Captulo 1.

Qumica Orgnica: os compostos do carbono

Objetivos: Reviso sobre estruturas e reatividades de compostos orgnicos.
Hidrocarbonetos: compostos contendo apenas C e H.
Classes de hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcinos e aromticos.
Compostos com composies id!nticas cu"as mol#culas t!m di$erentes
estruturas: a e%ist!ncia de is&meros.
'rincpio organi(acional da )umica orgnica: grupo $uncional.
*ol#culas bio)uimicamente importantes: protenas, carboidratos e cidos
nucl#icos.
1. O surgimento da expresso qumica orgnica:
+orben ,lo$ -ergman, )umico sueco .1///0, introdu(iu na literatura )umica pela primeira
ve( a e%presso Qumica Orgnica.
Compostos Orgnicos: substncias dos organismos vivos.
Compostos Inorgnicos: substncias do reino mineral.
, elemento carbono $orma um vasto n1mero de compostos. *ais de 12 milhes de
compostos contendo carbono so conhecidos3 apro%imadamente 456 dos novos compostos
sinteti(ados a cada ano cont!m carbono. , estudo dos compostos de carbono constitui um
ramo separado da )umica, conhecido como Qumica Orgnica. 7sse termo originou8se
das crenas do s#culo 9:;; de )ue os compostos orgnicos poderiam ser $ormados apenas
pelos seres vivos. 7ssa id#ia $oi desmentida em 1<=< pelo )umico alemo >riedrich
?ohler )uando sinteti(ou a ur#ia .H=@C,@H=0, uma substncia orgnica encontrada na
urina dos mam$eros, por meio do a)uecimento de cianato de am&nio .@HA,C@0,
substncia inorgnica.
@H=
Bntese de Wohler : @HA,C@ , C C
@H=
Cronologia de algumas preparaes e acontecimentos ocorridos apDs a sntese de ?ohler:
1<=<: Hennel prepara o lcool etlico.
1<A2: Er. Fohn C. ?arren reali(a, no Hospital Geral de *assachusetts .7HI0, a primeira
intervano cir1rgica de grande porte com o emprego de um anest#sico: o #ter. 7ste $ato
$ato assinala uma nova era na *edicina: a era dos anestsicos.
1<A/: Er. Fames Bimpson, cirurgio de 7dimburgo, usa pela primeira ve( o cloro$Drmio
como anest#sico.
1<A<: >ranJland e Kolbe preparam o cido ac#tico.
1<LA: -erthelot prepara o gs metano.
14ML: Numicos do ;nstituto 'asteur descobrem a sul$anilamida: substncia de ao
bactericida. I seguir so descobertas outras sul$as.
14AL: I partir da descoberta da penicilina, em 14=4, por Ile%andre >leming, )umicos e
$sicos da ;nglaterra e dos 7stados Hnidos descobrem )ue e%istem vrias penicilinas e
Cianato
de
an&nio
Hr#ia
conseguem sinteti(ar a 'enicilina G. .Is penicilinas so agentes bactericidas mais e$ica(es
)ue as sul$as0.
. !lgumas caractersticas gerais das mol"culas orgnicas:
O que o carbono apresenta que leva # enorme diversidade em seus compostos e permite
que tenham pap"is cruciais na biologia e na ind$stria% ,s compostos orgnicos
di$erenciam8se dos inorgnicos por uma s#rie de caractersticas:
a0 Elementos constituintes: constitudos $undamentalmente por A elementos: C, H, , e @,
denominados elementos organDgenos.
b0 Combusto: como todos os compostos orgnicos cont!m C e a imensa maioria
possui H, a )ueima completa dessas substncias produ( C,= e H=,. I combusto
incompleta produ( C,, en)uanto a parcial, apenas C .$uligem0. 'ortanto, para um
composto orgnico )ue cont#m C e H ou C, H e ,, pode8se escrever:
Composto orgnico O ,= combusto completa C,= O H=,
,-B: I combusto incompleta dos combustveis produ( C,, )ue, ao ser inalado, se une a
hemoglobina, impedindo )ue ela e%era o papel $undamental de transportar o%ig!nio no
sangue. 'rodu( tamb#m carvo, )ue caracteri(a $uligem, liberada principalmente pelos
caminhes desregulados.
c0 Ligaes e foras intermoleculares: grande parte dos compostos orgnicos e%ibe apenas
ligaes covalentes. Eessa $orma, as $oras de atrao intermoleculares predominantes so
as $oras de :an der ?aals3 posteriormente aparecem as $oras de atrao entre dipolos
permanentes, o )ue inclui as pontes de hidrog!nio. Is substncias orgnicas )ue e%ibem
ligao i&nica apresentam, na maioria das ve(es, pe)ueno grau de dissociao ao serem
dissolvidas num solvente, em geral, a gua.
d0 Estabilidade: os compostos orgnicos apresentam, geralmente, pe)uena estabilidade
diante de agentes en#rgicos, como temperatura, presso, cidos concentrados, entre outros.
Como vimos, a maioria dos compostos orgnicos ao ser a)uecidos so$re combusto
completa, produ(indo C,=, incompleta, $ormando C,, ou carboni(ao, )ue origina
carbono.
e0 Ponto de fuso e de ebulio: os compostos orgnicos sendo, de modo geral,
moleculares apresentam pontos de $uso e ebulio bai%os.;sso "usti$ica a predominncia na
Numica ,rgnica de compostos gasosos e l)uidos: os sDlidos e%istentes so, em grande
parte, $acilmente $usveis.
$0 Solubilidade: os compostos orgnicos, em geral, so sol1veis em solventes apolares e
insol1veis em solventes polares, como a gua.
g0 elocidade das reaes: as reaes orgnicas envolvendo, geralmente, substncias
moleculares e de grande massa molar so, na maioria dos casos, lentas, re)uerendo o uso de
catalisadores. , a)uecimento para aumentar a velocidade deve ser $eito com cuidado,
devido P instabilidade dos compostos orgnicos em elevadas temperaturas.
h0 Isomeria: $en&meno veri$icado )uando duas ou mais substncias di$erentes apresentam a
mesma $Drmula molecular. 'or e%., com a $Drmula C=H2, e%istem duas substncias: etanol
.lccol comum0 e meto%imetano .#ter dimetlico0.
HMC Q CH= Q ,H HMC Q , Q CHM
7tanol *eto%imetano
.l)uido0 .vapor0
&. 'aractersticas do (tomo de carbono:
7m 1<L=, o )umico ingl!s 7dRard >ranJland publicou um trabalho em )ue parecia a
e%pesso valncia, relacionada com a capacidade de ligao )ue teriam os tomos. 'oucos
anos depois, o )umico alemo Iugust KeJul# lanava hipDteses e%traordinrias, )ue
causariam um grande avano no estudo das substncias orgnicas:
, carbono teria )uatro val!ncias.
C
,s tomos de C poderiam $ormar cadeias.
C Q C Q C Q C
,s tomos de C poderiam unir8se entre si, utili(ando uma ou mais val!ncias.
C Q C C C C C C
Sig. Bimples Sig. Eupla Sig. +ripla
,s tomos de C t!m enorme capacidade de ligar8se a outros tomos de C ou de di$erentes
elementos, $ormando se)T!ncias estveis.
'adeia # o nome dado P se)T!ncia de tomos ligados entre si.
7m todas as cadeias carb&nicas, observamos )ue o n1mero de ligaes covalentes de um
tomo de C # igual a )uatro. 7ntretanto, dois tomos de C podem ligar8se entre si por
ligaes simples, dupla ou tripla.
Tipo de
ligao entre
C
Ligaes
estabelecidas
Hibridao eometria do
carbono
!ngulo
entre as
ligaes
"#emplo
A lig. simples A sp
M
tetraedro 154U=<V CHA
1 lig. dupla M e 1 sp
=
triangular 1=5U H=C C ,
1 lig. tripla = e = sp linear 1<5U H Q C @
= lig. duplas = e = sp linear 1<5U , C C C ,
). 'lassi*ica+o do carbono na cadeia carb,nica:
,bservando modelos de vrias cadeias carb&nicas, os cientistas notaram )ue determinado
tomo de carbono podia estar unido a um, dois, tr!s ou )uatro tomos de carbono. 7m
$uno dessas observaes, os carbonos $oram classi$icados da seguinte maneira:
Classi$icao Conceito "#emplo
C primrio Sigado a apenas outro tomo
de carbono
C Q C
C secundrio Sigado a dois tomos de
carbono
C Q C Q C
C tercirio Sigado a tr!s tomos de
carbono
C Q C Q C
C
C )uaternrio Sigado a )uatro tomos de
carbono .o n1mero m%imo
de ligaes )ue o carbono
admite0.
C
C Q C Q C
C
7%emplo: C1 1 carbonos primrios
C1 Q C= Q CM Q CA Q C1 = carbono secundrio
C1 C1 M carbono tercirio
A carbono )uaternrio
Hm tomo de carbono # nulrio .n0 )uando no se liga a nenhum outro tomo de carbono.
, n1mero de compostos )ue e%ibem apenas carbonos nulrios # muito pe)ueno3 no
chamaremos a ateno para os tomos nulrios.
-. !s cadeias carb,nicas:
Itualmente so conhecidos apro%imadamente / milhes de compostos orgnicos e apenas
cerca de =55 mil substncias inorgnicas. 7sse enorme n1mero de compostos orgnicos,
$ormado na maioria por A elementos )umicos . C, H, , e @ 0, # e%plicvel por uma
propriedade muito especial do elemento carbono: a $ormao de cadeias.
, )uadro abai%o mostra as diversas apresentaes de duas estruturas tpicas, uma cadeia
aberta outra $echada.
%utano C&H'( Ciclo)propano C*H+
,-rmula estrutural plana C C C C
C
C C
,-rmula estrutural
simpli$icada HMC Q CH= Q CH= Q CHM
CH=
H=C CH=
.epresentao tipo bond
line
,-B: I representao da cadeia carb&nica por meio de segmentos de reta .bond line
$ormula0 ainda no tem nome o$icial em portugu!s . 7ssa representao obedece ao
seguinte cDdigo:
I cadeia ser representada como um (igue(ague.
Is pontas correspondero ao grupo CHM.
I "uno de dois traos corresponder a um grupo CH=.
I "uno de tr!s traos indicar um grupo CH.
I "uno de )uatro traos corresponder a um carbono )uaternrio.
7%emplos:
HMC Q CH C CH Q CHM
HMC Q @ Q CH= Q CHM @
CHM
+/ 'lassi*ica+o das cadeias carb,nicas:
Hma cadeia carb&nica pode ser classi$icada de acordo com vrios crit#rios:
a. Quanto ao sentido do percurso
Iberta ou acclica: )uando percorrida num sentido )ual)uer, sempre se chega a uma
e%tremidade.
>echada ou cclica: percorrida num determinado sentido, nunca se chega a uma
e%tremidade.
b0 Quanto # disposi+o
@ormal ou linear: )uando cont#m apenas tomos de carbono primrios eWou
secundrios.
Rami$icada ou arborescente: )uando cont#m tomos de carbono tercirios eWou
)uaternrios.
c. Quanto # satura+o
Baturada: )uando entre tomos de carbono e%istem apenas ligaes
simples.
;nsaturada: )uando entre tomos de carbono e%istem ligaes duplas
eWou triplas.
d. Quanto # nature/a
Homog!nea: )uando entre tomos de carbono e%istem apenas tomos de carbono.
Heterog!nea: )uando entre tomos de carbono e%iste tomo di$erente de carbono
.heterotomo0.
X hbito denominar as cadeias cclicas rami$icadas de mistas. 'ortanto, uma cadeia
mista # uma cadeia carb&nica )ue tem uma parte cclica e outra acclica.
Halog!nios nunca podem ser heterotomos. 7les pertencem P $amlia /I e por esse
motivo, $a(em apenas uma ligao covalente e nunca podero estar intercalados entre
dois carbonos.
:e"a a cadeia da mol#cula do cloro8etano, por e%., )ue # um gs usado como anest#sico:
HMC Q CH= Q CH= Q Cl
0o " hetero(tomo
Ytomos como o%ig!nio .,0, nitrog!nio .@0, $Ds$oro .'0 e en%o$re .B0, )ue $ormam vrias
ligaes covalentes, podem ser heterotomos ou no, dependendo da maneira como se
colocam na estrutura da mol#cula. :e"a os e%. abai%o:
Heterotomo @o # heterotomo
HMC Q , Q CHM HMC Q CH= Q , Q H
HMC Q @ Q CHM HMC Q CH= Q @ Q H
CHM H
,-B: @1cleo ben(!nico # uma cadeia homog!nea e cclica constituda de seis tomos de
carbono no anel, ligados alternadamente por ligaes simples e duplas. 7le pode ser
representado de vrias maneiras.
O hetero(tomo
precisa estar ligado
a pelo menos dois
(tomos de carbono.
,-B: Cadeia aromtica # uma cadeia homocclica .homog!nea e cclica0 )ue apresenta
n1cleo ben(!nico.
Cadeia alicclica # uma cadeia homocclica )ue no apresenta n1cleo ben(!nico.
Is ligaes dupla ne tripla denominam8se ligaes insaturadas ou insaturaes.
, grupo mais caracterstico das cadeias aromticas denomina8se n1cleo .ou anel0
ben(!nico, ou apenas grupo aromtico. , composto aromtico mais simples # o ben(eno.
0/ 'lassi*ica+o dos compostos orgnicos:
Ee acordo com a cadeia carb&nica os compostos orgnicos classi$icam8se em
heterocclicos, aromticos e ali$ticos.
Heterocclicos: apresentam cadeia carb&nica heterocclica .heterog!nea e cclica0,
com ou sem rami$icao.
Iromticos: apresentam cadeia carb&nica aromtica, com ou sem rami$icao.
Ili$ticos .so os demais0: apresentam cadeia carb&nica acclica ou alicclica, com
ou sem rami$icao.
1. 'lassi*ica+o geral das cadeias carb,nicas:
)uanto Ps rami$icaes
tipo de ligao
tipo de tomo
Iromtica
@o8aromtica .alicclica0
Cadeias
carb1nicas
2berta
3acclica
ou
ali$4tica5
,ec6ada
3cclica5
7ormal
.ami$icada
8aturada
9nsaturada
Homognea
Heterognea
Homognea 36omocclica5
Heterognea 36eterocclica5
8aturada
9nsaturada
2. 3un+o orgnica:
>uno )umica # uma s#rie de compostos )ue tem propriedades )umicas em comum.
7sses compostos apresentam um radical .ou grupo0 $uncional, grupamento at&mico comum
a todos os constituintes da $uno, responsvel pelas suas propriedades )umicas.
7omenclatura o$icial:
, nome o$icial das substncias orgnicas # constitudo de acordo com normas estabelecidas
pela Hnio ;nternacional de Numica 'ura e Iplicada .;upac0. Is normas da ;upac
permitem )ue se"a estabelecido um nome caracterstico para cada composto, no
importando a maneira como a cadeia carb&nica # escrita. 7sse sistema de regras $oi criado
em 1<4=, mas tem sido constantemente aprimorado por meio de vrias revises. I
nomenclatura o$icial visa uni$ormi(ar os crit#rios para se nomear um composto orgnico.
Eesse modo geral, podemos di(er )ue o nome o$icial de uma substncia orgnica apresenta
M partes principais:
7ome o$icial C pre*ixo 4 parte intermedi(ria 4 su*ixo
:re$i#o: ;ndica a )uantidade de tomos de carbono na cadeia. ,s )uatro primeiros
receberam nomes consagrados pelo uso .met, et, prop e but0 3 de L tomos em diante
so usados os pre$i%os gregos .pent, he%, ...0.
7;mero de 4tomos de carbono :re$i#o
1 5et
6t
& 7rop
) 8ut
- 7ent
9 :ex
; :ept
1 Oct
2 0on
1< =ec
11 >ndec
1 =odec
1& ?ridec
1) ?etradec
1- 7entadec
:arte intermedi4ria: ;ndica a presena ou no de insaturaes. ,bserve a tabela:
Tipo de ligao entre 4tomos de C :arte intermedi4ria
!penas ligao simples " C " C " an
#ma ligao dupla " C $ C " en
%uas ligaes duplas " C $ C $ C " dien
#ma ligao tripla " C C " in
%uas ligaes triplas " C C " C C " diin
8u$i#o: ;ndica a $uno orgnica. Eepende da $uno a )ue pertence a substncia.
2s principais $unes orgnicas
,uno rupo $uncional "#emplo .egras b4sicas
de nomenclatura
:idrocarboneto
@lcool
3enol
!ldedo
'etona
@cido carboxlico
Aster
Ater
=erivado halogenado
:aleto de (cido
!mina
!mida
0itrocomposto
'omposto de Brignard
?io(lcool
O%8: H muitos compostos de $uno mista, ou se"a, )ue apresentam di$erentes grupos
$uncionais em suas estruturas.
7%emplo 1: HMC Q CH= Q CH= Q CHM
're$i%o: A tomos de carbono 8 but
'arte intermediria: sD ligaes simples entre tomos de C Q na
Bu$i%o: possui apenas C e H .hidrocarbonetos0 Q o
@ome: butano
7%emplo =: HMC Q CH= Q ,H
're$i%o:
'. intermediria:
Bu$i%o:
@ome:
7%emplo M: H=C Q CH=
HC C CH
Nuando a cadeia carb&nica # cclica, antes do pre$i%o num#rico se coloca a palavra ciclo.
Cadeia carb&nica cclica: ciclo
're$i%o:
;n$i%o:
Bu$i%o:
@ome:
7%emplo A: H Q C Q CH= Q C Q H
Z Z Z Z
, ,
Nuando na cadeia carb&nica e%istem repeties de radicais $uncionais ou de insaturaes,
usam8se os pre$i%os di, tri, ..., )ue indicam o n1mero de repeties. ,s pre$i%os so escritos
antes das palavras )ue identi$icam os radicais $uncionais ou as insaturaes.
're$i%o:
;n$i%o:
Bu$i%o:
Repetio: dois radicais $uncionais:
@ome:
7ntre duas consoantes coloca8se uma vogal, a ou o, dependendo da melhor $onia.
7%emplo L: HMC Q CH= Q CH Q CHM
Z
,H
Nuando # necessrio posicionar um radical $uncional ou uma insaturao, numera8se a
cadeia a partir da e%tremidade mais prD%ima do radical $uncional .no caso de
hidrocarboneto, da insaturao0. , n1mero # colocado antes do )ue se dese"a posicionar:
)uando sD h um radical $uncional ou uma insaturao a ser posicionada, admite8se
escrever o n1mero em outrAos locais da nomenclatura.
're$i%o:
;n$i%o:
Bu$i%o:
'osio do radical $uncional:
@ome:
, h$en separa o n1mero da palavra.
7%emplo 2: H=C C CH Q CH C CH=
're$i%o:
;n$i%o:
Bu$i%o:
'osio das insaturaes:
@ome:
7%emplo /: HMC Q C Q CH= Q CHM
Z Z
,
're$i%o:
;n$i%o:
Bu$i%o:
@ome:
,bserve )ue # desnecessrio especi$icar, mas no errado, escrever butan8=8ona ou =8
butanona ou butanona8=, uma ve( )ue para ser cetona o radical $uncional no pode estar em
C primrio, ou se"a, na e%tremidade da cadeia, mas apenas em C secundrio. @o e%iste 18
butanona: na verdade, o composto seria o butanal.
+amb#m # desnecessrio especi$icar a numerao nos e%emplos < Q etanol sD pode ser 18
etanol 8 , * Q ciclobuteno sD pode ser 18ciclobuteno Q e & Q propanodial sD pode ser 1,M8
propanodial.
7%emplo <: H=C C CH Q CH Q CHM
Z
,H
're$i%o:
;n$i%o:
'osio da dupla ligao:
Bu$i%o:
'osio do radical $uncional:
@ome:
,beserve )ue, na numerao da cadeia carb&nica, o radical $uncional tem pre$er!ncia sobre
a insaturao.
Cadeia carb1nica rami$icada:
'ara dar o nome o nome o$icial de uma substncia )ue apresenta cadeia carb&nica
rami$icada, devemos inicialmente escolher e numerar a cadeia principal e posteriormente
identi$icar as rami$icaes ligadas a ela.
6scolha da cadeia principal
'ara se escolher a cadeia principal e%istem algumas regras )ue devem ser usadas na
ordem em )ue so apresentadas.
1. )uando a cadeia carb&nica # cclica, os tomos de carbono do ciclo constituem a
cadeia principal.
=. )uando a cadeia carb&nica # acclica, a cadeia principal deve ser a maior se)T!ncia
)ue contenha o radical $uncional ou, no caso de hidrocarbonetos, os carbonos da
insaturao, se essa e%istir.
M. e%istindo duas ou mais possibilidades de cadeia principal deve8se optar pela mais
rami$icada.
Cami*ica+Des
Is principais rami$icaes so radicais derivados de hidrocarboneto pela retirada de um
tomo de hidrog!nio. Be o hidrocarboneto $or ali$tico, o radical # chamado de alcola
ou al=uila, sendo representado por . > . Be o hidrocarboneto $or aromtico e a val!ncia
livre se apresentar em carbono de n1cleo aromtico, o radical denomina8se arila, sendo
representado por 2r > 3 se estiver $ora do n1cleo aromtico, # denominado alcola. @a
nomenclatura desses radicais o su$i%o # il ou ila.
:e"a alguns e%emplos de radicais al)uila.
Hidrocarboneto .adical alcola ou al=uila
O%8: Cadeia principal de uma estrutura # a maior se)T!ncia possvel de tomos de C
)ue engloba a $uno orgnica mais importante da substncia. Is rami$icaes devem
ser citadas em ordem al$ab#tica, sem levar em conta eventuais pre$i%os de )uantidades
.di, tri, etc.0 7%emplo:
trietil888888888888888888888 dimetil
,rdem al$ab#tica: etil88888888888888888888metil
Intes da adoo da nomenclatura o$icial, utili(ava8se na Numica ,rgnica a
nomenclatura comercial. :e"a alguns nomes o$iciais e usuais )ue os antigos estudantes
necessitavam saber:
Etino $ acetileno metanol $ esp&rito da madeira
Etanol $ esp&rito do 'in(o pentanol $ )lcool am&lico
*+,+-.propanotriol $ glicerina )cido etanodi/ico $ )cido o0)lico
,.butenal $ alde&do crot1nico propenal $ acrole&na
)cido metan/ico $ )cido f/rmico propanona $ acetona
)cido (e0an/ico $ )cido capr/ico )cido etan/ico $ )cido actico
)cido octan/ico " )cido capr&lico )cido (eptan/ico $ )cido enntico
)cido decan/ico $ )cido c)prico )cido nan/ico 2 )cido pelarg1nico
)cido (e0anodi/ico $ )cido ad&pico )cido decanodi/ico $ )cido seb)ssico
)cido propen/ico $ )cido acr&lico )cido ,.metilbut.,.en/ico $ )cido anglico
'ara numerar a cadeia principal e%istem algumas regras )ue devem ser usadas na ordem
em )ue esto apresentadas.
2 cadeia principal ? cclica 2 cadeia principal ? acclica
1. I cadeia principal # numerada a partir do C
)ue cont#m o radical $uncional ou, no caso de
hidrocarboneto, a partir da insaturao se
e%istir.
1. I cadeia principal # numerada a partir da
e%tremidade mais prD%ima do radical $uncional
ou, no caso de hidrocarboneto, dos C da
insaturao se e%istirem.
=. Be a regra anterior no decidir, a cadeia
principal # numerada a partir do C )ue cont#m
um radical.
=. Be a regra anterior no decidir, a cadeia
principal # numerada a partir da e%tremidade
mais prD%ima do primeiro radical.
M. Be a regra anterior no decidir, a cadeia
principal # numerada a partir do carbono )ue
posicione os radicais nos carbonos de menores
n1meros .regra dos menores n1meros0.
M. Be a regra anterior no decidir, a cadeia
principal # numerada a partir da e%tremidade
)ue posiciona os radicais nos carbonos de
menores n1meros .regra dos menores
n1meros0.
A. Be a regra anterior no decidir, a cadeia
principal # numerada de acordo com a ordem
al$ab#tica dos radicais.
A. Be a regra anterior no decidir, a cadeia
principal # numerada a partir da e%tremidade
mais prD%ima do radical de acordo com a sua
ordem al$ab#tica.
Regra geral:
8 8
@1mero do carbono
rami$icado
@ome da
rami$icao
@ome do hidrocarboneto )ue
possui a cadeia principal
,-B: se houver vrias se)T!ncias com o mesmo n1mero de tomos de carbono, a cadeia
principal ser a se)T!ncia mais rami$icada.
Captulo =. ,uno Hidrocarboneto
1. :idrocarbonetos:
Bo compostos binrios $ormados e%clusivamente por C e H, sendo a classe de compostos
orgnicos mais simples. @a nomenclatura o$icial apresentam terminao o. Bo numerosos,
e por isso # conveniente organi(a8los em $amlias )ue e%ibem similaridades estruturais. ,
aspecto chave estrutural dos hidrocarbonetos .e de muitas outras substncias orgnicas0 # a
presena de ligaes carbono8carbono estveis. , carbono # o 1nico elemento capa( de
$ormar cadeias estendidas e estveis de tomos unidos por ligaes simples, duplas e
triplas.
,s hidrocarbonetos podem ser divididos em A tipos gerais, dependendo dos tipos de
ligaes carbono8carbono em suas mol#culas:
Ilcanos
Ilcenos
Ilcinos
Hidrocarbonetos aromticos
@esses hidrocarbonetos, bem como em outros compostos orgnicos, cada tomo de carbono
invariavelmente tem A ligaes .A ligaes simples, =simples e 1 dupla, ou 1 ligao
simples e outra tripla 0.
. !lcanos:
Bo hidrocarbonetos ali$tico, acclicos e saturados, sendo tamb#m chamados
hidrocarbonetos para$nicos .apresentam bai%a reatividade )umica0 ou metnicos .derivam
teoricamente do metano 0.
,s alcanos so hidrocarbonetos )ue cont#m apenas ligaes simples, como no etano
.C=H20. Hma ve( )ue os alcanos cont#m um maior numero possvel de tomos de
hidrog!nio por tomo de carbono, so chamados hidrocarbonetos saturados. I tabela abai%o
relaciona vrios dos mais simples alcanos. , metano # o principal componente do gs
natural, utili(ado em $oges a gs. , propano # o principal componente do gs engarra$ado
.GS'0 usado para a)uecimento domestico e na co(inha o butano # usado em is)ueiros
descartveis. ,s alcanos de L a 1= tomos de carbono por mol#cula so encontrados na
gasolina.
:rimeiros membros da serie de alcanos de cadeia linear
>Drmula
molecular
>Drmula estrutural condensada @ome 'onto de
ebulio
CHA CHA *etano 8121
C=H2 CH
M
CH
M
7tano 8<4
CMH< CH
M
CH
=
CH
M
'ropano 8AA
CAH15 CH
M
CH
=
CH
=
CH
M
-utano 85,L
CLH1= CH
M
CH
=
CH
=
CH
=
CH
M
'entano M2
C2H1A CH
M
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
M
He%ano 2<
C/H12 CH
M
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
M
Heptano 4<
C
<
H
1< CH
M
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
M
,ctano 1=L
C4H=5 CH
M
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
M
@onano 1L1
C15H== CH
M
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
=
CH
M
Eecano 1/A
7ropriedades *sicas dos alcanos:
,s alcanos so substncias apolares, o )ue "usti$ica sua bai%a solubilidade em gua.
Considerando estruturas no8rami$icadas, os alcanos de 1

a A carbonos so gases3 com L
a 1/ carbonos so l)uidos e com 1< carbonos em diante so sDlidos.
, petrDleo # uma enorme mistura de hidrocarbonetos e voc! sabe )ue esse li)uido
$lutua no mar. ;sso ocorre por)ue a densidade dos hidrocarbonetos l)uidos # menos )ue
a da gua.
7ropriedades qumicas dos alcanos:
I principal reao )umica dos alcanos # a combusto , )ue pode ser completa ou no,
dependendo das )uantidades relativas de combustvel e gs o%ig!nio.
Combusto completa: CHA O = ,= C,= O = H=,
Combusto incompleta: CHA O ,= C O = H=,
.$uligem0
7ropriedades bioqumicas dos alcanos:
Is propriedades $isiolDgicas dos alcanos variam de acordo com o tamanho da cadeia. ,
metano parece ser $isiologicamente inerte. 7m um aposento com alta concentrao
dessa substncia, h riscos )ue no derivam de uma ao biolDgica desse gs. Hma
amostra de ar contendo 1L6 de metano, por e%. torna8se e%plosiva sob a ao de uma
simples $asca. Hm outro e%. pode ser a respirao humana em uma atmos$era carregada
de metano. @esse ambiente a respirao pode ser pre"udicada no pela ao do metano
em si, mas pela proporo de gs o%ig!nio na mistura, )ue pode provocar as$i%ia.
Ilcanos gasosos no possuem cheiro. 'ara )ue se possa detectar va(amentos em
boti"es domiciliares, costuma8se acrescentar ao gs de boti"o outro gs de cheiro
$orte, como as mercaptanas. Ilcanos com cadeias maiores, como os componentes
l)uidos da gasolina, podem provocar nuseas e v&mitos, )uando ingeridos
ocasionalmente, ou problemas de pele .dermatites0, )uando manuseados. *as, por outro
lado, alcanos obtidos com grande massa molecular, so usados como creme amaciante.
I vaselina, por e%., # um dos componentes empregados na $abricao de cremes
cosm#ticos.
6struturas dos alcanos:
Is $Drmulas para os alcanos dadas na tabela esto escritas em uma notao chamadas
$Drmulas estruturais condensadas. 7ssa notao revela a maneira pela )ual os tomos
esto ligados uns aos outros, mas no e%ige o desenho de todas as ligaes.
H H H H HMC Q CH= Q CH= Q CHM
H Q C Q C Q C Q C Q H ou

H H H H CHMCH=CH=CHM
'or e%., a estrutura de SeRis e as $Drmulas estruturais para o butano .CAH150 so
apresentadas acima.
Hsaremos $re)Tentemente as estruturas de SeRis ou as $Drmulas estruturais condensadas
para representar os compostos orgnicos. ,bserve )ue cada tomo de C em um alcano tem
A ligaes simples, en)uanto cada tomo de H $orma uma ligao simples. ,bserve,
tamb#m, )ue cada composto seguinte na s#rie relacionada na tabela acima tem unidade CH=
adicional.
,s alcanos relacionados na tabela so chamados hidrocabonetos de cadeia linear por)ue
todos os tomos de C esto unidos em uma cadeia contnua. ,s alcanos consistindo em A
ou mais tomos de C podem tamb#m $ormar hidrocarbonetos de cadeias rami$icadas. ,s
compostos com a mesma $Drmula molecular, mas com di$erentes arran"os de ligao .e,
conse)Tentemente, di$erentes estruturas0 so chamados is,meros estruturais. ,s is&meros
estruturais de determinado alcano di$erem ligeiramente um do outro nas propriedades
$sicas. ,bserve os pontos de $uso e ebulio dos is&meros do butano e pentano abai%o.
H H H H H H H
H Q C Q C Q C Q C Q H H Q C Q C Q C Q H

H H H H H H
-utano: p.$. C 81MLUC H C H
p.e. C 85,LUC
H
;sobutano .=8metilpropano0:
p.$. C 81ALUC
p.e. C 815UC
H H H H H H H H H
H Q C Q C Q C Q C Q C Q H H Q C Q C Q C Q C Q H

H H H H H H H H
'entano: p.$. C 81M5UC H C H
p.e. C OM2UC
H
;sopentano .=8metilbutano0:
p.$. C 8125UC
p.e. C O=<UC
, n1mero possvel de is&meros estruturais aumenta rapidamente com o n1mero de tomos
de C no alcano. 7%istem 1< is&meros possveis tendo a mesma $Drmula molecular C<H1<,
por e%., e /L is&meros possveis com a $Drmula molecular C15H==.
0omenclatura dos alcanos:
,s primeiros nomes dados para os is&meros estruturais acima so chamados nomes
comuns. , is&mero no )ual, um grupo CHM est rami$icada da cadeia principal # chamado
is&mero isso. .por e%., isobutano0. [ medida )ue o numero de is&meros cresce, torna8se
impossvel encontrar um pre$i%o apropriado para denominar o isomero. ,s )umicos de
todo o mundo, independentemente de suas nacionalidades ou a$iliaes polticas,
concordam com um sistema comum para dar nomes aos compostos. ,s nomes da ;upac
para os is&meros do butano e pentano so a)ueles dados entre par!nteses para cada
composto. 7sses nomes, bem como a)ueles de outros compostos orgnicos, t!m M partes:
're$i%o base su$i%o

Nuantos carbonos\
Nuais substituintes\ Nual $amlia\
Is seguintes etapas resumem os procedimentos usados para chegar aos nomes dos alcanos,
todos com nomes $inali(ados com o su$i%o Qano.
'/ 7ncontre a cadeia mais longa de tomos de C e use o nome dessa cadeia com o
nome base do composto. I cadeia mais longa nem sempre est escrita em uma linha
reta, como visto no seguinte e%emplo:
CHM Q CHCHM
CH= Q CH= Q CH= Q CHM
=8metilhe%ano
Hma ve( )ue esse composto tem cadeia de seis tomos de C, recebe o nome como um
he%ano substitudo. ,s grupos ligados P cadeia principal so chamados substituintes por)ue
substituem um H ligado a um carbono da cadeia principal.
</ @umere os tomos de cada C na cadeia mais longa, comeando com o lado da
cadeia mais prD%imo de um substituinte. I cadeia # numerada a partir do lado )ue
$ornece o menor n1mero para a posio do substituinte.
*/ E! o nome e $ornea a locali(ao de cada grupo substituinte. Hm grupo
substituinte $ormado pela remoo de um tomo de H do alcano # chamado grupo
al=uil ou al=uila. ,s grupos al)uila so nomeados pela substituio da terminao
>ano do nome do alcano por >il/ , grupo metil .CHM0, pD e%., # derivado do metano
.CHA0. Inalogamente, o grupo etil .C=HL0 # derivado do etano .C=H20.
&/ Nuando dois substituintes esto presentes, relacione8os em ordem al$ab#tica.
Nuando e%istem dois ou mais do mesmo substituinte, o n1mero de substituintes
da)uele tipo # indicado por um pre$i%o: di .=0, tri .M0, tetra .A0, penta .L0, e assim
por diante. ,bserve o seguinte e%.:
CHM
CHM Q CH Q CH=
CH Q CH Q CH= Q CHM
CHM CH Q CHM
CHM
M8etil8=,A,L8trimetileptano
'icloalcanos:
,s alcanos podem $ormar no apenas cadeias rami$icadas, mas tamb#m an#is ou ciclos. ,s
alcanos com essa $orma de estrutura so chamados cicloalcanos. Is estruturas dos
cicloalcanos algumas ve(es so desenhadas como polgonos simples nos )uais cada v#rtice
do polgono representa um grupo CH=. 7sse m#todo de representao # similar ao usado
para os an#is de ben(eno. @o caso das estruturas aromticas, cada v#rtice representa um
grupo CH. ,s an#is de carbono contendo menos de L tomos de C so tensionados por)ue
o ngulo de ligao C Q C nos an#is menores deve ser menor )ue o ngulo tetra#drico de
154,LU. I tenso # aumentada P medida )ue os an#is $icam menores. @o ciclopropano, o
ngulo # de apenas # de apenas 25U3 essa mol#cula #, conse)Tentemente, muito mais reativa
)ue o propano, seu semelhante na cadeia linear. ,s cicloalcanos, particularmente os
compostos de an#is pe)ueno, algumas ve(es comportam8se )uimicamente como os
hidrocarbonetos insaturados.
Cicloehano ciclopentano ciclobutano ciclopropano
Cea+Des dos alcanos:
Hma ve( )ue contenham apenas ligaes C Q C e C Q H, muitos alcanos so
relativamente no8reativos. [ temperatura ambiente, por e%., no reagem com cidos,
bases ou agente o%idantes $ortes, no sendo se)uer atacados por cido ntrico $ervente.
I bai%a reatividade )umica dos alcanos deve8se basicamente P $alta de polaridade das
ligaes C Q C e C Q H.
7ntretanto, os alcanos no so completamente inertes. Hma das suas reaes mais
importantes comercialmente # a combusto ao ar, a base de seu uso como combustvel.
'or e%., a combusto completa do etano prossegue como segue:
= C=H2.g0 O / ,=.g0 A C,=.g0 O 2 H=,.l0 ]H C 8 =.<LL K"
&. !lcenos:
Bo hidrocarbonetos ali$ticos, acclicos e insaturados com uma dupla ligao, sendo
tamb#m chamados al)uenos , hidrocarbonetos ole$nicos .originam l)uidos oleosos em
presena de halog!neos0 ou etil!nicos .derivam teoricamente do eteno, tamb#m conhecido
como etileno0. ,s alcenos so hidrocarbonetos insaturados )ue cont#m uma ligao C C C .
, alceno mais simples # o CH= C CH=, chamado eteno .;upac0 ou etileno. , etileno # um
horm&nio vegetal. 7le tem papel importante na germinao das sementes e no
amadurecimento das $rutas. , prD%imo membro da s#rie # CHM Q CH C CH=, chamado
propeno ou propileno. 'ara os alcanos com A ou mais tomos de C e%istem vrios is&meros
para cada $Drmula molecular. , nome dos alcenos so baseados na cadeia contnua mais
longa de tomos de C )ue conte a ligao dupla. , nome dado a cadeia # obtido a partir do
nome do alcano correspondente trocando a terminao de >ano para >eno. I locali(ao da
ligao dupla ao longo da cadeia do alceno # indicada por um pre$i%o num#rico )ue designa
o n1mero do tomo de C )ue # parte da ligao dupla e )ue est mais prD%imo de um lado
da cadeia. I cadeia # sempre numerada do lado )ue leva a ligao dupla mais rapidamente
e, portanto, $ornece o menor pre$i%o num#rico. @o propeno a 1nica posio possvel para a
ligao dupla # entre o primeiro e o segundo C3 assim um pre$i%o )ue indi)ue sua
locali(ao torna8se desnecessrio. 'ara o buteno e%istem duas posies possveis para a
ligao dupla: depois do primeiro carbono .18buteno0 ou depois do segundo carbono .=8
buteno0.
*etilpropeno 18buteno cis8=8buteno trans8=8buteno
p.e. C 8/UC p.e. C 82UC p.e. C OAUC p.e. C O1UC
Be uma substncia cont#m duas ou mais ligaes duplas, cada uma # locali(ada por um
pre$i%o num#rico. I terminao do nome # alterada para identi$icar o n1mero de ligaes
duplas: dieno .duas0, trieno .tr!s0 etc, por e%., CH= C CH Q CH= Q CH C CH= # 1,A8
pentadieno. ,s dois is&meros .cis8=8buteno e trans8=8buteno0 di$erem nas locali(aes
relativas de seus grupos metil terminais. 7sses dois compostos so is1meros geom?tricos,
compostos )ue tem a mesma $Drmula molecular e os mesmos grupos ligados entre si, mas
di$erem no arran"o espacial dos grupos. @o is&mero cis os dois grupos metil esto no
mesmo lado da ligao dupla, en)uanto no is&mero trans eles esto em lados opostos. ,s
is&meros geom#tricos possuem propriedades $sicas distintas e, geralmente, di$erem
signi$icativamente no comportamento )umico. , isomerismo geom#trico em alcenos
origina8se por)ue, di$erentemente da ligao C Q C, a ligao C C C resiste a rotao.
Recorde8se )ue a ligao dupla entre dois tomos de C consiste em uma outra ligao e
uma .
,s principais grupos derivados dos alcenos so chamados vinil e alil, nomes usuais aceitos
pela ;upac.
H=C C C Q H H=C C C Q

H
eteno H
grupo vinil .vinila0
H=C C CH Q CH= Q
grupo alil .alila0
H=C C CH Q CHM Q CH C CH Q CHM
'ropeno grupo 18propen818il .nome usual: propenil .a00
H=C C C Q CHM
grupo 18propen8=8il .nome usual: isopropenil.a00
7ropriedades *sicas dos alcenos
Ilcenos at# )uatro carbonos so gases pouco sol1veis em gua, por#m um pouco mais
sol1veis )ue os alcanos correspondentes. +odos os alcenos so menos densos )ue a
gua, e suas temperaturas de ebulio e $uso aumentam P medida )ue cresce a cadeia.
'ropriedades $sicas de alguns alcenos
7ome ,-rmula :onto de $uso
3@C5
:onto de ebulio
3@C5
eteno CH= C CH= 8124 815A
propeno CHM Q CH C CH= 81<L 8A/
18buteno H=C C CH Q CH= Q CHM 81<L 82
18penteno CHM Q CH= Q CH= Q CH C CH= 8152 OM5
7ropriedades qumicas dos alcenos:
I principal reao )umica dos alcenos consiste na )uebra parcial da ligao dupla, em
um processo genericamente denominado reao de adio.
adio
Q C C C Q O I Q - Q C Q C Q
I -
'elo $ato de e%istirem muitas possibilidades de reaes de adio, os alcenos so $ontes
para a produo de vrias substncias, constituindo8se assim, em mat#rias8primas muito
importantes para as ind1strias. , eteno por e%., est em )uarto lugar na lista das
substncias mais produ(idas no mundo, en)uanto o propeno ocupa um considervel
nono lugar.
Bolvente, produtos $armac!uticos
'lsticos
7teno

Eetergentes, anticongelantes, $ibras sint#ticas
Inest#sicos, polmeros, solvente, snteses orgnicas
etanol
polietileno
^%ido de etileno
Cloreto de etila
'ropeno
polipropileno
,utros usos
'lsticos
Bolventes, resinas, produtos $armac!uticos
:ropriedades bio=umicas dos alcenos:
Is propriedades $isiolDgicas dos alcenos so semelhantes s dos alcanos. Issim como
ocorre com os alcanos gasosos, o etileno pode causar desmaios .e at# a morte0 por
as$i%ia. ,s alcenos de cadeia longa, por#m, $a(em parte do metabolismo de alguns seres
vivos. , 18octeno, por e%., # encontrado no limo e o octadeceno .C1<HM20 $a( parte do
metabolismo no $gado de pei%es. Il#m disso, o etileno # produto do metabolismo de
$rutas, sendo utili(ado para acelerar seu amadurecimento.
). !lcinos:
Bo hidrocarbonetos ali$ticos, acclicos e insaturados com uma tripla ligao, sendo
tamb#m chamados al)uinos e hidrocarbonetos acetil!nicos .derivam teoricamente do
etino, conhecido como acetileno0. ,s alcinos so hidrocarbonetos insaturados )ue
cont#m uma ou mais ligaes C C . ,s alcinos )ue apresentam tripla ligao na
e%tremidade da cadeia so denominados verdadeiros3 os )ue apresentam insaturao
entre os demais tomos de C so chamados $alsos. ,s alcinos, em geral, so mol#culas
altamente reativas. 'or causa de sua alta reatividade, no esto bastante distribudos na
nature(a como os alcenos3 entretanto, os alcinos so intermedirios importantes em
muitos processos industriais. ,s alcinos, em geral, so poucos sol1veis em gua, mas
dissolvem8se em solventes orgnicos, como o ben(eno e o cloro$Drmio. Io contrrio
dos alcanos, os alcinos possuem odor caracterstico, mas tamb#m t!m ao as$i%iante.
7les so nomeados com a identi$icao da cadeia contnua mais longa na mol#cula
contendo a ligao tripla e com a modi$icao da terminao do nome, de Qano para >
ino.
.eaes de adio de alcenos e alcinos:
I presena de ligaes C Q C duplas ou triplas, nos hidrocarbonetos aumenta
notavelmente a reatividade )umica deles. Is raes mais caractersticas dos alcenos e
alcinos so as reaes de adio, nas )uais um reagente # adicionado aos dois tomos
)ue $ormam a ligao m1ltipla. Hm e%. simples # a adio de um halog!nio como -r=
ao etileno:
H=C C CH= O -r= H=C C CH=
-r -r
, par de el#trons )ue $orma a ligao no etileno no est acoplado e # usado para
$ormar duas novas ligaes com tomos de bromo. I ligao entre os tomos de C #
mantida. I adio de H= ao alceno o converte a um alcano:
@i, L55UC
CHMCH C CHCHM O H= CHMCH=CH=CHM
I reao entre um alceno e H=, chamada (idrogenao, no ocorre rapidamente sob
condies ordinrias de temperatura e presso. 'ara promover a reao, # necessrio
usar um catalisador )ue au%ilie na ruptura da ligao H Q H . ,s catalisadores mais
usados so metais $inamente divididos nos )uais H= # adsorvido.
,s haletos de hidrog!nio e a gua podem, tamb#m, ser adicionados P ligao dupla dos
alcenos, como ilustrados nas seguintes reaes do etileno:
CH= C CH= O H-r CHMCH=-r
H=B,A
CH= C CH= O H=, CHMCH=,H
I adio de gua # catalisada por um cido $orte, como o H=B,A. Is reaes de adio
dos alcinos lembram as dos alcenos, como mostrado nos seguintes e%emplos:
Cl CHM
CHMC CCHM O Cl= C C C
=8butino CHM Cl
trans8=,M8dicloro8=8buteno

Cl Cl
CHMC CCHM O =Cl= CHM Q C Q C Q CHM
=8butino
Cl Cl
=,=,M,M8tretraclorobutano
-. !lcadienos:
Bo hidrocarbonetos ali$ticos, acclicos e insaturados com duas duplas ligaes.
,bserve )ue um alcadieno # is&mero de um Ilcino de mesmo conte1do carb&nico: com
$Drmula molecular CAH2, podemos ter )uatro estruturas planas acclicas.
H=C C C C CH= HMC Q C C Q CHM
18butino =8butino
H=C C C C CH Q CHM H=C C CH Q CH C CH=
1,=8butadieno 1,M8butadieno
,s alcadienos so classi$icados em $uno da posio das duas duplas ligaes em:
Ilcadienos de duplas acumuladas, )uando elas so consecutivas:
H=C C C C CH=
'ropadieno
Ilcadienos de duplas con"ugadas, )uando elas esto separadas por uma ligao
simples:
H=C C CH Q CH C CH=
1,M8butadieno
Ilcadienos de duplas isoladas, )uando elas esto separadas por mais de uma ligao
simples:
H=C C CH Q CH= Q CH= Q CH C CH Q CHM
1,L8heptadieno
-. :idrocarbonetos arom(ticos:
Bo hidrocarbonetos )ue apresentam um ou mais n1cleos ben(!nicos. , membro mais
simples dessa s#rie # o ben(eno .C2H20. I estrutura plana a altamente sim#trica do
ben(eno, com seus ngulos de 1=5U, sugere alto grau de insaturao. , comportamento
)umico do ben(eno # di$erente do dos alcenos e alcinos. , ben(eno e outros
hidrocarbonetos aromticos so muito mais estveis )ue os alcenos e alcinos por)ue os
el#trons esto deslocali(ados nos orbitais . I cada sistema de anel aromtico # dado
um nome comum.
CHM
-en(eno @a$taleno Intraceno +olueno
'rovavelmente por ter um odor caracterstico, o ben(eno e seus derivados mais simples
$oram chamados de compostos aromticos. 7mbora essa no se"a uma propriedade
e%clusiva dessa substncia e alguns desses compostos tenham um odor muito desagradvel,
esse nome histDrico permanece at# ho"e e serve para designar )ual)uer substncia )ue
possua n1cleo ben(!nico. ,s an#is aromticos so representados por he%gonos com um
crculo inscrito para denotar o carter aromtico. Cada v#rtice representa um tomo de C.
Cada C est ligado a tr!s outros tomos Q tr!s tomos de C ou dois tomos de C e um de H.
,s tomos de H no so mostrados. Ipesar de hidrocarbonetos aromticos serem
insaturados, eles no so$rem reaes de adio rapidamente. , ben(eno, por e%., no
adiciona Cl= ou -r= Ps ligaes duplas sob condies ordinrias. 7m contraste, os
hidrocarbonetos aromticos so$rem reaes de substituio de maneira relativamente $cil.
7m uma reao de substituio, um tomo de uma mol#cula # removido e substitudo por
outro tomo ou grupo de tomos. ,s radicais ligados ao n1cleo aromtico podem ser
saturados ou insaturados.
CHM CH= Q CHM CH C CH=
-en(eno metilben(eno .tolueno0 etilben(eno vinilben(eno .estireno0
Aononucleares:
, ben(eno # o primeiro dos hidrocarbonetos aromticos mononucleares com
rami$icao saturada, apresentando $Drmula molecular C2H2. I $Drmula estrutural $oi
estabelecida em 1<L4 pelo )umico alemo >riederich Iugust KeJul# von Btradonit(,
)ue ideali(ava o ben(eno como um .he%a0anel onde os tomos de C se uniriam
alternadamente por simples e por duplas ligaes, mas " admitindo duas $ormas:

.;0 .;;0
Ho"e se di( )ue o ben(eno no corresponde a nehuma das $ormas, e sim a um _hbrido de
ressonncia` entre as $ormas ; e ;;, representada por:

;sso implica um gasto de energia, )ue acaba por estabili(ar o anel, dando a ele o carter
_saturado`.
'osies de dois radicais no n1cleo aromtico:


'osio 1,= C orto .o0 'osio 1,M C meta .m0 'osio 1,A C para .p0
.adicais de 6idrocarbonetos arom4ticos:
Cadicais arilas
-en(eno ou $eno $enil .a0
, principal radical derivado do
ben(eno # o grupo $enil. X possvel
)ue tal denominao se"a
proveniente de $eno, antigo nome do
ben(eno.

Cadicais alcola CH=

CHM
+olueno ben(il .a0

:olinucleares:
7%istem diversos tipos em $uno da posio dos n1cleos: con"ugados, isolados e
condensados.
CH=
Ei$enil metano Ei$enilo @a$taleno
,-B:
[ temperatura ambiente Q em torno de =5UC Q so l)uidos os hidrocarbonetos ali$ticos
com conte1do carb&nico variando nos intervalos indicados.
2lcanos 2lcenos 2lcinos 2lcadienos Ciclanos
de L a 1/ de L a 1L de L a 1L de L a 1L de L a 1=
,s hidrocarbonetos aromticos mononucleares com atpe A tomos de C nas rami$icaes
so, em geral, l)uidos.
,s hidrocarbonetos so insol1veis em solventes polares, como a gua, e sol1veis em
apolares. ,s )ue se apresentam no estado l)uido t!m densidade menor )ue a da gua e
considerando o mesmo conte1do carb&nico as densidades, em geral, crescem na
ordem:alcano, alceno, Ilcino, alcadieno, ciclano e aromtico.
, ben(eno # conhecido no com#rcio por ben(ina. X utili(ado como solvente e na obteno
de inseticidas. X tamb#m, o ponto de partida na sntese de diversas substncias, como $enol,
anilina, tolueno, cido ben(Dico, estireno.
+olueno # um dos ingredientes de certas colas )ue, ao serem _cheiradas`, produ(em
e%citao tipo alcoDlica, $alta de coordenao, $ala desarticulada3 # e%tremamente tD%ico e
pode resultar em coma e morte.
I partir do metilben(eno ou tolueno, produ(8se um e%plosivo e%tremamente utili(ado, para
$ins pac$icos ou militares, o +@+ ou trinitrotolueno.
, na$taleno sublima $acilmente e # o principal componente da na$talina. F o antraceno #
uma importante mat#ria8prima para a $abricao de corantes, e a estrutura do $enantreno,
por sua ve(, # o es)ueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esterDides. ,
principal e%emplo dessas substncias causadoras de cncer # o ben(opireno, substncia
$ormada a partir da )ueima do $umo. Bubstncias cancergenas dessa classe tamb#m $oram
na $umaa do cigarro, em gases de escapamentos de carros e na )ueima de carvo de
churrasco.
Grupo ben(il, derivado do grupo metil
do tolueno.
Captulo M. Outras $unes orgnicas
I reatividade dos compostos orgnicos pode ser atribuda aos tomos em particular ou
grupos de tomos nas mol#culas. Hm stio de reatividade em uma mol#cula orgnica #
chamado grupo funcional por)ue controla como a mol#cula se comporta ou $unciona.
Issim, a )umica de uma mol#cula orgnica # largamente dominada pelos grupos
$uncionais )ue ela cont#m. 'odemos pensar nas mol#culas orgnicas como sendo
compostas de grupos $uncionais ligados a um ou mais grupos al)uil. ,s alcanos, 'or
e%emplo, )ue no contem grupos $uncionais, so representados como R Q H.,s lcoois,
contem , Q H , ou grupo $uncional lcool, so representados como R Q ,H.

,unes o#igenadas
I substituio de um tomo de H de um hidrocarboneto por um radical hidro%ila pode
gerar tr!s $unes distintas: lcool, enol e $enol.
,H
Q C Q ,H Q C C C
lcool ,H $enol
enol

Blcoois 3 . > OH5

,s lcoois so derivados de hidrocarbonetos dos )uais um ou mais H de um
hidrocarboneto Q pai $oram substitudos por um grupo $uncional hidro%ila ou lcool,
,H. Be na mol#cula e%iste apenas um hidro%ila o lcool # monolcool ou monol e se
e%istem vrias hidro%ilas # polialcool .os diois so denominados glicois0. Be no monol a
hidro%ila se liga a um C primrio, secundrio, ou tercirio, o lcool #, respectivamente,
primrio, secundrio, ou tercirio. @a nomenclatura o$icial, a terminao # >ol / os
lcoois mais simples so nomeados adicionando8se um >l ao nome do alcano
correspondente Q por e%emplo, etano torna8se etanol. Nuando necessrio, a locali(ao
do grupo ,H # designada por um pre$i%o num#rico apropriado )ue indica o numero do
tomo de C )ue carrega o grupo ,H3 a cadeia deve ser numerada a partir da
e%tremidade mais prD%ima do grupo hidro%ila, como mostrado nos e%emplos abai%o.
CHM
CHM Q CH Q CHM CH= Q CH= CH= Q CH= Q CH= CHM Q C Q CHM
,H ,H ,H ,H ,H ,H ,H
=8propanol 1,=8etanodiol 1,=,M8propanotriol metil8=8propanol
I ligao , Q H # polar, logo os lcoois so muitos mais sol1veis )ue os
hidrocarbonetos em solventes polares como a gua. , grupo $uncional ,H pode
participar tamb#m na ligao de hidrog!nio. Como resultado, os pontos de ebulio dos
lcoois so muito mais )ue dos seus alcanos8pai. ,s monolcoois com at# 1= tomos de
C so l)uidos, sol1veis em gua e tem menor densidade )ue a dela.
, lcool mais simples, o metanol .lcool metilico0, apresenta usos industriais
importantes e # produ(ido em larga escala.
C,.g0 O =H=.g0
=558M55 atm
CHM,H.g0
A55U C
, etanol .lcool etlico0 # um produto da $ermentao de carboidratos como o a1car e
o amido. @a aus!ncia de ar as c#lulas de levedo convertem os carboidratos em uma
mistura de etanol e C,= , como mostrado na e)uao abai%o.
C2H1=,2 .a)0 levedo =C=HL,H.a)0 O =C,=.g0
7ssa reao # reali(ada sob condies cuidadosamente controladas para produ(ir
cerve"a, vinho e outras bebidas nas )uais o etanol # o ingrediente ativo.
*uitos lcoois polidro%licos .a)ueles )ue contem mais de um grupo ,H0 so
conhecidos. , mais simples destes # o 1,=8etanodiol .etilenoglicol, H,CH=CH=,H0.
7ssa substancia # o principal ingrediente dos anticongelantes dos automotivos. ,utro
lcool polidro%lico comum # o 1,=,M8propanotriol .o glicerol, H,CH=CH.,H0CH=,H0.
7le # um li)uido viscoso )ue se dissolve rapidamente em gua e # muito usado como
amaciante de pele em preparaes cosm#ticas. X usado tamb#m em alimentos doces,
para mant!8los 1midos.
, $enol # o composto mais simples com um grupo ,H ligado a um anel aromtico. Hm
dos muitos e$eitos notveis do grupo aromtico # a acide( enorme do grupo ,H. ,
$enol # 1 milho de ve(es mais cido em gua )ue um lcool no aromtico tpico como
o etanol. , $enol # usado industrialmente para $a(er vrios tipos de plsticos e corantes.
+amb#m # usado como anest#sico tDpico em muitos borri$adores para garganta
in$lamada.
Ee acordo com as normas da ;upac, a nomenclatura dos lcoois deve ser construda da
seguinte maneira:
pre$i%o O parte intermediria O ol
su$i%o

"n-is
Bo compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de tomo de H , de
carbono de dupla ligao, e%cetuando8se as do n1cleo aromtico, por igual n1mero
de hidro%ilas .8 ,H0. ,s enDis so compostos instveis )ue sD e%istem em soluo,
em e)uilbrio dinmico com aldedo ou cetona. @a nomenclatura o$icial, a
terminao # ol.
H=C C CH HMC Q C C CH= Tome cuidado: H=C Q CH C CH=
,H ,H ,H
etenol prop818en8=8ol # alcool, e no enol
prop8=8en818ol

,en-is
Bo compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais
tomos de H, de carbono de n1cleo aromtico, por igual n1mero de hidro%ilas .8
,H0. Be na mol#cula sD e%iste uma hidro%ila, eles so mono$enDis e se e%istem
vrias hidro%ilas, so poli$enDis. @a nomenclatura o$icial, usa8se o pre$i%o hidro%i.
,H
,H ,H H, CHM

hidro%iben(eno 1,=8hidro%iben(eno 18hidro%i8A8metilben(eno
cido $!nico p8hidro%imetilben(eno
,s $enDis so sDlidos, em geral, com maior densidade )ue a gua e pouco sol1veis nela.

Cteres 3C > O > C5

Bo compostos )ue apresentam o radical C Q , Q C. ,s #teres podem ser obtidos
pela condensao de lcoois eWou $enDis.
R1.Ir10 Q , Q H O H Q , Q R=.Ir=0 R1.Ir10 Q , Q R=.Ir=0 O H=,
, #ter comum tem $Drmula:
HMC Q CH= Q , Q CH= Q CHM #ter de $armcia
Hsado como anest#sico desde 1<A=, o #ter comum $oi obtido pela primeira ve( no
s#culo 9:;, pela reao de lcool etlico com cido sul$1rico. 'or esse motivo,
$icou conhecido inicialmente como #ter sul$1rico e, tempos depois como #ter etlico.
HMC Q CH= Q ,H O H, Q CH= Q CHM HMC Q CH= Q , Q CH= Q CHM O H=,
lcool etlico #ter etlico
Be os dois radicais ligados ao tomo de , so iguais, o #ter # sim#trico3 se
di$erentes, # assim#trico. ,s #teres podem ser considerados como derivados da
gua, por substituio dos hidrog!nios por grupos de C.
R Q , Q H lcool
H Q , Q H R ou RaC metil, etil, $enil, etc
R Q , Q Ra #ter
I nomenclatura determinada pela ;upac para os #teres obedece ao seguinte
es)uema:
D D
7%:
HMC Q , Q CH= Q CHM met O o%i O etano .metD%i8etano0
I nomenclatura usual, os grupos R so escritos em ordem al$ab#tica e devem
terminar com a palavra ?ter.
7%: HMC Q , Q CH= Q CHM etil8metil8#ter
Nuando os grupos so iguais, devemos usar o pre$i%o di.
7%: HMC Q , Q CHM dimetil8#ter
+amb#m # usado como nomenclatura usual o seguinte es)uema:

O
7%: HMC Q , Q CH= Q CHM #ter etil8metlico .ter assimtrico0
HMC Q , Q CHM #ter dimetlico
HMC Q CH= Q , Q CH= Q CHM #ter dietlico .ter simtrico0
're$i%o )ue indica o n1mero
de C do menor grupo
o#i @ome do hidrocarboneto
correspondente ao maior grupo
#ter @ome dos grupos em ordem al$ab#tica ico
,-B: ,s principais usos do eto%ietano .#ter comum0 so como anest#sico, como
solvente e na e%trao de Dleos, gorduras e ess!ncias. X um anest#sico $cil de
administrar, mas )ue e%ige cuidados. X l)uido, muito voltil e seus vapores so
muito in$lamveis. 7sses vapores so mais densos )ue o ar e tendem a se acumular
perto do solo. 'or esse motivo, no se utili(am roupas de nblon em salas cir1rgicas
em )ue o #ter comum # usado como anest#sico3 caso contrrio, o atrito do tecido
durante os movimentos produ(iria a eletricidade esttica, podendo liberar $ascas
)ue in$lamariam os vapores.

2ldedos 3 > C E O 5
H
Bo compostos )ue apresentam o radical $uncional . Q CH,0, denominado aldo%ila. @os
aldedos o grupo carbonlico tem no mnimo um tomo de H ligado.
7%:

H Q C C , HMC Q C C , H Q C Q C Q H
H H , ,
metanal etanal etanodial
monoaldedos dialdedo
Bo classi$icados em monoaldedos ou polialdedos, dependendo do n1mero de radicais
aldo%ila na mol#cula. @a nomenclatura o$icial, a terminao # al. ,s dois primeiros
aldedos so gasosos e apresentam cheiros desagradveis. I partir do propanal, os aldedos
so l)uidos3 apenas os de massas molares elevadas so sDlidos.
,s aldedos de bai%as massas moleculares t!m densidade menor )ue a da gua e so nela
sol1veis.
, metanal # usado como desin$etante, na conservao de peas anat&micas e de cadveres,
al#m de ser utili(ado na preparao de ba)uelita e medicamentos. , $ormol # uma soluo
)ue cont#m A56 de metanal.
, propenal, tamb#m denominado acrolena, # um composto malcheiroso, )ue pode ser
sentido )uando gordura # )ueimada. @este caso, a desidratao da glicerina produ( esse
aldedo.
I desidrogenao dos lcoois # uma das $ormas utili(adas para se obter aldedo, dando
origem ao nome dessa $uno: aldedo C lcool desidrogenado.

Cetonas 3 > C E O5
Bo compostos )ue apresentam o radical $uncional .Q C C ,0, denominado carbonila. @as
cetonas o grupo carbonlico ocorre no interior de uma cadeia de carbonos e est, em
conse)T!ncia, ladeado por tomos de C:
HMC Q C Q CHM HMC Q C Q CH= Q CHM HMC Q C Q CH= Q C Q CHM
, , , ,
propanona =8butanona =,A8pentanodiona
monocetona monocetona dicetona
Bo classi$icadas em monocetonas ou policetonas, dependendo do n1mero de radicais
carbonila na mol#cula. @a nomenclatura o$icial, a terminao # ona. Is cetonas de menores
massas molares so l)uidas3 as de massas molares elevadas so sDlidas. Is cetonas de
bai%as massas moleculares t!m densidade menor )ue a da gua e so nela sol1veis.

Bcidos carbo#licos 3 H > C > O > H 5

O
Bo compostos )ue apresentam o radical $uncional .Q C,,H0, denominado
carbo%ila. Bo tamb#m chamados de carbo%ilcidos. Classi$icam8se em monocidos
ou policidos, dependendo do n1mero e radicais carbo%ila presentes na mol#cula.
@a nomenclatura o$icial, a terminao # -ico.
7%:H Q C Q ,H HMC Q C Q ,H H, Q C Q C Q ,H
, , , ,
Ycido metanDico cido etanDico cido etanodiDico
monocido monocido dicido
,s dois primeiros cidos t!m densidades maiores )ue a da gua e os restantes,
menores. ,s monocidos ali$ticos saturados contendo ate 4 tomos de C so
l)uidos e sol1veis em gua. Com 15 ou mais tomos de C so sDlidos, insol1veis
em gua e semelhantes a ceras e gra%as .da o nome de cidos gra%os0.
7sses cidos $racos so encontrados na nature(a e so comumente usados em
produtos de consumo. Bo tamb#m importantes na $abricao de polmeros
utili(ados para $a(er $ibras, $ilmes e tintas. ,s nomes comuns de muitos cidos
carbo%licos so baseados em suas origens histDricas ou ao seu odor e%alado por
)uem os produ(.
7ome o$icial 7ome comercial Origem do nome
Ycido metanDico Ycido $Drmico 7%iste nas $ormigas
Ycido etanDico Ycido ac#tico >ormado no a(edamento
do vinho
Ycido propanDico Ycido prDpi&nico gordura
Ycido butanDico Ycido butrico 7ncontrado na manteiga
Ycido pentanDico Ycido val#rico 7ncontrado na planta
valeriana
Ycido he%anDico Ycido caprDico 'rodu(idos por cabras e
bodes
Ycido octanDico Ycido caprlico 'rodu(idos por cabras e
bodes
Ycido decanDico Ycido cprico 'rodu(idos por cabras e
bodes
,-B: , cido metanDico .cido $Drmico0 # usado como desin$etante e no tingimento de
tecidos3 o cido etanDico .cido ac#tico0 # o principal constituinte do vinagre, sendo
utili(ado na preparao de corantes , per$umes. , cido ben(Dico # usado como anti8
s#ptico3 por aumentar o $lu%o urinrio, # tamb#m usado como diur#tico. , cido saliclico
.cido =8hidro%iben(Dico0 # usado como antipir#tico Q redu( a $ebre Q e como analg#sico Q
alivia a dor.
7ssas substncias, chamadas de cidos carbo%licos, obedecem P seguinte nomenclatura
proposta:

O O
su$i%o
*as por)ue o nome cido\\\
*ol#culas com grupo carbo%lico so$rem ioni(ao em gua, produ(indo ctions
hidro%&nio .HM,
O
0, e isso # caracterstico dos cidos de Irrhenius. ,bserve:
HMC Q C C , O H=, HMC Q C C , O HM,
O
,H ,
8
cido ac#tico nion acetato

Csteres
Bo compostos derivados dos carbo%ilcidos pela substituio do tomo de
hidrog!nio da carbo%ila por radical alcola ou arila.
R Q C Q , Q H R Q C Q , Q Ra
, ,
,s #steres so compostos de $orma )ue o tomo de H de um grupo carbo%lico se"a
substitudo por um grupo hidrocarboneto. 'odem ser obtidos, )uando $or o caso,
pela reao entre cido carbo%lico e lcool por um processo chamado esteri$icao.
cido carbo%lico O lcool #ster O gua
HMC Q C Q , Q H O HMC Q , Q H HMC Q C Q , Q CHM O H=,
, ,
etanoato de metila
Hm #ster pode so$rer hidrDlise3 )uando isso acontece, h o estabelecimento do
e)uilbrio entre essa reao e a esteri$icao.
cido pre$i%o 'arte intermediria Dico
#ster O gua cido carbo%lico O lcool
,s #steres so nomeados usando8se inicialmente o grupo do )ual o cido # derivado e
depois o grupo do )ual o lcool # derivado precedido da palavra _de`. ,s #steres de menor
conte1do carb&nico so l)uidos e pouco sol1veis em gua, en)uanto os de maiores massas
molares so sDlidos e insol1veis. Io contrrio dos cidos, dos )uais so derivados, os
#steres geralmente possuem odor muito agradvel3 eles so os principais responsveis pelo
aroma das $rutas e das $lores. , acetato de pentila .CHMC,,CH=CH=CH=CH=CHM0, por
e%emplo, # o responsvel pelo cheiro de banana. Nuando os #steres so tratados com cido
ou base em soluo a)uosa, so hidrolisados, isto #, a mol#cula # dividida em seus
componentes de lcool e cido:
CHMCH= Q C Q , Q CHM O @a,H CHMCH= Q C Q ,
8
O @a
O
O CHM,H
'ropionato de metila propionato de sDdio metanol
@esse e%emplo a hidrDlise # reali(ada em meio bsico. ,s produtos da reao so sal de
sDdio do cido carbo%lico e lcool.
I hidrDlise de um #ster na presena de uma base # chamada saponi$icao, termo )ue v!,
da palavra latina para sabo .sapon0. ,s #steres naturais incluem gorduras e Dleos. @o
processo da $abricao de sabo, gordura animal ou Dleo vegetal estvel # $ervido com base
$orte, geralmente @a,H. , sabo resultante consiste em uma mistura de sais de sDdio de
cidos carbo%licos de cadeia longa .chamados cidos gordurosos0, )ue se $ormam durante
a reao de saponi$icao.

,-B: as ess!ncias de $lores e $rutos so #steres $ormados por um cido e por um lcool,
ambos de bai%o conte1do carb&nico: o metanoato e o etanoato de isobutila so os #steres
determinantes do aroma da $ramboesa. :e"a outros e%.: metanoato e heptanoato de etila C
uva3 etanoato de pentila C banana3 etanoato de isopentila C p!ra3 etanoato de octila C
laran"a3 etanoato de ben(ila C "asmim3 propanato e butanoato de etila C ma3 butanoato de
metila C pinha3 butanoato de etila C morango3 butanoato de butila C damasco3 he%anoato de
etila C abaca%i. 7sses #steres so usados para darem sabor e aroma arti$iciais em bebidas,
guloseimas em geral, produtos da ind1stria $armac!utica e de cosm#ticos.

Compostos 6alogenados
Bo compostos orgnicos )ue apresentam halog!nios .>, Cl, -r e ;0. 7sses
compostos t!m sido usados como propelentes em aerossDis em sistemas de
re$rigerao, e so genericamente chamados de C>Cs .cloro8$luor8cabonos0. 7ntre
os compostos halogenados mais importantes destacamos os haletos orgnicos e os
haletos de acila.

Haletos orgnicos
Bo compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais
tomos de H por igual n1mero de tomos de halog!nio. Be na mol#cula houver
apenas um halog!nio, o composto # classi$icado como monohaleto3 se e%istirem
vrios, polihaleto. @a nomenclatura o$icial, cita8se o nome e a posio do halog!nio
na mol#cula do hidrocarboneto3 no caso de monohaletos, a nomenclatura usual
utili(a8se da palavra haleto mais o nome do radical alola ou arila.
7%: HMC Q Cl HMC Q CH Q CHM H=C C CH
-r Cl
clorometano =8bromopropano cloroeteno

Haletos de acila
Bo compostos derivados dos carbo%ilcidos pela substituio do grupo ,H da
carbo%ila por tomo de halog!nio. ,s mais importantes haletos de acila so os
derivados do cloro. @a nomenclatura o$icial utili(am8se a palavra haleto e o nome
do radical acila ligado ao halog!nio.
HMC Q C Q Cl HMC Q CH= Q CH= Q C Q Cl C Q Cl
, , ,
cloreto de etanola cloreto de butanola cloreto de ben(ola
+ome cuidado para no errar na nomenclatura:
HMC Q CH= HMC Q C C ,
Cl Cl
cloreto de etila cloreto de etanola

3un+Des nitrogenadas

2minas
Bo compostos derivados da am&nia, @HM, pela substituio de um ou mais tomos de H
por igual n1mero de radicais alcola ou arila. Is aminas so bases orgnicas. 7las tem a
$Drmula geral RM@, onde R pode ser H ou um grupo hidrocarboneto, como nos seguintes
e%emplos:
CHMCH=@H= .CHM0M@
etilamina trimetilamina @H=
$enilamina .anilina0
Hma amina # primria, secundria ou terciria con$orme o n1mero de radicais ligados ao
atomo de @. @a nomenclatura o$icial, citam8se os nomes dos radicais e acrescenta8se a
palavra amina. @o caso de amina primria, pode8se considerar o grupo amino . Q @H=0
como radical da cadeia do hidrocarboneto.
HMC Q CH Q CHM HMC Q @H Q CH= Q CHM HMC Q @ Q CHM
@H= CHM
;sopropilamina metiletilamina trimetilamina
Is aminas mais simples so gasosas3 com at# 1= tomos de C, so l)uidas e as demais,
sDlidas. Is aminas de menor conte1do carb&nico so sol1veis em gua. Is aminas
apresentam cheiro )ue varia entre o da am&nia e o de pei%e podre. I $enilamina .anilina0 #
um l)uido incolor, usado na sntese de corantes e de medicamentos .sul$as0.
I substncia responsvel pelo cheiro de pei%e podre # a trimetilamina. IpDs me%er com
pei%e, recomenda8se lavar as mos com limo ou vinagre, )ue por conter cidos, reagem
com a amina, )ue tem carter bsico.
2midas
Bo compostos derivados da am&nia, @HM, pela substituio de um ou mais tomos e H
por igual n1mero de radicais acila. 'odemos considerar o grupo $uncional amida
derivado de um cido carbo%lico com um grupo @R= substituindo ,H do cido, como
nesses e%emplos:
,
HMC Q C Q ,H
C Q @H=
,
etanamida $enilmetanamida
Hma amida # primria, secundria ou terciria con$orme o n1mero de radicais ligados
ao tomo de @. @a nomenclatura o$icial, substitui8se a terminao Dico do cido por
amida.
H Q C Q @H= H Q C Q @H Q C Q CHM C Q @H=

, , ,
metanamida metanoetanamida ben(amida
Ipenas a metanamida # li)uida, as demais so sDlidas. Is de menor conte1do carbonico
so sol1veis em gua.
7itrilas
Bo compostos resultantes da substituio do tomo de H do cianeto de hidrog!nio, H Q
C @, por radical alcola ou arila.

C@
HMC Q C@ HMC Q CH= H=C C CH
C@ C@
etanonitrila propanonitrila propenonitrila ben(onitrila
cianeto de metila cianeto de etila cianeto de vinila cianeto de $enila
Compostos de $uno mista
Bo compostos orgnicos )ue apresentam mais de um radical $uncional. X comum uma
substncia e%ibir mais de um radical $uncional. :e"amos alguns e%emplos:
H=C Q CH Q CH Q CH Q CH Q C Q H Glicose
>unes: lcool e aldedo
,H ,H ,H ,H , 7ncontra8se na uva e em outras $rutas.
O
Ycido acetilsaliclico
, Q C Q CHM >unes: cido e #ster
Hsado como antit#rmico
C C ,
,H
Idrenalina
H, CH Q CH= Q @H Q CHM >unes: lcool, amina e $enol
'rodu(ida pelo organismo sob tenso
,H
H=C QCH Q CH Q CH Q C Q CH= >rutose
>unes: lcool e cetona
,H ,H ,H ,H , 7ncontra8se no mel e em diversas $rutas
,H
H, Q C Q CH= Q C Q CH= Q C Q ,H Ycido ctrico
>unes: cido e lcool
, C C , , Responsvel pelo sabor a(edo da laran"a e do limo
,H
Captulo A. 9someria
9someria
X o $en&meno em )ue se veri$ica a e%ist!ncia de di$erentes substncias com a mesma
$Drmula molecular, )ue se distinguem entre si por uma ou mais propriedades $sicas,
)umicas ou $isiolDgicas e )ue apresentam $Drmulas estruturais, planas ou espacial
di$erentes. X muito $re)Tente em compostos orgnicos apresentarem a mesma $Drmula
molecular. Issim dois compostos so is1meros ou isom?ricos )uando possuem a
mesma $Drmula molecular e di$erentes $Drmulas estruturais.
'ara iniciar o estudo de isomeria, # necessrio saber di$erenciar a isomeria plana da
isomeria espacial:
'/ "#emplos de isomeria plana
'@ caso: isomeria $uncional ou de $uno
,s is&meros pertencem a $unes orgnicas di$erentes.
HMC Q CH= Q CH= Q , 18propanol
7%: CMH<,
HMC Q CH= Q , Q CHM etil8metil8#ter
<@ caso: isomeria de cadeia ou de n;cleo
I 1nica di$erena estrutural est na organi(ao da cadeia carb&nica.
isomeria
plana
espacial
I di$erena entre os is&meros " #
observada nas $Drmulas estruturais
planas.
+emos de usar $Drmulas espaciais
para di$erenciar os is&meros.
HMC Q CH= Q CH= Q CHM butano .cadeia normal0
7%: CAH15
HMC Q CH Q CHM =8metil8propano .cadeia rami$icada0
CHM
*@ caso: isomeria de posio
'ertencem P mesma $uno, apresentam a mesma cadeia carb&nica principal e di$erem
na posio do radical ou de insaturaes.
H=C C CH Q CH= Q CHM 18buteno
CMH2
HMC Q CH C CH Q CHM =8buteno
&@ caso: isomeria com 6etero4tomo 3metameria ou isomeria de compensao5
I di$erena entre as estruturas est na posio de um heterotomo.
HMC Q , Q CH= Q CH= Q CHM metil8propil8#ter
CAH15,
HMC Q CH= Q , Q CH= Q CHM dietil8#ter
,-B: se o , estiver na e%tremidade da cadeia no ser um heterotomo.
HMC Q CH= Q CH= Q CH= Q , Q H lcool
Esomeria de *un+o
HMC Q CH= Q CH= Q , Q CHM #ter
F@ caso: tautomeria
X o caso em )ue dois is&meros esto em e)uilbrio.
,corre principalmente entre um aldedo .ou cetona0 e o enol correspondente.
H , Q H
R Q C Q C C , R Q C C C Q H
H H H
aldedo enol
H , Q H
R Q C Q C C , R Q C C C Q Rc
H Rc H
cetona enol
@o primeiro e%., temos um e)uilbrio Ildo8enDlico3 no segundo, um e)uilbrio ceto8
enDlico. , enol # uma estrutura com grupo ,H ligado a carbono insaturado. 7sses
compostos so muito instveis. @o e)uilbrio predominam as $ormas carbonlicas
.aldedo ou cetona0.
</ 2 isomeria espacial

,s )umicos $icaram surpresos )uando encontraram dois compostos di$erentes com a
mesma $Drmula estrutural plana. :e"a o caso do 1,=8dibromo8eteno.
Composto I .p.e. C 15< UC0
HC C CH
-r -r Composto - .p.e. C 11= UC0
;sso mostrava claramente )ue a di$erena entre as estruturas sD poderia ser vista em
$Drmulas espaciais.
Be voc! observar com ateno as $Drmulas espaciais a seguir, poder notar )ue h duas
possibilidades para a colocao dos tomos de bromo. :e"a:
-r -r
C C C
H H
cis81,=8dibromo8eteno
-r H
C C C
H -r
trans81,=8dibromo8eteno
, is&mero cis # mais polar )ue o trans, por isso possui tamb#m maior ponto de ebulio.
Cis81,=8dibromo8eteno .p.e. C 11= UC0 trans81,=8dibromo8eteno .p.e. C 15< UC0
I esse tipo de isomeria chamamos de cis)trans ou isomeria geom?trica.
Como na ligao dupla um carbono no pode girar livremente em relao a outro, "usti$ica8
se a e%ist!ncia de duas estruturas di$erentes. 7sse $en&meno, denominado rotao inibida
.ou impedida0, tamb#m ocorre em cadeias cclicas. :e"a um e%. com o 1,=8dibromo8ciclo8
propano.
;s&mero cis: ambos os bromos
esto do mesmo lado do plano
da dupla ligao.
;s&mero trans: os tomos de
bromo esto em lados opostos do
plano da dupla ligao.
-r -r -r H
H H H -r
cis trans
'omo saber se h( isomeria cisFtrans%%%
I condio necessria para )ue um alceno ou um ciclano apresente isomeria cis8trans # a
seguinte:
@os alcenos, cada carbono da ligao dupla deve apresentar grupos di$erentes entre
si.
R1 RM R1 R= RM RA
C C C
R= RA
@os ciclanos, deve haver no mnimo dois carbonos com dois ligantes di$erentes
entre si.
R1
R1 R= RM RA
R=
RM

RA
,bserve )ue neste caso, os carbonos no precisam ser vi(inhos.
*/ 9someria -ptica
7sse tipo de isomeria # de $undamental importncia biolDgica e tamb#m de grande
comple%idade conceitual.
I lu( comum # uma onda eletromagn#tica )ue vibra em vrios planos ao longo de seu
ei%o. 7%istem aparelhos, chamados polari(adores, )ue so capa(es de filtrar todos os
planos de vibrao da lu(, com e#ceo de um deles. I lu( )uando atravessa o
polari(ador, vibra em um 1nico plano e passa denominar8se luG polariGada.
7m um polarmetro, a lu( emitida pela $onte atravessa um prisma polari(ador, )ue pode
ser visto por um observador )uando a lu( atravessar o prisma analisador.
Eeterminadas substncias apresentam a propriedade de desviar o plano da lu(
polari(ada.
Is substncias capa(es de desviar o plano da lu( polari(ada so denominadas
opticamente ativas. Be o desvio $or para a direita do observador, a substncia ser
chamada de de#tr-gira .do latim de%tro C direita0. Caso contrrio, a substncia ser
lev-gira .do latim laevu C es)uerda0.
Bubstncia de%trDgira d ou .O0 Bubstncia levDgira l ou .80
Quais substncias so opticamente ativas%%%
'ara uma mol#cula possuir atividade Dptica, ou se"a, para )ue ela se"a capa( de desviar
o plano de vibrao da lu( polari(ada, # necessrio )ue essa estrutura se"a asssim?trica.
>aa a seguinte e%peri!ncia: ponha sua mo direita diante de um espelho. :oc! ver )ue
a imagem corresponde P sua mo es)uerda. 'ortanto, segundo os matemticos e os
$sicos, elas no possuem um plano de simetria.
Com as mol#culas acontece algo semelhante. Ilgumas so assim#tricas .como nossas
mos0 e denominam8se mol?culas =uirais.
I e%presso 3uiral $oi registrada pela primeira ve( )uando o $sico e matemtico
escoc!s ?illiam +homson, o c#lebre lorde Kelvin escreveu:
_ Chamo )uiral )ual)uer $igura geom#trica cu"a respectiva imagem em um espelho
plano no coincida com a prDpria $igura. Eigo tamb#m )ue tal $igura geom#trica, ou
con"unto de pontos, apresenta uma propriedade chamada )uiralidade`.
'omo reconhecer uma mol"cula quiral%%%
Hma mol#cula assim#trica, ou )uiral, pode der reconhecida $acilmente na maioria dos
casos, por)ue apresenta =uatro grupos di$erentes entre si, ligados a um mesmo
carbono, )ue # chamado de carbono )uiral ou centro de )uiralidade. :amos considerar
uma mol#cula )uiral P $rente de um espelho. +udo se passa como se o ob"eto $osse um
is&mero opticamente ativo .por e%emplo: de%trDgiro0 e a imagem correspondesse a
outro is&mero tamb#m opticamente ativo .levDgiro0.
R1 R1
R1
C C R= Q C Q RA
R
=
R
A
R
A
R
=
RM
RM RM
Ee%trDgiro .d0 SevDgiro .l0 R1 R= RM RA
H algum tempo, um carbono com )uatro ligantes di$erentes era chamado de carbono
assim?trico. Itualmente, o nome mais apropriado # carbono =uiral.
Hma
mol#cula
)uiral