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NOTACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA

Inicialmente se llam qumica orgnica, a aquella qumica que se dedica al estudio de las sustancias que se
encuentran en los organismos vivos, a diferencia de la Inorgnica que se ocupa de la materia mineral. A partir
de 1828, cuando el qumico alemn Whles consigui obtener en el laboratorio una sustancia orgnica, la
urea, se incluy en esta parte de la qumica no slo las sustancias que forman parte de los organismos, sino
otras muchas de composicin semejante, que se han obtenido artificialmente.
Las sustancias orgnicas, tanto naturales como sintticas presentan como caracterstica comn, el poseer una
estructura compleja cuyo esqueleto est formado por tomos de carbono acompaados de otros tomos como
hidrgeno, nitrgeno, oxgeno, azufre, fsforo, halgenos y algunos metales.
La compleja estructura de la mayora de las molculas orgnicas y el gran nmero de compuestos existentes,
tiene su fundamento en la gran facilidad con que el tomo de carbono se combina con otros tomos de
carbono, formando cadenas de formas y longitudes diferentes, por medio de enlaces de gran estabilidad. Cabe
destacar que el tomo de carbono puede formar un mximo de cuatro enlaces o uniones con otros tomos.
"C "
Las uniones entre los tomos de carbono pueden darse por enlace simple, doble o triple; en cadena abierta o
cerrada, formando ciclos o anillos.
| |
| | | " C " C "
1. C C C 4. | | 1,2 y 3 = cadenas abiertas
| | | " C " C " 4,5 y 6 = cadenas cerradas
| | 1 = enlaces simples
2 = enlace doble
| | \ / 3 = enlace triple
2. C = C C 5. C
| | | / \ NOTA: Las cadenas cerra
"C" C " C das se representan con la
| / \ / \ figura geomtrica que for
man. \ /
C
| | / \
1
3. C " C C C " 6. = C C =
| | | |
" C " = C C =
| \ /
C
/ \
Entre los distintos tipos de frmulas, los compuestos orgnicos pueden representarse por medio de frmulas
desarrolladas, semidesarrolladas y empricas o condensadas.
La frmula desarrollada muestra todas las uniones entre los tomos de la molcula, por ejemplo, para el
compuesto propano:
H H H
| | |
H C C C H
| | |
H H H
La frmula semidesarrollada muestra los enlaces existentes entre los tomos de carbono y agrupa los dems
tomos, por ejemplo para el compuesto propano:
CH3 " CH2 " CH3
La frmula condensada agrupa todos los tomos de la molcula indicando el nmero de tomos de cada
elemento, por ejemplo el compuesto propano:
C3 H8
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Los compuestos orgnicos, independientemente del tipo de cadena que posean se clasifican o agrupan por
funciones o sea, de acuerdo a ciertos tomos que le confieren a los compuestos un determinado
comportamiento fsicoqumico.
El grupo funcional, es decir, la funcin qumica, es la parte activa del compuesto y es igual para una serie de
ellos. Siempre han de cumplir con la frmula general R F Por ejemplo, para los cidos carboxlicos el
grupo funcional (F) es: COOH. El resto de la molcula o radical (R) (cualquier cadena de carbones) es su
parte inactiva, pues casi nunca se transforma. Lo anterior significa que todos los cidos carboxlicos se
representan con la frmula general R COOH.
De acuerdo al nmero de tomos diferentes que conforman un compuesto orgnico, ste se puede clasificar en
binario, ternario o cuaternario.
2
COMPUESTOS BINARIOS: Son los constituidos por 2 elementos (carbono e hidrgeno). Reciben el
nombre general de Hidrocarburos.
En la tabla siguiente se resume los principales tipos de compuestos binarios:
TABLA 1 COMPUESTOS BINARIOS (HIDROCARBUROS)
Tipo de Nombre Tipo de Grupo Ejemplo Nombre
Cadena general enlace funcional
| |
Alcanos Simples " C C " CH3 CH3 Etano
| |
Aliftica \ /
******* Alquenos Simples y C = C CH2 = CH2 Eteno
dobles / \
Alquinos Simples y " C " C " CH " CH Etino
triples
Cclica | |
****** Cicloalcanos Simples " C C " Ciclobutano
| |
Aliciclicos
\ /
Cicloalquenos Simples y C = C Ciclopenteno
dobles / \

Bencenos 1 anillo,
3 dobles Benceno
Aromticos
Naftalenos
Antracenos
3
Fenantrenos
COMPUESTOS TERNARIOS: Son los constituidos por tres elementos, siempre por carbono e hidrgeno, y
el tercer elemento puede ser oxgeno, nitrgeno, azufre o algn halgeno (F, CL, Br, I).
En la tabla siguiente se resume estos compuestos.
TABLA 2 ALGUNOS COMPUESTOS TERNARIOS
Nombre de la Frmula general Ejemplo Nombre sistemtico
Funcin
cido RCOOH CH3COOH cido etanoico
ster RCOOR' CH3COOCH3 etanoato de metilo
Aldehdo RCHO CH3CH2CH2CHO butanal
Cetona RCOR' CH3COCH3 propanona
Alcohol ROH CH3CH2OH etanol
Eter ROR' CH3OCH3 dimetil eter
Amina RNH2 CH3CH2NH2 etil amina
Haluro de alquil RX CH3I iodo metano
Haluro de aril X Cl cloro benceno
COMPUESTOS CUATERNARIOS: Son aquellos que estn constituidos por cuatro elementos, dos de ellos
siempre carbono e hidrgeno y otros dos tomos distintos.
A continuacin se muestra una tabla con dos de los compuestos cuaternarios
TABLA 3 ALGUNOS COMPUESTOS CUATERNARIOS
Nombre de la Frmula general Ejemplo Nombre sistemtico
Funcin
Haluro de cido RCOX CH3COF fluoruro de etanoilo
Amida RCONH2 CH3CONH2 etanoamida
Estructura Nombre Sufijo Prefijo Ejemplo
cido
carboxlico
cidooico Carboxi
Acido 2 metil
propanoico
Esteres ato de alquilo Etanoato de etilo
4
Alcoxi
carbonil
Sales orgnicas ato del metal
Alcoxi
carbonil
Propanoato de sodio
R SO3H
cidos
sulfnicos
cido alquil
sulfonico
Sulfo
cido 3 etil 2
penteno disulfonico
2,4
Haluros de
cido
Haluro ilo
Halgeno
carbonil
Cloruro de 2
metil 2 etil 3
butinoilo
Amidas Amida Carbamoil
2 etil butano
diamida
Aldehdos Al Formil 2 butinodial
Estructura Nombre Sufijo Prefijo Ejemplo
Cetonas Ona Oxo
4 metil 1 penten
3 ona
Cianuros Nitrilo Ciano 2 etil butano nitrilo
R OH Alcoholes Ol Hidroxi
5 metil 1
heptinol 4
R SH Mercaptanos Tiol Mercapto
3 metil pentanotiol
2
NH2
NH
N
Aminas Amina Amino
2 metil 2
propenil amina
R O R ter ter Alcoxi
Metil propil eter o
eter metil propilico
R X
Derivados
halogenados
Halo Cloro metano
R NO2
Derivados
nitrados
Nitro 2 nitro 3 butino
Instauraciones
doble
Eno
3 penten 1 ino
Instauraciones
triples
Ino
NOMENCLATURA
El sistema de nomenclatura IUPAC establece una serie de normas o reglas, generales y especficas, para
establecer el nombre de los compuestos orgnicos. A continuacin se desarrollan las mencionadas reglas.
1. Los compuestos orgnicos pueden contener uno o varios grupos funcionales. Cuando existen varios, uno
de ellos se debe escoger como principal y por tanto, los dems sern considerados secundarios.
En la siguiente tabla se muestra los grupos funcionales a estudiar, en orden prioritario, es decir, de mayor a
menor importancia, adems se indica su nombre cuando la funcin es principal y cuando es secundaria.
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TABLA 4 PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES
N Nombre del Grupo Nombre del Nombre del
Grupo funcional Funcional Grupo (principal) Grupo (Secundario)
1 cido COOH cido Roico
2 Haluro de cido COX Xuro de Rilo X carbonil
3 ster COOR' Roato de R'ilo RoxiR'il
4 Amida CONH2 Ramida Carbamoil
5 Aldehdo CHO Ral Carboxal
6 Cetona CO Ona Ceto u Oxo
7 Alcohol OH Ol Hidroxi
8 Amina NH2 Ramina mino
9 Eter O RoxiR' Roxi
10 Haluros X XR XRil
11 Alquino C " C ino
12 Alqueno | |
C = C eno
| |
13 Alcano | |
C C ano
| |
2. En todo compuesto orgnico se debe establecer una cadena de tomos de carbono como principal,
pudiendo quedar por fuera de ella algunos tomos de carbono.

CH3 CH CH CH3 Cadena principal CH3

CH3 CH3

6
La cadena principal debe ser la ms larga y que contenga la funcin principal y el mayor nmero de enlaces
mltiples y funciones secundarias posibles.
OH CH3

CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH = CHCOOH cadena principal

CH = CH2
3. El nombre de todo compuesto orgnico est conformado, como mnimo, por tres partes: Raz, sufijo
primario y sufijo secundario.
La raz, indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal (Ver tabla nmero 5).
El Sufijo primario indica el tipo de enlaces presentes en la cadena principal. Si el enlace es simple, se
escribe el sufijo an; si es doble, el sufijo en y si es triple, in. As si existen dos insaturaciones (enlaces dobles
o triples) se antepone di (2), tri (3), tetra (4) al sufijo que indica el tipo de enlace, por ejemplo: dien significa
dos enlaces dobles; triin, tres triples, etc.
El Sufijo secundario indica el tipo de funcin principal. Por ejemplo, si la funcin principal es un enlace
simple o doble o triple, el sufijo secundario es o; en cambio si la funcin principal es un cido, el sufijo es
oico, etc (Ver tabla nmero 4).
TABLA 5 RACES QUE INDICAN EL NMERO DE CARBONES
N de tomos N de tomos N de tomos
de carbono Raz de carbono Raz de carbono Raz
1 Met 11 Undec 21 Uneicos
2 Et 12 Dodec 22 Dodeicos
3 Prop 13 Tridec 23 Trideicos
4 But 14 Tetradec 24 Tetradeicos
5 Pent 15 Pentadec 25 Pentadeicos
6 Hex 16 Hexadec 30 Triacont
7 Hept 17 Heptadec 40 Tetracont
8 Oct 18 Octadec 44 Tetratetracont
9 Non 19 Nonadec 46 Hexatetracont
10 Dec 20 Eicos 50 Pentacont
7
Apliquemos lo aprendido a los siguientes ejemplos:
CH3CH2CH3 CH2=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH3COCH3
Prop an o et en o buta dien o prop an ona
Propano eteno butadieno propanona
4.Si existe una funcin distinta de la funcin alcano en cadenas abiertas con ms de tres carbones, la
cadena principal debe enumerarse a partir del extremo ms cercano a ella o a la funcin de ms
importancia, si hubiese ms de una. El nmero del carbono donde se encuentre la funcin debe anteponerse
al nombre de la cadena, separado de l por un guin. Por ejemplo:
1 2 3 4 1 2 3 4
CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CHCH=CH2
1 buteno 1,3 butadieno 1,3,5hexatrieno
5.Si existe dobles y triples enlaces carbonocarbono en una misma cadena, se agrega primero el sufijo en
y luego el in (por ser ms importante), indicando la posicin de ellos. Por ejemplo:
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
CH2=CHCH2C"CH CH"CCH=CHCH=CH2
5penten 1 ino 3,5hexadien 1 ino
COMPUESTOS RAMIFICADOS
Los carbones que quedan por fuera de la cadena principal constituyen las ramificaciones o cadenas
secundarias, tambin reciben el nombre de radicales alquil.
6. La ramificacin se nombra igual que la cadena principal pero, la terminacin ano se cambia por il y a
las terminaciones eno e ino se les cambia la o final por il.
7. Los nombres de los radicales se anteponen al nombre de la cadena principal, antecedidos por el
nmero del carbono donde se encuentran en dicha cadena. Si existe dos o ms radicales iguales se ocupa
di o tri o tetra antes del nombre del radical. Adems si son diferentes deben escribirse en estricto orden
alfabtico. Estudiemos los casos:
CH3 CH2CH3 CH3
CH2=CHCHCH3 CH2=CC=CH2 CH3CCH3
CH3 CH3
3metil1buteno 2etil3metil1,3butadieno 2,2dimetil propano
COMPUESTOS CCLICOS O CICLOS
Los ciclos son cadenas cuyos extremos se han unido cerrndose. Se pueden representar mostrando la posicin
8
de los carbones o bien con la figura geomtrica que forman, donde cada vrtice indica un carbono con sus
correspondientes hidrgenos.
CH2
/ \
CH2 CH2
8. Para nombrar un ciclo se antepone la palabra ciclo al nombre de la cadena principal. Veamos las
siguientes situaciones.
a. Un radical es ms importante que un enlace simple, luego debe nombrarse antes que la palabra ciclo,
precedido del nmero del carbono del ciclo donde se encuentre. Si existen varios radicales, al carbono del
ciclo donde se encuentre el ms importante de ellos, se le asigna el nmero 1 y se numera correlativamente los
carbones hacia donde se encuentre el radical que le siga en importancia.
b. Si existen varias funciones, al carbono del ciclo donde se encuentre la ms importante de ellas, se le
asigna el nmero 1 y se numera correlativamente los carbones hacia donde se encuentre la funcin que le siga
en importancia. La funcin ms importante se nombra al final del nombre del compuesto, pues as lo
determina el sufijo secundario (ver norma nmero 3).
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano ciclooctano
ciclo buteno 1,5ciclooctadieno 1,3,5ciclohexatrieno o benceno
2
CH3 CH2CH3
CH3 1 3 CH=CH2 CH3
1,2dimetilciclobutano 3etenil1ciclopropeno 1etil 2metil ciclopentano
1. COMPUESTOS CON FUNCIONES ORGNICAS
9. Si existe ramificaciones y funciones, debe determinarse cual es la funcin principal y numerar la
cadena a partir del extremo ms prximo a dicha funcin. Primero se nombran las ramificaciones en orden
alfabtico, luego las funciones consideradas secundarias tambin en orden alfabtico con su nombre
secundario y posteriormente, el nombre de la cadena y funcin principal (Ver tabla 4).
Br CH=CH2
CH3CH2CH=CH2 CH3CH2C"CCH3 CH3CHCHCH2CH3
Cl
1buteno 2bromo3pentino 4metil3cloro5hexeno
CH2CH3
CH3OCH2C"CH CH3OCHCHCH2CH3 OCHCH3
9
CH3
Metoxi2propino metoxi2etil1metil butano etoxi ciclo propano
C"CH
CH3CH2CH=CHNH2 CH3CHCH2CH2NH2 NH2
1butenamina 3metil4pentinamina 1,3ciclo butadienamina
OH -_ OH
OH
CH3CCH3 OH
bencenol
CH3 1,3,5ciclo hexatrienol
2metil2propanol 1ciclo penten1,2diol benzol, fenol
CH3 COCH3
CH3CH2COCH2CH3 CH3CHCOC "CH
2pentanona 4metil1pentin3ona metil2ciclooctenil cetona
dietilcetona
OHC_ _CHO
CH2CH=CHCHO CHO
2butenal 1ciclopropenal 1,3ciclohexanodial
_CH3 CH2CH3
CH2=CHCONH2 _CONH2 CH3CH2CHCH2CONH2
Propenamida 2metil ciclo butanamida 3etil pentanamida
COOCH2CH3
CH3COOCH2CH3 CH3CH=CCH2 CH3 COOCH3
Etanoato de etilo 2etil2butenoato de etilo ciclo hexenoato de metilo
COCl
CH3 CH2CH2CH3
10
CH"CCHCOI CH3CHCH2CHCOF
Ioduro de 3butinilo cloruro de 2ciclo butenilo fluoruro de 4metil2propil
pentilo
CH2CH3
COOH
CH"CCHCOOH CH3CH2CHCH2COOH
cido 3butinoico cido 3etil pentanoico cido benzoico
CH3O CHO
CH3 HO_ _COBr
CH2COCHCOOH _CONH2 CH3_ _Cl
cido 2metil3oxobutanoico 2carboxal3metoxi bromuro de 4metil5cloro
Ciclo butanamida 3hidroxi ciclopentilo
OH
CH2CCHO CH3CH2O OH CH3 Br
CH2=CH OH
I CH3 COOCH3
2metil2hidroxi 2metoxi2hidroxi ciclo 4etenil3metil2bromo
3iodo propanal propanoato de metilo 5ciclo hexenol
CUNTO HAS APRENDIDO?
1. Escribe las frmulas semidesarrollada y condensada de un alcano, un alqueno y un
alquino de 7 carbones.
2. Escribe la frmula semidesarrollada de: a. 2metil pentano b. 2,2,4trimetil pentano
c. 3etil1hexeno d. 3,3dimetil butino e. 1,2,4hexatrieno f. 2,4heptadiino.
3. Nombre las siguientes molculas:
CH3
a. CH3CHCH2CHCH2CH2CH3 b. CH3CHCH2CH2CCH3
11
CH3 CH3 CH2CH3 CH3
CH3
c. CH3CH=CCH3 d. CH"CCH2CH=CH3 e. CH3C"CC"CH
4. Los siguientes nombres de compuestos son incorrectos. Escriba las frmulas que
corresponden a dichos nombres y nmbrelas nuevamente.
a. 4etil pentano b. 2metil3buteno
5. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:
a. b. _CH2CH2CH3 c. _CH=CH2
d. CH2CH3 e. C"CH f.
CH3
6. Escriba la frmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:
a. 1,2dietil ciclo octeno b. 1,4 dietenil benceno c. 1,2,3,4tetrametil ciclohexano
d. 1,3 dimetil ciclo pentano e. metil benceno f. etil ciclohexano
7. Escriba la frmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:
a. clorometano b. 2bromopropano c. 2iodo2metil propano d. metoxietano
e. 2metoxipropano f. metoxibenceno g. etoxiciclopropano h. etilamina
i. etenilamina j. 3butinilamina k. etanol l. 2propanol m. 2metil1butanol
n. propanona . butanona o. etil ciclopropilcetona p. metanal q. 2propenal
r. 2metil propanal s. metanamida t. 2butenamida u. benzamida v. metanoato
de metilo w. ciclopropanoato de ciclopropilo x. benzoato de etilo y. cloruro de
ciclo propilo z. bromuro de 1,3ciclo butadienilo a'. ioduro de 2ciclo propenilo
b'. cido 2ciclobutenoico c'. cido octenoico d'. cido 3ciclo hexenoico .
8. Asigne nombre a los siguientes compuestos:
a. CH3CH2CH2CHCH=CHCH2COOH b. CH2=CHCH=CHCOCH2CHO
COOH OH
c. d.
12
_COOH HC"C CONH2
OH
e. CH3COCH2CHCH=CHCOBr f. CH3CHCH2CHCH2CHCHCHO
OCH3 OH Cl Cl
HO COOH
OCH2CH2CH3 g. h.
HO COCl CHO
i. CH"CCHCH2CHCH2CHCOCHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH2COOCH3
OH CH3 OCH3 CHO Cl
CH2=CH3 I
j. CH3CH CH2CHCH=CHCH2CHCH2CH=CHCHCH2CHCOCH2COOH
CHO
COOH
k. l. COF
CONH2 _CH2CH=CHCH3
m. CH"CCH=CHCOCH2COCH2CHO n.
HO OH
CHO
. CH=CCHCH2CH2CH3 o. OHC_ _COOH
HO
p. HOOCCH2CH=CHCH2COCH2CH2COCH2OCH2CH2CH3
1
2
3
4
5
13
6
7
8
C
O
X
C
O
OH
C
O
OR
C " C
C = C
C " N
C
O
NH2
C
O
O M
C
O
H
O
C
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