como diferenciarlos a travs de sus propiedades.














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PRINCIPIOS TERICOS

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DETALLES EXPERIMENTALES

MATERIALES
2 Vasos de precipitado de 50 mL y 1 de 100 mL
Probeta graduada de 10 mL
Cocinilla elctrica
Embudo Buchner y kitasato
Embudo sin vstago
Pipeta de 10 mL
6 tubos de ensayo
Papel filtro

REACTIVOS

Anhidrido Maleico
HCl
(cc)

Agua
Bromo 1%
Permanganato de Potasio
Hielo










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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1.- HIDRLISIS DEL ANHIDRIDO MALEICO: OBTENCIN DEL CIDO MALEICO.
En un vaso de precipitado se coloc 5ml de agua, luego se aadi 2.5g de anhdrido
maleico y se calent hasta ebullicin. se retir del fuego. Al principio se observ que el
cido maleico funde, pero luego se combin con el agua y se disolvi.

2.- HIDRLISIS CIDA DEL CIDO MALEICO: CONVERSIN A CIDO FUMRICO.
Se aadi a los licores madres del ensayo anterior, 205ml de HCl concentrado y se calent
la mezcla suavemente hasta que empez a formarse cristales(5 a 10 minutos). Se dej
enfriar la mezcla, se filtr los cristales usando un embudo Buschner y luego se pas al
secado del precipitado obtenido en una estufa.

3.- COMPARACIN DE PROPIEDADES ENTRE EL CIDO MALEICO Y EL CIDO FUMRICO.
Recomendacin: Para realizar las siguientes pruebas, ms importante que medio con
exactitud la cantidad de sustancia utilizada que en cada prueba las cantidades de cido
Maleico y Fumrico sean IGUALES entre s.
SE UTILIZAR LOS CRISTALES OBTENIDOS DE LOS 2 ENSAYO ANTERIORES.
Se disolvi una pizca (unos 10 a 20 mg) de cido maleico y se evalu su solubilidad en
agua, se repiti la misma prueba usando cido fumrico.
Se disolvi una pizca (unos 10 a 20 mg) de cido maleico y se observ si se decolora 1ml
de solucin acuosa d bromo al 1% de permanganato de potasio, se repiti la misma
prueba con una solucin al 1 % de permanganato de potasio.
Se disolvi una pizca (unos 10 a 20 mg) de cido fumrico y se repiti las pruebas con las
soluciones de bromo y permanganato de potasio. Se anot los resultados obtenidos.
SE UTILIZAR LOS CRISTALES OBTENIDOS DE LOS 2 ENSAYO ANTERIORES.


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CLCULOS Y RESULTADOS

1.- HIDRLISIS DEL ANHIDRIDO MALEICO: OBTENCIN DEL CIDO MALEICO.
Se obtuvieron cristales color blancos( cido maleico)
Reaccin qumica:






2.- HIDRLISIS CIDA DEL CIDO MALEICO: CONVERSIN A CIDO FUMRICO.
Reaccin de isomerizacin de cido maleico a cido fumarico catalizado por el HCl. Se
obtuvieron cristales blancos (cido fumrico).
Reaccin qumica:



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3.- COMPARACIN DE PROPIEDADES ENTRE EL CIDO MALEICO Y EL CIDO FUMRICO.

Solubilidad en agua:
ACIDO MALEICO: soluble
ACIDO FUMARICO: insoluble

Reaccin con solucin acuosa de bromo al 1%:

ACIDO MALEICO: La solucin de bromo se decolora.
Reaccin Qumica:







ACIDO FUMARICO: La solucin de bromo se decolora, pero de forma ms lenta que con el
cido maleico.
Reaccin Qumica:



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Reaccin con permanganato de potasio:
ACIDO MALEICO: La solucin de permanganato se va decolorando hasta ser incolora.
Reaccin Qumica:







ACIDO FUMARICO: La solucin de permanganato se va a decolorando hasta hacerse
incolora, pero de forma ms lenta que con el cido maleico.
Reaccin Qumica:


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DISCUSIN DE RESULTADOS


DIFERENCIA DE SOLUBILIDADES:

La disposicin espacial de la nube electrnica originada por el doble enlace y los dos
grupos carboxilos son los responsables de las diferencias de solubilidad.
El maleico por ser el ismero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado
del doble enlace y por lo tanto, se genera un momento dipolar relativamente elevado,
mientras que el fumrico al ser el ismero trans tiene los carboxilos en lados opuestos, lo
que reduce la suma de dipolos y el momento dipolar resultante es muy bajo.
Cuando el momento dipolar es muy elevado, es ms fcil para las molculas establecer
puentes de hidrgeno con el disolvente polar ( que universalmente es el agua) y por lo
tanto se solvatr rpidamente, es decir, ser ms soluble, mientras que en el fumrico, al
ser menos polar, disminuir la posibilidad de ser solvatado por el agua y por lo tanto de
ser menos soluble.

COMPARACIN DE PROPIEDADES ENTRE EL CIDO MALEICO Y EL CIDO FUMRICO:

cido Malico:

KMnO4:
Al agregar el permanganato la solucin fue decolorando poco a poco al mismo tiempo que
se disolva el cido malico, lo cual culmino cuando el permanganato y la solucin
quedaron incoloros, Esto es debido a que el cido malico oxid completamente el
permanganato ya que los grupos (-COOH) son agentes muy oxidantes y debido a su
estructura cis es an mas reactivo.
Bromo:
Al disolverse el cido malico en el agua de bromo la solucin fue decolorando poco a
poco debido a que el bromo al reaccionar entra como sustituyente en el cido maleico lo
cual produce una variacin de color pequea.


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cido fumrico:

KMnO4:
Se adicion el permanganato al cido fumrico con el fin de probar su solubilidad y
observar si ocurre una reaccin la cual es la siguiente:
al agregar permanganato de potasio a la solucin se produjo la misma reaccin que en el
caso del cido malico aunque la reaccin ocurri de manera ms lenta esta diferencia se
debe a que al ser el cido fumrico un ismero trans su estabilidad no permite que
reaccione tan fcilmente como con el ismero cis lo cual hace que sea relativamente ms
lenta la reaccin.
Bromo:
Se adicion agua de bromo con el objetivo de probar su solubilidad y reaccin. La reaccin
que produjo fue la siguiente:
Al agregar la solucin de agua de bromo la solucin decolor ya que el bromo sustituye
uno de los grupos carboxilos lo cual produce una cierta coloracin, esta reaccin es ms
lenta en comparacin al permanganato debido a que los dos son grupos nucleoflicos.










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CONCLUSIONES


La hidrolisis es una de las tcnicas ms eficientes para preparar cido maleico y
fumarico.
El cido fumarico es ms reactivo que el acido maleico.
El cido fumrico se produce por la isomerizacin del cido malcio mediante una
hidrlisis cida.
El cido malico est en posicin cis y el cido fumrico en trnas, esto marca una
diferencia estructural lo cual a su vez produce grandes distinciones en las
propiedades qumicas y fsicas de estos dos ismeros geomtricos. As el ismero
trans tiene menor solubilidad en agua, mayor punto de fusin y mayor establidad
respecto al cis.























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RECOMENDACIONES



En esta prctica como en muchas se utiliza la cocinilla, es recomendable mantener
la temperatura constante y no muy alta para que no se evaporice el agua.
Al momento de manejar el anhdrido se debe tener en cuidado de que el recipiente
de donde lo extraigamos este completamente seco, para ello utilizaremos una
estufa.
Debido a que el cido clorhdrico con el cual trabajamos es concentrado se debe
trabajar dentro de la campana extractora.
Al filtrar el cido Maleico precipitado tener cuidado en cmo se coloc el papel
filtro en el embudo, para evitar que caigan en nuestros licores madres.














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BIBLIOGRAFA



CHEMISTRY. ADDISON-WESLEY.FOURTH EDITION. WILLBRAHAN, STALEY & MATTA.
PAG. 624.
L. G. WADE Jr. Qumica Orgnica. 5ta edicin, editorial Pearson Prentice Hall, pp.
900-908.




























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APNDICE


3.- Cul es la importancia del cido Fumrico y cido Maleico

El cido Fumrico se encuentra en la naturaleza,
siendo destacada su participacin en el Ciclo de
Krebs que se da en las mitocondrias de las clulas.
Las sales y steres son conocidos como Fumaratos. El
dimetil fumarato reduce la progresin de la
discapacidad en la esclerosis mltiple.

El cido Maleico es importante, pero en su forma
ionizada: el in Maleato. Es muy til en la bioqumica
como un inhibidor de las reacciones e las
transaminsas.


4.- Como se preparan el agua de bromo (1%) y Permanganato de Potasio (1%) y Bromo
en CCl
4
.

Agua de Bromo (1%) : Pesar 1 g de bromo slido en 99 mL de agua
destilada.

Bromo en CCl
4
: Pesar 4 g de bromo slido en 96 mL de tetracloruro de
Carbono.

KMnO
4
(1%) : Disolvemos 1 g de KMnO
4
en 99 mL de agua destilada.








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5.- Cules son las recomendaciones para manipular estos reactivos?

KMnO
4
(1%) : Al estar muy diluido, los riesgos no son tan peligrosos, aunque si estan bien
concentrado, se debe tomas precauciones:

Se debe evitar la inhalacin (usar mascarilla). se produce una sensacion de
quemazn, adems del dolor de garganta (sintomas no inmediatos).
Se debe mantener alejado de sustancias combustibles.
No ingerir , ni tampoco beber. Causa vmitos , dolor abdominal, naseas.
Agua de Bromo :

No poner en contacto con sustancias inflamables. Tampoco con hidroxido de
amonio, metales)
Es corrosivo y dificulta las vas respiratorias. Se recomienda tener el ambiente con
ventilacin.
No ingerir ni beber.
6.- Escriba la reaccin de obtencin del cido fumrico, ser el mismo mecanismo para
obtener el cido Maleico?
Hidrolisis del anhdrido maleico:




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Transposicin del ismero Cis (cido Maleico) a Trans (cido Fumrico)



No es el mismo mecanismo ya que en la reaccin de hidrolisi del anhdrido no ocurre
transposicin y en la reaccin de hidrlisis de cido maleico s ocurre transposicin.

9.- Fundamente tericamente sus resultados de las pruebas de solubilidad.
La disposicin espacial de la nube electrnica originada por el doble enlace y los dos
grupos carboxilos son los responsables de las diferencias de solubilidad.
El maleico por ser el ismero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado
del doble enlace y por lo tanto, se genera un momento dipolar relativamente elevado,
mientras que el fumrico al ser el ismero trans tiene los carboxilos en lados opuestos, lo
que reduce la suma de dipolos y el momento dipolar resultante es muy bajo.
Cuando el momento dipolar es muy elevado, es ms fcil para las molculas establecer
puentes de hidrgeno con el disolvente polar ( que universalmente es el agua) y por lo
tanto se solvatr rpidamente, es decir, ser ms soluble, mientras que en el fumrico, al
ser menos polar, disminuir la posibilidad de ser solvatado por el agua y por lo tanto de
ser menos soluble.


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10.-Escriba las ecuaciones de la reacciones efectuadas a los ismeros
geomtricos en la prctica.






















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13.- En que se bas durante la prctica para distinguir al cido maleico del fumrico?

14.- Qu es una transposicin?
Es un tipo de arreglo que se da para llegar a alcanzar la estabilidad en una molcula.
15.- En una isomera cis - trans, Cul es el ismero ms estable? Explique Porqu?
16.- Investigue la toxicidad del reactivo inicial y productos finales.