Anda di halaman 1dari 5

Pembuatan Nitrobenzena

2014

Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 1

Pembuatan Nitrobenzena
Raisa Soraya*
(1112016200038)
Naryanto, Melinda Indana Nasution, Septiwi Tri Pusparini
Jurusan Pendidikan Imu Pengetahuan Alam
Program Studi Pendidikan Kimia
Fakultas Ilmu Tarbiyah Dan Keguruan
Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah
Jakarta
2014
ABSTRAK
Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang
dikandungnya. Gugus fungsi ini yang teruatama menentukan sifat senyawa biomolekul
organik. Salah satu gugus fungsi senyawa organik aadalah gugus nitro. Gugus nitro dapat
terikat pada benzena. Gugus nitro merupakan gugus pendorong elektron sehingga
kemungkinan berposisi o dan p. Gugus nitro apabila berikatan dengan benzena dinamakan
nitrobenzena.
Kata Kunci: Gugus fungsi, Gugus nitro, Nitrobenzena.

INTRODUCTION
Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang
dikandungnya. Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia
molekul induk. Molekul yang berbeda mengandung gugus (atau gugus-gugus) fungsi yang
mengalami reaksi yang serupa. Semua senyawa organik merupakan turunan dari golongan
senyawa yang dikenal sebagai hidrokarbon sebab senyawa tersebut hanya terbuat dari
hidrogen dan karbon. Berdasarkan strukturnya, hidrokarbon dibagi menjadi dua gologan
utama, yaitu alifatik dan aromatik. Hidrokarbon alifatik tidak mengandung gugus benzena
Pembuatan Nitrobenzena
2014

Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 2

atau cincin benzena sedangkan hidrokarbon aromatik mengandung satu atau lebih cincin
benzena, (Raymond Chang. 2003).
Gugus yang lebih mudah mengalami perubahan pada suatu reaksi dibandingkan dengan
kerangka senyawa disebut gugus fungsi atau radikal fungsi. Radikal fungsi ini yang
teruatama menentukan sifat senyawa biomolekul organik. Struktur kimia senyawa
biomolekul organik adakalanya mempunyai lebih dari suatu radikal fungsi. Beberapa radikal
fungsi yang terdapat dalam struktur kimia senyawa biomolekul kimia organik antara lain:
Radikal hidroksil, radikal epoksi, radikal formil, radikal karbonil, radikal ester, radikal
karboksil, radikal amino, radikal siano, radikal nitro, radikal amida, radikal tiosianato, radikal
tio dan radikal sulfo,(Damin Sumardjo. 2008).
Sebagian keci blok penyusun hidrokarbon yang berasal dari minyak bumi dan gas alam
(metena, etilena, propilena, benzena, dan xilena) merupakan bahan dasar untuk sintesis
sebagian besar zat-zat kimia organik yang diproduksi dalam volume besar saat ini, (Oxtoby
DavidW.2001).
MATERIAL AND METHOD
Alat:
Corong
Corong pisah
Pipet tetes
Pengaduk
Penangas
Kaca arloji
Neraca Ohauss
Spatula
Gelas ukur
Gelas kimia
Pipet tetes
Bahan:
Asam sulfat
Asam nitrat
NaOH
Es batu
Benzena
Air
Kertas saring
CaCl
2

Prosedur Kerja:
1. Asam sulfat 40 ml ditambah 35 ml asam nitrat (pada ice bath) sebagai sampel
Pembuatan Nitrobenzena
2014

Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 3

2. Masih pada ice bath tambahkan 30 ml benzena (sedikit demi sedikit)
3. Kocok perlahan
4. Buat penangas air 700 ml (60C) panaskan campuran selama 1,5 jam (terbentuk
2 fasa)
5. Dinginkan larutan pada suhu ruangan, masukkan arutan ke dalam corong pisah
kocok dan pisahkan 2 lapisan tadi (lapisan atas tinggal di corong pisah)
6. Tambahkan air 100 ml ke dalam corong pisah, kocok larutan dan pisahkan
kembali larutan yang terbentuk (tinggalkan lapisan atas)
7. Tambahkan NaOH 10% sebanyak 20 ml, kocok larutan dan pisahkan lagi
8. Lapisan atas masukkan ke dalam gelas kimia dan tambahkan CaCl
2
dengan
massa g sampai 8 gram (diaduk dan disaring).

RESULT AND DISCUSSION
Nitrobenzen merupakan senyawa yang umumnya digunakan sebagai bahan pelarut
organik selain dapat juga dijadikan sebagai bahan peledak digunakan dalam pembuatan anilin
sebagai pengawet dalam pembuatan cat kuku dan semir sepatu.
Senyawa ini dapat disintesis dari benzen dengan asam nitrat pekat dan menggunakan
katalisator asam sulfat pekat. Mekanisme kerjanya adalah dengan menurunkan energi aktivasi
reaksi sehingga energi yang dibutuhkan untuk bereaksi lebih kecil dan reaksi semakin mudah
terjadi.
Pada percobaan ini pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan.
Kemudian dimasukkan asam nitrat 35 ml ke corong pisah kemudian ditambahkan dengan
asam sulfat 50 ml sedikit demi sedikit. Dalam melakukan pencampuran larutan asam, larutan
asam sulfat pekat sebanyak 50 ml ditambahkan dengan 35 ml asam nitrat pekat, Tujuan dari
pencampuran ini adalah untuk mendapatkan ion hidrogen sulfat yang akan bereaksi sebagai
katalisator dalam reaksi ini. Dalam melakukan pencampuran larutan asam, larutan asam
sulfat pekat ditambahkan dalam asam nitrat pekat karena mengingat bahwa BJ asam sulfat
pekat lebih besar jika dibandingkan dengan BJ asam nitrat pekat. Selain itu, karena sifat asam
nitrat yang merupakan cairan berasap sehingga akan mengeluarkan gas membuat
ketidakstabilan pada campuran dan menyulitkan pengamatan, sedangkan asam sulfat tidak
mengeluarkan gas. Oleh karena itu yang dimasukkan sedikit demi sedikit adalah asam sulfat
ke dalam erlenmeyer yang berisi asam nitrat pekat.
Pembuatan Nitrobenzena
2014

Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 4

Setelah itu dimasukkan benzen sebanyak 20 ml ke dalam erlenmeyer . kemudian
dititrasi benzene dengan campuran asam sulfat dan asam nitrat dan dipasang termometer dan
dijaga suhunya agar tetap tercapai suhu 50
o
C. Ketika larutan asam ditambahkan pada benzen
dan kemudian dikocok, maka akan timbul panas karena reaksi yang eksoterm. Suhu pada
reaksi ini tidak boleh lebih dari 60
o
C, disebabkan kemungkinan terjadinya m-nitrobenzen
dan senyawa nitro yang lebih tinggi. Suhu di bawah 50
o
C juga tidak dikehendaki, sebab jika
reaksi terjadi misalnya pada suhu sekitar 0
o
C, maka benzennya ada kemungkinan setelah
semua asamnya ditambahkan, dapat menyebabkan muncratnya campuran reaksi.
Setelah itu dipindahkan campuran ke dalam corong pisah kemudian dibuang lapisan
asamnya, dan ditambahkan air ke dalam corong pisah. Kemudian didiamkan hingga terdapat
2 lapisan, dan dibuang lapisan airnya. Setelah itu ditambahkan natrium hidroksida ke dalam
corong pisah kemudian didiamkan dan dibuang natrium hidroksidanya. Setelah itu dicuci
lagi nitrobenzen dengan air dan didiamkan dan dipisahkan lagi dan dipindahkan lapisan
nitrobenzennya. Dalam pencucian terhadap nitrobenzen yang terbentuk, dilakukan sebanyak
tiga kali yaitu dengan air pada pencucian pertama dan ketiga, dan dengan menggunakan
NaOH pada pencucian kedua. Pencucian dengan air dimaksudkan untuk menghilangkan atau
melarutkan senyawa pengotor yang masih berada dengan nitrobenzen. Sedangkan pencucian
dengan natrium hidroksida dimaksudkan untuk mengikat kelebihan asam yang masih ada.
Kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan dengan CaCl
2
2 gr
.
Kemudian dipanaskan, setelah itu disaring ke dalam labu destilasi dan didestilasi. Kemudian
dihitung persen rendamen. Setelah dicuci nitrobenzen yang terbentuk dikeringkan terlebih
dahulu dengan menggunakan kalsium klorida anhidrat (CaCl
2
) ini dimaksudkan untuk
mengikat air dari hasil pencucian yang telah dilakukan sebelumnya. dan dipanaskan di atas
water bath, agar nitrobenzen yang terbentuk benar-benar murni.
Dalam melakukan pencampuran larutan asam, larutan asam sulfat pekat ditambahkan
dalam asam nitrat pekat karena mengingat bahwa BJ asam sulfat pekat lebih besar jika
dibandingkan dengan BJ asam nitrat pekat. Selain itu, karena sifat asam nitrat yang
merupakan cairan berasap sehingga akan mengeluarkan gas membuat ketidakstabilan pada
campuran dan menyulitkan pengamatan, sedangkan asam sulfat tidak mengeluarkan gas.
Oleh karena itu yang dimasukkan sedikit demi sedikit adalah asam sulfat ke dalam
erlenmeyer yang berisi asam nitrat pekat.
Mekanisme reaksi yang terjadi adalah proses sintesis nirobenzen adalah nitrasi yaitu
penambahan gugus nitro yang masuk kedalam sebuah molekul yang mana molekulnya
Pembuatan Nitrobenzena
2014

Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 5

adalah benzene, benzene itu sendiri adalah senyawa siklik dengan atom karbon yang yang
saling mengikat dan ikatan rangkap terkonjugasi. Pertama-tama senyawa mononitro yaitu
HNO
3
P akan bercampur dengan asam sulfat bereaksi dengan benena. Pada nitrasi akan
terbentuk air, inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari pengenceran
asam nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversible. Nitrobenzen sendiri dapat
disubstitusi. Pada proses ini subtitusi elektrofilik dari NO
2
atau gugus nitro diperoleh dari
penarikan air pada HNO
3
pekat oleh asam sulfat pekat sebagai katalis. Pada langkah kedua,
nitrobenzena akan mengalami hidrogenasi.

CONCLUSION
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
1. Guguus nitro merupakan gugus pendorong elektron karena tidak memiliki elektron
bebas sehingga berposisi o dan p pada cincin benzena.

REFERENCE LIST
Chang, Raymond. 2003. Kimia Dasar Konsep-konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta:
Erlangga.
David W, Oxtoby. 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern Jilid 1 Edisi 4. Jakarta:
Erlangga
Sumardjo, Damin. 2008. Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa
Kedokteran Dan Program Strata 1 Fakutas Bioeksakta. Jakarta: Buku Kedokteran EGC